МИНОБРНАУКИ РОССИИ
ФЕДЕРАЛЬНОЕ ГОСУДАРСТВЕННОЕ БЮДЖЕТНОЕ ОБРАЗОВАТЕЛЬНОЕ УЧРЕЖДЕНИЕ
ВЫСШЕГО ПРОФЕССИОНАЛЬНОГО ОБРАЗОВАНИЯ
«ВОРОНЕЖСКИЙ ГОСУДАРСТВЕННЫЙ УНИВЕРСИТЕТ»
(ФГБОУ ВПО «ВГУ»)
УТВЕРЖДАЮ
заведующий кафедрой
органической химии
наименование кафедры, отвечающей за реализацию дисциплины
_________________ ()
подпись, расшифровка подписи
__.__.2013г.
РАБОЧАЯ ПРОГРАММА УЧЕБНОЙ ДИСЦИПЛИНЫ
С2.Б.15 органическая химия
Код и наименование дисциплины в соответствии с Учебным планом
1. Шифр и наименование направления подготовки/специальности:
060301 Фармация
2. Профиль подготовки/специализации: Фармация
3. Квалификация (степень) выпускника: Специалист
4. Форма образования: очно-заочная
5. Кафедра, отвечающая за реализацию дисциплины: органической химии
6. Составители программы:
| |||||||||||
7. Рекомендована: кафедрой органической химии 06.06.2013 № 000-6 (наименование рекомендующей структуры, дата, номер протокола) |
8. Учебный год: 2013/2014 Семестр(-ы): 3, 4
9. Цели и задачи учебной дисциплины:
Цель изучения дисциплины – на основе современных теоретических представлений о строении и реакционной способности органических соединений сформировать у студентов научную базу для освоения последующих и специальных профессиональных дисциплин.
Задачи дисциплины – студенты должны знать основы номенклатуры, строения, методов получения и реакционной способности основных классов органических соединений, в том числе биологически значимых; уметь определять реакционные центры в органической молекуле, прогнозировать направление реакции и её возможный механизм; знать общие правила и порядок работы в химической лаборатории и правила техники безопасности, овладеть методами получения и анализа органических соединений и некоторых лекарственных препаратов, научиться обобщать и описывать проведенные эксперименты.
10. Место учебной дисциплины в структуре ООП: (цикл, к которому относится дисциплина, требования к входным знаниям, умениям и компетенциям, дисциплины, для которых данная дисциплина является предшествующей)
Дисциплина относится к циклу математических, естественнонаучных и медико-биологических дисциплин. Базовая часть.
Для изучения курса органической химии необходимы знания и умения, полученные при прохождении курсов общей и неорганической химии, физики. Материал курса служит естественнонаучной основой формирования знаний и умений химических (аналитической, физической и коллоидной химии) и профильных (фармацевтической химии, фармакогнозии, технологии лекарственных форм др.) дисциплин, а также для практической деятельности провизора.
11. Компетенции обучающегося, формируемые в результате освоения дисциплины:
а) общекультурные (ОК):
способность и готовность анализировать социально значимые проблемы и процессы, использовать на практике методы гуманитарных, естественнонаучных, медико-биологических и клинических наук в различных видах профессиональной и социальной деятельности (ОК-1);
способность и готовность к анализу мировоззренческих, социально и личностно значимых философских проблем, основных философских категорий, к самосовершенствованию (ОК-2);
способность и готовность к анализу значимых политических событий и тенденций, к ответственному участию в политической жизни, к овладению основными понятиями и закономерностями мирового исторического процесса, к уважительному и бережному отношению к историческому наследию и традициям, к оценке политики государства; знать историко-медицинскую терминологию (ОК-3);
способность и готовность анализировать экономические проблемы и общественные процессы, использовать методику расчета показателей экономической эффективности; знать рыночные механизмы хозяйствования, консолидирующие показатели, характеризующие степень развития экономики (ОК-4);
способность и готовность к логическому и аргументированному анализу, к публичной речи, ведению дискуссии и полемики, к редактированию текстов профессионального содержания, к осуществлению воспитательной и педагогической деятельности, к сотрудничеству и разрешению конфликтов, к толерантности (ОК-5);
б) профессиональные (ПК)
способность и готовность проводить анализ лекарственных средств с помощью химических, биологических и физико-химических методов в соответствии с требованиями Государственной фармакопеи (ПК-35);
способность и готовность интерпретировать и оценивать результаты анализа лекарственных средств (ПК-36);
способность и готовность проводить определение физико-химических характеристик отдельных лекарственных форм, в том числе таблеток, мазей, растворов для инъекций (ПК-37);
способность и готовность работать с научной литературой, анализировать информацию, вести поиск, превращать прочитанное в средство для решения профессиональных задач (выделять основные положения, следствия из них и предложения) (ПК-48);
способность и готовность к участию в постановке научных задач и их экспериментальной реализации (ПК-49);
12. Структура и содержание учебной дисциплины:
12.1 Объем дисциплины в зачетных единицах/часах в соответствии с учебным планом — 11/396.
