Методика обучения выполнению заданий на составление уравнений реакций по цепочке превращений
Овладение химией начинается с выработки умений написания уравнений реакций, подтверждающих химические свойства веществ, способы их получения и отражающих сущность химических явлений.
На этапах обобщения, систематизации знаний и умений по разным вопросам, темам, разделам, учащимся предлагаются цепочки превращений веществ, т. е. составление серии взаимосвязанных уравнений химических реакций, отражающих генетическую связь веществ. Наконец, в материалах ЕГЭ в задании 32 и внутренних экзаменах в некоторые вузы учащимся предлагаются для решения полуоткрытые, полузакрытые, закрытые, комбинированные линейные цепочки превращений.
Полуоткрытые – цепочки, в которых известные звенья чередуются с неизвестными (Х1, Х2 и т. д.), про дополнительные вещества информации нет (второй уровень сложности).
CaC2 → ацетилен → X1 CH3COOH X3 СН4
Полузакрытые – цепочки, в которых есть информация хотя бы об одном веществе-звене и известны дополнительные реагенты и/или продукты (второй уровень сложности).
HCl KOH, спирт Br2 Zn KMnO4, Н2О
2-метилбутен-1 Х1 Х2 Х3 Х4 Х5
Закрытые – цепочки, в которых подряд расположены два неизвестных звена (или более), а дополнительные вещества указаны только для тех реакций, в которых неизвестны вещества-звенья (третий уровень сложности).
KOH, спирт HCl
(С6Н10О5)n X1 CH3–CH(OH)–COOH X2 Х3 X4
HBr KOH(водн), t
Пропанол-1 Х1 X2 Х3 ацетон Х3
Комбинированные
H2SO4, 1800 Вr2 Н2О, Hg2+ H2, кат.
1. Пропанол-1 X1 X2 пропин Х3 Х4
KOHспирт, t° H2O, Hg2+ ΚΜnO4, H2SO4 Cl2, кат.
2. C2H4Br2 Х1 Х2 CH3COOH Х3
H2NCH2COOH.
Cl2, свет КOH(водн.) KMnO4, H2SO4 Na NaOH(тв), t
3. Толуол X1 X2 C6H5−COOH Х3 Х4
Надо заметить, что в школьных учебниках учащимся редко предлагают полуоткрытые и полузакрытые цепочки (второй уровень сложности). В материалах ЕГЭ встречаются задания второго и третьего уровня сложности. Цепочки только третьего уровня сложности предлагаются на внутренних экзаменах в некоторые вузы. Очевиден разрыв между требованиями, традиционно предъявляемыми к выпускникам в школе, и требованиями к знаниям и умениям по химии, которые необходимы для поступления в вуз.
Следовательно, есть основание рекомендовать в школьном обучении особенно профильных классов использовать варианты цепочек второго, а также третьего уровня сложности. Для этого необходимо не только подобрать такие задания, но и научить приемам их выполнения школьников.
Чтобы помочь учащимся в решении таких задач, я предлагаю им мини-справочник «Опорные конспекты по органической химии» и Памятку приемов «Действия при составлении уравнений реакций по цепочке превращений».
Мини-справочник содержит информацию, основанную на анализе содержания заданий ЕГЭ предыдущих лет. В нем систематизированы и в сжатой форме представлены превращения органических веществ важнейших классов (химические свойства и способы получения).
Памятка
«Действия при составлении уравнений реакций по цепочке превращений»
1. Проанализируйте состав цепочки и определите вещества, для которых она составлена:
- Посмотрите, не повторяются ли вещества. Помните, что одинаковыми символами обозначаются одни и те же соединения.
- Найдите специфические реакции (смотрите «Опорные конспекты») и любую другую информацию, однозначно определяющую структуру (состав) вещества в цепочке. Затем по известному веществу последовательно определите все остальные вещества в цепочке.
- Если такой информации нет, предположите состав и структуру для реагента в первой реакции. При одинаковом числе атомов углерода в молекулах реагентов и продуктов, сравните их состав, найдите различие в качественном и количественном составе этих веществ.
