Амины - органические производные аммиака, в молекулах которого один, два или все три атома водорода замещены органическими радикалами

Амины - органические производные аммиака, в молекулах которого один, два или все три атома водорода замещены органическими радикалами.

По числу радикалов амины делятся на первичные, вторичные и третичные.

Общая формула первичных аминов:        R-NH2

Общая формула вторичных аминов:        R-NH-R

Общая формула третичных аминов:  R-N-R

  R

По типу простейших радикалов амины делятся на предельные, непредельные и ароматические:

Предельный амин:         CH3—CH2—NH2 этиламин (аминоэтан)

Непредельный амин:  CH2=CH—CH2—NH2 аллиламин (3-аминопропен-1)

Ароматический амин:  C6H5—NH2  фениламин (анилин)


гомологи

изомеры

CH3—NH2

аминометан (метиламин)

CH3—CH2—NH2

аминоэтан (этиламин)

CH3—NH—CH3 

диметиламин        

CH3—CH2—CH2—NH2

1-аминопропан (пропиламин)

CH3—CH—CH2

  NH2

2-аминопропан

CH3—NH—CH2—CH3

метилэтиламин

CH3—NH—CH3

  CH3

триметиламин

У атома азота в молекулах аминов есть неподеленная пара электронов, которая может участвовать в образовании связи по донорно-акцепторному механизму.

В ряду анилин  аммиак  первичный амин  вторичный амин  третичный амин электронная плотность на атоме азота возрастает.

Из-за наличия в молекулах неподеленной пары электронов амины, как и аммиак, проявляют основные свойства. В ряду

анилин → аммиак  →первичный амин → вторичный амин→третичный амин

основные свойства усиливаются, из-за влияния типа и числа радикалов.

Физические свойства. Простейшие амины - газы с запахом аммиака, более сложные - жидкости с запахом рыбы, высшие - твердые нерастворимые в воде вещества. Температуры кипения и растворимость в воде у аминов меньше, чем у соответствующих спиртов.

Химические свойства

Горение:

4CH3NH2 + 9O2 → 4CO2 + 10H2O +2N2

4C6H5NH2 + 31O2 → 24CO2 + 14H2O + 2N2

Взаимодействие с водой:

CH3NH2 + H2O → CH3NH3+ + OH-

Анилин с водой практически не реагирует.

Взаимодействие с кислотами (основные свойства):

2CH3NH2 + H2SO4 →        (CH3NH3)2SO4

        сульфат метиламмония

C6H5NH2 + HCl        → (C6H5NH3)Cl

        хлорид фениламмония

Реакции замещения в ароматических аминах (реакция анилина с бромной водой или с азотной кислотой):        

  + 3B2                 →    + 3HBr

В этих реакциях (бромирование и нитрование) преимущественно образуются орто - и пара-производные.

Получение аминов

Реакция Зинина

R-NO2 + 6[H] t, kat-Ni → R-NH2 + 2H2O

Получение анилина: C6H5NO2 + 6[H]  → C6H5NH2 + 2H2O.

В промышленности эта реакция протекает при нагревании нитробензола с водяным паром в присутствии железа. В лаборатории водород "в момент выделения" образуется по реакции цинка со щелочью или железа с соляной кислотой. В последнем случае образуется хлорид анилиния.

Реакция Гофмана

CH3Br + 2NH3  t, ↑p → CH3-NH2 + NH4Br

Применение

Амины используют при получении лекарственных веществ, красителей и исходных продуктов для органического синтеза. Гексаметилендиамин при поликонденсации с адипиновой кислотой дает полиамидные волокна.

Анилин находит широкое применение в качестве полупродукта в производстве красителей, взрывчатых веществ и лекарственных средств (сульфаниламидные препараты).

Аминокислоты - органические вещества, в молекулах которых содержатся две функциональные группы: аминогруппа и карбоксильная группа.

Общая формула молекул аминокислот - NH2—R—COOH, где R - двухвалентный радикал. В твердом состоянии и частично в растворах аминокислоты представляют собой "внутренние соли", то есть состоят из биполярных ионов +NH3—R—COO-, образующихся при обратимом переносе протона (H+) от карбоксильной группы к аминогруппе, например:                

   

аминоуксусной кислоты                биполярный ион аминоуксусной кислоты

Общая формула предельных аминокислот с одной карбоксильной и одной аминогруппой - CnH2n+1NO2.

