Обзор

Органическая химия

Химия - как известно, наука о веществах, их составе и строении и свойствах, от них зависящих. Также можно сказать, что химия – наука, изучающая превращения веществ, в ходе которых изменяется их состав.

Одной из областей химии является органическая химия или химия углерода, как ее иногда называют. Первоначально этим понятием называли химию веществ, полученных из растений и животных. Можно сказать, что органическая химия известна человеку издавна.

Долгое время считалось, что для получения органических веществ нужна особенная «жизненная сила», которая действует лишь в живых организмах. В 1824 году опровергнуть это смог немецкий ученый Ф. Вёлер, который первым осуществил синтез органического вещества из неорганического (которое не обладает «жизненной силой»). Он смог получить щавелевую кислоту из дициана и воды.

(CN)2 + 4H2O → HOOC-COOH + 2NH3  (ёлера, получение щавелевой кислоты)

Это дало начало новым опытам и открытиям, следовавшим одно за другим. Теория «жизненной силы» отпала окончательно. А немецкий химик К. Шорлеммер сформулировал определение, которому следуют химики и сейчас: «Органическая химия есть химия углеводородов и их производных, т. е. продуктов, образующихся при замене водорода другими атомами или группам атомов». [1]

Алканы

Алканы (насыщенные, предельные, парафины) – углеводороды, в молекулах которых атомы связаны одинаковыми связями и которые соответствуют общей формуле CnH2n+2.

В молекулах алканов все атом находятся в состоянии sp3-гибридизации. Это означает, что все четыре гибридные орбитали атома углерода одинаковы по форме и энергии. Углы между орбиталями равны 109°28’ (рисунок 1).  Изомерия, характерная для алканов – изомерия углеродного скелета.

НЕ нашли? Не то? Что вы ищете?

       Рисунок 1. Строение молекулы метана

Все связи между молекулами одинарные, поэтому алканы редко вступают в реакции.  Характерными реакциями является реакции замещения. Атом водорода при этом может заместиться на галоген (хлор, бром) или нитрогруппу (-NO2). Условием первой реакции является свет, второй – температура.

C2H6 + Cl2 → C2H5Cl + HCl (Замещение галогеном)

CH4 + HNO3 → CH3NO2 + H2O (Замещение нитрогруппой, реакция Кановалова)

Помимо этого для алканов характерны реакции дегидрирования (отщепления одорода), горения, окисления, изомеризации.

Есть несколько способов получения алканов. Они залегают в природе в свободном виде. В промышленности их получают из природного газа и нефти. В лабаротории – из карбидов, алкенов, галогеналканов и натриевых солей карбоновых кислот.

Ca2C+4H2O → CH4 + 2Ca(OH)2 (Получение из карбида)

CH2=CH-CH3­ + H2 → CH3-CH2-CH3 (Получение из алкена, условие – никелевый катализатор)

2CH3Cl + 2Na → 2NaCl + C2H6 (Получение из галогеналкана, синтез Вюрца)

C2H5COONa + NaOH → C2H6 + Na2CO3 (Получение из натриевой соли пропановой кислоты, условие – свет, соль и щелочь являются твердыми веществами) [1]

Циклоалканы

Циклоалканы (карбоциклические углеводороды)  - вещества, молекулы которых содержат замкнутую цепь атомов углерода (цикл).

Все атомы углерода в циклоалканах имеют sp3-габридизацию, что означает, что циклоалканы имеют такой же насыщенный характер, как и алканы, рассмотренные выше. Но это справедливо не всегда. Свойства циклоалкана также зависят и от размера цикла, количества атомов углерода в нем. Более устойчивыми оказываются соединения, в которых угол при атомах углерода наиболее приближен к тетраэдрическому (109°28’). [1] 

Рисунок 2. Строение молекул циклопропана и циклопентана

По правилам международной номенклатуры в циклоалканах главной считается цепь углеродных атомов, образующих цикл. Название строится по названию этой замкнутой цепи с добавлением приставки "цикло" (циклопропан, циклобутан, циклопентан, циклогексан и т. д.). При наличии в цикле заместителей нумерацию атомов углерода в кольце проводят так, чтобы ответвления получили возможно меньшие номера. Так, соединение, представленное на рисунке 3, следует назвать 1,2-диметилциклобутан. [2] 

Рисунок 3.

Для циклоалканов характерна структурная изомерия, связанная с размером цикла, расположением заместителей в цикле и строением заместителя. Также циклоалканы связаны межклассовой изомерией с алкенами.

