Химия (стр. 3 )

Лабораторный практикум выполняется по учебнику для педагогических вузов:

Смолина, работы по органической химии / , , . – М.: Просвещение, 1986.

Опыты проводятся по следующим блокам:

·  Углеводороды алифатического ряда. Получение и свойства метана. Свойства жидких алканов. Получение и свойства этилена. Качественные реакции на двойную связь. Свойства жидких алкенов. Получение и химические свойства ацетилена. Качественные реакции на тройную связь

·  Химические свойства ароматических углеводородов. Бензол, толуол.

·  Кислородсодержащие органические соединения алифатического и ароматического ряда. Получение и химические свойства одноатомных спиртов. Сложные эфиры. Многоатомные спирты. Химические свойства глицерина. Качественные реакции на одноатомные и многоатомные спирты. Химические свойства альдегидов и кетонов. Качественные реакции на альдегидную группу. Предельные одноосновные кислоты и их производные, получение, химические свойства. Химические свойства двухосновных кислот и оксикислот. Фенолы: одноатомные и многоатомные; качественные реакции на фенольный гидроксил.

·  Углеводы. Химические свойства моносахаридов и дисахаридов.

Азотсодержащие органические соединения алифатического и ароматического ряда. Алифатические амины: получение, химические свойства, качественные реакции на первичную аминогруппу. Аминокислоты: химические свойства, качественные реакции на α-аминокислоты. Свойства ароматических аминов.

Состав опытов по каждому блоку вариативен и зависит от уровня подготовки той или иной группы.

6. Учебно-методическое обеспечение

6.1. Список литературы

основной

1.  Глинка, химия: учеб. пособие для вузов. – М.: Интеграл-пресс, 2004. – 728с.

дополнительный

1.  и др. Практикум по неорганической химии: учебн. пособие для студентов пед. ин-тов. – М: Просвещение, 1991. – 320 с.

2.  , .Г., Солодкин химия; учеб. пособие для студентов хим.-биол. и биол.-хим. спец. пед. ин-тов. – М., Просвещение, 1979. – 480 с.

3.  , , Куплетская работы по органической химии. – М.: Просвещение, 1986. – 303 с.

4.  Лурье по аналитической химии. – М: Химия, 1979. – 480с.

5.  Глинка, и упражнения по общей химии: учебное пособие для вузов. – М.: Интеграл – Пресс, 2002.-240с.

6.2. Цифровые методические информационные ресурсы

http://www. *****

АЛХИМИК

Электронный журнал для преподавателей, школьников и студентов, изучающих химию.

http://www. chemistry. *****

Мир химии

Содержит химические справочники, историю создания и развития периодической системы элементов (ссылка "Музей"), описание химических опытов с различными элементами, сведения из основных областей химии (ограническая, агрохимия, геохимия, экохимия, аналитическая химия, фотохимия, термохимия, нефтехимия
).

http://www. *****/chemistry/

Открытый колледж: химия

Электронный учебник по химии (неорганическая, органическая, ядерная химия, химия окружающей среды, биохимия); содержит большое количество дополнительного материала. Учебник сопровождается справочными таблицами, приводится подробный разбор типовых задач, представлен большой набор задач для самостоятельного решения.

http://www. *****/text/database/chemy/Rus/chemy. html

Электронные учебники по общей химии, неорганической химии, органической химии

Предоставляются справочные материалы (словарь химических терминов, справочные таблицы, биографии великих химиков, история химии), а также тестовые вопросы.

http://**/cgi-bin/topic. cgi? topic=Chemistry

Образовательный сервер тестирования | химия

Бесплатное оn-line тестирование, требует регистрации в системе. Тестовые задания включают в себя составление уравнений и выбор условий проведения химических реакций, классификацию элементов и сложных веществ, вопросы по структуре молекул, количественный расчет реагентов, способы идентификации веществ.

http://teacher. *****/chem. phtml

Учимся учиться: Химия

Обучающие и демонстрационные компьютерные программы по химии (программа с информацией о каждом элементе, а также позволяющая проводить вычисление массы и объема веществ; программа для расчета активности ионов; программа для определения массы вещества для приготовления раствора с заданной концентрацией и объемом и др.).

