Тема: Предельные углеводороды. Алканы.

      Прочитайте соответствующие разделы учебника.


Ключевые слова: алкан, бутан, гексан, гептан, гомологи, гомологический ряд, декан, метан, неразветвлённый, номенклатура, нонан, насыщенный углеводород, октан, одинарная (простая) связь, парафиновые углеводороды, пентан, пропан, радикал, радикальный механизм реакции, структурная изомерия, углеводороды, углеродный скелет, этан, sp3-гибридизация.

Задачи и упражнения.

       

Закончите определения.

Углеводородами называют органические соединения, _________________________________________________________________________________________________________________.

Алканами называют алифатические углеводороды__________ ___________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________

Гомологический ряд – это _________________________________ ____________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________

Заполните таблицу по образцу:

Название

алкана

Формула

алкана

Название

радикала

Формула

радикала

метан

CH4

метил

CH3-

этан

пропан

CH3CH2CH3

CH3CH2CH2-

пропан

изопропил

бутан

пентан

изобутан

изопентан

неопентан

гексан


Выберете один  правильный ответ.

1.Длина связи углерод - углерод в алканах равна

НЕ нашли? Не то? Что вы ищете?

1) 0,154 нм

2) 0,140 нм

3) 0,132 нм

4) 0,120 нм

2.Является гомологом этана С2Н6

1) С4Н6

2) СбН10

3) С3Н8

4) С2Н4

3.Назовите соединение СН3-CH(C2H5)-СН2-СН3

1) 2-этилбутан

2) 2-метилпентан

3) н-гексан

4) 3-метилпентан

4.Реакция, приводящая к укорочению углеродной цепи, - это

1) реакция Вюрца

2) декарбоксилирование натриевых солей карбоновых кислот

3) гидрирование алкенов

4) дегидрирование алканов

5.При сплавлении ацетата натрия с избытком гидроксида натрия образуется

1) ацетилен

2) этан

3) метан

4) водород

6.Наиболее устойчив радикал с неспаренным электроном у атома углерода

1) первичного

2) вторичного

3) третичного

4) четвертичного

7.Является изомером 2-метилпентана

1) 2-метилбутан

2) гексан

3) 2,2-диметилпентан

4) 2-метилпропан

  8.При хлорировании метана на свету к этапу развития цепи относится 

1) Cl:Cl→Cl.+Cl.

2) Cl.+Cl.→Cl

3) CH3.+Cl.→СH3Cl

4) CH3.+Cl2→CH3Cl+Cl.

9.В ходе термического разложения метана при температуре 1000 оС  образуются

1) С и Н2

2) С2Н2 и Н2

3) СО2 и Н2

4) СО и Н2

10.Определите вещество В в следующей цепочке превращений: CH3COONaAБ

1) метан

2) этан

3) пропан

4) бутан


Ответьте на вопросы:

а) Как можно назвать химическую связь в молекуле алкана?


Водородная

Ковалентная

Полярная

Неполярная

Одинарная

Двойная

Ионная

б) На рисунке приведены шаростержневые модели молекул предельных

углеводородов:

а) н-бутана;

б) метана;

в) 2-метилпропана;

г) пропана;

д) этана.

Подпишите под моделями молекул соответствующие им названия и молекулярные (вида СхНу) формулы.

5.Нарисуйте пространственную модель молекулы метана.


МЕТАН



6. Напишите все возможные изомеры алкана C6H14 и назовите  их.

7.Напишите название вещества по его структурной формуле:

а)

б)

8.Напишите структурные формулы следующих соединений: 2,2,3-триметилгексан; 2,4-диметил-3-изопропилгептан, 2-нитропропан, тетрахлорметан.

9.Осуществите ряд превращений:

CH4 → CН3СI → C2Н6 → C2Н5Вr.

А)

Б)

В)

  10. Решите задачи:

1. Вычислите объем (н. у.) порции этана, содержащей 9,03.1023 атомов углерода.

       Ответ: V(C2H6) = 16,8 л.

2. Вычислите плотность по воздуху смеси, содержащей 13,44 л (н. у.) пропана и 11,2 л (н. у.) бутана.

       Ответ: Dвозд=1,74.

3. Массовые доли углерода и водорода в углеводороде равны соответственно 83,33% и 16,67%. Определите состав данного углеводорода.

       Ответ: С5Н12 – пентан.

4. Массовые доли углерода и водорода в алкане равны соответственно 81,82% и 18,18%. Какова молекулярная формула данного углеводорода?

