Алгоэвристическая программа «Сложные эфиры»
Управляют целым миром.
В барбариске и ириске,
В мармеладке, в шоколадке,
В лепестках сирени майской –
Всюду их незримый след.
Ароматами жасмина,
“Пепси-колы”, апельсина,
Несравненной розы алой
Они пленяют белый свет.
Чашка кофе по утрам
И от насморка бальзам,
Сливки с капельками жира –
Это сложные эфиры.
Вы уже не раз убеждались в том, что химия не абстрактная дисциплина, а вполне жизненная наука. Химия вокруг нас, химия в нас и где бы мы ни были, она всегда с нами, поэтому так важно её изучать.
Чтобы сделать этот процесс не только полезным, но и увлекательным, сегодня вам представляется возможность самостоятельно исследовать еще не известный вам класс органических соединений – сложные эфиры.
Вообразив себя молодыми учеными, вы будете решать теоретические задачи, выводить свои гипотезы, сделаете массу неожиданных для себя открытий.
Напоследок вам будет предложено несколько заданий, с помощью которых вы в игровой форме сможете закрепить новый материал.
Внимательно читайте задания и инструкции.
Удачи вам, юные исследователи!
1. Сложные эфиры – это органические соединения, образующиеся при взаимодействии кислот со спиртами при реакциях идущих с отщеплением воды.
Общая формула сложных эфиров, где R и R1 – радикалы углеводородов, одинаковые или разные.
2. Названия сложных эфиров по тривиальной номенклатуре образуется из названия соответствующих спиртов и кислот.
Запомните, что на первом месте в названии стоит кислота, на втором – спирт!
Пример:
Названия сложных эфиров по научной номенклатуре можно образовать по следующему принципу:
к названию радикала, взятого от спирта, прибавить название углеводорода, лежащего в основе кислоты с добавлением суффикса –ат.
Пример:
уксусноэтиловый эфир = этил + ацет + ат (этилацетат)
Для каждого соединения выберите верное название:
Напишите формулы следующих эфиров: а) пентилбутанат;
б) этилпропанат; в)изобутилметанат.
3. Ранее вы встречались с изомерией между спиртами и простыми эфирами. Подобно этому существует изомерия между одноосновными карбоновыми кислотами и сложными эфирами (при одинаковом числе атомов углерода в молекуле)
Даны формулы следующих веществ СН3ОН и С5Н11ОН.
Выпиши отдельно формулы изомеров и гомологов и поставь под ними названия соответствующих веществ.
Гомологи Изомеры
Сложные эфиры карбоновых кислот – это обычно
летучие жидкости с приятным фруктовым запахом. Уксусноизоамиловый эфир имеет запах
груши, масляноэтиловый эфир пахнет абрикосами, запах маслянобутилового эфира напоминает ананасы.
Наш организм не безразличен к запахам. Если воздух загрязнен дымом, плохо пахнет, мозг подает сигнал тревоги, носовая щель сужается, и в легкие поступает меньше воздуха. Аромат цветов, леса, моря вдыхать приятно, мы чувствуем, как легко дышится, когда воздух приятно пахнет.
У курящих острота обоняния ниже, чем у некурящих. Огорчение и волнение притупляет обоняние.
Во влажном воздухе запах ощущается сильнее.
Химическое соединение, запах которого человек может обнаружить, при наименьшей концентрации вещества в воздухе - ванилин. Достаточно 2.10-11 г ванилина на 1 л воздуха, чтобы мы почувствовали его присутствие.
Люди способны выделять не только притягивающие ароматические вещества (антрактанты), но и отталкивающие (репелленты). Антрактанты чаще выделяются тогда, когда человек находится в хорошем состоянии, репелленты – во время депрессии, стрессов, ссор, когда человек ощущает страх и дискомфорт.
По-видимому, существует запах страха.
Науку о лечении запахами называют ароматерапией. Замечено, что запахи мирта, лимона, мяты
оказывают тонизирующее действие на нервную систему, ароматы розы, жасмина,
лаванды – успокаивающее.