12.2 Виды учебной работы:
Вид учебной работы | Трудоемкость (часы) | ||
Всего | По семестрам | ||
№ сем. 3 | № сем. 4 | ||
Аудиторные занятия | 108 | 54 | 54 |
в том числе: лекции | 36 | 18 | 18 |
лабораторные | 72 | 36 | 36 |
Самостоятельная работа | 288 | 144 | 144 |
Итого: | 396 | 198 | 198 |
12.3 Содержание разделов дисциплины:
№ п/п | Наименование раздела дисциплины | Содержание раздела дисциплины |
1 | Предмет органической химии. Теория химического строения. Изомерия. Электронные эффекты. Механизмы органических реакций. | Предмет органической химии и основные этапы ее развития. Источники органического сырья. Теория строения . Органическая химия как базовая дисциплина в системе фармацевтического образования. Классификация органических соединений. Основные классы. Принципы химической номенклатуры. Электронные представления в органической химии. Типы и основные характеристики химических связей в органических соединениях. σ,π-Связи. π,π-, р, π-, σ,π-Сопряжение, сопряженные системы с открытой и замкнутой цепью. Взаимное влияние атомов в молекулах органических соединений. Индуктивный, мезомерный эффект. Пространственное строение органических соединений. Виды и типы изомерии. Структурная изомерия. Пространственная изомерия. Геометрическая изомерия. Стереоизомерия. Хиральные и ахиральные молекулы. Асимметрический атом углерода. Энантиомерия. Рацематы. Диастереоизомерия. D, L - и R, S-системы стереохимической номенклатуры. |
2 | Углеводороды | Алканы. Гомологический ряд, номенклатура, изомерия, алкильные радикалы. Природные источники алканов. Основные методы синтеза. Промышленные способы получения. Электронное строение алканов. Физические свойства. Реакционная способность алканов. Гомологический разрыв ковалентной связи. Цепные свободнорадикальные реакции замещения в алканах: галогенирование, нитрование, окисление, сульфоокисление, сульфохлорирование. Алкены. Гомологический ряд, виды изомерии, номенклатура. Способы введения двойной связи в органическую молекулу. Электронное строение двойной связи. Основные типы механизмов в превращениях алкенов. Реакции электрофильного присоединения. Реакции радикального присоединения, перекисный эффект. Окислительные превращения. Полимеризация. Реакции алкенов по аллильному положению. Алкины. Гомологический ряд, изомерия и номенклатура. Основные способы образования тройной связи. Электронное строение тройной связи. Химические свойства алкинов. Реакции электрофильного и нуклеофильного присоединения Окислительные превращения. Алкины как диенофилы. Кислотные свойства, ацетилениды. Синтезы с использованием кислотных свойств ацетилена. Алкадиены. Классификация, изомерия, номенклатура. Важнейшие 1,3-диены и способы их получения. Электронное строение. Химические свойства сопряженных диенов. Особенности электрофильного присоединения. Диеновый синтез. Понятие о высокомолекулярных соединениях. Полимеризация виниловых и диеновых мономеров. Природный и синтетический каучук. Ароматические углеводороды (арены). Бензол, его гомологи, изомерия, номенклатура. Ароматичность, характерные признаки, -МО бензола. Правило Хюккеля. Небензоидные ароматические системы. Реакции электрофильного замещения. Влияние заместителей в бензольном кольце на изомерный состав продуктов и скорость реакции. Ориентанты I и II рода. Реакции, протекающие с потерей ароматичности: гидрирование, присоединение хлора, окисление. Основные методы синтеза бензола. Реакции гомолитического замещения в боковой цепи алкилбензолов. Окислительные превращения. |