       Ответ: С3Н8 – пропан.

5. Массовая доля углерода в алкане равна 84%. Найдите молекулярную формулу данного алкана.

Ответ: С7Н16 – гептан.

6. Массовая доля водорода в алкане равна 15,625%. Какова молекулярная формула данного алкана?

       Ответ: С9Н20 – нонан.

7. При сгорании алкана образовалось 80,64 л (н. у.) углекислого газа и 75,6 г воды. Определите состав данного алкана.

       Ответ: С6Н14 – гексан.

8. При сгорании алкана разветвленного строения образовалось 70,4 г углекислого газа и 36 г воды. Определите структурную формулу алкана и назовите его по Международной номенклатуре.

       Ответ: , 2-метилпропан.

9. 14,4 г алкана сожгли, получив 22,4 л (н. у.) углекислого газа. Какова молекулярная формула сгоревшего алкана?

       Ответ: С5Н12 – пентан.

10. При сгорании 28,5 г алкана выделилось 40,5 г воды. Определите молекулярную формулу данного алкана.

       Ответ: С8Н18 – октан.

11. Вычислите объем кислорода, необходимый для сгорания 17,92 л (н. у.) смеси метана и пропана, если объемная доля метана в данной смеси равна 25%.

       Ответ: V(О2) = 49,28 л.

12. Вычислите массу монобромпроизводного, которое можно получить при бромировании 26,4 г пропана, если выход в реакции бромирования равен 70%.

       Ответ: m(C3H7Br) = 51,66 г.

13. Какой объем метана можно получить при сплавлении 12,3 г ацетата натрия и 4,8 г гидроксида натрия, если данная реакция протекает с 80%-ным выходом?

       Ответ: V(CH4) = 2,15 л.

14. При мононитровании 26,4 г алкана по Коновалову выделилось 10,8 г воды. Какой объем кислорода (н. у.) необходим для сгорания 33 г этого алкана?

       Ответ: V(O2) = 84 л.

15. При монобромировании 10,5 г алкана выделился бромоводород, на нейтрализацию которого было затрачено 78,4 г 25%-го раствора гидроксида калия. Вычислите массу углеводорода, которую можно получить из образовавшегося монобромалкана по реакции Вюрца и назовите данный углеводород.

       Ответ: бутан, m(C4H10)=10,15 г.

16. В результате нитрования алкана по Коновалову образовалось мононитропроизводное, массовая доля азота в котором равна 15,73%. Рассчитайте объем (н. у.) углекислого газа, который выделится при сжигании 30,8 г исходного углеводорода.

       Ответ: V(CO2) = 47,04 л.

17. Сожгли 50 л смеси газообразного алкана с кислородом. При этом образовалось 20,16 л углекислого газа и 21,6 г воды. Определите объемные доли компонентов исходной смеси (все объемы приведены к нормальным условиям).

       Ответ: φ(О2) = 86,56%, φ(С3Н8) = 13,44%.

18. При сгорании смеси метана и этана образовалось 20,16  л (н. у.) оксида углерода (IV) и 27,9  г воды. Вычислите массовые доли компонентов исходной смеси.

       Ответ: ω(СН4) = 46,04%, ω(С2Н6) = 53,96%.

19. 21,6 г смеси этана и пропана сожгли, получив 32,48 л  (н. у.) углекислого газа. Рассчитайте объемные доли компонентов исходной смеси.

       Ответ: φ(С2Н6) = 76,92%,  φ(С3Н8) = 23,08%.

20. Смесь метана и пропана имеет плотность по водороду, равную 10,1. Найдите массовые доли компонентов смеси.

       Ответ: ω(СН4) = 67,33%, ω(С3Н8) = 32,67%.

21. Смесь этана и пропана имеет плотность по водороду, равную 18,85. Вычислите объем кислорода (н. у.), необходимый для сгорания 5,6 л данной смеси.

       Ответ: V(O2) = 24.22 л.

22. Из 17,92 л (н. у.) этана был получен хлорэтан с выходом 80%. Полученный хлорэтан прореагировал с 11,5 г натрия. Какой объем воздуха (н. у.) потребуется для сжигания образовавшегося углеводорода? Объемная доля кислорода в воздухе 21%.

       Ответ: V(O2) = 173,3 л.

23. Из 57,6 г пропионата натрия с выходом 75% был получен этан. Какую массу йодметана нужно взять для получения такого же количества этана, если выход в реакции Вюрца 90%.

