Классификация органических соединений. Основы номенклатуры органических веществ

Лекция 4

Тема: «Классификация органических соединений. Основы номенклатуры органических веществ»

Тип занятия: комбинированное

Цель: 1. Познакомить учащихся с принципами классификации органических соединений по строению углеродной цепи и по функциональным группам и на этой основе дать первоначальный обзор основных классов органических соединений. Дать общее представление об основных принципах формирования названий органических соединений по международной номенклатуре.

2. Продолжить формирование навыков составления структурных формул органических соединений, умение определять тип гибридизации, давать  названия веществам.

3. Воспитывать познавательное отношение к учебе.

Оснащение: модели молекул Стюарта – Бриглеба, схема классификации органических соединений.

План занятия

Приветствие, перекличка Опрос опорных знаний Изучение нового материала:

общие принципы классификации органических соединений; основные классы органических соединений; основы номенклатуры, общие правила (ИЮПАК).

Закрепление Д/З

Ход занятия

2.  Экспресс опрос:

что обозначает понятие «гибридизация орбиталей»? изобразите схематически гибридные орбитали? Какие виды гибридизации вам известны? Из каких видов связей состоит двойная и тройная связь? Под каким углом расположены гибридные орбитали (SP3, SP2, SP) относительно друг друга? Определите тип гибридизации атома углерода в молекуле бутадиена 1,2 (запись формулы на доске). (ответ 1- SP2, 2- SP, 3- SP2, 4- SP3)

3. Общие принципы классификации органических соединений: начинаю объяснение с вопроса Сколько органических соединений существует в настоящее время (от 10-17 млн соединений). Чтобы ориентироваться в этом многообразии, необходима их четкая классификация, т. е разделение веществ по группам или классам. Классифицировать вещества можно по разным признакам, например по составу, строению, свойствам, применению. Так как в состав всех органических соединений входят атомы углерода, то, очевидно, важнейшим признаком классификации может служить порядок их соединения, т. е строение. По этому признаку все органические вещества разделены на группы в зависимости от того, какой скелет (остов) образуют углеродные атомы, включает ли этот остов какие либо иные атомы, кроме углерода.

Работаем со схемой (раздаю схемы на парты): объясняю двигаясь по схеме:

Известно, что атомы углерода, соединяясь друг с другом, могут образовывать цепи различной длины. Если такая цепь не замкнута, вещество относиться к группе ациклических (нециклических) соединений. Замкнутая цепочка углеродных атомов позволяет назвать вещество циклическим. Атомы углерода в цепочке могут быть связаны как простыми, так и двойными, тройными (кратными) связями. Если в молекуле есть хотя бы одна кратная углерод – углеродная связь, оно называется непредельным (ненасыщенным), в противном случае – предельным (насыщенным). Если замкнутую цепочку циклического вещества составляют только атомы углерода, оно называется карбоциклическим. Однако вместо одного или нескольких атомов углерода в цикле могут оказаться атомы других элементов, например азота, кислорода, серы. Их называют гетероатомами, а соединение – гетероциклическим.

В группе карбоциклических веществ есть отдельная «полочка», на которой находятся вещества с особым расположением двойных и одинарных связей в цикле. С одним из таких веществ – бензолом - вы уже встречались в курсе 9 класса. Бензол, его ближайшие и дальние «родственники» называют ароматическими веществами, а остальные карбоциклические соединения – алициклическими.

Основные классы органических соединений заполнение таблицы используя данные §5. Работа в парах

Название Класса веществ	Особенность строения	Суффикс Или Префикс В названии вещ-ва	Пример соединения	Название соединения

Основы номенклатуры, общие правила (ИЮПАК). Номенклатура - это система названий, употребляющихся в какой либо науке. Назарее развития химии было известно достаточно мало веществ живой природы. Ученые той поры могли позволить себе придумывать для каждого вещества собственное название, которое часто даже не укладывалось в одно слово. Например, этилен называли «двууглеродистый водород», «маслородный газ» или «этерин». Подобные названия чаще всего отражали происхождение вещества или наиболее яркое его свойство: уксуснаякислота, горькоминдальное масло (бензальдегид), глицерин (от греч. – сладкий), формальдегид ( от лат. Муравей). Они именуются тривиальными и широко распространены в химии для обозначения веществ простого строения. Химики и сейчас редко называют ацетилен этиленом, а муравьиную кислоту – метановой.

С накоплением экспериментального материала выяснилось, что многие вещества обладают похожими свойствами, т. е принадлежат к оной группе (классу) соединений. На все вещества данного класса стали распространять названия вещества открытого первым. Так появились классы парафинов, олефинов, алкоголей, гликолей. Чтобы подчеркнуть родственные связи таких веществ, стали использовать рациональную номенклатуру, согласно которой соединение рассматривалось как производное наиболее типичного представителя класса:

НС=С-СН3 метилацетилен; СН3-СН=СН-СН3 симметричный  диметилацетилен. Рациональная номенклатура удобна для обозначения веществ простого строения, и ее нередко применяют в наше время.

Формулирую проблему: число известных органических соединений растет в геометрической прогрессии. Химикам разных стран стало трудно общаться, поскольку одни и те же вещества имели различные названия, а под одним названием подразумевали несколько веществ. Возникли большие сложности с названиями сложных молекул. Чтобы разрешить эту проблему, химики всех стран, входящих в Международный союз теоретической и прикладной химии (ИЮПАК), создали специальный комитет, который выработал основы единой для всех органических веществ номенклатуры. Эту номенклатуру называют международной или номенклатурой ИЮПАК. Это очень лаконичная, удобная и красивая номенклатура. Для того чтобы уметь ею пользоваться нужно хорошо знать названия первых представителей гомологического ряда предельных углеводородов (от этана до декана) и несколько простейших предельных радикалов( метил, этил, пропил). Вспомните эти  названия из курса химии9 класса.

Вспоминаем и записываем в таблицу:

Состав алкана	Название	Алкильный радикал	Название радикала
СН4	Метан	СН3	Метил
С2Н6	Этан	С2Н5	Этил
С3Н8	Пропан	С3Н7	Пропил
С4Н10	Бутан	С4Н9	Бутил
С5Н12	Пентан	С5Н11	Амил
С6Н14	Гексан	С6Н13	Гексил
С7Н16	гептан	С7Н15	Гептил
С8Н18	Октан	С8Н17	Октил
С9Н20	Нонан	С9Н19	Нонил
С10Н22	декан	С10Н21	Децил

Записываем алгоритм названия вещества ациклического строения

Выбрать самую длинную углеродную цепь Пронумеровать ее с той стороны, к котрой ближе радикалы, или старший заместитель, или кратная связь Указать в префиксе положение и название радикала, заместителя, функциональной группы в алфавитном порядке. Записать корень, соответствующий числу атомов углерода в главной цепи Если есть двойная свзь, то после корня поставить соответствующий суффикс После этого указать суффикс, соответствующий классу Если в веществе несколько одинаковых радикалов, заместителей, связей или функциональных групп, то они называются вместе, с использованием числительных: 2-ди, 3-три, 4-тетра, 5- пента и. т.д. рассматриваем примеры: бутан;  2-метилпентен-2;2,2 – диметилбутанол -1

4. Закрепление : определить класс вещества и дать название

д/з. выучить записи в тетради