3 | Галогенпроизводные углеводородов | Галогенпроизводные углеводородов. Классификация. Галоидпроизводные типа Csp3 - Hal. Моногалогеналканы, их изомерия и номенклатура. Способы образования связи углерод-галоген, ее полярность и зависимость от строения углеводородного радикала и природы атома галогена. Химические свойства моногалогеналканов: нуклеофильное замещение атомов галогенов и дегидрогалогенирование. Влияние различных факторов (строение галогеналкана, природы и концентрации нуклеофила, природы растворителя и катализатора) на их соотношение. Восстановление галогеналканов водородом, их взаимодействие с металлами: образование металлоорганических соединений, реакция Вюрца. Аллил - и бензилгалогениды. Галогенпроизводнне типа Csp2 - Hal. Галогеналкены и галогенарены. Методы синтеза. Строение и особенности реакционной способности. Особенности получения и химических свойств фторуглеводородов. Галогенпроизводные углеводородов, применяемые в медицине. |
4 | Спирты, фенолы, простые эфиры | Спирты. Изомерия, классификация, номенклатура. Способы введения гидроксильной группы в молекулу: присоединение воды к алкенам, гидролиз связи С - Hal, восстановление карбонильной и сложноэфирной групп, синтезы с помощью металлорганических соединений. Промышленные способы получения простейших алканолов. Электронная природа и полярность связей С-О и О-Н, водородная связь, ее проявление в свойствах и спектральных характеристиках алканолов. Химические свойства: кислотно-основные свойства, замещение гидроксильной группы при действии минеральных кислот и их галогенангидридов, дегидратация, этерификация. Присоединение алканолов к алкенам, алкинам, образование простых эфиров. Взаимодействие с карбоновыми кислотами и их производными. Окисление и дегидратация спиртов. Полиолы. Гликоли, способы их получения, химические свойства: окисление, превращение в эпоксиды, дегидратация. Глицерин: методы синтеза, образование простых и сложных эфиров, комплексов с ионами металлов, дегидратация. Гидроксильные производные ароматических углеводородов. Фенол и его гомологи. Номенклатура, изомерия. Способы введения гидроксильной гругшы в ароматическое кольцо: щелочное плавление солей ароматических сульфокислот, гидролиз галогенпроизводньх, солей диазония, кумольный способ получения фенолов. Химические свойства, кислотность, образование фенолятов, простых и сложных эфиров. Реакции электрофильного замещения: галогенирование, сульфирование, нитрование, алкилирование. Многоатомные фенолы: пирокатехин, резорцин, гидрохинон, пирогаллол. Основные методы синтеза. Особенности реакционной способности. Нахождение в природе. |
5 | Карбонильные (оксо)соединения | Оксосоединения (альдегиды, кетоны). Классификация, изомерия, номенклатура. Способы образования карбонильной группы: окисление н дегидрирование спиртов, гидролиз гидролиз геминальных дигалогенпроизводных, озонолиз и окислительное расщепление алкенов, гидратация алкинов, оксосинтез. Синтез оксосоединений из карбоновых кислот и их производных. Электронное строение карбонильной группы. Основные спектральные характеристики и физические свойства. Химические свойства. Реакции нуклеофильного присоединения: гидратация, образование бисульфитных производных, взаимодействие со спиртами, галогеноводородами, пентахлоридом фосфора, гидроксиламином, гидразином, цианистым водородом, аммиаком, и аминами. Окисление и восстановление альдегидов и кетонов. Восстановительное аминирование. Галогенирование альдегидов и кетонов. Кето - енольная таутомерия и связанные с ней свойства оксосоединений. Альдольно-кротоновая конденсация, ее механизм при кислотном и основном катализе. Полимеризация альдегидов. |
