Занятие №7.

Тема: Гетероциклические соединения.

Общая цель: Сформировать знания электронного строения молекул с сопряженными связями как термодинамически устойчивых систем, используемых для построения молекул гетероциклических соединений и нуклеиновых кислот. Сформировать знания о строении и химических свойствах гетероциклических соединений и их производных, которые являются компонентами биологических структур и лекарственных препаратов.

Сделайте записи в рабочей тетради по плану:

    дата; номер занятия; тема занятия; цель занятия; основные вопросы темы – это учебные вопросы занятия;


I. Учебные вопросы занятия:

Ароматичность бензоидных и небензоидных соединений (правило Хюккеля).

2.Биологически  активные гетероциклические соединения - метаболиты и родоначальники важнейших групп лекарственных веществ:

    Пятичленные гетероциклы с одним гетероатомом-пиррол, тетрапиррол - предшественник гема гемоглобина; бензпиррол (индол), тиофен, фуран. Пятичленные гетероциклы с двумя гетероатомами - имидазол, его амфотерные свойства, прототропная таутомерия, образование межмолекулярных водородных связей. Пиразол, тиазол, оксазол.
    Шестичленные гетероциклы с одним гетероатомом - пиридин и его производные: никотиновая кислота (витамин «РР»), амид никотиновой  кислоты-компонент нуклеотидных коферментов  (система НАД+-НАД Н+Н+), кордиамин, витамин «В6». Шестичленные гетероциклы с двумя гетероатомами - пиримидин и  его производные: урацил, цитозин и  тимин как компоненты нуклеиновых кислот. Лактим-лактамная таутомерия. Образование межмолекулярных связей.

       3.Бициклические  гетероциклы - пурин и его производные:  аденин и гуанин – структурные компоненты нуклеиновых кислот. Лактим-лактамная  и прототропная таутомерия.

4.Барбитуровая кислота и ее производные. Гидроксипурины: гипоксантин, ксантин и мочевая кислота – конечный продукт распада пуриновых оснований в организме.

5.Фолиевая кислота, биотин, тиамин. Понятие о строении и биологической роли.

6.Представление об алкалоидах и антибиотиках.

  II. Ваши действия по подготовке к данному занятию и отработке программы занятия:

При подготовке к данному занятию повторите:

    Виды гибридизации валентных орбиталей атома углерода.
    Электронное строение молекулы бензола. Взаимное влияние атомов в молекулах органических веществ.  Образование межмолекулярных водородных связей. правило построения названий органических соединений.

При отработке 1 вопроса обратите внимание на:

понятие ароматичность, какие соединения согласно правилу Хюккеля обладают этим свойством.

При отработке 2 вопроса обратите внимание на:

принципы классификации гетероциклических соединений и электронное строение отдельных представителей и их реакционную способность. На лактим-лактамную и прототропную таутомерию. 

При отработке 3 вопроса обратите внимание на:

электронное строение конденсированного гетероциклического соединения пурина и его производных: аденина, гуанина и мочевой кислоты.

При отработке 4 вопроса обратите внимание на:

строение и производные барбитуровой и мочевой кислот, их общую характеристику и биологическую роль.

При отработке 5 вопроса обратите внимание на:

строение и биороль фолиевой кислоты и ее производных.

При отработке 6 вопроса обратите внимание на:

общие свойства алкалоидов и их биологическую роль.

IП. Перечень литературы для самоподготовки:

1. Основная литература

Общая химия [Электронный ресурс]: учеб. / , . - М.: ГЭОТАР-Медиа, 2010. - 976 с. – Режим доступа: http://www. studentlibrary. ru/book/ISBN9785970415702.html Общая химия [Текст]: учеб. / , . - М.: ГЭОТАР-Медиа, 2009. - 976 с. Биоорганическая химия. – М.: Дрофа, 2008. – 542 с. Тюкавкина, химия [Электронный ресурс]: учеб. / , , . - М. : ГЭОТАР-Медиа, 2015. - 416 с. : ил. – Режим доступа: http://www. studentlibrary. ru/book/ISBN9785970431887.html

2. Дополнительная литература

1.        Биоорганическая химия : рук. к практ. занятиям [Текст] : учеб. пособие / под ред. проф. . - М. : ГЭОТАР-Медиа, 2009. - 168 с.

2.        Биоорганическая химия: рук. к практ. занятиям [Электронный ресурс] : учеб. пособие / под ред. . - М. : ГЭОТАР-Медиа, 2016. – 168 с. – Режим доступа: http://www. studentlibrary. ru/book/ISBN9785970438015.html

3.        Жолнин, химия [Текст] : учеб. / ; под ред. , . - М. : ГЭОТАР-Медиа, 2012. - 400 с. 

4.        Жолнин, химия [Электронный ресурс] : учеб. / ; под ред. , . - М. : ГЭОТАР-Медиа, 2014. – 400 с. – Режим доступа: http://www. studentlibrary. ru/book/ISBN9785970429563.html

5.         Биоорганическая химия: учеб. пособие. – Ставрополь: Изд-во СтГМА, 2008. – 196 с. 

Практикум по общей и биоорганической химии : учеб. пособие / под ред. проф. . - 4-е изд., перераб. и доп. - М. : Академия, 2013. - 256 с.

IV. Перечень ресурсов информационно-телекоммуникационной сети "Интернет"  необходимых для освоения дисциплины

Электронные ресурсы, отвечающие тематике дисциплины, в том числе:

- http: // chemlib. ru/ ChemLib. ru: Библиотека по химии;

-http://chemistlab. ru - ХимЛаб - сайт по химии;

-http://www. chemnet. ru Портал фундаментального химического образования России;

-Ошибка! Недопустимый объект гиперссылки.-образовательные ресурсы Интернета-Химия;

-http://www. chem. isu. ruru/leos/index. php-справочно-информационная система «Химический ускоритель»