Контрольная работа по органической химии
2018-2019 уч. год
Гр.3173-112
Лектор
Вариант 1.
1 часть
Проведите крекинг изобутана. Покажите превращения одного из радикалов. Установите строение карбоновой кислоты, которая при сплавлении со щелочью образует изобутан, а электролиз водного раствора ее соли приводит к 2.5-диметилгексану. Приведите механизм монобромирования 2.5-диметилгексана. Напишите а) реакцию озонолиза 2-метилбутена-1 с последующей обработкой водой; б) полимеризацию 2-метилбутена-1; в) взаимодействие с водой.4.
Получите бутадиен-1,3 из ацетилена и присоедините к нему хлористый водород. Привести механизм реакции.
2 часть
1. Назовите следующие соединения:
Напишите формулы возможных изомеров соединения "а".
2. Напишите схемы взаимодействия этилциклопропана и метилциклобутана: а) с хлором, б) бромистым водородом.
3. Приведите схему синтеза 1,4-диметилбензола (п-ксилола) по реакции Фриделя-Крафтса. Напишите реакцию радикального монохлорирования п-ксилола. Рассмотрите механизм реакции.
4. Укажите все стадии синтеза 3-нитробензойной кислоты из бензола.
5. Приведите структурные формулы следующих углеводородов: а) дифенила, б) три[4-метилфенил]метана, в) 1-этилнафталина.
6. Напишите схему синтеза дифенилметана следующими способами: а) по Вюрцу-Фиттигу, б) по Фриделю-Крафтсу. Приведите реакцию нитрования дифенилметана до мононитропроизводного.
Контрольная работа по органической химии
2018-2019 уч. год
Гр.3173-112
Лектор
Вариант 2.
1 часть
Напишите уравнения превращения втор-бутильного радикала в процессе крекинга. Какое строение имеет углеводород С10Н22, если известно, что он был получен электролизом водного раствора соли карбоновой кислоты, которая при сплавлении со щелочью образует тетраметилметан. Напишите схемы реакций. Проведите нитрование углеводорода С10Н22 по Коновалову. Из каких спиртов можно получить 2-метилгексен-2 и 3-метилпентен-2? Приведите схемы реакций. Напишите полимеризацию 2-метилгексена-2 и 3-метилпентена-2. Приведите механизм реакции присоединения бромистого водорода к 2-метилгексену-2. 
5. Получите дивинил из ацетилена и а) проведите его полимеризацию; б) механизм реакции присоединения воды.
2 часть
1. Заполните цепочку следующих превращений:
2. Покажите действие одного моля хлора на метилциклопропан, циклобутан, метилциклогексан.
3. Напишите схему получения пропилбензола восстановлением соответствующего кетона. Рассмотрите механизм нитрования пропилбензола в ядро.
4. Укажите все стадии получения 4-нитробензойной кислоты из бензола.
5. Назовите соединения:
6. Заполните цепь превращений:
Контрольная работа по органической химии
2018-2019 уч. год
Гр.3173-112
Лектор
Вариант 3.
1 часть
Проведите крекинг пентана. Покажите превращения одного из радикалов. Установите строение алкилиодида, который при нагревании с НI образует пропан, а с натрием образует 2,3-диметилбутан. Напишите схемы реакций. Приведите схему и механизм нитрования 2,3-диметилбутана по Коновалову. Установите строение алкена, если при его озонолизе образуются пропионовый альдегид (СН3СН2СОН) и метилпропилкетон (СН3С(О)СН2СН2СН3). Напишите а) полимеризацию этого алкена; б) механизм присоединения хлористого водорода. 
2 часть
1. Расшифруйте цепь превращений:
Бензол 
толуол
А
Б
B
Г
2. Назовите следующие углеводороды:
Углеводород с четырехчленным циклом введите в реакции: а) бромом, б) восстановления.
3. Напишите схемы синтеза пропилбензола из алициклического углеводорода и бромирования пропилбензола в разных условиях: а) при освещении, б) в присутствии катализатора (FeBr3).
4. Напишите реакции электрофильного нитрования этилбензола и бензойной кислоты. Рассмотрите механизм нитрования этилбензола.
5. Приведите схему синтеза дифенила из йодбензола по реакции Вюрца-Фиттига и пиролизом бензола. Напишите реакцию нитрования дифенила.
6. Приведите схемы получения нафталина из бензола и ацетилена и сульфирования его при 1600С с последующим нитрованием.
Контрольная работа по органической химии
2018-2019 уч. год
Гр.3173-112
Лектор
Вариант 4.