6 | Карбоновые кислоты и их производные | Карбоновые кислоты. Классификация и номенклатура. Методы синтеза: окисление углеводородов, спиртов, альдегидов, синтезы с использованием металлорганических соединений, малонового и ацетоуксусного эфиров, гидролиз амидов, нитрилов и сложных эфиров. Строение карбоксильной группы. Кислотность и ее связь со строением молекул. Химические свойства: образование производных карбоновых кислот (солей, сложных эфиров, галогенангидридов, ангидридов, нитрилов, амидов); восстановление и галогенирование кислот. Восстановление и галогенирование кислот. Реакции электрофильного замещения в цикле ароматических карбоновых кислот. Сложные эфиры. Номенклатура. Физические свойства. Кислотный и щелочной гидролиз сложных эфиров. Переэтерификация. Аммонолиз. Сложноэфирная конденсация. Омыляемые липиды. Триацилглицерины (жиры, масла). Высшие жирные кислоты (пальмитиновая, стеариновая, олеиновая, линолевая, линоленовая, ара-хидоновая) как структурные компоненты триацилглицеринов. Гидролиз, гидрогенизация, окисление жиров и масел (йодное число, число омыления, кислотное число). |
7 | Нитросоединения, амины, диазо - и азосоединения | Нитросоединения. Классификация и номенклатура. Способы синтеза нитросоединений: нитрование углеводородов, обмен атома галогена на нитро-группу, получение ароматических нитросоединений из аминов по реакции диазотирования. Электронное строение нитрогруппы, характер ее влияния на насыщенный и ненасыщенный углеводородные радикалы. Химические свойства. Каталитическое гидрирование, восстановление в кислой, нейтральной и щелочной средах. С-Н-кислотность и связанные с ней свойства алифатических нитросоединений: галогенирование, нитрозирование, конденсация с оксосоединениями и присоединение к активированной двойной связи. Таутомерия нитросоединений и реакции аци-формы. Свойства ароматических нитросоединений. Реакции электрофильного замещения, влияние нитрогруппы на их скорость и ориентацию. Полинитроароматические соединения: реакции частичного восстановления, нуклеофильное замещение нитрогруппы. Амины. Классификация, номенклатура. Способы получения, основанные на реакциях нуклеофильного замещения и восстановления. Электронное строение аминогруппы, зависимость от природы радикала, связанного с атомом азота. Пространственное строение аминов. Химические свойства. Основность и кислотность аминов, их связь со строением молекулы. Взаимодействие с электрофильными реагентами: алкилирование, оксиалкилирование, ацилирование, взаимодействие с азотистой кислотой. Окисление алифатических и ароматических аминов. Соли четвертичных аммониевых оснований. Четвертичные аммониевые основания. Свойства ароматических аминов: реакции электрофильного замещения и особенности их осуществления. Диазотирование ароматических аминов. Важнейшие представители ароматических аминов. Диазо - и азосоединения. Электронное строение. Взаимопревращения различных форм диазосоединений. Реакции солей диазония, протекающие с выделением азота и их использование для получения функциональных производных ароматических соединений. Реакции диазосоединений без выделения азота. Азосочетание, диазо - и азосоставляющие, зависимость условий протекания азосочетания от природы азосоставляющей. Синтез, электронное строение и структурные особенности азокрасителей. Восстановление солей диазония и азосоединений. |
8 | Оксикислоты, оксокислоты, углеводы | Оксикислоты. Классификация и номенклатура. Алифатические оксикислоты. Общие методы синтеза. Представления о природных источниках оксикислот. Химические свойства. Особенности реакции дегидратации. Оксокислоты (альдегидо - и кетокислоты). Классификация и номенклатура. Простейшие - оксокислоты. Получение из кетонов, карбоновых кислот и их производных, полигалогенпроизводных. Химические свойства, как проявление характерных свойств двух функциональных групп. Особенности реакционной способности - оксосоединений. Сложноэфирная конденсация. Ацетоуксусный эфир, его таутомерия; образование металлических производных, их строение и двойственная реакционная способность. Кетонное и кислотное расщепление ацетоуксусного эфира