- Cвязь между молекулярной формулой и структурой молекулы может быть установлена так:
Фрагмент молекулы | Изменение числа атомов водорода в формуле вещества по сравнению с общей формулой алканов СnH2n + 2 |
Цикл | - 2 |
Кратность связи: двойная тройная | - 2 - 4 |
Гетероатом: одновалентный Hal, Me+1 двухвалентный О, Ме+2 трехвалентный N, Me+3 | - 1 Не влияет + 1 |
На основании сравнения определите неизвестное вещество или класс. Наиболее вероятны вещества с минимальным числом функциональных групп.
- Если в предыдущей реакции может образоваться несколько продуктов, то для дальнейшего взаимодействия выберите тот, который способен реагировать с указанным далее веществом, либо подвергаться превращению при указанных условиях.
- При определении веществ в цепочке учитывайте правила ориентации (правило Марковникова, Зайцева, заместителей в ароматическом кольце и др.).
2. Запишите уравнения реакций для конкретных веществ:
- Определите тип реакции по разнице в составе и структуре веществ
- При необходимости используйте «Опорные конспекты»
- Напишите полные уравнения реакций с использованием структурных формул, это поможет избежать ошибок или их заметить и исправить.
- Укажите условия проведения реакций. Помните, что в зависимости от условий проведения могут образоваться различные продукты реакции.
- Если на каком-либо промежуточном этапе возникли серьезные затруднения, внимательно проанализируйте ранее составленные уравнения. Возможно, вы ошиблись в прогнозировании продуктов реакции.
Памятка
«Действия при составлении уравнений реакций по цепочке превращений»
Проанализируйте состав цепочки и определите вещества, для которых она составлена- Посмотрите, не повторяются ли вещества. Помните, что одинаковыми символами обозначаются одни и те же соединения.
HBr KOH(водн), t
Пропанол-1 Х1 X2 Х3 ацетон Х3
- Найдите специфические реакции (смотрите «Опорные конспекты») и любую другую информацию, однозначно определяющую структуру (состав) вещества в цепочке. Затем по известному веществу последовательно определите все остальные вещества в цепочке.
CaC2 → ацетилен → X1 CH3COOH X3 СН4
Алкан галогеналкан алкан галогеналкан спирт алкадиен
СН4 СН3Cl C2H6 C2H5Cl C2H5OH CH2=CH-CH=CH2
- Если такой информации нет, предположите состав и структуру для реагента в первой реакции. При одинаковом числе атомов углерода в молекулах реагентов и продуктов, сравните их состав, найдите различие в качественном и количественном составе этих веществ.
- Cвязь между молекулярной формулой и структурой молекулы может быть установлена так:
Фрагмент молекулы | Изменение числа атомов водорода в формуле вещества по сравнению с общей формулой алканов СnH2n + 2 |
Цикл | - 2 |
Кратность связи: двойная тройная | - 2 - 4 |
Гетероатом: одновалентный Hal, Me+1 двухвалентный О, Ме+2 трехвалентный N, Me+3 | - 1 Не влияет + 1 |
На основании сравнения определите неизвестное вещество или класс. Наиболее вероятны вещества с минимальным числом функциональных групп.
Cl2 NaOH водн. H2SO4, 170oC H2O, H+
C3H6O2 C3H5O2Сl C3H6O3 C3H4O2 C3H6O3
-2Н
Карбоновая кислота
Сложный эфир
Альдегидоспирт, кетоноспирт
СН3СН2СООН СН3СНСООН СН3СHСООН CH2=CHCOOH
Cl OH
HOСН2СH2СООН
- Если в предыдущей реакции может образоваться несколько продуктов, то для дальнейшего взаимодействия выберите тот, который способен реагировать с указанным далее веществом, либо подвергаться превращению при указанных условиях.
H2SO4, t Вr2 Н2О, Hg2+ H2, кат.
Пропанол-1 X1 X2 пропин Х3 Х4
- При определении веществ в цепочке учитывайте правила ориентации (правило Марковникова, Зайцева, заместителей в ароматическом кольце и др).
Запишите уравнения реакций для конкретных веществ
- Определите тип реакции по разнице в составе и структуре веществ
- При необходимости используйте «Опорные конспекты»
- Напишите полные уравнения реакций с использованием структурных формул, это поможет избежать ошибок или их заметить и исправить.
- Укажите условия проведения реакций. Помните, что в зависимости от условий проведения могут образоваться различные продукты реакции.
- Если на каком-либо промежуточном этапе возникли серьезные затруднения, внимательно проанализируйте ранее составленные уравнения. Возможно, вы ошиблись в прогнозировании продуктов реакции.
