, доцент, кандидат химических наук, , К. Дж. Кучербаевв
a) Каракалпакский государственный университет имени Бердаха, Республика Каракалпакстан, г. Нукус, 700742, ул. Ч. Абдирова 1, E-mail: *****@***ru
б) Институт химии растительных веществ им. акад. АН РУз, Республика Узбекистан, г. Ташкент,
в) Южно-Казахстанская государственная фармацевтическая академия, Республика Казахстан, г. Шымкент, 160019, пл. Аль-Фараби, 1, e-mail: *****@***com
Строение циклоасцидозида С из Astragalus mucidus
Ключевые слова: Astragalus mucidus Bunge, Leguminosae, циклоартановые тритерпеноиды, циклоасцидозид С, циклоасцидозид Е, циклоасгенин С, спектры ЯМР 1Н, 13С.
Тритерпеновые соединения циклоартанового ряда - широко распространенные вещества в растительном мире. Эти соединения являются основными вторичными метаболитами растений рода астрагал. Как показывают результаты исследований, циклоартановые соединения проявляют широкий спектр биологической активности на организм и поэтому представляют большой интерес в качестве объектов для разработки на их основе лекарственных препаратов. В связи с этим исследования по выявлению источников, разработке методов выделения, а также установление химического строения циклоартановых соединений имеет как теоретическое, так и практическое значение.
Цель исследования. Целью нашего исследования является выделение и изучение тритерпеновых соединений циклоартанового ряда из растения Astragalus mucidus Bunge.
Материалы и методы. Объектом нашего исследования является растение Astragalus mucidus Bunge. В нашем исследований нами применялись методы экстракции, колоночная и тонкослойная хроматографии, кислотный и щелочной гидролизы, спектральные методы исследования (1Н - и 13С-ЯМР спектроскопия).
Результаты и обсуждения. В продолжение исследований изопреноидов из растений рода Astragalus (Leguminosae) и их химической трансформации [1], нами выделено из надземной части растения Astragalus mucidus Bunge новый тритерпеновый гликозид, названный нами циклоасцидозидом С (1), который представляет собой 3-О-в-D-(3-OAc)-ксилопиранозид, 6,25-ди-О-в-D-глюкопиранозид-24R-циклоартан-3в,6б,16в,24,25-пентаол. Строение гликозида установлено на оснований химических превращений и данных спектрального анализа 1Н - и 13С - ЯМР спектроскопии.
Щелочной гидролиз циклоасцидозида С (1) привел к образованию гликозида 3, идентифицированного с циклоасцидозидом Е (3). Кислотный гидролиз гликозида 1 приводит к получению генина 2, идентифицированного с циклоасгенином С [2]. В гидролизате бумажной хроматографией (БХ) обнаружили D-ксилозу и D-глюкозу.
Величины химических сдвигов аномерных углеродных атомов свидетельствуют о том, что остаток D-ксилозы расположен при С-3, а остаток D-глюкозы – при C-6 и С-25.
Выводы. Приведенные экспериментальные данные позволяют нам заключить, что новый тритерпеновый гликозид циклоартанового ряда, циклоасцидозид С имеет структуру 3-О-в-D-(3-ОАс)-ксилопиранозид, 6,25-ди-О-в-D-глюкопиранозид-24R-циклоартан-3в,6б,16в,24,25-пентаола.
Список литературы
, , Тритерпеновые гликозиды Astragalus и их генины LXXXVIII. Циклоасцидозид А-новый бисдесмозид Циклоасгенина С // Хим. природ. соедин., 2011. №2. С.229-231. , , Тритерпеновые гликозиды Astragalus и их генины XCIII. Циклоасцидозид из Astragalus mucidus // Хим. природ. соедин., 2012. №5. С.724-726.