МИНИСТЕРСТВО ОБРАЗОВАНИЯ И НАУКИ

РЕСПУБЛИКИ КАЗАХСТАН

государственный университет имени Шакарима

города Семей

Документ СМК 3 уровня

УМКД

УМКД 042-______

/01-2013

УМКД

программа дисциплины «Органическая химия алифатических соединений»

для преподавателя

Редакция № 1

______20___ г.

       

УЧЕБНО-МЕТОДИЧЕСКИЙ КОМПЛЕКС

ДИСЦИПЛИНЫ

«Органическая химия алифатических соединений»

для специальности 5В011200 – «Химия»

ПРОГРАММА  ДИСЦИПЛИНЫ

ДЛЯ преподавателя

Семей

2013

       Предисловие

I РАЗРАБОТАНО

Составитель __________ «________» ___________2013 г.  ,  м. п.н.,  ст. преподаватель кафедры «Химия и география»

2 ОБСУЖДЕНО

2.1 На заседании кафедры «Химия и география»

Протокол от «________» ______________2013 г., №_ ____  .

Заведующий кафедрой  __________

На заседании учебно-методического бюро естественного факультета

Протокол от «________» ______________2013 г., №_ ____  .

Председатель  __________ 

3 УТВЕРЖДЕНО

Одобрено и рекомендовано к изданию на заседании Учебно-методического совета университета

Протокол от «________» ______________2013 г., №_ ____  .

Председатель УМС  __________ 

4 ВВЕДЕНО ВПЕРВЫЕ

Содержание


Область применения Нормативные ссылки Общие положения Содержание учебной дисциплины (модуля) Перечень тем для самостоятельной работы студентов Учебно-методическая карта по дисциплине Карта обеспеченности учебно-методической литературой Литература

       

НЕ нашли? Не то? Что вы ищете?

1 ОБЛАСТЬ ПРИМЕНЕНИЯ

Программа дисциплины для преподавателя, входящая в состав учебно-методического комплекса, по дисциплине «Органическая химия алифатических соединений», предназначена для студентов специальности  «5В011200» – «Химия».


НОРМАТИВНЫЕ ССЫЛКИ

Настоящая программа дисциплины для преподавателя  устанавливает порядок организации учебного процесса по дисциплине «Органическая химия алифатических соединений»  в соответствии с требованиями и рекомендациями следующих документов:

- Типовой учебный план специальности «5В011200» – «Химия», приказ № 000 от « 10 » апреля 2012 года;

- СТУ 042-ГУ-4-2013 Стандарт университета «Общие требования к разработке и оформлению учебно-методических комплексов дисциплин»;

- ДП  042-1.01-2013 Документированная процедура «Структура и содержание учебно-методических комплексов дисциплин».


ОБЩИЕ ПОЛОЖЕНИЯ

3.1 Дисциплина  «Органическая химия алифатических соединений» имеет важное значение в современном обучении химии, что связано, прежде всего, с широким применением продукции органического синтеза и возрастающими потребностями в новых органических материалах технического, бытового, медицинского назначения, а также определяющей ролью органических реакций в жизнедеятельности организмов животного и растительного происхождения.

3.2 Цель изучения дисциплины: Курс  для химиков является профилирующей дисциплиной, служит теоретической базой для глубокого усвоения содержания профилирующих дисциплин химического цикла, а также непрофилирующих дисциплин (биохимия, химические основы  жизни и др.)

3.3 Основная задача изучения дисциплины:

- изучить общетеоретические основы органической химии для успешного усвоения последующих химических дисциплин;

-  изучить органические свойства  веществ, их особенностей обуславливающих их способность выполнять различные функции в живой и неживой природе;

- использовать полученные знания при изучении и объяснении органических процессов, протекающих в живой природе;

- научиться навыкам экспериментальной работы, решать различные типы задач, производить необходимые математические расчёты.

