Алгоэвристическая программа «Циклоалканы»

Алгоэвристическая программа «Циклоалканы»

1.  Проанализируй название класса углеводородов, который тебе предстоит изучить?

Приставка _________. Она означает __________________________________.

Суффикс __________. Он означает ___________________________________.

2. Из скольких атомов углерода может состоять молекула простейшего представителя циклоалканов?

Напиши его структурную формулу. _____________________________.

(При написании формулы соблюдай валентность углерода. Чему она равна?)

Напиши молекулярную формулу. _________________.

3. Дай название этому веществу (из задания №2). К названию алкана, состоящего из такого же количества атомов водорода, нужно добавить приставку цикло - ___________.

Также представителями этого ряда соединений являются циклобутан, циклопентан, циклогексан.

Напиши структурные и молекулярные формулы этих соединений.

Циклобутан ___________________________,

Циклопентан __________________________,

Циклогексан __________________________.

Очень часто в органической химии структурные формулы перечисленных циклоалканов изображают без символов C и H простыми геометрическими фигурами 

4. Выведи общую формулу циклоалканов. С_Н_

(Посчитай в каждой формуле во сколько раз атомов водорода больше чем атомов углерода. Обозначь количество атомов углерода n, тогда атомов водорода будет _____).

Дай определение циклопарафинам.

Циклопарафины – это _____________________________________________

__________________________________________________________________.

5. Номенклатура. Внимательно рассмотри предложенную тебе схему и дай название углеводороду.

Название:____________________

6. Изомерия. Ты уже знаешь, что такое изомерия и какие вещества называются изомерами. Схема расскажет тебе какие существуют виды изомерии для циклоалканов и научит писать изомеры.        

Изобрази структурные формулы всех циклопарафинов соответствующих молекулярной формуле С5Н10, подпиши их названия.

7. Нахождение в природе.

Другое название циклопарафинов – нафтены. Как ты думаешь, откуда произошло это название? В состав чего входят циклические углеводороды?

Пяти - и шестичленные циклопарафины были впервые выделены из нефти и изучены  .

  (1837 - 1904)

Русский химик - органик. Родился в Княгинине. Окончил

Казанский университет (1860 г.) и по представлению

оставлен при университете

лаборантом. В 1865-1867 гг. с целью подготовки к

профессорской деятельности находился

в командировке в Берлине, Мюнхене, Лейпциге. В 1867-1871 гг.

преподавал в Казанском университете (с 1869 - профессор),

в 1871-1873 гг. - в Новороссийском университете в Одессе,

в 1873-1904 гг. - в Московском университете.

Исследовал (с 1880 г.) состав нефти, заложив основы нефтехимии как 

самостоятельной науки. Открыл (1883 г.) новый класс органических

веществ - нафтены. Показал, что наряду с гексагидробензольными

углеводородами, существуют углеводороды ряда циклопентана, циклогептана и

других циклоалканов. Доказал существование циклов с числом углеродных

атомов от 3 до 8; впервые получил (1889 г.) суберон; установил взаимные

изомерные превращения циклов в сторону как увеличения, так и уменьшения числа

атомов в кольце; открыл (1892 г.) первую реакцию изомеризации

циклических углеводородов с уменьшением цикла (циклогептана в

метилциклогексан).

Ввел много новых экспериментальных приемов анализа и синтеза

органических веществ. Впервые изучил переход нафтенов к ароматические

углеводородам.

8. Одними из наиболее часто применяющихся способов получения циклоалканов являются следующие:
1) циклизация дигалогенопроизводных углеводородов:

При действии цинка на соответствующее дигалогенопроизводное цепь углеродных атомов замыкается, приводя к циклоалкану (Г. Густавсон).

2) гидрогенизация ароматических соединений.

Составь уравнение реакции, при помощи которого можно получить циклобутан из бутана.

       +  ?         +  ?

9.Физические свойства

Название	t°пл., °С	t°кип., °С	Плотность, г/см3 (20єС)	Агрегатное состояние при н. у.
Пропан	-187,6	-42,1	0,583	Газ
Бутан	-138,3	-0,5	0,500	Газ
Пентан	-129,7	36,07	0,626	Жидкость

Название	t°пл., °С	t°кип., °С	Плотность, г/см3 (20єС)	Агрегатное состояние при н. у.
Циклопропан	-126,9	-33	0,688	Газ
Циклобутан	- 80	13	0,7038	Газ
Циклопентан	- 94,4	49,3	0,7460	Жидкость

Сравни физические свойства двух классов предельных углеводородов и сделай вывод, в чем различия между алканами и циклоалканами и почему они возникли.

10. Химические свойства циклопарафинов зависят от числа атомов углерода, составляющих цикл. Низшие циклоалканы (циклопропан и циклобутан) ведут себя как ненасыщенные углеводороды, они способны вступать в реакции присоединения. Циклоалканы с большим количеством углеродных атомов в цикле ведут себя как алканы.

(Реакции какого типа  характерны для парафинов?)

1) Реакция присоединения атомов водорода. ( __?__)

Трех-, четырех - и пятичленные циклы разрываются с образованием алканов.

Как видно, пятичленный цикл разрывается только при высоких температурах.

2) Реакция присоединения атомов галогенов. (__?__)

Трехчленный цикл при галогенировании разрывается, присоединяя атомы галогена

  + Br2 → BrCH2–CH2–CH2Br

  __?__  ___?___

Циклопарафины с пяти - и шестичленными циклами вступают при галогенировании в обычные для парафинов реакции замещения.

    + Cl2 →   +  HCl

  __?__  __?__

3) Реакция взаимодействия с галогенводородами. (__?__)

?

+ HBr  → CH3–CH2–

CH–CH3  | Br

Метилциклопропан ___?___

Реакция осуществляется в соответствии с правилом Марковникова.

Другие циклопарафины с галогеноводородами не реагируют.

4) Отщепление атомов водорода. (__?__)

 
5) Горение. (__?__ окисление)

Расставь коэффициенты.

С6Н12 + О2 = СО2 + Н2О + Q

Напиши уравнения реакций отражающих химические свойства циклогексана.

11. Применение

Циклопропан используется в медицинской практике в качестве ингаляционного анестезирующего средства.

А теперь проверь свои знания с помощью кроссворда!

По горизонтали:

2.

3.

4. Замкнутая цепь атомов углерода.

5. Межклассовый изомер циклопропана.

6.

8.

9. Реагент для реакции замещения циклоалканов.

По вертикали:

1. Тип реакции:

2. Циклический углеводород, в молекуле которого нет кратных связей.

7. С3Н8