Тема: Углеводы.

Классификация углеводов

Общая формула:  Сх(Н2О)y

I. Моносахариды - углеводы, которые не расщиплятся на более простые углеводы (глюкоза, фруктоза, рибоза, дизоксилибоза)

II. Олигосахариды  (дисахариды) – углеводы, которые при гидролизе дают несколько моносахаридов (сахароза).

III. Полисахариды – углеводы, которые дают множество молекул моносахаридов при  гидролизе (крахмал, целлюлоза, гликоген)

  Глюкоза

1) Строение молекулы глюкозы

А) Линейное строение

С6Н12О6 – глюкоза

СН2ОН – СНОН – СНОН – СНОН – СНОН - СНО

СН2ОН – (СНОН)4 –СНО

С6Н7О (ОН)5.

Глюкоза – альдегидоспирт т. к обладает свойствами альдегидов ( есть альдегидная группа) и свойствами многоатомных спиртов (есть 5ОН).

Циклическое строение

а) б - форма глюкозы – гидроксильные группы располагаются по одну сторону кольца молекулы при первом и втором углероде

б – форма

б) в глюкоза – группы ОН  располагаются по разные стороны кольца

2) Нахождение в природе

  В свободном виде глюкоза находится в зеленых растениях Особенно много в виноградном соке (виноградный сахар) В организме человека содержится в мышцах и в крови и немного во всех клетках организма.

В природе глюкоза образованная в процессе фотосинтеза - процесс  образования органических веществ в зеленых листьях на свету в присутствии хлорофилла с выделением кислорода. 

6СО2+6Н2О→ С6Н12О6+6О2↑

3)Физические свойства.

НЕ нашли? Не то? Что вы ищете?

Глюкоза – бесцветное кристаллическое вещество, сладкое на вкус, хорошо растворимо в воде.

4)Химические свойства.

I. Свойства общие с многоатомными спиртами (так как есть 5ОН) :взаимодействие с гидроксидом меди (II).

Опыт: в пробирку  прилить  Сu(ОН)2  и раствор глюкозы

Наблюдения: ярко – синий раствор

СuSO4+2NaOH→Cu(OH)2↓+Na2SO4

C6H7O (OH)5+ Cu(OH)2↓→C6H7O(OH)3 Cu +2H2O

  Глюконат меди(II)

  Ярко-синий р-р

II. Свойство общие с альдегидами:

а) взаимодействие с Cu(OH)2 при tє

Опыт:  пробирку с Сu(OH)2 и глюкозой нагреть.

Наблюдение: выпадает желтый осадок, переходящий в кирпично – красный осадок.

CH2OH (CHOH)4 – CНО + Cu(OH)2→CH2OH(CHOH)4 – CООН + Cu2O↓+2H2O

  Глюконовая  кислота

б) Реакция серебряного зеркала.

CH2OH – (CHOH)4 – CНО +Ag2O→CH4OH(CHOH)4 – CООН +2Ag↓

Вывод: глюкоза -  альдегидоспирт, так как обладает свойствами многоатомных спиртов (есть 5-ОН) и свойствами альдегидов ( альдегидная группа  - СНО)

в) Гидрирование: в результате образуется 6-ти атомный спирт – сорбит

CH2OH – (CHOH)4 – CНО +H2→CH2OH(CHOH)4 – CH2OH

III Специфические свойства глюкозы

Глюкоза подвергается брожению:

а) спиртовое

C6H12O6→2C2H5OH+2CO2↑

б) молочно – кислое

C6H12O6→2CH3 – CHOH –COOH

в) масляно – кислое

C6H12O6→C3H7COO+2H4↑+2CO2↑

5) Применение:

  Глюкозу используют при интоксикации (например при пищевом отравлении или деятельности инфекции), вводят внутривенно струйно и капельно, так как она является универсальным антитоксическим средством. Также препараты на основе глюкозы и сама глюкоза используется эндокринологами при определении наличия и типа сахарного диабета у человека (в виде стресс теста на вывод повышенного количества глюкозы из организма)

Дисахариды.

