ИТОГОВАЯ КОНТРОЛЬНАЯ РАБОТА №2
(лечебный, педиатрический, медико-профилактический, стоматологический факультеты).
Реакционная способность углеводородов
(реакции SR, AE, SE)
1. Приведите (в общем виде) механизм реакции SR, назовите все стадии реакции.
2. Приведите (в общем виде) механизм реакции АЕ, с указанием всех стадий реакции.
3. Приведите (в общем виде) механизм реакции SE, с указанием всех стадий реакции.
4. Приведите (в общем виде) механизм реакции перекисного окисления углеводородов в организме с образованием свободных радикалов.
5. Перечислите три пути генерирования радикальных частиц.
6. Что называется региоселективностью? Какие свободные радикалы галогенов проявляют меньшую избирательность и почему?
7. Напишите схемы и опишите механизм реакции гидратации пропена-2.
8. Напишите схемы и опишите механизм реакции гидратации этилена.
9. Напишите схемы и опишите механизм реакции гидрогалогенирования кротоновой (бутен-2-овой) кислоты.
10. Напишите схемы и опишите механизм реакции гидратации акриловой кислоты (пропен-2-овой).
Для заданий 7, 8, 9, 10 укажите статистический и динамический факторы, назовите стадии процесса, приведите современную формулировку правила Марковникова.
11. Напишите схемы и опишите механизм реакции галогенирования бензола.
12. Напишите схемы и опишите механизм реакции алкилирования бензола пропеном в кислой среде.
13. Напишите схемы и опишите механизм реакции алкилирования бензола йодистым метилом.
14. Напишите схемы и опишите механизм реакции алкилирования бензола третичным изобутиловым спиртом в кислой среде.
Для заданий 11, 12, 13, 14 приведите уравнения реакции образования Е+, стадии реакции, названия продуктов реакции.
Реакции SN у SP3, реакции Е
1. Реакционные центры в молекулах монофункциональных производных УВ.
2. Схема реакции SN в общем виде. Какие частицы являются Nu¯?
3. Потенциальные субстраты в реакциях SN (с указанием в таблице субстратов, связей С—Х, уходящих групп).
4. Характеристика бимолекулярного механизма SN.
5. Характеристика мономолекулярного механизма SN.
6. Для каких субстратов характерен механизм SN2? Какие группы атомов реагируют легче всего, какие труднее?
7. Механизм реакции SN2 – взаимодействие 2-хлорпропановой кислоты с водным раствором щелочи.
8. Какие классы О. С. реагируют по механизму SN2, приведите примеры? Какие из них реагируют легче всего? Объясните.
9. Механизм реакции взаимодействия этанола с хлористым водородом. Назовите все стадии реакции.
10. Приведите схемы реакций О-алкилирования метилиодидом. Назовите все соединения.
11. Приведите схемы реакций N-алкилирования метилиодидом. Назовите все соединения.
12. Приведите схемы реакций S-алкилирования метилиодидом. Назовите все соединения.
13. Хорошо уходящие группы в живом организме: ............ . Приведите строение групп и назовите их.
14. Опишите механизм реакции SN1 по стадиям.
15. Механизм реакции Е в общем виде.
16. Схема и механизм реакции Е1 – дегидратация 2-метилбутанола-2.
17. Схема и механизм реакции Е2 – дегидрогалогенирование 2,3-диметил-2-хлорбутана.
18. Правило Зайцева (в реакциях Е).
Реакции АN с участием π-связи >С═О
1. Опишите электронное строение карбонильной группы и покажите её графически.
2. Исходя из ẽ строения и ẽ эффектов выделите реакционные центры в молекуле альдегида, определяющие его реакционную способность.
3. Опишите механизм реакции АN (ионные реакции, включающие две стадии).
4. Напишите уравнение реакции (в общем виде) присоединения гидридов металла.
