ХТИ.220.62.2013 Органическая химия
Код ООП | Направление/ Специальность | Профиль/ Программа магистратуры/ Специализация | Код дисциплины по учебному плану |
240100.62-05-2011 | Химическая технология | Физико-химические технологии материалов электронной техники и энергетики | Б.2.2.5. |
240100.62-03-2011 | Химическая технология | Технология электрохимических производств | Б.2.2.5. |
240100.62-08-2011 | Химическая технология | Химическая технология неорганических веществ | Б.2.2.5. |
240100.62-10-2011 | Химическая технология | Химическая технология природных энергоносителей и углеродных материалов | Б.2.2.5. |
Рабочая программа составлена авторами:
№ п/п | ФИО | Ученая степень, ученое звание | Должность | Кафедра | Подпись |
1. | д. х.н., проф., член-корр. РАН | профессор | органической химии | ||
2. | к. х.н., доцент | доцент | органической химии | ||
3. | к. х.н. | доцент | органической химии |
Программа дисциплины одобрена на заседании кафедр:
Наименование кафедры | Дата | ФИО заведующего кафедрой | Подпись |
1 | Читающая кафедра: органической химии | ||
2 | Выпускающие кафедры Физической и коллоидной химии | ||
Технологии электрохимических производств | |||
Технологии неорганических веществ | |||
Химической технологии топлива и промышленной экологии |
5.1. Рекомендуемая литература
5.1.1. Основная литература
Органическая химия. В 3 томах. М.: Бином. Лаборатория знаний, 2013. , , Органическая химия. Основной курс в 2-х книгах. М.: Дрофа, 2008. , Органическая химия. М.: Юрайт-Издат, 2012. , Основы органической химии. М.: БИНОМ. Лаборатория знаний, 2012. , Органическая химия. В 4 книгах. М.: Дрофа, 2010. Органическая химия. Учебник для студентов вузов, обучающихся по агрономическим специальностям. - 7-е изд., перераб. и доп. М.: Дрофа, 2009. , Органическая химия. Учебное пособие для бакалавров. М.: Юрайт-Издат, 2011. Органическая химия. СПб: Лань, 2011. , , Органическая химия. В 4 частях. М.: БИНОМ. Лаборатория знаний, 2012.
5.1.2. Дополнительная литература
, , «Органическая химия». СПб: Иван Федоров, 2002. Практические работы и семинарские занятия по органической химии. М.: Дрофа, 2001. – 352 с. -Г. А., Органическая химия. М.: Высшая школа, 1994. - 543с. Марч Дж. Органическая химия. Реакции, механизмы и структура: учебник. М.: Мир, 1987. Органическая химия. М.: Высшая школа, 1990. - 751с. Биоорганическая химия: учебник. М.: Просвещение, 1987. – 815 с. , Избранные методы синтеза органических соединений. Новосибирск: НГУ, 2002. - 284 с. еханизмы реакций в органической химии / перевод под ред. . М.: Химия, 1991. - 448 с. репаративная органическая химия / перевод под ред. . М.: Мир, 1999. - 704 с.
Методические разработки
, Органическая химия. Часть 1. Углеводороды (учебное пособие). Екатеринбург: УрФУ, 2010. 172 с. Органическая химия. Методические указания к лабораторному практикуму для студентов дневной формы обучения технологических специальностей ХТФ, ФСМ, ФТФ и МТФ / , , . Екатеринбург: УГТУ-УПИ, 2006. 59 с. , , Основы теоретических представлений в органической химии: учебное пособие. Екатеринбург: УГТУ-УПИ, 2001. – 31с. , , Сборник контрольных работ по курсу "Органическая химия". Часть 1. Екатеринбург: УГТУ-УПИ, 2002. – 49с.