и его производных. Углеводы. Моносахариды. Классификация: альдозы и кетозы, пентозы и гексозы. Стереоизомерия. D - и L-стереохимические ряды. Эпимеры. Открытые и циклические формы (пиранозы и фуранозы). Таутомерные превращения, мутаротация, - и -аномеры. Конформации важнейших D-гексопираноз. Химические свойства. Образование простых и сложных эфиров. Реакции полуацетальной гидроксильной группы: восстановительные свойства, образование О-гликозидов. Представление об N-, S - и С-гликозидах. Отношение гликозидов, простых и сложных эфиров моносахаридов к гидролизу. Окисление моносахаридов. Альдоновые, альдаровые и уроновые кислоты. Восстановление моносахаридов в полиолы (альдиты). |
9 | Гетероциклические соединения | Гетероциклические соединения. Общие представления о классификации. Ароматические гетеро-циклические соединения. Пятичленные гетероциклы; с одним гетероатомом (фуран, тиофен, пиррол). Общие методы синтеза и взаимопревращения. Строение, ароматичность и связанные с ней свойства. Кислотно-основные свойства пиррола. Реакции гидрирования и окисления. Пиррольный цикл как структурный фрагмент природных соединений. Пирролидин, тетрагидрофуран. Фурфурол, производные 5 - нитрофурфурола. Индол и его производные. Основные методы синтеза. Химические свойства индола как аналога пиррола. Представления о природных соединениях индольного ряда. Шестичленные гетероциклы с одним гетероатомом. Азины. Пиридин и его гомологи, изомерия и номенклатура производных. Природные соединения и лекарственные средства - производных пиридина. Ароматичность и основность пиридинового цикла, проявление нуклеофильных свойств. Отношение пиридина и его гомологов к окислителям, гидрирование цикла. Реакционная способность пиридинового цикла: реакции электрофильного и нуклеофильного замещения. |
10 | Природные соединения (белки, нуклеиновые кислоты, алкалоиды) | Пептиды, белки. Строение пептидной группы. Первичная структура пептидов и белков. Частичный и полный гидролиз полипептидов. Пуриновые и пиримидиновые нуклеозиды. 5 - Фтороурацил, 3-азидотимидин как лекарственные средства. Нуклеотиды. Отношение к гидролизу. Коферменты АТФ, НАД+, НАДФ+. Рибонуклеиновые (РНК) и дезоксирибонуклеиновые (ДНК) кислоты. Первичная структура нуклеиновых кислот. Алкалоиды. Химическая классификация. Основные свойства, образование солей. Общие качественные реакции алкалоидов. Алкалоиды группы пиридина: никотин, анабазин. Алкалоиды группы хинолина: хинин. Алкалоиды группы изохинолина и изохинолинофенантрена: папаверин, морфин, кодеин. Алкалоиды группы тропана: атропин, кокаин. |
12.4 Междисциплинарные связи с другими дисциплинами:
№ п/п | Наименование дисциплин учебного плана, с которым организована взаимосвязь дисциплины рабочей программы | № № разделов дисциплины рабочей программы, связанных с указанными дисциплинами |
1 | Аналитическая химия | 1 |
2 | Физическая и коллоидная химия | 1 |
3 | Фармацевтическая химия | 2-10 |
4 | Биохимия | 8 - 10 |
5 | Фармакология | 1, 9 |
6 | Фармакогнозия | 1, 8 -10 |
7 | Токсикологическая химия | 2 -10 |
8 | Основы экологии и охраны природы | 1 |
12.5 Разделы дисциплины и виды занятий:
№ п/п | Наименование раздела дисциплины | Виды занятий (часов) | ||||
Лекции | Практические (подготовка) | Лабораторные | Самостоятельная работа | Всего | ||
1 | Предмет органической химии. Теория химического строения. Изомерия. Электронные эффекты. Механизмы органических реакций. Методы исследования органических соединений | 4 | - | 8 | 40 | 52 |
2 | Углеводороды | 8 | - | 8 | 48 | 64 |
3 | Галогенпроизводные углеводородов | 2 | - | 8 | 20 | 30 |
4 | Спирты, фенолы, простые эфиры | 4 | - | 8 | 30 | 42 |
5 | Карбонильные (оксо)соединения | 2 | - | 8 | 20 | 30 |
6 | Карбоновые кислоты и их производные | 4 | - | 8 | 20 | 32 |