Межклассовыми изомерами для аминокислот являются нитросоединения R—NO2.

гомологи

изомеры

NH2—CH2—COOH

аминоэтановая кислота (глицин)        

CH3CH2NO2

нитроэтан

CH3—CH2—COOH

  NH2

альфа-аминопропановая кислота (аланин)

NH2—CH2CH2—COOH

2-аминопропановая кислота

CH3CH2CH2—NO2

1-нитропропан

CH3— CH2—CH—COOH

  NH2

Альфа-аминобутановая кислота

CH3— CH—CH2—COOH

  NH2

Бета-аминобутановая кислота

CH3CH2CH2CH2—NO2

1-нитробутан


       

Физические свойства: бесцветные кристаллические вещества с температурами плавления 150 - 250oС, хорошо растворимы в воде (лучше, чем в органических растворителях), многие - сладкие.

Химические свойства

Горение:

4NH2CH2COOH + 13O2  →8CO2 + 10H2O + 2N2

Взаимодействие с водой:

NH2CH2COOH + H2O  →+NH3CH2COOH + OH -

NH2CH2COOH + H2O  →NH2CH2COO - + H3O+ (NH2CH2COOH  NH2CH2COO - + H+)

Аминокислоты - амфотерные органические вещества. В водных растворах большинства аминокислот среда слабокислотная.

Реакции с растворами щелочей:

NH2CH2COOH + NaOH  →NH2CH2COO—Na+ + H2O (NH2CH2COONa - аминоацетат натрия)

Реакции с растворами кислот:

2NH2CH2COOH + H2SO4  → (NH3CH2COOH)2SO4 (сульфат глициния)

Этерификация:

NH2CH2COOH + C2H5OH        →NH2CH2COOC2H5 + H2O (упрощенное уравнение реакции)

Конденсация:

а) димеризация

NH2—(CH2)5—COOH + H—NH—(CH2)5—COOH→H2N—(CH2)5—CO—NH—(CH2)5—COOH        + H2O

аминокапроновая (6-аминогексановая) кислота                димер        

б) поликонденсация

nNH2—(CH2)5—COOH        →        [—NH—(CH2)5—COO—]n        + (n - 1)H2O

аминокапроновая кислота                капрон        

Группа —CO—NH— называется амидной группой, а образующиеся полимеры - полиамидами.

Полиамиды - аминокислот называются пептидами. В зависимости от числа остатков аминокислот различают дипептиды, трипептиды, полипептиды. В таких соединениях группы —CO—NH— называют пептидными группами, а связь C—N - пептидной связью.

К полипептидам относятся белки. В их молекулах присутствуют остатки не одной, а нескольких аминокислот. При гидролизе белков (в кислотной среде или под действием ферментов) образуется смесь аминокислот.

Получение - аминокислот.

Из карбоновых кислот:

CH3—CH2—COOH + Cl2  →CH3—CHCl—COOH + HCl

CH3—CHCl—COOH + 3NH3→  CH3—CH(NH2)—COONH4 + NH4Cl

CH3—CH(NH2)—COONH4 + HCl  →CH3—CH(NH2)—COOH + NH4Cl

Гидролиз белков.

Качественные ("цветные")реакции на белки:

а) Ксантопротеиновая - появление желтой окпаски при взаимодействии белка с концентрированной азотной кислотой.

б) Биуретовая - появление фиолетово-синей окраски при взаимодействии белков с гидроксидом меди(II).



Подпишитесь на рассылку:


Атомы и молекулы
так чрезвычайно малы, но так невероятно важны

Молекула

Аммиак

Водород

Проекты по теме:

Основные порталы, построенные редакторами

Домашний очаг

ДомДачаСадоводствоДетиАктивность ребенкаИгрыКрасотаЖенщины(Беременность)СемьяХобби
Здоровье: • АнатомияБолезниВредные привычкиДиагностикаНародная медицинаПервая помощьПитаниеФармацевтика
История: СССРИстория РоссииРоссийская Империя
Окружающий мир: Животный мирДомашние животныеНасекомыеРастенияПриродаКатаклизмыКосмосКлиматСтихийные бедствия