Для циклоалканов, содержащих два и более заместителя, возможна пространственная изомерия. [1] 

Рисунок 4. Изомерия циклоалканов (1 линия – изомерия размера цикла, 2 линия – изомерия расположения заместителей в цикле, 3 линия – изомерия строения заместителя)

Получают циклоалканы из бензолов, дигалогенпроизводных и солей дикарбоновых кислот. [1] 

Рисунок 5. Получение циклоалкана из бензола

Рисунок 6. Получение циклоалкана из дигалогенпроизводных

Рисунок 7. Получение циклоалканов из солей дикарбоновых кислот

Уксусная кислота

Уксусная кислота (этановая кислота) — органическое вещество с формулой CH3COOH. Относится к классу карбоновых кислот. Слабая, предельная одноосновная карбоновая кислота. Соли и сложные эфиры уксусной кислоты называются ацетатами.

Уксус является продуктом брожения вина и известен человеку с давних времен. Уксус применялся для получения свинцовых белил, а также ярь-медянки (зелёной смеси солей меди).

Уксусная кислота представляет собой бесцветную жидкость с характерным резким запахом и кислым вкусом. Гигроскопична. Неограниченно растворима в воде. Смешивается со многими растворителями; в уксусной кислоте хорошо растворимы неорганические соединения и газы, такие как HF, HCl, HBr, HI и другие. Свойства уксусной кислоты меняются в зависимости от содержания в ней воды.

Ранними промышленными методами получения уксусной кислоты были окисление ацетальдегида и бутана.

Ацетальдегид (CH3CHO) окислялся в присутствии ацетата марганца (II) при повышенной температуре и давлении. Выход уксусной кислоты составлялет около 95% при температуре 50—60 °С.

2CH3CHO + O2 → 2CH3COOH

Окисление н-бутана (в котором весь углерод выстроен в линию, не имееет разветвлений) проводится при двлении в 150 атмосфер. Катализатором этого процесса являлся ацетат кобальта.

C4H10 + 5O2 → 4CH3COOH + 2 H2O

Оба метода базировались на окислении продуктов крекинга нефти (высокотемпературной переработки нефти и её фракций с целью получения продуктов меньшей молекулярной) [6]. В результате повышения цен на нефть оба метода стали экономически невыгодными, и были вытеснены более совершенными каталитическими процессами карбонилирования метанола.

CH3OH + СО → CH3COOH (Карбоксилирование метанола)

Уксусная кислота обладает всеми свойствами карбоновых кислот, и иногда рассматривается как их наиболее типичный представитель (в отличие от муравьиной (метановой) кислоты, которая обладает некоторыми свойствами альдегидов).

В результате диссоциации уксусной кислоты образуется ацетат-ион CH3COO− и протон H+. Уксусная кислота является слабой одноосновной кислотой. На слабой диссоциации уксусной кислоты в водном растворе основана качественная реакция на наличие солей уксусной кислоты: к раствору добавляется сильная кислота (например, серная), если появляется запах уксусной кислоты, значит, соль уксусной кислоты в растворе присутствует.

Уксусная кислота способна взаимодействовать с активными металлами. При этом выделяется водород, и образуются соли — ацетаты.

Mg (твердый) + 2CH3COOH → (CH3COO)2Mg + H2

Уксусная кислота может хлорироваться действием газообразного хлора. При этом образуется хлоруксусная кислота.

CH3COOH + Cl2 → CH2ClCOOH + HCl

Уксусная кислота вступает во все реакции, характерные для карбоновых кислот. Она может быть восстановлена до этанола действием алюмогидрида лития. Уксусная кислота также может быть превращена в хлорангидрид действием тионилхлорида. Натриевая соль уксусной кислоты декарбоксилируется при нагревании со щелочью, что приводит к образованию метана.

Пары уксусной кислоты раздражают слизистые оболочки верхних дыхательных путей. Действие уксусной кислоты на биологические ткани зависит от степени её разбавления водой. Опасными считаются растворы, в которых концентрация кислоты превышает 30 %. Концентрированная уксусная кислота способна вызывать химические ожоги, инициирующие развитие коагуляционных некрозов прилегающих тканей различной протяженности и глубины. Смертельная доза составляет примерно 20 мл. [3] 

Простые эфиры

Простыми эфирами называют органические вещества, молекулы которых состоят из углеводородных радикалов, соединенных атомом кислорода: R–O–R', где R и R' – различные или одинаковые радикалы.

