Cинтез полового феромона западного кукурузного жука
Белорусский государственный университет, 220030, Беларусь, Минск,
Независимости просп., 4
E-mail: *****@***by
Западный кукурузный жук (Diabrotica virgifera virgifera LeConte) – опасный вредитель кукурузных посевов [1]. Половым феромоном кукурузного жука является пропионат (2R,8R)‑8-метилдекан-2-ола [1], однако (±)-пропионат 1 также проявляет выраженную аттрактивную активность [2].
Схема синтеза (±)-пропионата 1 базируется на реакции медь-катализируемого кросс-сочетания втор-бутилмагнийбромида с функционально замещенным бромидом [3] и предполагает использование доступных исходных соединений и растворителей.
В синтетических последовательностях превращения бромида 2 в спирт 3 возможно исключение операций очистки промежуточных продуктов 4, 5, что позволяет заметно повысить общий выход соединения 3 до 55 % (2→4→3) и 75 % (2→6→5→4→3) соответственно. Несмотря на увеличение общего числа стадий в синтезе, представляется целесообразным применение именно бромида 6 на стадии кросс-сочетания, поскольку это превращение протекает гладко и позволяет получать целевой продукт 1 с большим выходом.
Разработанная синтетическая схема пригодна для наработки пропионата (±)-1 в мультиграммовых количествах.
Литература
[1] P. L. Guss, J. H. Tumlinson, P. E. Sonnet, A. T. Proveaux, J. Chem. Ecol. 1982, V. 8, № 2, p. 545-556.
[2] P. L. Guss, P. E. Sonnet, R. L. Carney, T. F. Branson, J. H. Tumlinson, J. Chem. Ecol. 1984, V. 10, № 7, p. 1123-1131.
[3] Wen-Chun Zhang, Chao-Jun Li, J. Org. Chem. 2000, V. 65, № 18, p. 5831-5833.
