Углеводы, их классификация и значение
УРОК 02.02.2016
Углеводы, их классификация и значение
Общая формула углеводов — Cn(H2O)m, т. е. они как бы состоят из углерода и воды, отсюда и название класса. Название имеет исторические корни и появилось на основе анализа первых известных углеводов. В дальнейшем было установлено, что имеются углеводы, в молекулах которых не соблюдается указанное соотношение (2 : 1), например дезоксирибоза — С5Н10О4. Известны также органические соединения, состав которых соответствует приведённой общей формуле, но не принадлежащие к классу углеводов. К ним относятся, например, уже известные вам формальдегид СН20 и уксусная кислота С2Н402.
Однако название «углеводы» укоренилось и в настоящее время является общепризнанным для этих веществ.
Классификация углеводов сложна и многопланова, поскольку проводится по большому числу признаков. На схеме 4 приведена классификация углеводов по числу остатков моносахаридов в молекуле, по числу углеродных атомов в моносахариде и природе карбонильной группы в нём, а также по отношению к окислителям.
Углеводы по их способности гидролизоваться можно разделить на три основные группы: моно-, ди - и полисахариды.
Моносахариды — углеводы, которые не гидролизуются (не разлагаются водой). В свою очередь, в зависимости от числа атомов углерода моносахариды подразделяются натриозы (молекулы которых содержат три углеродных атома), тетрозы (четыре углеродных атома), пентозы (пять), гексозы (шесть) и т. д.
В природе моносахариды представлены преимущественно пентозами и гексозами. К пентозам относятся, например, рибоза С5Н10О5 и дезоксирибоза С5Н10О4. Они входят в состав РНК и ДНК и определяют первую часть названий нуклеиновых кислот. К гексозам, имеющим общую молекулярную формулу С6Н1206, относятся, например, глюкоза, фруктоза, галактоза.
Дисахариды — углеводы, которые гидролизуются с образованием двух молекул моносахаридов, например гексоз. Общую формулу подавляющего большинства дисахаридов вывести несложно: нужно «сложить» две формулы гексоз и «вычесть» из получившейся формулы молекулу воды. Общее уравнение гидролиза дисахарида выглядит так:
К дисахаридам относятся:
● сахароза (обычный пищевой сахар), которая при гидролизе образует по одной молекуле глюкозы и фруктозы. Она содержится в большом количестве в сахарной свёкле, сахарном тростнике (отсюда и названия — свекловичный или тростниковый сахар), клёне (канадские первопроходцы добывали кленовый сахар), сахарной пальме, кукурузе и т. д.;
● мальтоза (солодовый сахар), которая гидролизуется с образованием двух молекул глюкозы. Мальтозу можно получить при гидролизе крахмала под действием ферментов, содержащихся в солоде, — пророщенных, высушенных и размолотых зёрнах ячменя;
● лактоза (молочный сахар), которая гидролизуется с образованием молекулы глюкозы и галактозы. Она содержится в молоке млекопитающих (до 4—6%) и используется как наполнитель в драже и аптечных таблетках.
Моно - и дисахариды обладают сладким вкусом. Так, самый сладкий моносахарид — фруктоза — в полтора раза слаще глюкозы, которую принимают за эталон. Сахароза (дисахарид), в свою очередь, в 2 раза слаще глюкозы и в 4—5 раз — лактозы, которая почти безвкусна.
Полисахариды (крахмал, гликоген, декстрины, целлюлоза и т. д.) — углеводы, которые гидролизуются с образованием множества молекул моносахаридов, чаще всего глюкозы.
Чтобы вывести формулу полисахарида, нужно от молекулы глюкозы «отнять» молекулу воды и записать выражение с индексом n: (С6Н10О5)n — ведь именно за счёт отщепления молекул воды в природе образуются ди - и полисахариды.
Роль углеводов в природе и их значение для жизни человека чрезвычайно велики (рис. 57). Образуясь в клетках растений в результате фотосинтеза, они выступают источником энергии для клеток животных. В первую очередь это относится к глюкозе.
Многие углеводы (крахмал, гликоген, сахароза) выполняют запасающую функцию, роль резерва питательных веществ.
Кислоты РНК и ДНК, в состав которых входят пентозы — рибоза и дезоксирибоза, выполняют функцию передачи наследственной информации.
Целлюлоза — строительный материал растительных клеток — играет роль каркаса для оболочек этих клеток. Другой полисахарид — хитин — выполняет аналогичную роль в клетках некоторых животных — образует наружный скелет членистоногих (ракообразных), насекомых, паукообразных.