5.3 Программное обеспечение
СhemDraw, CS Chem 3D Model, ISIS Draw
Электронные образовательные ресурсы
Реализация всех модулей ООП обеспечивается использованием электронно-библиотечной системы УрФУ:
- http://study. urfu. ru/info/umu. aspx Портал информационно-образовательных ресурсов
- http://lib. urfu. ru/ Зональная научная библиотека
5.5 Базы данных, информационно-справочные и поисковые системы
www. xumuk. ru Химическая энциклопедия
http://ru. wikipedia. org – Именные реакции в органической химии
http://en. wikibooks. org
http://www. – Электронный учебник по органической химии
http://stavrop. fcior. edu. ru/card/1339/laboratornaya-rabota-konstruirovanie-mehanizmov-himicheskih-reakciy-po-teme-kislorodosoderzhashie-or. html - Федеральный центр образовательных ресурсов
10. Перечень ключевых слов дисциплины
№ раздела | Наименование раздела, темы | Ключевые слова |
Р1 | Введение | Предмет органической химии. Теория химического строения органических соединений. Виды связей в органических соединениях (ионная, ковалентная, донорно-акцепторная, семиполярная, водородная). Полярность и поляризуемость связей. Индуктивный и мезомерный эффект. Энергетическая кривая, энергия активации, переходное состояние. Лимитирующая стадия. Равновесные реакции, константа равновесия, кинетический и термодинамический контроль. Электрофильные, нуклеофильные и радикальные реагенты и реакции. Органические ионы и радикалы. |
Р2 | Углеводороды | |
Р2Т1 | Алканы | Гидрирование алкенов, крекинг нефти. Реакция Вюрца, декарбоксилирование и электролиз солей карбоновых кислот (анодный синтез Кольбе), гидролизом реактивов Гриньяра. sp3-Гибридизация. C-C и C-H у-связь. Поворотная изомерия. Конформации и конформеры, барьеры вращения. Реакции свободнорадикального замещения (галогенирование, нитрование, сульфохлорирование и сульфоокисление). Цепные реакции. Механизм SR. Первичный, вторичный и третичный атом углерода, Окисление алканов, газ и моторное топливо, этилирование бензина, октановое число |
Р2Т2 | Алкены | Крекинг нефти, дегидрирование алканов, частичное гидрирование алкинов, дегидратация спиртов, дегидрогалогенирование алкилгалогенидов. Правило Зайцева. sp2-Гибридизация. π-Связь. Геометрическая изомерия. Реакции электрофильного присоединения Правило Марковникова. Стабильность карбониевых ионов. Реакция радикального присоединения Перекисный эффект Караша. Гидрирование алкенов. Окисление алкенов, озонолиз (реакция Гарриеса). Реакции радикального замещения. Полимеризация олефинов. Мономеры, олигомеры, полимеры. Ступенчатая и цепная полимеризация. |
Р2Т3 | Алкины | Ацетилен. sp-Гибридизация. Реакции электрофильного присоединения: взаимодействие с галогенами. Реакция Кучерова, правило Эльтекова. Тройная С≡С связь. Реакции нуклеофильного присоединения. Реакции с сохранением тройной связи. СН-Кислотность. Ацетилениды. Ди-, три-, тетра - и полимеризация ацетилена. |
P2T4 | Алкандиены | 1,3-бутадиен. Способ Лебедева. Сопряженные двойные связи. Энергия сопряжения. 1,2- и 1,4-присоединение. Кинетический и термодинамический контроль. Диеновый синтез. Полимеризация. Натуральный и синтетический каучук. Вулканизация каучука и получение резины. |
P2T5 | Циклоалканы | Напряженность циклов. айера. Конформации циклогексана. Аксиальные и экваториальные связи. Циклопропан. Получение и применение циклоалканов и их производных. Циклоалкены. Циклопентадиен. Полиэдраны. |
P2T6 | Арены | Бензол. Тримеризация. Алкилирование по Фриделю-Крафтсу. Молекулярная структура бензола. Формула Кекуле. Ароматичность Энергия делокализации. Правило Хюккеля. Небензоидные ароматические системы. π- и σ-комплексы. Нитрование, галогенирование, алкилирование и ацилирование по Фриделю-Крафтсу, сульфирование. Правила ориентации. Заместители I и II рода. Индукционный и мезомерный эффекты. Согласованная и несогласованная ориентация. Трифенилметан и бифенил. Нафталин, антрацен, фенантрен. Канцерогенные свойства углеводородов. |