Запахи пиридина и толуола повышают остроту ночного зрения, а запахи бензола и гераниола –
остроту слуха.
Животные используют обоняние для поисков пищи, запах для них – средство
коммуникации, взаимодействия полов.
Согласны ли вы, что запахи имеют очень большое значение в нашей жизни?!
4. Получают сложные эфиры в лаборатории главным образом при взаимодействии карбоновых кислот со спиртами в присутствии концентрированной серной кислоты.
В общем виде получение сложных эфиров может быть выражено таким уравнением:
Реакции образования сложных эфиров называются реакциями этерификации (acther - эфир).
Если спирт и кислота
Участвуют в реакции –
Получаются эфиры
Путем этерификации!
Составьте уравнения реакций взаимодействия:
а) пропионовой кислоты с бутиловым спиртом;
б) масляной кислоты с метиловым спиртом;
Составьте уравнения реакций получения:
а) муравьинометилового эфира, исходя из метана;
б) уксусноэтилового эфира, исходя из этилена.
5. Теперь предлагаю вам почувствовать себя Повелителями запахов. Проведем эксперимент – получение эфира, пусть мысленный, ведь мысль материальна. Не правда ли?
Получение уксусноэтилового эфира (мысленный эксперимент)
Прибор для получения эфиров состоит из реакционной колбы, водяного холодильника и приемника. (Укажи на рисунке)
Какие вещества вы будете использовать для получения уксусноэтилового эфира?
В каком количестве?
Куда помещаются реагенты?
К колбе присоединяется водяной или воздушный холодильник (для чего необходим холодильник?), нижний конец которого опускается в приемник, помещенный в слив воды со льдом (почему используется именно ледяная вода?). Нагревать смесь в колбе нужно осторожно (что нужно использовать для осторожного нагревания колбы?).
Эфир собирается тяжелыми маслянистыми каплями на дне приемника. Когда соберется достаточное количество эфира и перегонка замедлится, опыт прекращают.
Чтобы освободить эфир от примесей спирта и кислоты, добавляют к полученному продукту воды и смесь взбалтывают. Затем разделяют ее при помощи делительной воронки. Обратите внимание, что слой синтезированного вещества образуется поверх воды.
6. Сложный эфир метилметакрилат широко используется в производстве пластмасс. Напиши уравнения реакции получения этого эфира. (В качестве подсказки тебе дана структурная формула метакриловой кислоты)
7. Важнейшим химическим свойством сложных эфиров является взаимодействие с водой. Если какой-либо эфир, например уксусноэтиловый нагревать с водой в присутствии неорганической кислоты, то образуется уксусная кислота и этиловый спирт. Такая реакция называется гидролизом или омылением.
Напишите реакции гидролиза:
а) муравьиноэтилового эфира;
б) бутилэтаната;
в) уксусноамилового эфира;
8. Реакция омыления противоположна реакции образования сложного эфира, т. е. реакция этерификации обратима. Скорость обратного процесса при этерификации все возрастает по мере того, как увеличивается количество эфира в смеси. Наконец, наступает такой момент, когда скорости реакций этерификации и гидролиза становятся равными. Наступает химическое равновесие и количество эфира в смеси практически более не увеличивается.
Какими способами можно сдвинуть равновесие этой реакции в каждую из сторон? При каких условиях удобно применять тот или иной способ?
9. Сделайте вывод о практическом применении сложных эфиров, основываясь на полученных знаниях.
10. 
Для борьбы с сорняками в посевах зерновых культур применяется бутиловый эфир 2,4-дихлорфеноксиуксусной кислоты.
Составьте структурную формулу этого гербицида.
Пожалуй, пришло время проверить, как вы усвоили материал данной темы! Предлагаю вам несколько заданий, сложных и не очень, выполняя которые вы сможете самостоятельно оценить уровень своих знаний!
11. Какую формулу имеет запах?
уксусноизоамиловый
эфир изоамилбутират
маслянобутиловый масляноэтиловый эфир
эфир
