Учебно-методический комплекс дисциплины «Органическая химия алифатических соединений» для специальности 5В011200 — «Химия»

МИНИСТЕРСТВО ОБРАЗОВАНИЯ И НАУКИ РЕСПУБЛИКИ КАЗАХСТАН государственный университет имени Шакарима города Семей
Документ СМК 3 уровня	УМКД	УМКД 042-18-34.1.17/02-2014
УМКД программа дисциплины «Органическая химия алифатических соединений» для студента	Редакция № 2 от «11» 09 2014г.

       

УЧЕБНО-МЕТОДИЧЕСКИЙ КОМПЛЕКС

ДИСЦИПЛИНЫ

«ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ АЛИФАТИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ»

для специальности 5В011200 – «Химия»

ПРОГРАММА  ДИСЦИПЛИНЫ

ДЛЯ СТУДЕНТА

Семей

2014

Предисловие

1 РАЗРАБОТАНО

Составитель ________ «02» 09  2014 г.  , к. х.н, старший преподаватель кафедры химии и географии        

2 ОБСУЖДЕНО

2.1 На заседании кафедры химии и географии

Протокол от « 02  »  09  2014г., № 1

Заведующий кафедрой 

2.2 На заседании учебно-методического бюро естественного факультета Протокол от « 03  »  09  2014г., № 1

Председатель 

3 УТВЕРЖДЕНО

Одобрено и рекомендовано к изданию на заседании Учебно-методического совета университета

Протокол от «  11  »  09  2014г., № 1

Председатель  УМС 

4 ВВЕДЕНО ВЗАМЕН редакции № 1 от 18.09. 2013 г.

Содержание

1	Общие положения	4
2	Содержание дисциплины и распределение часов по видам занятий	5
3	Методические рекомендации по изучению дисциплины	6
4	Формат курса	6
5	Политика курса	6
6	Политика выставления оценок	7
7	Литература	10

ОБЩИЕ ПОЛОЖЕНИЯ Общие сведения о преподавателе и дисциплине

Оразжанова Ляззат Каметаевна, кандидат химических наук, старший преподаватель

Кафедра «Химия и география»

Контактная информация – , учебный корпус № 3,

Место проведения занятий – аудитория № 000

Количество кредитов - 3

1.2 Краткое описание содержания дисциплины:

Дисциплина  «Органическая химия алифатических соединений» имеет важное значение в современном обучении химии, что связано, прежде всего, с широким применением продукции органического синтеза и возрастающими потребностями в новых органических материалах технического, бытового, медицинского назначения, а также определяющей ролью органических реакций в жизнедеятельности организмов животного и растительного происхождения.

1.3 Цель изучения дисциплины: Курс  для химиков является профилирующей дисциплиной, служит теоретической базой для глубокого усвоения содержания профилирующих дисциплин химического цикла, а также непрофилирующих дисциплин (биохимия, химические основы  жизни и др.)

1.4 Основная задача изучения дисциплины:

- изучить общетеоретические основы органической химии для успешного усвоения последующих химических дисциплин;

-  изучить органические свойства  веществ, их особенностей обуславливающих их способность выполнять различные функции в живой и неживой природе;

- использовать полученные знания при изучении и объяснении органических процессов, протекающих в живой природе;

- научиться навыкам экспериментальной работы, решать различные типы задач, производить необходимые математические расчёты.

1.5 Результаты обучения:

       В результате изучения дисциплины обучающийся должен:

- знать предмет органической химии, теорию химического строения , характеристику ковалентной связи, индуктивный, мезомерный эффекты, структурную изомерию,  стереоизомерию,  геометрическую изомерию, оптическую изомерию, конформационную изомерию, реакции присоединения, отщепления, замещения, перегруппировки, гомолитические и гетеролитичекие реакции, гомологический ряды  метана, этилена, ацетилена, кислородсодержащих соединений, азотсодержащих соединеий, их  номенклатуру, лабораторные и промышленные методы получения, физические и химические свойства;

- уметь изображать структурно изомеры основных классов алифатических соединений, давать названия по разным видам номенклатуры – рациональной, исторической и международной и определять структуру вещества по названию, расписывать реакцию с учетом механизма и определять продукты реакции, анализируя условия ее проведения.

