Тема: Предельные углеводороды. Алканы.
- Прочитайте соответствующие разделы учебника.

Ключевые слова: алкан, бутан, гексан, гептан, гомологи, гомологический ряд, декан, метан, неразветвлённый, номенклатура, нонан, насыщенный углеводород, октан, одинарная (простая) связь, парафиновые углеводороды, пентан, пропан, радикал, радикальный механизм реакции, структурная изомерия, углеводороды, углеродный скелет, этан, sp3-гибридизация.
Задачи и упражнения.
Закончите определения.
Углеводородами называют органические соединения, _________________________________________________________________________________________________________________.
Алканами называют алифатические углеводороды__________ ___________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________
Гомологический ряд – это _________________________________ ____________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________
Название алкана | Формула алкана | Название радикала | Формула радикала |
метан | CH4 | метил | CH3- |
этан | |||
пропан | CH3CH2CH3 | CH3CH2CH2- | |
пропан | изопропил | ||
бутан | |||
пентан | |||
изобутан | |||
изопентан | |||
неопентан | |||
гексан |
Выберете один правильный ответ.
1.Длина связи углерод - углерод в алканах равна
1) 0,154 нм
2) 0,140 нм
3) 0,132 нм
4) 0,120 нм
2.Является гомологом этана С2Н6
1) С4Н6
2) СбН10
3) С3Н8
4) С2Н4
3.Назовите соединение СН3-CH(C2H5)-СН2-СН3
1) 2-этилбутан
2) 2-метилпентан
3) н-гексан
4) 3-метилпентан
4.Реакция, приводящая к укорочению углеродной цепи, - это
1) реакция Вюрца
2) декарбоксилирование натриевых солей карбоновых кислот
3) гидрирование алкенов
4) дегидрирование алканов
5.При сплавлении ацетата натрия с избытком гидроксида натрия образуется
1) ацетилен
2) этан
3) метан
4) водород
6.Наиболее устойчив радикал с неспаренным электроном у атома углерода
1) первичного
2) вторичного
3) третичного
4) четвертичного
7.Является изомером 2-метилпентана
1) 2-метилбутан
2) гексан
3) 2,2-диметилпентан
4) 2-метилпропан
8.При хлорировании метана на свету к этапу развития цепи относится
1) Cl:Cl→Cl.+Cl.
2) Cl.+Cl.→Cl
3) CH3.+Cl.→СH3Cl
4) CH3.+Cl2→CH3Cl+Cl.
9.В ходе термического разложения метана при температуре 1000 оС образуются
1) С и Н2
2) С2Н2 и Н2
3) СО2 и Н2
4) СО и Н2
10.Определите вещество В в следующей цепочке превращений: CH3COONa
A
Б![]()
1) метан
2) этан
3) пропан
4) бутан
Ответьте на вопросы:
а) Как можно назвать химическую связь в молекуле алкана?
Водородная | Ковалентная | Полярная | Неполярная | Одинарная | Двойная | Ионная |
б) На рисунке приведены шаростержневые модели молекул предельных

углеводородов:
а) н-бутана;
б) метана;
в) 2-метилпропана;
г) пропана;
д) этана.
Подпишите под моделями молекул соответствующие им названия и молекулярные (вида СхНу) формулы.
5.Нарисуйте пространственную модель молекулы метана.
МЕТАН |
6. Напишите все возможные изомеры алкана C6H14 и назовите их.

7.Напишите название вещества по его структурной формуле:
а)

б)