Углеводы служат в конечном счёте источником нашего питания: мы потребляем зерно, содержащее крахмал, или скармливаем его животным, в организме которых крахмал превращается в белки и жиры (рис. 58). Самая гигиеничная наша одежда сделана из целлюлозы или волокон на её основе: хлопка и льна, вискозного волокна, ацетатного шёлка. Деревянные дома и мебель построены из той же целлюлозы, образующей древесину. Книги, газеты, письма, денежные банкноты — всё это продукция целлюлозно-бумажной промышленности. Значит, углеводы обеспечивают нас всем необходимым для жизни: пищей, одеждой, кровом.
Кроме того, углеводы участвуют в построении сложных органических соединений. Углеводом является такое жизненно необходимое вещество, как гепарин (предотвращает свёртывание крови), агар-агар получают из морских водорослей и применяют в микробиологической и кондитерской промышленности.
Необходимо подчеркнуть, что главным источником энергии на Земле является энергия Солнца, а единственным способом его аккумулирования для обеспечения жизнедеятельности всех живых организмов служит процесс фотосинтеза, протекающий в клетках живых растений и приводящий к синтезу углеводов из воды и углекислого газа (рис. 59). Кстати, именно при этом превращении образуется кислород, без которого жизнь на нашей планете была бы невозможна:
Внимательно ознакомтесь с текстовым материалом. Выполните домашнее задание:
1. Дайте определение углеводов. Объясните этимологию этого слова.
2. Какие углеводы называют моносахаридами, полисахаридами? Почему их так называют.
3. В процессе фотосинтеза растение поглотило 168 л (н. у.) углекислого газа. Какая масса глюкозы образовалась при этом? Сколько литров кислорода выделилось в результате реакции?
Ответ: 225 г С6Н12O6, 168 л O2.
УРОК 04.02.2016
Моносахариды. Гексозы. Глюкоза
Моносахариды
В природе наиболее распространены моносахариды, в молекулах которых содержится пять углеродных атомов (пентозы) или шесть (гексозы). Моносахариды - гетерофункциональные соединения, в состав их молекул входит одна карбонильная группа (альдегидная или кетонная) и несколько гидроксильных. Например:
Таким образом, моносахариды - это полигидроксиальдегиды (рибоза, глюкоза) или полигидроксикетоны (фруктоза). Однако не все свойства моносахаридов согласуются с таким строением. Так, моносахариды не участвуют в некоторых реакциях, типичных для карбонильной группы. Одна из гидроксигрупп отличается повышенной реакционной способностью и ее замещение на группу - OR приводит к исчезновению свойств альдегида (или кетона). Это приводит к выводу, что моносахаридам, кроме приведенных формул, свойственна также иная структура, возникающая в результате внутримолекулярной реакции между карбонильной группой с одним из спиртовых гидроксилов. Реакция присоединения спирта к альдегиду приводит к образованию полуацеталя R-CH(OH)R'. Такая реакция внутри одной молекулы сопровождается ее циклизацией, т. е. образованием циклического полуацеталя. Известно, что наиболее устойчивыми являются 5-ти и 6-ти членные циклы. Поэтому, как правило, происходит взаимодействие карбонильной группы с гидроксилом при 4-м или 5-м углеродном атоме (нумерация начинается с карбонильного углерода или ближайшего к нему конца цепи). Таким образом, в результате взаимодействия карбонильной группы с одной из гидроксильных моносахариды могут существовать в двух формах: линейной (оксо-форме) и циклической (полуацетальной). В растворах моносахаридов эти формы находятся в равновесии друг с другом. Например, в водном растворе глюкозаы существуют следующие структуры:
Циклические a - и b-формы глюкозы представляют собой пространственные изомеры, отличающиеся положением полуацетального гидроксила относительно плоскости кольца. В a-глюкозе этот гидроксил находится в цис-положении к гидроксилу при С2, в b-глюкозе - в транс-положении. С учетом пространственного строения шестичленного цикла (аним.5.1.1.) формулы этих изомеров имеют вид:
Равновесие трех форм глюкозы в одном растворе В кристаллическом состоянии моносахариды имеют циклическое строение. Химические свойства моносахаридов обусловлены наличием в молекуле функциональных групп двух видов:
Практическое значение имеет реакция брожения - расщепление глюкозы под действием различных микроорганизмов: а) спиртовое брожение C6H12O6 --> 2C2H5OH + 2CO2 б) молочнокислое брожение C6H12O6 --> 2CH3-CH-COOH I OH (молочная кислота) Аналогично ведут себя в химических реакциях и другие моносахариды. Внимательно ознакомтесь с текстовым материалом. Выполните домашнее задание: |