Пререквизиты курса:

1.6.1 Теоретические основы неорганической химии

1.6.2 Аналитическая химия

1.6.3 Коллоидная химия

Химия элементов

1.7 Постреквизиты курса:

1.7.1 Биохимия 

1.7.2 Химия ВМС.

1.7.3 Химический синтез

1.7.4 Химическая технология

2  СОДЕРЖАНИЕ ДИСЦИПЛИНЫ И РАСПРЕДЕЛЕНИЕ ЧАСОВ ПО ВИДАМ ЗАНЯТИЙ

Таблица 1

№ п/п	Название темы	Часы	Литература
ЛК	ЛБ	СПЗ	СРСП	СРС
1	Введение. Электронная теория химической связи. Теория направленных валентностей.	2	1	-	2	7.1.1, 7.1.3
2	Теория электронных смещений. Изомерия.	2	-	-	3,5	4	7.1.1, 7.1.2, 7.1.4
3	Классификация органических реакций. Классификация органических соединений.	1	-	-	2	4	7.1.2, 7.1.3
4	Алканы (предельные углеводороды).	3	1	-	1	4	7.1.2, 7.1.4, 7.1.5
5	Алкены (этиленовые углеводороды, олефины)	2	1	-	1	4	7.1.1, 7.1.3 7.1.4
6	Алкины (ацетиленовые углеводороды)	1	1	-	1	4	7.1.2, 7.1.3
7	Алкадиены (диеновые углеводороды)	2	-	-	1	4	7.1.2, 7.1.4
8	Галогенопроизводные алканов	2	1	-	1	4	7.1.1, 7.1.3
9	Алканолы (одноатомные спирты). Двух-, трёхатомные спирты.	2	2	-	1	4	7.1.1, 7.1.2, 7.1.4
10	Простые эфиры. Тиоспирты. Тиоэфиры и другие соединения серы.	1	1	-	1	4	7.1.2, 7.1.3
11	Нитросоединения алифатического ряда. Амины алифатического ряда.	2	-	-	1	4	7.1.2, 7.1.4, 7.1.5
12	Альдегиды и кетоны	2	2	-	1	4	7.1.1, 7.1.3 7.1.4
13	Монокарбоновые кислоты	2	1	-	1	4	7.1.2, 7.1.3
14	Производные карбоновых кислот.	2	2	-	1	3	7.1.2, 7.1.4
15	Соединения с  двумя или несколькими функциями.	1	-	-	1	3	7.1.1, 7.1.3
16	Дикарбоновые кислоты. Оксикарбоновые кислоты и оптическая изомерия.	1	1	-	1	3	7.1.1, 7.1.2, 7.1.4
17	Альдегидо-  и кетокислоты. Таутомерия.	1	-	-	1	3	7.1.2, 7.1.3
18	Аминокислоты	1	1	-	1	3	7.1.2, 7.1.3
ВСЕГО:	30 ч.	15 ч.	22,5 ч.	67,5 ч.

3 МЕТОДИЧЕСКИЕ РЕКОМЕНДАЦИИ ПО ИЗУЧЕНИЮ ДИСЦИПЛИНЫ

Изучение курса включает 4 взаимосвязанные формы: лекции, лабораторные работы, СРОП и СРО. Наиболее важной является лекция, на которой рассматриваются важные и особо сложные вопросы дисциплины. По материалам каждой лекции обучающийся должен усвоить 5-6 основных понятий. Лабораторный практикум предполагает освоение методик синтеза органических соединений, изучение их свойств. СРОП и СРО являются повседневной и обязательной подготовкой, выполняются по конкретным заданиям и находятся под постоянным контролем преподавателя. Самостоятельная работа вне аудитории предполагает работу с учебной литературой, выполнение домашних заданий, подготовку к текущим лабораторным занятиям. 