8.Напишите структурные формулы следующих соединений: 2,2,3-триметилгексан; 2,4-диметил-3-изопропилгептан, 2-нитропропан, тетрахлорметан.
9.Осуществите ряд превращений:
CH4 → CН3СI → C2Н6 → C2Н5Вr.
А)
Б)
В)
10. Решите задачи:
1. Вычислите объем (н. у.) порции этана, содержащей 9,03.1023 атомов углерода.
Ответ: V(C2H6) = 16,8 л.
2. Вычислите плотность по воздуху смеси, содержащей 13,44 л (н. у.) пропана и 11,2 л (н. у.) бутана.
Ответ: Dвозд=1,74.
3. Массовые доли углерода и водорода в углеводороде равны соответственно 83,33% и 16,67%. Определите состав данного углеводорода.
Ответ: С5Н12 – пентан.
4. Массовые доли углерода и водорода в алкане равны соответственно 81,82% и 18,18%. Какова молекулярная формула данного углеводорода?
Ответ: С3Н8 – пропан.
5. Массовая доля углерода в алкане равна 84%. Найдите молекулярную формулу данного алкана.
Ответ: С7Н16 – гептан.
6. Массовая доля водорода в алкане равна 15,625%. Какова молекулярная формула данного алкана?
Ответ: С9Н20 – нонан.
7. При сгорании алкана образовалось 80,64 л (н. у.) углекислого газа и 75,6 г воды. Определите состав данного алкана.
Ответ: С6Н14 – гексан.
8. При сгорании алкана разветвленного строения образовалось 70,4 г углекислого газа и 36 г воды. Определите структурную формулу алкана и назовите его по Международной номенклатуре.
Ответ:
, 2-метилпропан.
9. 14,4 г алкана сожгли, получив 22,4 л (н. у.) углекислого газа. Какова молекулярная формула сгоревшего алкана?
Ответ: С5Н12 – пентан.
10. При сгорании 28,5 г алкана выделилось 40,5 г воды. Определите молекулярную формулу данного алкана.
Ответ: С8Н18 – октан.
11. Вычислите объем кислорода, необходимый для сгорания 17,92 л (н. у.) смеси метана и пропана, если объемная доля метана в данной смеси равна 25%.
Ответ: V(О2) = 49,28 л.
12. Вычислите массу монобромпроизводного, которое можно получить при бромировании 26,4 г пропана, если выход в реакции бромирования равен 70%.
Ответ: m(C3H7Br) = 51,66 г.
13. Какой объем метана можно получить при сплавлении 12,3 г ацетата натрия и 4,8 г гидроксида натрия, если данная реакция протекает с 80%-ным выходом?
Ответ: V(CH4) = 2,15 л.
14. При мононитровании 26,4 г алкана по Коновалову выделилось 10,8 г воды. Какой объем кислорода (н. у.) необходим для сгорания 33 г этого алкана?
Ответ: V(O2) = 84 л.
15. При монобромировании 10,5 г алкана выделился бромоводород, на нейтрализацию которого было затрачено 78,4 г 25%-го раствора гидроксида калия. Вычислите массу углеводорода, которую можно получить из образовавшегося монобромалкана по реакции Вюрца и назовите данный углеводород.
Ответ: бутан, m(C4H10)=10,15 г.
16. В результате нитрования алкана по Коновалову образовалось мононитропроизводное, массовая доля азота в котором равна 15,73%. Рассчитайте объем (н. у.) углекислого газа, который выделится при сжигании 30,8 г исходного углеводорода.
Ответ: V(CO2) = 47,04 л.
17. Сожгли 50 л смеси газообразного алкана с кислородом. При этом образовалось 20,16 л углекислого газа и 21,6 г воды. Определите объемные доли компонентов исходной смеси (все объемы приведены к нормальным условиям).
Ответ: φ(О2) = 86,56%, φ(С3Н8) = 13,44%.
18. При сгорании смеси метана и этана образовалось 20,16 л (н. у.) оксида углерода (IV) и 27,9 г воды. Вычислите массовые доли компонентов исходной смеси.
Ответ: ω(СН4) = 46,04%, ω(С2Н6) = 53,96%.
19. 21,6 г смеси этана и пропана сожгли, получив 32,48 л (н. у.) углекислого газа. Рассчитайте объемные доли компонентов исходной смеси.
Ответ: φ(С2Н6) = 76,92%, φ(С3Н8) = 23,08%.