5. Напишите уравнение реакции присоединения воды к альдегидам. Назовите продукты реакции. Как влияют ЭА заместители на устойчивость гидратной формы?
6. Схема и механизм реакций образования полуацеталя и ацеталя этаналя и метанола.
7. Схема и механизм кислотного гидролиза ацеталя этаналя и метанола.
8. Механизм реакции образования циклического полуацеталя 4-гидроксибутаналя.
9. Механизм реакции образования циклического полуацеталя 5-гидроксипентаналя.
10. Схема и механизм реакции образования тиополукеталя и дитиокеталя.
11. Схема и механизм реакции гидролиза дитиокеталя.
12. Опишите две стадии реакции присоединения-отщепления при взаимодействии альдегидов и кетонов с аммиаком и его производными.
13. Напишите уравнение реакции и опишите механизм взаимодействия ацетальдегида с аммиаком. Напишите уравнение реакций гидролиза и опишите механизм.
14. Напишите уравнение реакции и опишите механизм взаимодействия ацетальдегида с гидразином. Напишите уравнение реакций гидролиза и опишите механизм.
15. Напишите уравнение реакции и опишите механизм взаимодействия ацетальдегида с гидроксиламином. Напишите уравнение реакций гидролиза и опишите механизм.
16. Напишите уравнение реакции и опишите механизм взаимодействия ацетальдегида с 2,4-динитрофенилгидразином. Напишите уравнение реакций гидролиза и опишите механизм.
17. Напишите уравнение реакции образования уротропина, реакцию кислотного гидролиза уротропина.
18. Напишите уравнение реакции альдольной конденсации двух молекул этаналя.
19. Напишите уравнение реакции альдольной конденсации двух молекул пропаналя.
20. Напишите схему взаимодействия (схема) α-кетокислоты с α-ацетилкоферментом А.
21. Напишите реакцию образования лимонной кислоты из щавелевоуксусной кислоты с участием ацетил-КоА.
Реакции SN у SP2 гибридизованного атома углерода
1. Напишите формулы: предельных монокарбоновых кислот (6), непредельных монокарбоновых кислот (4), предельных дикарбоновых кислот (5), непредельных дикарбоновых кислот (1).
2. Приведите и опишите ẽ строение карбоксильной группы.
3. Приведите реакционные центры в молекулах карбоновых кислот.
4. Напишите реакции образования солей. Одну из реакций со стеариновой кислотой. Назовите продукты реакции. Как называются соли ВЖКК?
5. Напишите уравнения реакций декарбоксилирования щавелевой и малоновой кислот.
6. Напишите схемы реакций образования функциональных производных карбоновых кислот.
7. Механизм реакции SN у SP2 гибридизованного атома углерода: две стадии.
8. Расположите карбоновые кислоты и их функциональные производные в ряд по легкости вступления в реакции SN (т. е. по ацилирующей способности).
9. Расположите карбоновые кислоты и их функциональные производные в порядке уменьшения реакционной способности в реакциях SN.
10. Расположите уходящие анионы в порядке уменьшения их стабильности.
11. Напишите уравнение реакции этерификации щавелевой кислоты. Назовите продукты реакции.
12. Напишите схему и опишите механизм реакции этерификации уксусной кислоты. Напишите схему и опишите механизм гидролиза продукта реакции.
13. Напишите схему и опишите механизм реакции образования ангидрида уксусной кислоты. Напишите схему и опишите механизм гидролиза продукта реакции.
14. Напишите схему и опишите механизм реакции образования амида уксусной кислоты. Напишите схему и опишите механизм гидролиза продукта реакции.
15. Напишите схему и опишите механизм реакции образования сложного эфира малоновой кислоты. Напишите схему и опишите механизм гидролиза продукта реакции.
16. Напишите уравнения реакций, протекающих при нагревании дикарбоновых кислот. Назовите продукты реакции.
17. Напишите схему и опишите механизм реакции сложноэфирной конденсации.