       4 ФОРМАТ КУРСА

Формы учебных занятий – лекции, лабораторные занятия. 1 час лекции составляет 50 минут. 1 час лабораторных занятий составляет 100 минут. Занятия проводятся по расписанию. Планируются также самостоятельная работа обучающихся в аудитории и вне аудитории. График самостоятельной работы обучающихся и отчет по ним проводится по расписанию кафедры. Контроль по выполнению самостоятельной работы осуществляется в форме устного собеседования, домашних заданий с решениями задач, контрольными работами, тестовыми заданиями.

       5 Политика курса

       Обучающийся должен проявлять активность и самостоятельность в процессе изучения дисциплины, в случае опозданий, пропусков занятий по неуважительной причине, несвоевременного представления работ и пассивности в учебном процессе к студентам будет предъявляться штрафные санкции в виде снятия баллов.

6 ПОЛИТИКА ВЫСТАВЛЕНИЯ ОЦЕНОК

Распределение баллов по неделям и видам контроля представлено в таблице

Распределение баллов по дисциплине «Органическая химия алифатических соединений»

Таблица 2

Неделя	Вид контроля	Всего баллов	Примечание
1-7	Посещение и подготовка к аудиторным занятиям	30
Выполнение практических работ (отчет, защита)
1	Качественный элементарный анализ органических соединений. Проба на углерод, галогены, кислород, азот и серу 1. Правила ТБ при работе в лаборатории органического анализа и оказание первой помощи. 2.Обнаружение углерода пробой на обугливание 3. Обнаружение углерода и водорода окислением вещества оксидом меди (11) 4. Проба Бейльштейна на галогены. 5. Обнаружение галогенов действием натрия на спиртовой раствор органического вещества.	0	На лабораторном занятии
2	Предельные углеводороды (алканы) 1. Получение метана и его свойства 2. Реакции с жидкими насыщенными углеводородами	20	На лабораторном занятии
3	Алкены Получение этилена и его свойства: реакция с бромной водой,  с водным раствором перманганата калия, окисление в кислой среде, горение Свойства жидких непредельных углеводородов ряда этилена: бромирование, окисление водным раствором перманганата калия, реакция с концентрированной серной кислотой, концентрированной азотной кислотой	20	На лабораторном занятии
4	Алкины Получение ацетилена и его свойства: реакция с бромной водой,  с водным раствором перманганата калия, горение, получение ацетиленидов, растворимость ацетилена в воде и в ацетоне. Распознавание каучуков	20	На лабораторном занятии
5	Галогеноалканы Получение этилхлорида Свойства хлороформа Получение и свойства йодоформа Цветная реакция на галоформы Термическое разложение поливинилхлорида	20	На лабораторном занятии
6	Спирты, простые эфиры. Сложные эфиры минеральных кислот. Растворимость спиртов, отношение их к индикаторам, горение. Высаливание этилового  спирта Образование и гидролиз алкоголятов натрия Реакции окисления спиртов - хромовой смесью, перманганатом калия, Получение диэтилового эфира, и изучение его свойств – взаимодействие с минеральными кислотами.	20	На лабораторном занятии
7	Многратомные спирты. Глицерин 1.Свойства глицерина и этиленгликоля – получение глицерата и гликолята меди 2. Свойства аллилового спирта - Обнаружение двойной связи реакцией Вагнера, бромной водой.	20	На лабораторном занятии
Самостоятельная работа обучающегося
3	Решение задач по электронным эффектам, изомерии органических соединений	50	В соответствии с расписанием
6	Решение задач по алканам и алкенам	50	В соответствии с расписанием
Рубежный контроль
7	Рубежный контроль	70
Итого баллов по результатам обучения с 1 по 7  неделю	300