20. Смесь метана и пропана имеет плотность по водороду, равную 10,1. Найдите массовые доли компонентов смеси.
Ответ: ω(СН4) = 67,33%, ω(С3Н8) = 32,67%.
21. Смесь этана и пропана имеет плотность по водороду, равную 18,85. Вычислите объем кислорода (н. у.), необходимый для сгорания 5,6 л данной смеси.
Ответ: V(O2) = 24.22 л.
22. Из 17,92 л (н. у.) этана был получен хлорэтан с выходом 80%. Полученный хлорэтан прореагировал с 11,5 г натрия. Какой объем воздуха (н. у.) потребуется для сжигания образовавшегося углеводорода? Объемная доля кислорода в воздухе 21%.
Ответ: V(O2) = 173,3 л.
23. Из 57,6 г пропионата натрия с выходом 75% был получен этан. Какую массу йодметана нужно взять для получения такого же количества этана, если выход в реакции Вюрца 90%.
Ответ: m(CH3I) = 143 г.
24. Карбид алюминия массой 67,68 г. обработали водой, получив при этом метан с выходом 85%. Полученный метан подвергли исчерпывающему хлорированию на свету. Какой объем 20%-ного раствора гидроксида натрия (ρ = 1,2 г/мл) потребуется для нейтрализации выделившегося при хлорировании хлороводорода?
Ответ: Vр-ра(NaOH) = 266,7 мл.
25. Из 258 г хлорэтана по реакции Вюрца был получен бутан, который использовали в реакции нитрования. Реакция нитрования прошла с выходом 60%, при этом образовалось 77,25 г нитробутана. Рассчитайте долю выхода в реакции.
Ответ: η1 = 62,5%
26. Смесь алкана неизвестного строения и хлора общим объемом 50 л (н. у.) облучали рассеяным светом. При этом произошло полное хлорирование углеводорода, а объем выделившегося хлороводорода оказался в 6 раз больше исходного объема алкана. Определите, какой углеводород участвовал в реакции, и какова его объемная доля в исходной смеси, учитывая, что 2,96 л (н. у.) хлора в реакцию не вступило.
Ответ: С2Н6, φ(С2Н6) = 13,44%.
27. Смесь метана и хлора объемом 21,28 л (н. у.) обучали рассеянным светом, при этом произошло исчерпывающее хлорирование метана. После приведения к нормальным условиям объем газообразных продуктов реакции стал равным 17,92 л. Вычислите массовые доли компонентов исходной смеси.
Ответ: ω(СН4) = 4,05%, ω(Сl2) = 95.95%.
28. Смесь ацетата натрия с избытком гидроксида натрия прокалили. После прокаливания масса сухого остатка оказалась в 1,136 раз меньше исходной массы смеси. Вычислите массовые доли компонентов исходной смеси.
Ответ: ω(СН3СООNa) = 61,5%, ω(NaOH) = 38,5%.
29.Вычислите относительную плотность газа по воздуху (Dвозд) и
![]()
Формула | Название | Dвозд. |
|
СН4 | |||
С4Н10 |
30. Представьте себе, что вы тайный агент, обнаружили засекреченную лабораторию, в которой производится вещество, являющееся сырьём для получения тетрахлорпроизводного применяемого в огнетушителях. Вам удалось взять пробы воздуха в лаборатории и обнаружить в нём продукты горения этого вещества: углекислый газ объёмом 22,4 л при н. у., и пары воды массой 36 г. Составь шифровку в «Центр”:
Какое вещество производится в лаборатории?
11.Напишите уравнения реакций превращения этана в бутан
(CH3-CH3 → CH3-CH2-CH2-CH3).
12.На примере взаимодействия пропана с бромом приведите механизм реакции радикального замещения.
Схема реакции: Механизм реакции: |
13.Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения, назовите продукты реакций:
1. 2. 3. |
![]()
![]()
1. 2. |
14.С какими из перечисленных веществ будет реагировать пропан:
а) HNO3 (t0), б) HCl в) H2O
г) Br2 (hν), д) NaOH е) Cl2 (hν),
Напишите уравнения этих реакций.
15. Осуществите следующие превращения, укажите условия
реакций:
![]()