Справочная информация

ДокументыЗаконыИзвещенияУтверждения документовДоговораЗапросы предложенийТехнические заданияПланы развитияДокументоведениеАналитикаМероприятияКонкурсыИтогиАдминистрации городовПриказыКонтрактыВыполнение работПротоколы рассмотрения заявокАукционыПроектыПротоколыБюджетные организации
МуниципалитетыРайоныОбразованияПрограммы
Отчеты: • по упоминаниямДокументная базаЦенные бумаги
Положения: • Финансовые документы
Постановления: • Рубрикатор по темамФинансыгорода Российской Федерациирегионыпо точным датам
Регламенты
Термины: • Научная терминологияФинансоваяЭкономическая
Время: • Даты2015 год2016 год
Документы в финансовой сферев инвестиционнойФинансовые документы - программы

Техника

АвиацияАвтоВычислительная техникаОборудование(Электрооборудование)РадиоТехнологии(Аудио-видео)(Компьютеры)

Общество

БезопасностьГражданские права и свободыИскусство(Музыка)Культура(Этика)Мировые именаПолитика(Геополитика)(Идеологические конфликты)ВластьЗаговоры и переворотыГражданская позицияМиграцияРелигии и верования(Конфессии)ХристианствоМифологияРазвлеченияМасс МедиаСпорт (Боевые искусства)ТранспортТуризм
Войны и конфликты: АрмияВоенная техникаЗвания и награды

Образование и наука

Наука: Контрольные работыНаучно-технический прогрессПедагогикаРабочие программыФакультетыМетодические рекомендацииШколаПрофессиональное образованиеМотивация учащихся
Предметы: БиологияГеографияГеологияИсторияЛитератураЛитературные жанрыЛитературные героиМатематикаМедицинаМузыкаПравоЖилищное правоЗемельное правоУголовное правоКодексыПсихология (Логика) • Русский языкСоциологияФизикаФилологияФилософияХимияЮриспруденция

Мир

Регионы: АзияАмерикаАфрикаЕвропаПрибалтикаЕвропейская политикаОкеанияГорода мира
Россия: • МоскваКавказ
Регионы РоссииПрограммы регионовЭкономика

Бизнес и финансы

Бизнес: • БанкиБогатство и благосостояниеКоррупция(Преступность)МаркетингМенеджментИнвестицииЦенные бумаги: • УправлениеОткрытые акционерные обществаПроектыДокументыЦенные бумаги - контрольЦенные бумаги - оценкиОблигацииДолгиВалютаНедвижимость(Аренда)ПрофессииРаботаТорговляУслугиФинансыСтрахованиеБюджетФинансовые услугиКредитыКомпанииГосударственные предприятияЭкономикаМакроэкономикаМикроэкономикаНалогиАудит
Промышленность: • МеталлургияНефтьСельское хозяйствоЭнергетика
СтроительствоАрхитектураИнтерьерПолы и перекрытияПроцесс строительстваСтроительные материалыТеплоизоляцияЭкстерьерОрганизация и управление производством

Каталог авторов (частные аккаунты)

Авто

АвтосервисАвтозапчастиТовары для автоАвтотехцентрыАвтоаксессуарыавтозапчасти для иномарокКузовной ремонтАвторемонт и техобслуживаниеРемонт ходовой части автомобиляАвтохимиямаслатехцентрыРемонт бензиновых двигателейремонт автоэлектрикиремонт АКППШиномонтаж

Бизнес

Автоматизация бизнес-процессовИнтернет-магазиныСтроительствоТелефонная связьОптовые компании

Досуг

ДосугРазвлеченияТворчествоОбщественное питаниеРестораныБарыКафеКофейниНочные клубыЛитература

Технологии

Автоматизация производственных процессовИнтернетИнтернет-провайдерыСвязьИнформационные технологииIT-компанииWEB-студииПродвижение web-сайтовПродажа программного обеспеченияКоммутационное оборудованиеIP-телефония

Инфраструктура

ГородВластьАдминистрации районовСудыКоммунальные услугиПодростковые клубыОбщественные организацииГородские информационные сайты

Наука

ПедагогикаОбразованиеШколыОбучениеУчителя

Товары

Торговые компанииТоргово-сервисные компанииМобильные телефоныАксессуары к мобильным телефонамНавигационное оборудование

Услуги

Бытовые услугиТелекоммуникационные компанииДоставка готовых блюдОрганизация и проведение праздниковРемонт мобильных устройствАтелье швейныеХимчистки одеждыСервисные центрыФотоуслугиПраздничные агентства

Блокирование содержания является нарушением Правил пользования сайтом. Администрация сайта оставляет за собой право отклонять в доступе к содержанию в случае выявления блокировок.