7 | Нитросоединения, амины, диазо - и азосоединения | 4 | - | 8 | 20 | 32 |
8 | Оксикислоты, оксокислоты, углеводы | 4 | - | 4 | 20 | 28 |
9 | Гетероциклические соединения | 2 | - | 4 | 30 | 36 |
10 | Природные соединения (белки, нуклеиновые кислоты, алкалоиды) | 2 | - | 8 | 40 | 50 |
Итого: | 36 | - | 72 | 288 | 396 |
13. Учебно-методическое и информационное обеспечение дисциплины:
(список литературы оформляется в соответствии с требованиями ГОСТ и используется общая сквозная нумерация для всех видов литературы)
а) основная литература:
№ п/п | Источник |
1 | Органическая химия : учебник для студ. вузов, обуч. по специальности "Фармация" : / [и др.] ; под ред. .— М. : Дрофа, 2004- .— 638 с. |
2 | Органическая химия : учеб. пособие для студ. нехим. специальностей вузов / .— Изд. 2-е, перераб. — М. : Высш. шк., 2005 .— 604 с. |
б) дополнительная литература:
№ п/п | Источник |
5 | Органическая химия : учебник для студ. вузов, обуч. по направлению "Хим. технология и биотехнология", специальности "Хим. технология" / .— Воронеж : Воронеж. гос. ун-т, 1998 .— 358 с. |
6 | Руководство к малому практикуму по органической химии : учеб. пособие для нехимических спец. вузов / .— 5-е изд., доп. — М. : Химия, 1975 . — 326 с. |
7 | Практикум по органической химии : учеб. пособие для студ. высш. пед. учеб. заведений, обуч. по специальности "Химия" / , .— М. : Academia, 2002 .— 287 с. |
в) информационные электронно-образовательные ресурсы:
№ п/п | Источник |
8 | Базы данных ЗНБ ВГУ www. lib. vsu. ru |
9 | Химия во всех проявления – химический портал. Chem. Port. ru http://www. chem. port. ru |
14. Материально-техническое обеспечение дисциплины:
Лаборатории, оснащённые химическими лабораторными столами и вытяжными шкафами; наборы химической посуды; реактивы; нагревательные приборы; компьютер и мультимедийные установки.
15. Методические рекомендации по организации изучения дисциплины:
Органическая химия. Методические указания к малому практикуму: учебно-методическое пособие для вузов / Воронеж. гос. ун-т; сост. , .— Воронеж : ЛОП ИПЦ ВГУ, 2011 .— 32 с.
Органическая химия : практикум для вузов / сост. : , .— Воронеж : ИПЦ ВГУ, 2007 .— 64 с.
16. Критерии оценки видов аттестации по итогам освоения дисциплины:
Зачет
Зачтено | Полностью выполнен план практикума и контрольные работы |
Незачтено | Не выполнен план практикума или контрольные работы |
Экзамен
Отлично | Полный правильный ответ |
Хорошо | Ответ содержит некоторые ошибки, неполный |
Удовлетворительно | Ошибки при ответе, нет ответов на дополнительные вопросы |
Неудовлетворительно | Ответ неверный |
Программа рекомендована НМС фармацевтического факультета
(наименование факультета, структурного подразделения)
протокол № 6 от 01.01.2001 г.
ЛИСТ СОГЛАСОВАНИЙ
РАБОЧАЯ ПРОГРАММА УЧЕБНОЙ ДИСЦИПЛИНЫ
Направление/специальность 060301 Фармация
шифр и наименование направления/специальности
Дисциплина С2.Б.15 Органическая химия
код и наименование дисциплины
Профиль подготовки Фармация
в соответствии с Учебным планом
Форма обучения очно-заочная
Учебный год 2013/2014
Ответственный исполнитель
Зав. кафедрой органической
химии, проф, д. х.н. ________ __.__ 20__
должность, подразделение подпись расшифровка подписи
Исполнители
Доцент кафедры
органической химии, к. х.н ________ __.__ 20__
должность, подразделение подпись расшифровка подписи
________________ ________ _____________ __.__ 20__
должность, подразделение подпись расшифровка подписи
согласовано
Куратор ООП ВПО
по направлению/ специальности ________ __.__ 20__
подпись расшифровка подписи
Зав. отделом обслуживания ЗНБ _______ __.__ 20__
подпись расшифровка подписи
РЕКОМЕНДОВАНА НМС фармацевтического факультета
(наименование факультета, структурного подразделения)
протокол № ___________ от _______________.г.
