Подготовка к ЕГЭ. Задачи С5.



При взаимодействии одноатомного спирта, содержащего 37,5% углерода, 12,5% водорода, с органической кислотой образуется вещество, плотность паров которого по водороду равна 37. Определите молекулярную формулу сложного эфира. (Ответ: CH3COOCH3). Определите молекулярную формулу алкена, если известно, что для сжигания 6 л алкена потребовалось 27 л кислорода. (Ответ: С3Н6). Химическое соединение – газ, содержащий углерод (массовая доля 85,7%) и водород (14,3%). Образец этого соединения массой 5,25 г занимает при нормальных условиях объём 2,8 л. Определите структурную формулу этого соединения, если известно, что оно обесцвечивает бромную воду. (Ответ: пропилен). Определите структурную формулу углеводорода, массовая доля углерода в котором составляет 88,9%. Известно, что углеводород взаимодействует с аммиачным раствором оксида серебра. Плотность паров углеводорода по воздуху составляет 1,862. (Ответ: СН≡С−СН2−СН3). При окислении 0,1 моль неизвестного органического вещества кислым раствором перманганата калия образовалось 4,48 л (н. у.) углекислого газа, 36,24 г MnSO4, 20,88 г K2SO4 и вода. Какое вещество подверглось окислению? (Ответ: этилен). При сгорании вещества массой 4,25 г образовались оксид углерода (IV) массой 13,2 г и вода массой 5,85 г. Плотность паров вещества по воздуху равна 5,862. Определите формулу вещества. (Ответ: С12Н26). Образец органического вещества массой 4,3 г сожгли в кислороде. Продуктами реакции являются оксид углерода (IV) объёмом 6,72 л (нормальные условия) и вода массой 6,3 г. Плотность паров исходного вещества по водороду равна 43. Определите формулу вещества. (Ответ: С6Н14). Полимеризацией хлоропрена получают хлоропреновый каучук, характеризующийся высокой устойчивостью к действию света, теплоты и растворителей. Найдите молекулярную формулу хлоропрена, если известно, что массовые доли элементов в нём составляют: С – 54,24%, Н – 5,65%, Сl – 40,11%. Относительная плотность его паров по водороду составляет 44,25%. (Ответ: С4Н5Сl). Определите  формулу вещества, состоящего из углерода, водорода и кислорода, если известно, что массовая доля водорода в нём равна 13,33%, а число атомов углерода в 3 раза больше числа атомов кислорода. Плотность паров по водороду данного вещества 30. (Ответ: С3Н8О). При сжигании 3,9 г органического вещества, плотность паров которого по водороду равна 39, образовалось 2,7 г воды и 13,2 г углекислого газа. Определите структурную формулу этого соединения. (Ответ: бензол).
При взаимодействии 30 г предельного одноатомного спирта с металлическим натрием выделилось 5,6 л (н. у.) газа. Определите молекулярную формулу спирта. (Ответ: C3H7OH). Смесь, содержащая 0,25 моль водорода и 0,25 моль алкана, имеет относительную плотность по воздуху 0,5518. Выведите молекулярную формулу органического вещества. (Ответ: С2Н6). Ацетиленовый углеводород, содержащий пять углеродных атомов в главной цепи, может максимально присоединить 80 г брома с образованием продукта реакции массой 104 г. Определите строение ацетиленового углеводорода, если известно, что он не вступает в реакцию с аммиачным раствором оксида серебра. (Ответ: 4,4-диметилпентин-2). Ароматический углеводород, содержащий 8 атомов углерода в молекуле, при взаимодействии с бромной водой образует дибромпроизводное, плотность паров которого по водороду равна 132. Определите строение ароматического углеводорода. (Ответ: стирол).
В результате реакции предельного одноатомного спирта с хлороводородом массой 18,25 г получили органический продукт массой 46,25 г и воду. Определите молекулярную формулу исходного спирта. (Ответ: C4H9OH). Этиленовый углеводород присоединяет 6,72 л (н. у.) хлороводорода. При гидролизе продукта реакции водным раствором гидроксида натрия при нагревании образуется 22,2 г предельного одноатомного спирта, содержащего три метильные группы. Определите строение исходного углеводорода и полученного спирта. (Ответ: 2-метилпропен, трет-бутанол). При обработке 10,5 г этиленового углеводорода водным раствором перманганата калия получили 15,2 г двухатомного спирта. При реакции этого спирта с избытком натрия выделилось 4,48 л (н. у.). Определите строение спирта. (Ответ: пропандиол-1,2). Определите строение углеводорода, плотность паров которого при нормальных условиях – 2,5 г/л. Этот углеводород не обесцвечивает водный раствор перманганата калия, но вступает в реакцию гидрирования. (Ответ: циклобутан или метилциклопропан).