3.4  Результаты обучения:

       В результате изучения дисциплины студент должен:

* Знать

    Предмет органической химии, теорию химического строения , характеристику ковалентной связи Индуктивный, мезомерный эффекты, Структурную изомерию,  стереоизомерию,  геометрическую изомерию, оптическую изомерию, конформационную изомерию.  Реакции присоединения, отщепления, замещения, перегруппировки, гомолитические и гетеролитичекие реакции Гомологический ряды  метана, этилена, ацетилена, кислородсодержащих соединений, азотсодержащих соединеий, их  номенклатуру, лабораторные и промышленные методы получения, физические и химические свойства

* Уметь

    изображать структурно изомеры основных классов алифатических соединений, давать названия по разным видам номенклатуры – рациональной, исторической и международной и определять структуру вещества по названию уметь расписывать реакцию с учётом механизма и определять продукты реакции, анализируя условия её проведения

3.5 Пререквизиты курса:

-по теоретическим основам неорганической химии. Строение атома. Теория гибридизации. Химическая связь. Ковалентность связи. Поляризуемость, длина, энергия связи. Катализ.

- по аналитической химии. Препаративные методы анализа. Качественный анализ вещества. Современные физико-химические методы анализа. Хроматография. Спектрофотометрия.

- по коллоидной химии. Коллоидное состояние вещества. Золи. Суспензии. Изоэлектрическая точка коллоидного раствора. Методы седиментации.

- по химии элементов. Химия углерода. Элементорганические вещества. Химические и физические свойства. Биохимические функции. Координационные соединения, комплексные и двойные соли.



Постреквизиты курса:

- Биохимия.  Свойства некоторых классов органических веществ. Структура и строение биологически активных органических соединений.

    Химия ВМС. Природные полимеры, их структура, свойства. Химический синтез. Механизмы реакций органического синтеза: нуклеофильное присоединение, замещение; электрофильное присоединение, замещение, радикальные механизмы. Химическая технология. Свойства, получение, применение высокомолекулярных соединений, теоретические основы синтеза органических веществ.


3.7 Выписка из рабочего учебного плана:

Таблица 1

Курс

Семестр

Креди

ты

ЛК

час.

СПЗ

час.

ЛБ

час.

СРСП

час.

СРС

час.

Все

го

час.

Форма итогового контроля

3

5

3

30

-

15

22,5

67,5

135

экзамен

4 СОДЕРЖАНИЕ УЧЕБНОЙ ДИСЦИПЛИНЫ (МОДУЛЯ)

Таблица 2

Наименование тем и их содержание

Количество часов

1

2

Лекционные занятия

Введение. Электронная теория химической связи. Теория направленных валентностей.

2

Теория электронных смещений. Изомерия.

2

Классификация органических реакций. Классификация органических соединений. 

1

Алканы (предельные углеводороды).

3

Алкены (этиленовые углеводороды, олефины)

2

Алкины (ацетиленовые углеводороды)

1

Алкадиены (диеновые углеводороды)

2

Галогенопроизводные алканов

2

Алканолы (одноатомные спирты). Двух-, трёхатомные спирты.

2

Простые эфиры. Тиоспирты. Тиоэфиры и другие соединения серы.

1

Нитросоединения алифатического ряда. Амины алифатического ряда.

2

Альдегиды и кетоны

2

Монокарбоновые кислоты

2

Производные карбоновых кислот.

2

Соединения с  двумя или несколькими функциями.

1

Дикарбоновые кислоты. Оксикарбоновые кислоты и оптическая изомерия.

1

Альдегидо-  и кетокислоты. Таутомерия. 

1

Аминокислоты 

1

Лабораторные занятия

Качественный элементарный анализ органических соединений. Проба на углерод, галогены, кислород, азот и серу

1. Правила ТБ при работе в лаборатории органического анализа и оказание первой помощи.

2.Обнаружение углерода пробой на обугливание

3. Обнаружение углерода и водорода окислением вещества оксидом меди (11)

4. Проба Бейльштейна на галогены.

5. Обнаружение галогенов действием натрия на спиртовой раствор органического вещества.