       Ответ: m(CH3I) = 143 г.

24. Карбид алюминия массой 67,68 г. обработали водой, получив при этом метан с выходом 85%. Полученный метан подвергли исчерпывающему хлорированию на свету. Какой объем 20%-ного раствора гидроксида натрия (ρ = 1,2 г/мл) потребуется для нейтрализации выделившегося при хлорировании хлороводорода?

       Ответ: Vр-ра(NaOH) = 266,7 мл.

25. Из 258 г хлорэтана по реакции Вюрца был получен бутан, который использовали в реакции нитрования. Реакция нитрования прошла с выходом 60%, при этом образовалось 77,25 г нитробутана. Рассчитайте долю выхода в реакции.

       Ответ: η1 = 62,5%

26. Смесь алкана неизвестного строения и хлора общим объемом 50 л (н. у.)  облучали рассеяным светом. При этом произошло полное хлорирование углеводорода, а объем выделившегося хлороводорода оказался в 6 раз больше исходного объема алкана. Определите, какой углеводород участвовал в реакции, и какова его объемная доля в исходной смеси, учитывая, что 2,96 л (н. у.) хлора в реакцию не вступило.

       Ответ: С2Н6, φ(С2Н6) = 13,44%.

27. Смесь метана и хлора объемом  21,28 л (н. у.) обучали рассеянным светом, при этом произошло исчерпывающее хлорирование метана. После приведения к нормальным условиям объем газообразных продуктов реакции стал равным 17,92 л. Вычислите массовые доли компонентов исходной смеси.

       Ответ: ω(СН4) = 4,05%, ω(Сl2) = 95.95%.

28. Смесь ацетата натрия с избытком гидроксида натрия прокалили. После прокаливания масса сухого остатка оказалась в 1,136 раз меньше исходной массы смеси. Вычислите массовые доли компонентов исходной смеси.

       Ответ: ω(СН3СООNa) = 61,5%, ω(NaOH) = 38,5%.

29.Вычислите относительную плотность газа по воздуху (Dвозд) и

       

Формула

Название

Dвозд.

СН4

С4Н10

30. Представьте себе, что вы тайный агент, обнаружили засекреченную лабораторию, в которой производится вещество, являющееся сырьём для получения тетрахлорпроизводного применяемого в огнетушителях. Вам удалось взять пробы воздуха в лаборатории и обнаружить в нём продукты горения этого вещества: углекислый газ объёмом 22,4 л при н. у., и пары воды массой 36 г. Составь шифровку в «Центр”:

Какое вещество производится в лаборатории?

Какое вещество применяется в огнетушителях?

11.Напишите уравнения реакций превращения этана в бутан

  (CH3-CH3 → CH3-CH2-CH2-CH3).



12.На примере взаимодействия пропана с бромом приведите механизм реакции радикального замещения.

Схема реакции:

Механизм реакции:


13.Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения, назовите продукты реакций:

1.

2.

3.

1.

2.


14.С какими из перечисленных веществ будет реагировать пропан: 

а)  HNO3 (t0),  б) HCl  в) H2O

г)  Br2 (hν),  д) NaOH  е)  Cl2 (hν), 

Напишите уравнения этих реакций.

15. Осуществите следующие превращения, укажите условия

реакций:

Тема: Предельные углеводороды. Циклоалканы.

    Прочитайте соответствующие разделы учебника.

Ключевые слова: нафтены, циклоалканы, циклопарафины, циклическое строение, sp3-гибридизация.

Задачи и упражнения.

Закончите определение.

Циклоалканами называют ___________________________________  ____________________________________________________

____________________________________________________.


Какая формула соответствует ряду алканов, а какая циклопарафинов?

CnH2n+2

CnH2n

CnH2n-2

CnH2n-6

Алкан

Циклопарафин


Составьте структурные формулы изомерных циклоалканов, которые имеют состав С5Н10, и назовите их. Получите циклогексан: а) из бензола; б) из дигалогеналкана

а)

б)

В схеме превращений

Относительная молекулярная масса органического вещества Х2 равна _________. (Запишите число с точностью до целых.)


Допишите до конца следующие реакции:

7. Разгадайте ключевое слово кроссворда.

Ответы записывайте по вертикали.

