Синтез серо - и селенсодержащих аналогов токоферолов
1, 1, 1,2, 1,2
1Новосибирский государственный педагогический университет, 630126, Россия, Новосибирск, Вилюйская, 28
2Новосибирский институт антиоксидантов, 630091, Россия, Новосибирск,
Красный проспект, 54а.
E-mail: *****@***ru
Хромановое ядро лежит в основе структуры многих природных биологически активных соединений: токоферолов, флавоноидов, кумаринов. 6-Гидроксихроманы и, в частности, витамин Е обладают уникальными биологическими свойствами и высокой антиоксидантной активностью, что позволяет рассматривать 6-гидроксохроманы и их ближайшие гомологи как перспективные базисные молекулы для создания новых полифункциональных биоантиоксидантов.
Ранее нами был получен ряд серосодержащих производных 5-гидрокси-2,3-дигидробензофуранов и 6-гидроксихроманов, содержащих алкилтиометильные заместители в орто-положении относительно фенольной OH-группы, и показано, что по антиоксидантной активности они значительно превосходят б-токоферол [1]. В настоящей работе нами представлен новый класс серо - и селенсодержащих аналогов токоферолов –
2-додецилтиометил - и 2-додецилселенометил-5-гидрокси-2,3-дигидробензофураны 1 и 2.
Йодоциклизацией 2-аллил-4-этоксифенолов под действием I2 в среде ацетонитрила были получены 2-йодометил-5-гидрокси-2,3-дигидробензофураны, взаимодействием которых с тиолом и селенолом (получаемым in situ восстановлением диселенида) были получены соответственно сульфиды 1 и селениды 2.
В условиях AIBN-инициированного окисления стирола соединения 1, 2 превосходят по антиокислительной активности соответствующие токоферолы.
Литература
[1] S. E. Yagunov, S. V. Kholshin, N. V. Kandalintseva and A. E. Prosenko, Russ. Chem Bull.. 2013, 62, 1395-1400.
