Влияние функциональной группы на химические свойства спиртов.
Сдвиг электронной плотности от Н к О в группировке ОН приводит к тому, что связь О-Н – самая слабая и спирты наиболее часто реагируют именно по этой связи. Позиция 1
Н
Р
СН3 – С – О - Н
Р
Н
Сдвиг электронной плотности от С к О приводит к уязвимости связи С-ОН Позиция 2
Н
Р
СН3 – С – ОН
Р
Н
Сдвиг электронной плотности от Н к С (первого атома) приводит к уязвимости связи С-Н Позиция 3
Н
Р
СН3 – С – ОН
Р
Н
Следовательно, все химические реакции, в которые вступают одноатомные предельные спирты, обусловлены функциональной группировкой ОН.
Химические свойства насыщенных одноатомных спиртов
Позиция 1 RO-H
1) +Ме ( К, Na, Mg, Al) – «Алкоголят Ме»
С2Н5О-Н + 2К → С2Н5О-К + Н2
Этилат калия
Калий этиолят
2) + оксигенсодержащие неорганические и органические кислоты
С2Н5О-Н + НО-NO2 → С2Н5О-NO2 + Н2О
Нитроэтиолят
Позиция 2 R-OH
1) + Галогеноводороды ( НCl НBr НI )
С2Н5-ОН + Н-Cl → С2Н5Cl + Н2O
Хлорэтан
2) + спирт ( межмолекулярная дегидратация)
С2Н5-ОН + ОН –СН3- → С2Н5- О –СН3 + Н2O
Метилэтиловый эфир
СН3-ОН + ОН –СН3- → СН3- О –СН3 + Н2O
Диметилэтиловый эфир
Позиция 3
Неполное окисление
Н
Р [O]
СН3 – С – О – Н → СН3 – С = О + H2O
Р Р
Н H
Этаналь ( этановый альдегид)
2) Отщепление Н2 (Сu, 3000C)
Н
Р
СН3 – С – О - Н → СН3 – С = О + H2
Р Р
Н H
Этаналь ( этановый альдегид)
3) Отщепление Н2О ( внутримолекулярная дегидратация) (>1600C)
Н
Р
СН2 – С – Н → СН2 = СН2 + H2O
Р Р Этен
Н ОН
Горение – полное окисление
С2Н5-ОН + 3,5О2 → 2СО2 + 3Н2О
2С2Н5-ОН + 7О2 → 4СО2 + 6Н2О