Некоторая предельная одноосновная кислота массой 6 г требует для полной этерификации такой же массы спирта. При этом получается 10,2 г сложного эфира. Установите молекулярную формулу кислоты. (Ответ: CH3COOH). При пропускании 0,56 л (н. у.) неизвестного алкина через аммиачный раствор оксида серебра получили 3,675 г бурого осадка. Выведите молекулярную формулу алкина (Ответ: С3Н4).
При сгорании вторичного амина симметричного строения выделилось 0,896 л (н. у.) углекислого газа, 0,99 г воды и 0,112 л (н. у.) азота. Установите молекулярную формулу этого амина. (Ответ: (C2H5)2NH). Оксид меди окисляет 18 г предельного одноатомного спирта; при этом образуется кетон. Определите формулу спирта, если в ходе реакции получили 19,2 г меди. (Ответ: пропанол-2).
Массовая доля кислорода в одноосновной аминокислоте равна 42,67 %. Установите молекулярную формулу кислоты. (Ответ: NH2CH2COOH). Выведите молекулярную формулу предельного одноатомного спирта, если при взаимодействии 14,8 г его с избытком металлического натрия, получили 2,24 л водорода (н. у.). (Ответ: С4Н9ОН).
Установите молекулярную формулу третичного амина, если известно, что при его сгорании выделилось 0,896 л (н. у.) углекислого газа, 0,99 г воды и 0,112 л (н. у.) азота. (Ответ: (CH3)2 (C2H5)N). При полном сгорании предельного углеводорода, взятого в количестве 0,1 моль, израсходован воздух объёмом 56 л (н. у.). найти химическую формулу углеводорода. (Ответ: С3Н8).
Некоторый сложный эфир массой 7,4 г подвергнут щелочному гидролизу. При этом получено 9,8 г калиевой соли предельной одноосновной кислоты и 3,2 г спирта. Установите молекулярную формулу этого эфира. (Ответ: CH3COOCH3). При взаимодействии одноатомного спирта массой 18,4 г с натрием выделился водород в количестве, достаточном для гидрирования этилена объёмом 4,48 л (н. у.). Какой был взят спирт? (Ответ: этанол). Относительная плотность паров сложного эфира по водороду равна 44. При гидролизе этого эфира образуются два соединения, при сгорании равных количеств которых образуются одинаковые объёмы углекислого газа (при одинаковых условиях). Приведите структурную формулу этого эфира. (Ответ: этилацетат).
Массовая доля кислорода в предельной одноосновной карбоновой кислоте равна 43,24%. Установите молекулярную формулу кислоты. (Ответ: C2H5COOH). Углеводород массой 10,2 г занимает объём 6,20 л при давлении 0,92 атм и температуре 27є С. Назовите этот углеводород. (Ответ: пропан).
Предельный одноатомный спирт обработали металлическим натрием. В результате реакции получили вещество массой 20,5 г и выделился газ объемом 2,8 л (н. у.). Определите молекулярную формулу исходного спирта. (Ответ: C3H7OH). Органическая кислота количеством 1 моль может присоединить 1 моль брома. При полном сгорании некоторого количества этой кислоты образовалось 15,84 г оксида углерода (IV) и 6,12 г воды. Укажите возможную формулу исходной кислоты. (Ответ: С17Н33СООН). При сжигании некоторой массы вещества, в состав которого входят углерод, водород и хлор, было получено 0,44 г оксида углерода (IV) и 0,18 г воды. Из хлора, содержащегося в пробе равной массы (после превращений его в ряде реакций в хлорид-ион), было получено 1,435 г хлорида серебра. Определите формулу исходного вещества. (Ответ: СН3Сl). Плотность паров сложного эфира по гелию равна 22. При сгорании всей получившейся  в результате гидролиза кислоты образуется углекислого газа втрое больше, чем при сгорании получившегося в ходе той же реакции спирта. Установите структурную формулу этого эфира. (Ответ: С2Н5СООСН3). Образец предельной одноосновной органической кислоты массой 3,7 г нейтрализовали водным раствором гидрокарбоната натрия. При пропускании выделившегося газа через известковую воду было получено 5 г осадка. Определите формулу кислоты. (Ответ: С2Н5СООН). Сложный эфир образован ароматической монокарбоновой кислотой и непредельным спиртом. Смесь, полученную при щелочном гидролизе 2,368 г этого эфира, обработали избытком аммиачного раствора оксида серебра и получили 2,906 г осадка. Определите молекулярную формулу сложного эфира. (Ответ: С6Н5СООСН=СНС2Н5). Определите структурную формулу соединения, если известно, что оно состоит из 37,7% С, 6,3% Н и 56,0% Сl (по массе). 6,35 г паров этого соединения занимают объём 1,12 л (н. у.). При гидролизе этого соединения образуется вещество, состоящее из С, Н, О, а при восстановлении последнего образуется вторичный спирт. (Ответ: 2,2-дихлорбутан).