1

Предельные углеводороды (алканы)

1. Получение метана и его свойства

2. Реакции с жидкими насыщенными углеводородами

1

Алкены

Получение этилена и его свойства: реакция с бромной водой,  с водным раствором перманганата калия, окисление в кислой среде, горение Свойства жидких непредельных углеводородов ряда этилена: бромирование, окисление водным раствором перманганата калия, реакция с концентрированной серной кислотой, концентрированной азотной кислотой

1

Алкины

Получение ацетилена и его свойства: реакция с бромной водой,  с водным раствором перманганата калия, горение, получение ацетиленидов, растворимость ацетилена в воде и в ацетоне. Распознавание каучуков

1

Галогеноалканы

Получение этилхлорида Свойства хлороформа Получение и свойства йодоформа Цветная реакция на галоформы Термическое разложение поливинилхлорида

1

Спирты, простые эфиры. Сложные эфиры минеральных кислот.

Растворимость спиртов, отношение их к индикаторам, горение. Высаливание этилового  спирта Образование и гидролиз алкоголятов натрия Реакции окисления спиртов - хромовой смесью, перманганатом калия, Получение диэтилового эфира, и изучение его свойств – взаимодействие с минеральными кислотами.

2

Многратомные спирты. Глицерин

1.Свойства глицерина и этиленгликоля – получение глицерата и гликолята меди

2. Свойства аллилового спирта - Обнаружение двойной связи реакцией Вагнера, бромной водой.

1

Альдегиды и кетоны

Реакция альдегидов с фуксинсернистой кислотой Цветная реакция на формальдегид с резорцином Цветная реакция  уксусного альдегида с нитропруссидом натрия Получение уксусного альдегида окислением этилового спирта оксидом меди (11) Получение глицеринового альдегида окислением глицерина дихроматом калия Свойства ацетона как растворителя открытие ацетона пробой Легаля Реакция ацетона с гидросульфитом натрия Получение уротропина и его гидролиз Окисление формальдегида аммиачным раствором гидроксида серебра, гидроксидом меди (11)

2

Предельные одноосновные карбоновые кислоты

Растворимость в воде и органических растворителях Сравнение силы карбоновых и минеральных кислот Получение и свойства уксусной кислоты и её солей

- получение уксусной кислоты из её солей

- кислотные свойства уксусной кислоты

- взаимодействие с карбонатом натрия

- взаимодействие с магнием и оксидом меди (11)

- образование и гидролиз ацетат железа (111)

- отношение уксусной кислоты к действию окислителей

2

Производные карбоновых кислот. Непредельные одноосновные карбоновые кислоты Жиры и мыла

Гидролиз натриевых солей высших жирных кислот (мыла) выделение высших жирных кислот из мыла образование нерастворимых солей высших жирных кислот эмульгирующие свойства мыла получение изоамилацетата реакция олеиновой кислоты с бромной водой окисление олеиновой кислоты перманганатом калия растворимость жиров и масел в органических растворителях взаимодействие растительного масла с бромной водой

1

Двухосновные кислоты. Оксикислоты

Разложение щавелевой кислоты при нагревании Разложение щавелевой кислоты при нагревании с концентрированной серной кислотой окисление щавелевой кислоты перманганатом калия реакция кислот с металлическим цинком реакция кислот с метиловым оранжевым образование калиевых солей винной кислоты взаимодействие соли винной кислоты с гироксидом меди (11) получение цитрата кальция Разложение лимонной кислоты при нагревании с концентрированной серной кислотой

1

Аминокислоты.  Мочевина

Свойства аминокислот:

- отношение к индикаторам

- образование медной соли аминоуксусной кислоты

- реакция с нингидрином

Свойства шерсти и синтетических волокон Свойства мочевины:

- растворимость в воде

- образование солей

- образование биурета

1

5.ПЕРЕЧЕНЬ ТЕМ ДЛЯ САМОСТОЯТЕЛЬНОЙ РАБОТЫ СТУДЕНТОВ

1. Связь органической химии с другими науками. Влияние на развитие органической химии квантовохимических представлений и физико-химических методов исследования. Методы изучения органических соединений.

2. Решение заданий из учебного пособия: Задачи и упражнения по орагнической химии/ , , .- М.: просвещение, 1982. – 239с.