Атомы какого вещества, кроме водорода, входят в состав углеводородов? Как называется предельный углеводород с 6-ю атомами углерода? Как по-другому называются предельные углеводороды? Как называется первый гомолог ряда алканов? Назовите автора теории химического строения органических соединений. ? Как называются молекулы алканов, отличающаяся друг от друга на группу СН2? Назовите алкан, структурная формула которого С10Н22? Атомы какого вещества, кроме углерода, входят в состав алканов? Как называется радикал –С3Н7? Назовите продукт монохлорирования метана? Как называется связь в молекуле алканов?

5

6

8

10

3

4

9

11

1

2

7



8.Выберете один правильный ответ.

1.Карбоциклическое соединение, не содержащее зам­кнутой системы сопряженных связей, - это

1) гексан

2) циклогексан

3) бензол

4) пиридин

2.Два диклоалкана с напряженными циклами

1) С3Н6 и С4Н8

2) С3Н6 и С5Н10

3) С4Н8 и C6H12

4) С5Н10 и С6Н12

3.Укажите возможное строение углеводорода С5Н8, ес­ли это соединение образует осадок с аммиачным раство­ром оксида серебра.

1) 2-метилбутадиен-1,3

2) циклопентен

3) пентин-1

4) пентин-2

4.При бромировании циклобутана образуется

1) бромциклобутан

2) 1,2-дибромбутан

3) 2-бромбутан

4) 1,4-дибромбутан

5.Определите вещество Б в следующей схеме превращений:

(CH2)5(COO)2CaAБ

1) гептан

2) циклогексан

3) гексан

4) циклогептан

6.Соединение, содержащее замкнутую систему сопря­женных связей, называется:

1) ациклическое

2) алициклическое

3) ароматическое

4) циклоалкан

7.Общая формула циклоалканов

1) CnH2n-2

2) CnH2n

3) CnH2n+2

4) CnH2n-6

8.Укажите возможное строение углеводорода С5Н8, ес­ли это соединение, реагируя с водой, не образует кетон, а 1 моль его присоединяет 2 моль брома.

1) 2-метилбутадиен-1,3

2) циклопентен

3) пентин-1

4) пентин-2

9.Реакция присоединения не характерна для обоих циклоалканов

1) С3Н6 и С4Н8

2) С3Н6 и С5Н10

3) С6Н10 и С6Н12

4) С4Н8 и СбН12

10.Определите вещества Б и В в следующей схеме превращений: 1,4-дибромпентанАБ+В

1) 1,4-дихлорпентан и 1,4-дихлор-3-метилбутан

2) 1,4-дихлорпентан и 1,2-дихлор-4-метилбутан

3) 1,2-дихлорпентан и 1,4-дихлор-2-метилбутан

4) 1,4-дихлорпентан и 1,4-дихлор-2-метилбутан

11.Соединение, в цикле которого помимо атомов углерода есть атомы азота, кислорода или серы, называется

1) ациклическое

2) алициклическое

3) ароматическое

4) гетероциклическое

12.Два циклоалкана с ненапряжёнными циклами

1) C3H6 и C4H8

2) C3H6 и C5H10

3) C5H10 и C6H12

4) C4H8 и C6H12

13.Укажите возможное строение углеводорода C5H8 если 1 моль этого соединения присоединяет не более 1 моль брома

1) 2-метилбутадиен-1,3

2) циклопентен

3) пентин-1

4) пентин-2

14.При бромировании циклогексана образуется

1) 1,2-дибромгексан

2) бромциклогексан

3) 1,6-дибромгексан

4) 2-бромгексан

15.Определите вещество Б в следующей схеме превращений: 1,4-дибромбутанАБ

1) бутан

2) циклобутан

3) бромциклобутан

4) 2-бромбутан

16.Соединение, в котором нет замкнутой цени атомов, называется

1) алициклическое

2) ациклическое

3) ароматическое

4) гетероциклическое

17.В циклоалканах атомы углерода цикла находятся в состоянии гибридизации

1)  d2sp3

2) sp

3) sp2

4) sp3

18.Укажите возможное строение углеводорода С5Н8, ес­ли это соединение, реагируя с водой, образует кетон и не реагирует с аммиачным раствором оксида серебра.

1) 2-метилбутадиен-1,3

2)  циклопентен

3) пентин-1

4) пентин-2

19.Реакция присоединения характерна для обоих циклоалканов

1) С3Н6 и С4Н8

2) С3Н6 и С5Н10

3) С4н8 и С6Н12

4) С5Н10 и С6Н12

20.Определите вещество Б в следующей схеме превращений : бензолАБ

1) бромбензол

2) 1,6-дибромгексан

3) бромциклогексан

4) 1,2-дибромгексан