Синтез и циклизация 4-ацетил-3-(2-оксо-2-арилэтил)-
1-фенил-1н-1,2,3-триазол-3-ий-5-олатов


, ,

Уральский федеральный университет, ХТИ 620002,Россия,

E-mail: *****@***ru

Впервые концепция мезоионных молекул была предложена в 1949 г. Бейкером и Оллисом [1], которые установили, что строение N-фенилсиднона можно представить только в виде резонансного гибрида нескольких диполярных и тетраполярных канонических форм. Мезоионные триазолийолаты являются малоизученным классом соединений [2]. В то же время, известно, что они проявляют различные виды биологической активности, противоопухолевую, противовоспалительную [3], гербицидную [4] и др.

В данной работе реакцией алкилирования 4-ацетил-1-фенил-1,2,3-триазол-5-олата натрия14 1 б-бромацетофенонами 2а-е нами были получены 1,2,3-триазол-3-ий-5-олаты 3a-е.

Под действием щелочного катализа триазолийолаты 3а-е претерпевали внутримолекулярную кротоновую конденсацию с образованием натриевых солей триазолопиридинийолатов 4a-е. При подкислении водного раствора соединений 4 а-е были получены триазолопиридинийолаты 4a-е. Строение всех веществ было подтверждено данными спектроскопии ЯМР 1Н, 13С, ИК-спектроскопии, масс-спектрометрии и элементного анализа.

Результаты были получены в рамках выполнения гранта  Российского фонда фундаментальных исследований (грант 13-03-00137).

Литература

[1] Newton G., Ramsden A., Tetrahedron. 1982. Vol. 38, p. 2965-3011.

[2] ,. Дисс. кант. хим. наук. Екатеринбург: УПИ. 2006. 140 с.

[3] Cooke, A. (Cl. C07D/487/04), Patent РСТ Int. Appl. 1999, WO 99/02528.

[4] M. J. Abu-el-Haj and J. W.McFarland (Pfizer Inc.), Patent US 3,933,843. 1976.

Synthesis and cyclization of

4-acetyl-3-(2-oxo-2-arylethyl)-1-phenyl-1H-1,2,3-triazol-3-ium-5-olat


Demkin P. M., Khazhieva I. S., Nein Y. I., Gluhareva T. V.,

Morzherin Y. Y.

Ural federal university, 620002, Russia, Yekaterinburg, Mira street 19

E-mail: *****@***ru

Baker and Ollis found that the structure of the N-phenylsidion can be represented only as a resonance hybrid of several dipolar and tetrapolar canonical forms and proposed their concept of mesoionic molecules in 1949 [1]. The mesoionic derivatives of this heterocycle remains little-known [2]. Moreover their biological activity is well-known as antitumor, anti-inflammatory [3], a herbicidal [4]. In this work we represents the synthesis of the undescribed bicyclic1,2,3-triazol[1,5]piridin-8-ium-3-olates 4a-d.

In this study we conducted the alkylation reaction of 4-acetyl-1-phenyl-1,2,3-triazol-5-б-olate sodium 1 with б - bromoacetophenones 2a-e, 1,2,3-triazol-3-yi-5- olate 3a-e were obtained.

.

Under the conditions of alkaline catalysis triazoliyolates 3a-e converted in with sodium salts triazolopiridiniyolatov 4a-e by intramolecular crotonic condensation. Upon acidification of an aqueous solution of compounds 4a-e were prepared triazolopiridiniyolaty 5a-e. The structures of all compounds were confirmed by 1H NMR, 13C, IR spectroscopy, mass spectrometry and elemental analysis.

Reference

[1] Newton G., Ramsden A., Tetrahedron. 1982. Vol. 38, p. 2965-3011.

[2] ,. Дисс. кант. хим. наук. Екатеринбург: УПИ. 2006. 140 с.

[3] Cooke, A. (Cl. C07D/487/04), Patent РСТ Int. Appl. 1999, WO 99/02528.

[4] M. J. Abu-el-Haj and J. W.McFarland (Pfizer Inc.), Patent US 3,933,843. 1976.