Синтез ацетата (3E,8Z,11Z)-тетрадека-3,8,11-триен-1-ола

Синтез ацетата (3E,8Z,11Z)-тетрадека-3,8,11-триен-1-ола

, ,

Белорусский государственный университет, 220030, Беларусь, Минск,

Независимости просп., 4

E-mail: *****@***by

Ацетат 1 является основным компонентом полового феромона томатной минирующей моли (Tuta absoluta) - опасного вредителя формирующегося урожая томата [1].

В настоящем синтезе ацетата 1 для образования двойных связей с требуемым относительным расположением заместителей использована стереоселективная окислительная фрагментация бициклического циклопропанола 2 [2] и парциальное восстановление ацетиленового полупродукта 3 диалкоксититанациклопропановым реагентом. Диол 2 синтезировали из циклопропанола 4, полученного при восстановительной циклизации енона 5 по методике работы [3].

Реализация указанной последовательности превращений позволила с высокой стереохимической чистотой получить целевой ацетат 1.

Литература

[1] F. A. Ferrara, E. F. Vilela, G. N. Jham, A. E. Eiras, M. C. Picanco, A. B. Attygalle, A. Svatos, R. T.S. Frighetto, J. Meinwald, J. of Chem. Ecol. 2001, V. 27, № 5, p. 907-917.

[2] M. Kirihara, S. Yokoyama, H. Kakuda, T. Momose, Tetrahedron, 1998, V. 54, № 46, p. 13943-13954.

[3] D. M. Zubrytski, D. G. Kananovich, O. G. Kulinkovich, Tetrahedron, 2014, V. 70, № 18, p. 2944-2950.