Простые эфиры рассматриваются как производные спиртов.

Названия этих соединений состоят из названий радикалов и слова эфир (название класса). Для симметричных эфиров R-O-R используется приставка ди - перед названием радикала, а в названиях несимметричных эфиров R-O-R' радикалы указываются в алфавитном порядке. Например, CH3-O-CH3 – диметиловый эфир, а CH3-O-C2H5 – метилэтиловый эфир.

Симметричные простые эфиры R–O–R получают при межмолекулярной дегидратации спиртов.

Рисунок 7. Получение симметричного простого эфира способом межмолекулярной дегидратации спиртов.

Несимметричные эфиры образуются посредством синтеза Вильямсона.

Простые эфиры имеют более низкие температуры кипения и плавления, чем изомерные им спирты. Эфиры практически не смешиваются с водой. Это объясняется тем, что простые эфиры не образуют водородных связей, т. к. в их молекулах отсутствуют полярные связи О–Н.

Простые эфиры – малоактивные соединения, они значительно менее реакционноспособны, чем спирты. Они хорошо растворяют многие органические вещества и поэтому часто используются как растворители.

Наиболее характерные реакции простых эфиров:

Разложение под действием концентрированных иодоводородной или бромоводородной кислот.

R–O–R' + HI  →  ROH + R'I

Образование нестойких солей оксония (подобных солям аммония) в результате взаимодействия с сильными кислотами.

R–O–R + HCl → [R2OH]+Cl - [4] 


Трехмерная графика

Трёхмерная графика — раздел компьютерной графики, посвящённый методам создания изображений или видео путём моделирования объёмных объектов в трёхмерном пространстве.

3D-моделирование — это процесс создания трёхмерной модели объекта. Задача 3D-моделирования — разработать визуальный объёмный образ желаемого объекта. При этом модель может как соответствовать объектам из реального мира (автомобили, здания, ураган, астероид), так и быть полностью абстрактной (проекция молекулы вещества).

Графическое изображение трёхмерных объектов отличается тем, что включает построение геометрической проекции трёхмерной модели сцены на плоскость (например, экран компьютера) с помощью специализированных программ. Однако, с созданием и внедрением 3D-дисплеев и 3D-принтеров, трёхмерная графика не обязательно включает в себя проецирование на плоскость.

Самое широкое применение 3D-моделирования — во многих современных компьютерных играх, а также как элемент кинематографа, телевидения, печатной продукции.

Трёхмерная графика обычно имеет дело с виртуальным, воображаемым трёхмерным пространством, которое отображается на плоской, двухмерной поверхности дисплея или листа бумаги. В настоящее время известно несколько способов отображения трёхмерной информации в объемном виде, хотя большинство из них представляет объёмные характеристики весьма условно, поскольку работают со стереоизображением. Из этой области можно отметить стереоочки, виртуальные шлемы, 3D-дисплеи, способные демонстрировать трёхмерное изображение. Однако и 3D-дисплеи по-прежнему не позволяют создавать полноценной физической, осязаемой копии математической модели, создаваемой методами трёхмерной графики.

Для получения трёхмерного изображения на плоскости требуются следующие шаги:

Моделирование — создание трёхмерной математической модели сцены и объектов в ней. Текстурирование — назначение поверхностям моделей растровых или процедурных текстур (подразумевает также настройку свойств материалов — прозрачность, отражения, шероховатость и пр.). Освещение — установка и настройка источников света. Анимация (в некоторых случаях) — придание движения объектам. Динамическая симуляция (в некоторых случаях) — автоматический расчёт взаимодействия частиц, твёрдых/мягких тел и пр. с моделируемыми силами гравитации, ветра, выталкивания и др., а также друг с другом. Рендеринг (визуализация) — построение проекции в соответствии с выбранной физической моделью. Композитинг (компоновка) — доработка изображения. Вывод полученного изображения на устройство вывода — дисплей или специальный принтер. [5] 

Ссылки

Химия. 10 класс. Профильный уровень : учебник / , ; под ред. . – 15-е изд., стереотип. – М. : Дрофа, 2014. – 318, [2]с. : ил. http://orgchem. ru/chem2/u3.htm https://ru. wikipedia. org/wiki/Уксусная_кислота http://orgchem. ru/chem4/o253.htm https://ru. wikipedia. org/wiki/Трёхмерная_графика https://ru. wikipedia. org/wiki/Крекинг