Тема

Вариант / номера задач

1

2

3

4

5

6

7

8

Введение. Электронная теория химической связи. Теория направленных валентностей.

1

5

6

12

2

3

7

8

Теория электронных смещений. Изомерия.

10

13

14

16

11

15

14

10

Классификация органических реакций. Классификация органических соединений. 

7

11

18

29

25

28

21

26

Алканы (предельные углеводороды).

34

35

38

40

44

52

39

42

Алкены (этиленовые углеводороды, олефины)

97

99

102

111

163

104

112

162

Алкины (ацетиленовые углеводороды)

187

191

197

217

224

188

192

198

Алкадиены (диеновые углеводороды)

255

256

257

264

281

282

258

263

Галогенопроизводные алканов

294

296

299

304

328

297

298

325


3. Отдельные представители монокарбоновых кислот. Элементорганические соединения: классификация, номенклатура, общая характеристика, способы получения элементорганических соединений 1,2,3,4 групп. СМС. Биологическое значение альдегидо - и кетокислот. Полиамины. Аминоспиры и их биологическое значение. Важнейшие представители альдегидов и кетонов и их применение.  Полиамидные полимеры.


Решение заданий из учебного пособия: Задачи и упражнения по орагнической химии/ , , .- М.: просвещение, 1982. – 239с.

Тема

Вариант / номера задач

1

2

3

4

5

6

7

8

Нитросоединения алифатического ряда. Амины алифатического ряда.

777

778

784

807

841

805

785

840

Альдегиды и кетоны

469

470

479

517

523

518

522

471

Монокарбоновые кислоты

528

535

538

529

563

529

537

562

Производные карбоновых кислот.

578

579

593

603

615

607

609

614

Элементорганические соединения

909

923

925

934

977

974

935

924

Соединения с  двумя или несколькими функциями.

825

855

857

858

856

827

828

854

Дикарбоновые кислоты. Оксикарбоновые кислоты и оптическая изомерия.

686

687

701

712

735

733

715

734

Альдегидо-  и кетокислоты. Таутомерия. 

751

753

757

769

774

768

756

754

Аминокислоты 

861

863

864

878

890

879

862

865

Белки 

889

891

892

895

890

893

894

896


УЧЕБНО-МЕТОДИЧЕСКАЯ КАРТА ПО ДИСЦИПЛИНЕ

               Таблица 3        

Тема

Наглядные пособия, ТСО, плакаты, стенды

Вопросы для самостоятельного изучения

Форма контроля

Лекцион-ного занятия

Лабораторного  занятия

Введение. Электронная теория химической связи. Теория направленных валентностей.

Качественный элементарный анализ органических соединений. Проба на углерод, галогены, кислород, азот и серу

Схемы, рисунки

Знать предмет органической химии,

теорию химического строения , характекристику ковалентной связи. Уметь изображать октетные формулы Льюиса.

Письмен-ная контроль-ная работа.

Теория электронных смещений. Изомерия.

Предельные углеводороды (алканы)

Схемы, таблицы

Знать индуктивный, мезомерный эффекты,

структурную изомерию,  стереоизомерию,

геометрическую изомерию, оптическую изомерию, конформационную изомерию. 

Рассказать методику выполнения лабораторной работы №1.

Сдать отчет после выполнения лабораторной работы №1.

Устный опрос. Беседа

Классификация органических реакций. Классификация органических соединений. 

Алкены

Рисунки, таблицы,

диаграммы, схемы,

графики

Знать реакции присоединения, отщепления, замещения, перегруппировки, гомолитические и гетеролитичекие реакции, дать определение понятия функциональных групп.

Ответить на вопросы и решить задачи по индивидуальным карточкам.

Письмен-ная контроль-ная работа.

Устный опрос.

Алканы (предельные углеводороды).

Алкины

Таблицы, плакаты

Знать  гомологический ряд метана, номенклатуру алканов, лабораторные и промышленные методы получения алканов,

физические и химические свойства

механизм реакции радикального замещения

Рассказать методику выполнения лабораторной работы №2.

Сдать отчет после выполнения лабораторной работы №2.