Определите молекулярную формулу ацетиленового углеводорода, если молярная масса продукта его реакции с избытком бромоводорода в 4 раза больше, чем молярная масса исходного углеводорода. (Ответ: C4H6). При гидролизе 356 г жира, образованного одной карбоновой кислотой, образовалось 36,8 г глицерина. Установите структурную формулу жира. (Ответ: тристеарат глицерина). В результате обработки 11,2 г этиленового углеводорода избытком водного раствора перманганата калия получили 18,0 г двухатомного спирта симметричного строения. Определите строение исходного углеводорода. (Ответ: бутен-2). При обработке первичного предельного одноатомного спирта натрием выделилось 6,72 л газа (н. у.). При дегидратации той же массы спирта образуется этиленовый углеводород массой 33,6 г. Установите молекулярную формулу спирта. (Ответ: С4Н9ОН). Карбонильное соединение в присутствии никелевого катализатора присоединяет 3,36 л водорода (н. у.) и образует 9 г спирта. Выведите  молекулярную формулу исходного соединения и составьте возможные графические формулы его изомеров. (ответ: С3Н8О). Определите возможное строение кислородсодержащего органического соединения, 18 г которого могут прореагировать с 23,2 г аммиачного раствора оксида серебра, а оюъём кислорода, необходимый для сжигания такого же количества этого вещества, равен объёму образующегося при его сгорании оксида углерода (IV). (Ответ: глюкоза). При действии на непредельный углеводород избытка раствора хлора в четырёххлористом углероде образовалось 22,95 г дихлорида. При действии на такое же количество углеводорода избытка бромной воды образовалось 36,3 г дибромида. Определите молекулярную формулу углеводорода и напишите структурные формулы 4-х изомеров, отвечающих условию задачи. (Ответ: С6Н10 циклоалкены). Некоторое органическое вещество может вступать в реакцию этерификации, но не обладает явно выраженными кислотными свойствами, не взаимодействует с бромом при н. у. Установите возможную формулу этого вещества, если известно, что при сжигании его образуется 2,64 г оксида углерода (IV) и 1,44 г воды. (Ответ: С3Н7ОН). При сжигании предельного одноатомного спирта объём выделившегося оксида углерода (IV) в 8 раз превосходит объём водорода, выделившегося при действии избытка натрия на то же количество спирта. Определите структуру спирта, если известно, что он имеет три метильные группы. (Ответ: (СН3)3СОН). При окислении 1 моль неизвестного органического вещества водным раствором перманганата калия образовалось 46,0 г K2CO3, 66,7 г КНСО3, 116,0 г МnО2 и вода. Какое вещество подверглось окислению? (Ответ: формальдегид). Определите структуру вторичного амина, если известно, что его хлороводородная соль содержит 43,55% хлора по массе. (Ответ: диметиламин). При сжигании образца азотсодержащего гетероциклического соединения, не содержащего заместителей в кольце, образовалось 1,2 л углекислого газа, 0,8 л паров воды и 0,4 л азота (объёмы измерялись при одинаковых условиях). Установите возможную структурную формулу этого соединения. (Ответ:С3Н4N2 – имидазол или пиразол).

Список  используемой литературы.


Органическая  химия. Углеводороды: Учебник-тетрадь. – М.: ИПО «У Никитских ворот», 2010,  - 92 с.: ил. Органическая химия. Монофункциональные производные углеводородов: Учебник-тетрадь. – М.: ИПО «У Никитских ворот», 2010, - 88 с.: ил. , Задачник по химии. Для школьников и абитуриентов. -  М.: «Экзамен», 1999. – 512 с. , , Дидактический материал по химии для 10 – 11 классов. – М.: «Просвещение», 1999 – 79 с. , Сборник задач по химии для поступающих в вузы. – М.: «Издательство Новая Волна», 2004 – 278 с.