1 часть
Какие радикалы образуются при крекинге 2-метилпентана. Покажите пути превращения радикалов на одном из них. Напишите реакцию Вюрца для смеси йодистого изобутила и бромистого пропила. Назовите продукты реакции. Приведете схему и механизм реакций сульфохлорирования всех полученных продуктов. Установите строение соединения, если известно, что соединение обесцвечивает бромную воду, окисляется хромовой смесью в уксусную и пропионовую кислоты (СН3СН2СООН). Напишите схемы реакций. Как данное соединение реагирует с бромистым водородом, напишите схему и механизм реакции. 
2 часть
1. Назовите следующие углеводороды:
Приведите схему получения соединение "а" из дигалогеналкана.
2. Сравните поведение циклопропана и циклогексана в реакции бромирования. Напишите схему окисления циклогексана.
3. Напишите схемы мононитрирования следующих соединений: а) фенола, б) бензолсульфоновой кислоты, в) хлорбензола. Какое соединение легче нитруется. Дайте объяснение.
4. Напишите реакцию нитрования этилбензола в разных условиях а) нитрующей смесью, б) НNОз (10% - 11 %) при нагре вании и давлении. Приведите механизм реакции "а".
5. Напишите структурные формулы соединений: а) 1-метилнафталина,
б) дифенилметана, в) трифенилметана. Приведите схему получения соединения "в" по реакции Фриделя-Крафтса.
6. Напишите уравнения реакций и назовите их продукты:
Контрольная работа по органической химии
2018-2019 уч. год
Гр.3173-112
Лектор
Вариант 5.
1 часть
Проведите крекинг 2-метилпентана. Покажите превращения одного из радикалов. Напишите схему реакции получения н-октана а) электролизом водного раствора калиевой соли соответствующей карбоновой кислоты; б) по реакции Вюрца. Приведите механизм монохлорирования н-октана. Получите из бутена-1 а) пропионовый альдегид (СН3СН2СОН); б) 1-бромбутан. Приведите механизм реакции б). 
2 часть
1. Назовите углеводороды:
Как соединение "б" реагирует с молем хлора.
2. Предложите химические реакции, с помощью которых можно отличить бутен-1 и бутан.
3. Напишите схему получения изопропилбензола из бензола и пропена. Рассмотрите механизм реакции.
4. Напишите схемы превращений:
5. Приведите схему получения из бензола трифенилметана по реакции Фриделя-Крафтса. Напишите реакции электрофильного нитрования и радикального хлорирования трифенилметана.
6. Напишите реакции нитрования: а) нафталинсульфоновой-2 кислоты,
б) нафтола-2, в) 1-нафтонафталина.
Контрольная работа по органической химии
2018-2019 уч. год
Гр.3173-112
Лектор
Вариант 6.
1 часть
Напишите уравнения превращения изобутильного радикала в процессе крекинга. Напишите реакцию Вюрца для смеси йодистого пропила и хлористого втор-бутила. Назовите продукты реакции. Приведите схемы реакций бромирования на свету всех полученных продуктов. Приведите механизм одной из реакций. Получите из бутена-1 1-бромбутан. Напишите а) схему полимеризации бутена-1; б) взаимодействие с водой. 
2 часть
1. Напишите схему восстановления циклических кетонов, полученных при пиролизе кальциевых солей 2-метилгександиовой и 2,3-диметилоктандиовой кислот.
2. Назовите углеводороды:
Напишите реакции соединения "б" с бромом.
3. Приведите схему получения этилбензола из бензола по реакции Фриделя-Крафтса. Рассмотрите механизм этой реакции. Напишите реакции нитрования этилбензола нитрирующей смесью и разбавленной (11 %) азотной кислотой.
4. Заполните схему превращений:
бензол---------фенол
А
Б
В
Г
5. Приведите схемы синтеза нафталина из бензола и ацетилена и нитрования нафталина с последующим сульфированием конечного продукта.
6. Приведите схемы синтеза трифенилметана по реакции Фриделя-Крафтса из фенилдихлорметана и его взаимодействия: а) с металлическим натрием, б) с хлором (FеСlз).
Контрольная работа по органической химии
2018-2019 уч. год
Гр.3173-112
Лектор
Вариант 7.
1 часть
Проведите крекинг 2-метилбутана. Покажите превращения одного из радикалов. Установите строение алкилиодида, который при нагревании с НI образует изобутан, а с натрием образует 2,5-диметилгексан. Напишите схемы реакций. Проведите сульфоокисление 2,5-диметилгексана, приведите механизм реакции. Из пропилена и неорганических реагентов получите а) пропанол-1; б) пропандиол-1.2; в) гексана. 
2 часть
1. Напишите уравнения реакций хлора с циклопентадиеном-l,3 и циклогексадиеном-l,4.
2. Приведите схему получения циклоалкана из 2,5- дихлоргексана. Напишите реакции окисления и гидрирования полученного циклоалкана.
3. Заполните схему превращений:
4. Приведите все стадии получения 4-нитробензойной кислоты из бензола. Рассмотрите механизм реакции алкилирования бензола.