Письмен-ная контроль-ная работа.

Устный опрос.

Оформле-ние лаборатор-

ного журнала,

беседа.

Алкены (этиленовые углеводороды, олефины)

Галогеноалканы

Схемы, плакаты

Знать  гомологический ряд этиленовых углеводородов,

структурную, пространственную изомерию,

лабораторные и промышленные методы получения алкенов, физические и химические свойства

Рассказать методику выполнения лабораторной работы №3.

Сдать отчет после выполнения лабораторной работы №3.

Тесты.

Оформление лаборатор-

ного журнала,

беседа.

Конспект.

Алкины (ацетиленовые углеводороды)

Спирты, простые эфиры. Сложные эфиры минеральных кислот.

Таблицы, плакаты

Знать  гомологический ряд ацетилена,

номенклатуру, изомерию,

лабораторные и промышленные методы получения,

физические и химические свойства,

механизм реакции электрофильного присоединения

Уметь составлять формулы  ДНК, РНК.

Ответить на вопросы и решить задачи по индивидуальным карточкам. Рассказать методику выполнения лабораторной работы №4.

Сдать отчет после выполнения лабораторной работы №4.

Письмен-ная контроль-ная работа.

Устный опрос.

Алкадиены (диеновые углеводороды)

Многратомные спирты. Глицерин

Таблица

Знать  классификацию и номенклатуру,

изомерию,

лабораторные и промышленные методы получения диенов с сопряжёнными р-связями, физические и химические свойства Рассказать методику выполнения лабораторной работы №5,6

Сдать отчет после выполнения лабораторной работы №5,6

Сдать СРС 1.

Сдать коллоквиум 1.

Письмен-ная контроль-ная работа.

Устный опрос.

Галогенопроизводные алканов

Многратомные спирты. Глицерин

Рисунки, таблицы,

диаграммы, схемы,

графики

Знать гомологические ряды галогеноалканов,

номенклатуру галогеноалканов,

лабораторные и промышленные методы получения галогеноалканов,

физические и химические свойства, механизмы реакции SN1, SN2, Е1, Е2.

Рассказать методику выполнения лабораторной работы №7

Сдать отчет после выполнения лабораторной работы №7

Письмен-ная контроль-ная работа.

Алканолы (одноатомные спирты). Двух-, трёхатомные спирты.

Альдегиды и кетоны

Рисунки, таблицы,

диаграммы, схемы,

графики

Знать классификацию и номенклатуру,

изомерию

лабораторные и промышленные методы получения,

физические и химические свойства

Рассказать методику выполнения лабораторной работы №8

Сдать отчет после выполнения лабораторной работы №8.

Устный опрос. Беседа

Простые эфиры. Тиоспирты. Тиоэфиры и другие соединения серы.

Альдегиды и кетоны

Рисунки, таблицы,

диаграммы, схемы,

графики

Знать номенклатуру и изомерию простых эфиров,

лабораторные и промышленные методы получения,

физические и химические свойства.

Ответить на вопросы и решить задачи по индивидуальным карточкам.

Письмен-ная контроль-ная работа.

Устный опрос.

Нитросоединения алифатического ряда. Амины алифатического ряда.

Предельные одноосновные карбоновые кислоты

Рисунки, таблицы,

диаграммы, схемы,

графики

Знать  электронное строение нитрогруппы,

Таутомерию,

лабораторные и промышленные методы получения,

физические и химические свойства

Рассказать методику выполнения лабораторной работы №9.

Сдать отчет после выполнения лабораторной работы №9.

Письмен-ная контроль-ная работа.

Устный опрос.

Оформле-ние лаборатор-

ного журнала,

беседа.

Альдегиды и кетоны

Предельные одноосновные карбоновые кислоты

Рисунки, таблицы,

диаграммы, схемы,

графики

Знать  электронное строение карбонильной группы, лабораторные и промышленные методы получения,

физические и химические свойства

Рассказать методику выполнения лабораторной работы №10.

Сдать отчет после выполнения лабораторной работы №10.

Тесты.

Оформление лаборатор-

ного журнала,

беседа.

