Задание

СРС 4

Задание 1. Постройте структурную формулу соединения по его названию (см. свой вариант в таблице 1). Постройте ещё три изомера, два из которых кетоны, назовите изомеры по [М. н.], кетоны также назовите по радикально-функциональной номенклатуре (Р. н.).

Таблица 1

№	Соединение	№	Соединение
1	3-пропил-4-этилгексаналь	9	2,2,3-триметилбутаналь
2	2,3,4-триметилпентаналь	10	2-метил-3-этилпентаналь
3	2,4-диметил3-этилгексаналь	11	2,2,3,3-тетраметилпентаналь
4	2,2,4-триметил-3-изопропилпентаналь	12	2,3-диметил-3-этилпентаналь
5	4-метил-3-этилпентаналь	13	2,3,3-триметилпентаналь
6	2,3,4-триметил-3-этилгексаналь	14	2-метил-3-этилпентаналь
7	3,3-диэтилпентаналь	15	2-изопропил-3-этилпентаналь
8	2-метил-3-пропилгексаналь	16	3-метил-2-пропилгексаналь

Задание 2. Получите альдегид (см. свой вариант в таблице 1) и изомерный ему кетон: а) окислением соответствующего спирта; б) щелочным гидролизом соответствующего гем-дигалогенида; г) каталитической гидратацией соответствующего алкина; д) используя реактив Гриньяра.

Задание 3. Расположите следующие соединения в порядке уменьшения реакционной способности в реакциях нуклеофильного присоединения: а) бензальдегид; б) п-нитробензальдегид; в) салициловый альдегид.

Задание 4. Для альдегида (см. свой вариант в таблице 1) напишите реакции взаимодействия со следующими соединениями: а) метиловый спирт (механизм реакции кислотного катализа до получения ацеталей); б) этилмагниябромид; в) реактив Толленса; г) пентахлорид фосфора; д) перманганат калия в кислой среде; е) тетрагидроалюминатлития.

Задание 5. Определите строение вещества С7Н14О, если оно образует оксим, не дает реакции серебряного зеркала, а при гидрировании образуется спирт С7Н16О. Этот спирт при нагревании с H2SO4 превращается в алкен С7Н14, окисление хромовой смесью которого приводит к смеси ацетона и изомасляной кислоты. Напишите уравнения всех реакций, назовите продукты.

Задание 6. Напишите реакцию взаимодействия альдегида (см. свой вариант в таблице 2) с: а) этилгидразином (механизм реакции), б) пропиламином, в) (трифенилфосфин + изопропилбромид). Назовите продукты реакций.

Таблица 2

№	Соединение	№	Соединение
1	2,4-диметилпентаналь	9	2-метилпропаналь
2	3,4-диметилпентаналь	10	3-этилпентаналь
3	3,3-диэтилпентаналь	11	2-метилбутаналь
4	2-пропилпентаналь	12	3,3-диметилбутаналь
5	2-метил-3-этилпентаналь	13	2,3-диметилбутаналь
6	2,3-диметилпентаналь	14	3,3-диметилпентаналь
7	2,3,3-триметилпентаналь	15	2,3-диэтилпентаналь
8	3-метил-3-этилпентаналь	16	3,4-диметил-3-этилпентаналь

Задание 7. Напишите механизм реакции альдольно-кротоновой конденсации альдегида (см. свой вариант в таблице 2). Назовите продукт реакции.

Задание 8. Напишите механизм «перекрестной» реакции Канниццаро для формальдегида и п-метоксибензальдегида.