5. Напишите для нафталина следующие реакции: а) нитрования, б) галогенирования. Рассмотрите механизм реакции "б".
6. Приведите схемы синтеза антрацена реакцией Фриделя-Крафтса, его окисления и гидрирования.
Контрольная работа по органической химии
2018-2019 уч. год
Гр.3173-112
Лектор
Вариант 8.
1 часть
1. Какие радикалы образуются при крекинге гексана. Покажите пути превращения
радикалов на одном из них.
Напишите реакцию Вюрца для смеси бромистого изобутила и иодистого пропила. Назовите продукты реакции. Проведите сульфохлорирование всех продуктов реакции. Приведите механизм одной из реакций. Какое вещество получится при отщеплении хлористого водорода от 3-хлор-2-метилгексана? Напишите для полученного вещества а) реакцию сополимеризации полученного вещества с этиленом; б) взаимодействие с водой; в) озонолиз. 
2 часть
1. Приведите схемы получения метилциклопропана из соответствующего дигалогенпроизводного и реакции этого циклоалкана со следующими реагентами: а) бромом, б) бромистым водородом.
2. Укажите все стадии получения циклоалкана из гександиовой (адипиновой) кислоты и напишите реакцию окисления полученного углеводорода.
З. Приведите реакции получения гомолога бензола из бензола и пропена и его взаимодействия с одним молем хлора: а) при нагревании и освещении, б) в присутствии катализатора. Рассмотрите механизм реакции "б".
4. Укажите все стадии получения 3-хлорбензойной кислоты из бензола.
5. Напишите уравнения реакций получения трифенилметана по Фриделю-Крафтсу и взаимодействия его с реагентами: а) Br2 (CCI4, свет), б) КМnО4 (Н2О).
6. Напишите для нафталина следующие реакции: а) окисления хромовым ангидридом, б) нитрования, а затем окисления.
Контрольная работа по органической химии
2018-2019 уч. год
Гр.3173-112
Лектор
Вариант 9.
1 часть
Проведите крекинг 2-метилбутана. Покажите превращения одного из радикалов. Какой продукт будет образовываться при а) сульфохлорировании 2-метилбутана в условиях радикального замещения (соотношение 1:1); б) монобромировании 2-метилбутана, приведите механизм реакции. Получите изобутилен двумя способами. Напишите его реакции: а) гидратации, б) гидрогалогенирования, приведите механизм реакции. 
2 часть
1. Осуществите следующие превращения:
2. Укажите реакции, при помощи которых можно различить изомерные соединения: циклопентан и этилциклопропан.
3. Напишите схемы получения изопропилбензола из бензола двумя способами и окисления изопропилбензола раствором перманганата калия.
4. Напишите реакции хлорирования этилбензола в разных условиях: а) при освещении и нагревании, б) в присутствии ка тализатора АIСl3. Рассмотрите механизм реакции "б".
5. Приведите схемы синтеза метилнафталина по реакции Фриделя-Крафтса и реакции его взаимодействия: а) с нитрующей смесью, б) с окислителем (перманганатом калия), с последующим нагреванием.
6. Приведите схемы синтеза трифенилметана из бензола и хлороформа (катализатор АIСl3) и его взаимодействия со следующими реагентами: а) хлором, б) металлическим натрием.
Контрольная работа по органической химии
2018-2019 уч. год
Гр.3173-112
Лектор
Вариант 10.
1 часть
Проведите крекинг изобутана. Покажите превращения одного из радикалов. Установите строение карбоновой кислоты, которая при сплавлении со щелочью образует изобутан, а электролиз водного раствора ее соли приводит к 2.5-диметилгексану. Приведите механизм монобромирования 2.5-диметилгексана. Напишите а) реакцию озонолиза 2-метилбутена-1 с последующей обработкой водой; б) полимеризацию 2-метилбутена-1; в) взаимодействие с водой.4.
5.Получите бутадиен-1,3 из ацетилена и присоедините к нему хлористый водород. Привести механизм реакции.
2 часть
1. Назовите углеводороды:
Приведите реакции получения соединения “а” из дихлоралкана.
2. Напишите реакции метилциклопропана, метилциклобутана, метилциклогексана с хлором.
3. Приведите схемы синтеза гомологов бензола из 3-метилхлорбензола и хлористого этила (А1С13) и последующего окисления их перманганатом калия.
4. Покажите схему алкилирования бензола бутеном-l (катализатор H2SO4). Рассмотрите механизм реакции.
5. Приведите схему получения трифенилметана из бензола и хлороформа по Фриделю-Крафтсу. Напишите реакцию хлорирования трифенилметана с последующим восстановлением полученного продукта.
6. Укажите все стадии получения нафталина из бензола и ацетилена. Напишите реакции нитрования нафталина с последующим хлорированием продукта нитрования.