Тема: Предельные углеводороды. Циклоалканы.
- Прочитайте соответствующие разделы учебника.

Ключевые слова: нафтены, циклоалканы, циклопарафины, циклическое строение, sp3-гибридизация.
Задачи и упражнения.

Циклоалканами называют ___________________________________ ____________________________________________________
____________________________________________________.
Какая формула соответствует ряду алканов, а какая циклопарафинов?
CnH2n+2 | CnH2n | CnH2n-2 | CnH2n-6 |
Алкан | |||
Циклопарафин |
Составьте структурные формулы изомерных циклоалканов, которые имеют состав С5Н10, и назовите их. Получите циклогексан: а) из бензола; б) из дигалогеналкана
а)
б)
В схеме превращений![]()
Относительная молекулярная масса органического вещества Х2 равна _________. (Запишите число с точностью до целых.)
Допишите до конца следующие реакции:
![]()
![]()

![]()
![]()
![]()
![]()
7. Разгадайте ключевое слово кроссворда.
Ответы записывайте по вертикали.
Атомы какого вещества, кроме водорода, входят в состав углеводородов? Как называется предельный углеводород с 6-ю атомами углерода? Как по-другому называются предельные углеводороды? Как называется первый гомолог ряда алканов? Назовите автора теории химического строения органических соединений. ? Как называются молекулы алканов, отличающаяся друг от друга на группу СН2? Назовите алкан, структурная формула которого С10Н22? Атомы какого вещества, кроме углерода, входят в состав алканов? Как называется радикал –С3Н7? Назовите продукт монохлорирования метана? Как называется связь в молекуле алканов?5 | |||
6 | 8 | ||
10 | |||
3 | 4 | 9 | 11 |
1 | 2 | 7 | |
8.Выберете один правильный ответ.
1.Карбоциклическое соединение, не содержащее замкнутой системы сопряженных связей, - это
1) гексан
2) циклогексан
3) бензол
4) пиридин
2.Два диклоалкана с напряженными циклами
1) С3Н6 и С4Н8
2) С3Н6 и С5Н10
3) С4Н8 и C6H12
4) С5Н10 и С6Н12
3.Укажите возможное строение углеводорода С5Н8, если это соединение образует осадок с аммиачным раствором оксида серебра.
1) 2-метилбутадиен-1,3
2) циклопентен
3) пентин-1
4) пентин-2
4.При бромировании циклобутана образуется
1) бромциклобутан
2) 1,2-дибромбутан
3) 2-бромбутан
4) 1,4-дибромбутан
5.Определите вещество Б в следующей схеме превращений:
(CH2)5(COO)2Ca
A
Б
1) гептан
2) циклогексан
3) гексан
4) циклогептан
6.Соединение, содержащее замкнутую систему сопряженных связей, называется:
1) ациклическое
2) алициклическое
3) ароматическое
4) циклоалкан
7.Общая формула циклоалканов
1) CnH2n-2
2) CnH2n
3) CnH2n+2
4) CnH2n-6
8.Укажите возможное строение углеводорода С5Н8, если это соединение, реагируя с водой, не образует кетон, а 1 моль его присоединяет 2 моль брома.
1) 2-метилбутадиен-1,3
2) циклопентен
3) пентин-1
4) пентин-2
9.Реакция присоединения не характерна для обоих циклоалканов
1) С3Н6 и С4Н8
2) С3Н6 и С5Н10
3) С6Н10 и С6Н12
4) С4Н8 и СбН12
10.Определите вещества Б и В в следующей схеме превращений: 1,4-дибромпентан
А
Б+В
1) 1,4-дихлорпентан и 1,4-дихлор-3-метилбутан
2) 1,4-дихлорпентан и 1,2-дихлор-4-метилбутан
3) 1,2-дихлорпентан и 1,4-дихлор-2-метилбутан
4) 1,4-дихлорпентан и 1,4-дихлор-2-метилбутан
11.Соединение, в цикле которого помимо атомов углерода есть атомы азота, кислорода или серы, называется
1) ациклическое
2) алициклическое
3) ароматическое
4) гетероциклическое
12.Два циклоалкана с ненапряжёнными циклами
1) C3H6 и C4H8
2) C3H6 и C5H10
3) C5H10 и C6H12
4) C4H8 и C6H12
13.Укажите возможное строение углеводорода C5H8 если 1 моль этого соединения присоединяет не более 1 моль брома
1) 2-метилбутадиен-1,3
2) циклопентен
3) пентин-1
4) пентин-2
14.При бромировании циклогексана образуется
1) 1,2-дибромгексан
2) бромциклогексан
3) 1,6-дибромгексан
4) 2-бромгексан
15.Определите вещество Б в следующей схеме превращений: 1,4-дибромбутан
А
Б
1) бутан
2) циклобутан
3) бромциклобутан
4) 2-бромбутан
16.Соединение, в котором нет замкнутой цени атомов, называется
1) алициклическое
2) ациклическое
3) ароматическое
4) гетероциклическое
17.В циклоалканах атомы углерода цикла находятся в состоянии гибридизации
1) d2sp3
2) sp
3) sp2
4) sp3
18.Укажите возможное строение углеводорода С5Н8, если это соединение, реагируя с водой, образует кетон и не реагирует с аммиачным раствором оксида серебра.
1) 2-метилбутадиен-1,3
2) циклопентен
3) пентин-1
4) пентин-2
19.Реакция присоединения характерна для обоих циклоалканов
1) С3Н6 и С4Н8
2) С3Н6 и С5Н10
3) С4н8 и С6Н12
4) С5Н10 и С6Н12
20.Определите вещество Б в следующей схеме превращений : бензол
А
Б
1) бромбензол
2) 1,6-дибромгексан
3) бромциклогексан
4) 1,2-дибромгексан