Конспект.

Оформле-ние лаборатор-

ного журнала,

беседа.

Монокарбоновые кислоты

Производные карбоновых кислот. Непредельные одноосновные карбоновые кислоты Жиры и мыла

Рисунки, таблицы,

диаграммы, схемы,

графики

Знать  электронное строение карбоксильной группы,

Изомерию, номенклатуру, лабораторные и промышленные методы получения, физические и химические свойства

Ответить на вопросы и решить задачи по индивидуальным карточкам.

Письмен-ная контроль-ная работа.

Устный опрос.

Производные карбоновых кислот.

Производные карбоновых кислот. Непредельные одноосновные карбоновые кислоты Жиры и мыла

Рисунки, таблицы,

диаграммы, схемы,

графики

Знать  нуклеофильное  замещение в ацильной группе, хлорангидриды, ангидриды карбоновых кислот, сложные эфиры карбоновых кислот, амиды карбоновых кислот.

Рассказать методику выполнения лабораторной работы №11.

Сдать отчет после выполнения лабораторной работы №11.

Письмен-ная контроль-ная работа.

Устный опрос.

Оформле-ние лаборатор-

ного журнала,

беседа.

Соединения с  двумя или несколькими функциями.

Двухосновные кислоты. Оксикислоты

Рисунки, таблицы,

диаграммы, схемы,

графики

Знать непредельные алкилгалогениды,

непредельные кислоты жирного ряда,

жиры, строение триглицеридов,

мыла, СМС

Письмен-ная контроль-ная работа.

Дикарбоновые кислоты. Оксикарбоновые кислоты и оптическая изомерия.

Двухосновные кислоты. Оксикислоты

Рисунки, таблицы,

диаграммы, схемы,

графики

Знать предельные дикарбоновые кислоты,

непредельные дикарбоновые кислоты,

изомерию

и номенклатуру оксикарбоновых кислот,

оптическую изомерию

Рассказать методику выполнения лабораторной работы №12

Сдать отчет после выполнения лабораторной работы №12.

Устный опрос. Беседа

Оформле-ние лаборатор-

ного журнала,

беседа.

Альдегидо-  и кетокислоты. Таутомерия. 

Аминокислоты 

Аминокислоты.  Мочевина

Знать Изомерию, номенклатуру,

методы получения, гидролиз белка,

физические и химические свойства, простейшие альдегидо-  и кетокислоты,

синтезы на основе уцетоуксусного эфира,

таутомерию

Ответить на вопросы и решить задачи по индивидуальным карточкам.

Сдать СРС 3,4.

Сдать рубежный контроль 2.

Письмен-ная контроль-ная работа.

Устный опрос.


КАРТА ОБЕСПЕЧЕННОСТИ УЧЕБНО-МЕТОДИЧЕСКОЙ ЛИТЕРАТУРОЙ

Таблица 4

Наименование учебников, учебно-методических пособий

Количест-во экземп-ляров

Количе-ство студен-

тов

Про-

цент обеспе-

ченно-сти

1. , Органическая химия. М.,1982

7

6

100

2. овременная органическая химия. М.,1979

3

6

50

3. , , Органическая химия. М, 1974

6

6

100

4. , , Начала  органической химии, т1,2. М.,1974

8

6

100

5. Задачи и упражнения по орагнической химии/ , , .- М.: просвещение, 1982. – 239с.

12

6

100

6. Смолина Т, А. и др. Практические работы по органической химии, М, 1986

6

6

100


8 ЛИТЕРАТУРА

Основная.

1. , Органическая химия. М.,1982

2. овременная органическая химия. М.,1979

3. , , Органическая химия. М, 1974

4. , , Начала  органической химии, т1,2. М.,1974

5. рганическая химия, М, 1974

6. Задачи и упражнения по орагнической химии/ , , .- М.: просвещение, 1982. – 239с.

7. Смолина Т, А. и др. Практические работы по органической химии, М, 1986

Дополнительная.

1. Руководство к малому практикуму по органической химии, М.,1975

2. , и др. Органическая химия. 1,2 ч. ч. МГУ,1999