Урок№ Ацетилен и его гомологи

Урок№

Ацетилен и его гомологи

Цель урока:

развитие у школьников исследовательской культуры (развитие умений использовать научные методы познаний (наблюдение, гипотеза, эксперимент); формирование у школьников исследовательской культуры (развитие умений использовать научные методы познаний (наблюдение, гипотеза, эксперимент); изучение непредельных углеводородов, ряда ацетилена

1.Организационный момент

2.Проверка домашнего задания?

-физические и химические свойства этилена?

3.Актуализация опорных знаний

Использую понятия (гибридизация, сигма-связь, пи-связь, реакции присоединения) охарактеризуйте непредельный углеводород.

4. Ход урока

Алкины – это алифатические (ациклические), непредельные (ненасыщенные) углеводороды, с одной тройной углерод-углеродной связью С≡С в цепи и общей формулойСnH2n-2

2. Строение

Ацетилен – первый член гомологического ряда ацетиленовых углеводородов, или алкинов.

Молекулярная формула ацетилена C2H2

Структурная формула ацетилена H–C≡C–H

Электронная формула H : С : : : С : Н

Углеродные атомы ацетилена, связанные тройной связью, находятся в состоянии sp-гибридизации. При образовании молекулы ацетилена у каждого атома С гибридизуются по одной s - и p-орбитали. В результате этого каждый атом С приобретает по две гибридных орбитали, а две p-орбитали остаются негибридными. Две гибридных орбитали взаимно перекрываются, и между атомами С образуется у-связь. Остальные две гибридных орбитали перекрываются с s-орбиталями атомов H, и между ними и атомами С тоже образуются у - связи. Четыре негибридных p-орбитали размещены взаимно перпендикулярно и перпендикулярно направлениям у-связей. В этих плоскостях p-орбитали взаимно перекрываются, и образуются две р - связи, которые относительно непрочные и в химических реакциях легко разрываются.

Таким образом, в молекуле ацетилена имеются три у - связи (одна связь C–C и две связи C–H) и две р - связи между двумя С атомами. Тройная связь в алкинах – не утроенная простая, а комбинированная, состоящая из трех связей: одной у - и двух р - связей.

Молекула ацетилена имеет линейное строение. Появление третьей связи вызывает дальнейшее сближение атомов С: расстояние между их центрами составляет 0,120 нм.

Запомните! 1. Длина связи 0,12 нм 2. Угол 180 3. Линейная молекула 4. Связи – у и 2р 5. Sp - гибридизация

3. Физические свойства

С2Н2 – Ацетилен – бесцветный газ, легче воздуха, мало растворим в воде, в чистом виде почти без запаха.

Свойства гомологов изменяются аналогично алкенам. По физическим свойствам алкины напоминают алкены и алканы. Температуры их плавления и кипения увеличиваются с ростом молекулярной массы. В обычных условиях алкины С2–С3 – газы, С4–С16 – жидкости, высшие алкины – твердые вещества. Наличие тройной связи в цепи приводит к повышению температуры кипения, плотности и растворимости их в воде по сравнению с олефинами и парафинами.

4. Изомерия и номенклатура

Структурная изомерия

1. Изомерия положения тройной связи (начиная с С4Н6):

2. 2. Изомерия углеродного скелета (начиная с С5Н8):

3. Межклассовая изомерия с алкадиенами и циклоалкенами, начиная с С4Н6:

Пространственная изомерия относительно тройной связи в алкинах не проявляется, т. к. заместители могут располагаться только одним способом - вдоль линии связи.

5. Химические свойства алкинов

I. Реакции присоединения

1). Галогенирование – стадийно, до производных алканов:

(как и алкены обесцвечивают бромную воду!)

СH≡CH + Br2 → CHBr=CHBr (1,2-дибромэтен)

CHBr=CHBr + Br2 → CHBr2-CHBr2 (1,1,2,2-тетрабромэтан)

Опыт "Взаимодействие ацетилена с хлором"

2). Гидрогалогенирование

(труднее, чем у алкенов) – стадийно:

* CH3-C≡CH + HBr AlBr3→ CH3-CBr=CH2

2-бромпропен

* - используется пр. Морковникова

3). Гидратация – ( р. )

CH≡CH + H2O Hg2+,H+→ [CH2=CH-OH] → CH3-CH=O (уксусный альдегид )

непредельный спирт – енол

протекает в присутствии солей ртути(II) – HgSO4, Hg(NO3)2 – с образованием уксусного альдегида:

Эта реакция носит имя русского ученого Михаила Григорьевича Кучерова (1881).

4). Полимеризация

В определенных условиях ацетилен способен полимеризоваться в бензол и винилацетилен.

1. При пропускании ацетилена над активированным углем при 450–500 °С происходит тримеризация ацетилена с образованием бензола (, 1927 г.):

2. Под действием водного раствора CuCl и NH4Cl ацетилен димеризуется, образуя винилацетилен:

Винилацетилен обладает большой реакционной способностью; присоединяя хлороводород, он образует хлоропрен, используемый для получения искусственного каучука:

II. Реакции окисления и восстановления

1). Горение – пламя сильно коптящее

Опыт "Горение ацетилена"

Опыт "Взрыв смеси ацетилена с кислородом"

CnH2n-2 + (3n-1)/2O2 t → nCO2 + (n-1)H2O + Q

2). Окисление

Протекание реакции и её продукты определяются средой!

А) в кислой среде при нагревании образуются карбоновые кислоты, при концевой кратной связи - CO2:

Б) в нейтральной и слабощелочной средах на холоде образуются соли карбоновых кислот; ацетилен окисляется до оксалатов (солей щавелевой кислоты):

(Качественная реакция - обесцвечивают раствор марганцовки)

3). Восстановление ( kat – Ni, Pd или Pt)

C2H2 + H2 t, kat→ C2H4

C2H2 + 2H2 t, kat→ C2H6

III. Реакции замещения

1). Кислотные свойства

(в отличие от алкенов, образуют соли – ацетилениды)

R-C≡C-H + NaH → R-C≡C-Na + H2↑

Качественные реакции на алкины с тройной связью в конце цепи:

Опыт

R-C≡CH + [Ag(NH3)2]OH → R-C≡C-Ag↓ +2NH3 + H2O

серо-белый осадок

Опыт

R-C≡C-H + [Cu(NH3)2]Cl → R-C≡C-Cu↓ + NH4Cl +NH3

красный осадок

Ацетилениды серебра и меди (I)- разлагаются соляной кислотой:

R-C≡C-Cu↓ +HCl → R-C≡C-H + CuCl

Ацетилениды металлов – взрывчатые вещества!

V. Рефлексия ( назвать качественные реакции на непредельные углеводороды)

VI. Домашнее задание