9-15	Посещение всех видов аудиторных занятиий	30
Выполнение практических работ (отчет, защита)
8-9	Альдегиды и кетоны Реакция альдегидов с фуксинсернистой кислотой Цветная реакция на формальдегид с резорцином Цветная реакция  уксусного альдегида с нитропруссидом натрия Получение уксусного альдегида окислением этилового спирта оксидом меди (11) Получение глицеринового альдегида окислением глицерина дихроматом калия Свойства ацетона как растворителя Открытие ацетона пробой Легаля Реакция ацетона с гидросульфитом натрия Получение уротропина и его гидролиз Окисление формальдегида аммиачным раствором гидроксида серебра, гидроксидом меди (11)	15х2=30	На лабораторном занятии
10-11	Предельные одноосновные карбоновые кислоты Растворимость в воде и органических растворителях Сравнение силы карбоновых и минеральных кислот Получение и свойства уксусной кислоты и её солей - получение уксусной кислоты из её солей - кислотные свойства уксусной кислоты - взаимодействие с карбонатом натрия - взаимодействие с магнием и оксидом меди (11) - образование и гидролиз ацетат железа (111) - отношение уксусной кислоты к действию окислителей	14*2	На лабораторном занятии
12-13	Производные карбоновых кислот. Непредельные одноосновные карбоновые кислоты Жиры и мыла Гидролиз натриевых солей высших жирных кислот (мыла) выделение высших жирных кислот из мыла образование нерастворимых солей высших жирных кислот эмульгирующие свойства мыла получение изоамилацетата реакция олеиновой кислоты с бромной водой окисление олеиновой кислоты перманганатом калия растворимость жиров и масел в органических растворителях взаимодействие растительного масла с бромной водой	14*2	На лабораторном занятии
14	Двухосновные кислоты. Оксикислоты Разложение щавелевой кислоты при нагревании Разложение щавелевой кислоты при нагревании с концентрированной серной кислотой окисление щавелевой кислоты перманганатом калия реакция кислот с металлическим цинком реакция кислот с метиловым оранжевым образование калиевых солей винной кислоты взаимодействие соли винной кислоты с гироксидом меди (11) получение цитрата кальция Разложение лимонной кислоты при нагревании с концентрированной серной кислотой	14	На лабораторном занятии
15	Аминокислоты.  Мочевина Свойства аминокислот: - отношение к индикаторам - образование медной соли аминоуксусной кислоты - реакция с нингидрином Свойства шерсти и синтетических волокон Свойства мочевины: - растворимость в воде - образование солей - образование биурета	14	На лабораторном занятии
Самостоятельная работа обучающегося
10	Решение задач по галогенопроизводным, алканолам	50	В соответствии с расписанием
14	Решение задач по карбоновым кислотам	50	В соответствии с расписанием
Рубежный контроль
15	Рубежный контроль	70
Итого баллов по результатам обучения с 8 по 15  неделю	300
Итого баллов за экзамен	400
Итого баллов за академический период	1000

7 ЛИТЕРАТУРА

7.1 Основная

7.1.1 . Органическая химия. – М.: Академкнига, 2008. Т.1. 727с.

7.1.2 . Органическая химия. – М.: Академкнига, 2008. Т.2. 582с.

7.1.3 , Органическая химия. М.,1982

7.1.4 овременная органическая химия. М.,1979

7.1.5 , Органическая химия. М, 1974

7.1.6 , Начала  органической химии, т1,2. М.,1974

7.1.7 Моррисон Р., рганическая химия, М, 1974

7.1.8 Задачи и упражнения по органической химии/ , .- М.: просвещение, 1982. – 239с.

7.1.9 Смолина Т, А. и др. Практические работы по органической химии, М, 1986

7.2 Дополнительная

7.2.1 Руководство к малому практикуму по органической химии, М.,1975

7.2.2 , и др. Органическая химия. 1,2 ч. ч. МГУ,1999