Сахароза

1.Строение молекулы сахарозы

С12Н22О11

  В отличии от глюкозы, сахароза имеет гидроксильные группы, но не имеет альдегидную группу это можно доказать опытом:

Пробирку с Cu(OH)2 и раствором сахарозы встряхнуть, образуется ярко-синий раствор (так как есть гидроксильные группы). Пробирку нагреть. Изменений окраски не произошло. Нет альдегидной группы.

  Структурная формула сахарозы:

С12Н22О11 + Н2О→ С6Н12О6 + С6Н12О6

2)Физические свойства

Сахароза – бесцветные криссталическое  вещество. Вкус сладковатый. Растворимость (в граммах на 100 граммов растворителя): в воде 179 (0 °C) и 487 (100 °C), в этаноле 0,9 (20 °C). Малорастворима в метаноле. Не растворима в диэтиловом эфире.

3.Химические свойства 

Гидролиз сахарозы

С12Н22О11 + Н2О → С6Н12О6 + С6Н12О6

Вывод: гидролиз происходит при нагревании и в присутствии минеральных кислот (Н2SO4). При этом образуется глюкоза и фруктоза.

Образование глюкозы свидетельствует выделению кирпично–красного осадка в реакции с Cu(OH)2, так как в глюкозе есть альдегидная группа, а в сахарозе нет.

Крахмал

Строение молекулы глюкозы

(С6Н10О5)n

Крахмал – природный полимер, то есть высокомолекулярное соединение. Мономером является

б – глюкоза.

  2) Физические свойства

По внешнему виду – белый порошок. В воде не растворим. В горячей воде набухает и образует клейстер.

  3)  Химические свойства

Качественная реакция на крахмал

Реакция с йодной водой

Наблюдается темно-синее окрашивание

Гидролиз крахмала

(С6Н10О5)n + nН2О → nС6Н12О6

Крахмал подвергается гидролизу при нагревании и в присутствии минеральной кислоты с образованием глюкозы

При нанесении йода на продукт реакции синее окрашивание не наблюдается.

Целлюлоза

1)Строение молекулы глюкозы

(С6Н10О5)n  - целлюлоза или клетчатка, природный полимер

2)Физические свойства

Целлюлоза — белое твердое, стойкое вещество, не разрушается при нагревании (до 200 °C). Является горючим веществом, температура воспламенения 275 °С, температура самовоспламенения 420 °С (хлопковая целлюлоза). Не растворима в воде и слабых кислотах.

Целлюлоза представляет собой длинные нити, содержащие 300—10 000 остатков глюкозы, без боковых ответвлений. Эти нити соединены между собой множеством водородных связей, что придает целлюлозе большую механическую прочность, при сохранении эластичности.

3)Химические свойства

Целлюлоза состоит из остатков молекул глюкозы, которая и образуется при гидролизе целлюлозы:

(C6H10O5)n + nH2O → nC6H12O6

Серная кислота с йодом, благодаря гидролизу, окрашивают целлюлозу в синий цвет. Один же йод — только в коричневый.

При реакции с азотной кислотой образуется нитроцеллюлоза (тринитрат целлюлозы).

Целлюлозу и её эфиры используют для получения искусственного волокна (вискозный, ацетатный, медно-аммиачный шёлк, искусственная шерсть). Хлопок, состоящий большей частью из целлюлозы (до 99,5 %), идёт на изготовление тканей.

4.Применение

  Древесная целлюлоза используется для производства бумаги, пластмасс,

кино- и фотоплёнок, лаков, бездымного пороха и т. д.

Кроме целлюлозы, в состав клеточных оболочек входят ещё несколько других углеводов, известных под общим именем гемицеллюлоз, извлекаемых из клеточных оболочек 1%-м раствором соляной или серной кислоты при нагревании.

Вопросы для самоподготовки

1.Вчем заключается различия в строении молекул моносахаридов и дисахаридов?

2.С помощью  какого реагента можно различить водные растворы глюкозы и сахарозы?

3.Найдите черты сходства и различия в строении, физических и химических свойствах крахмала и целлюлозы.