6.3. Методические указания студентам

Задания для самостоятельной работы студентов, в основном, связаны с темами, по которым не предусмотрены аудиторные занятия, либо с конспектированием или проработкой материала, который не освещался в лекциях, а также с решением задач и выполнением упражнений по каждой из тем.

Варианты задач и упражнений для самостоятельной работы студентов

Раздел I. Общая химия

1. Вода. Растворы. Способы выражения концентрации растворов

1. В воде объемом 200 мл растворен бромид калия массой 50 г. Плотность раствора равна 1,16 г/см3. Выразите состав раствора: а) в массовых долях; б) в моляльности; в) в молярных долях; г) молярную массу эквивалента вещества.

2. 30%-ный раствор нитрата кальция имеет плотность 1,259 г/см3. Пересчитать концентрацию этого раствора на молярную, нормальную, моляльную концентрации и концентрацию в мольных долях.

2. Гидролиз солей, рН

1. Какие из перечисленных солей будут подвергаться гидролизу: K2CO3, KCl, Li2SO4, Hg(NO3)2, MgCl2, Cr2(SO4)3, FeSO4, KAl(SO4)2 12H2O? Указать реакцию среды водных растворов этих солей и написать уравнения реакций гидролиза в молекулярной и ионно-молекулярной формах.

2. Можно ли в растворах солей, подвергающихся гидролизу, предотвратить гидролиз? Как это сделать? Как сместится равновесие гидролиза следующих солей: ZnSO4, KSbO2, KNO2, Al(OH)SO4 при добавлении к раствору HCl? KOH? NH4Cl? NaAlO2?

3. Энергетика и направленность химических процессов

1.  Для реакции 2SO2(г)+О2(г) = 2SO3(г) рассчитайте стандартную энтальпию. Укажите, будет ли данная реакция экзо - или эндотермической?

2.  Рассчитайте стандартную энтропию. Укажите, будет ли данная реакция протекать самопроизвольно в изолированной системе при стандартных условиях.

3.  Рассчитайте стандартную энергию Гиббса, если ∆Но = – 198кДж и ∆Sо = – 187Дж. Будет ли данная реакция протекать самопроизвольно в закрытой системе при этих условиях?

4.  Рассчитайте температуру, при которой равновероятны оба направления реакции, если ∆Но = – 198кДж и ∆So = – 187кДж.

4. Скорость химических реакций и химическое равновесие

1.  Как изменится скорость химической реакции 2А+2В®С, если концентрацию одного из реагирующих веществ увеличить в три раза, а температуру смеси понизить на 30оС. (γ=2).

2.  Определите направление смещения химического равновесия реакций:

2СО+О2«2СО2 + 568,48кДж

2НBr«H2 +Br2 – 59,83кДж

а) при понижении температуры; б) при повышении давления.

5. Классификация и номенклатура химических соединений

1.  Из перечня веществ, формулы которых приведены ниже, выпишите отдельно:

а) основные соли;

б) средние соли;

в) кислые соли;

г) кристаллогидраты солей;

д) двойные соли;

е) смешанные соли:

CuSO4 5H2O; NaHCO3; Na2CO3 ·10H2O; (CuOH)2CO3; NH4NO3; KAI(SO4)2 K2SO4; CaCO3; CaOCI2; MgOHCI; Na2HPO4.

2.  Напишите формулы следующих солей: гидрофосфата кальция, гидроксофосфата кальция, дигидроксосульфата алюминия, гидросульфида натрия, нитрида магния, силиката калия, дигидрофосфата калия.

3.  Вычислите массовую долю каждого элемента в соединении CaSO4 ·2H2O.

4.  Найдите простейшую формулу соли, имеющей следующий состав:

К-39,67%, Mn-27,87%, О-32,46%.

5.  Основныехимические понятия

1.  Оксид азота содержит 25,96% азота и 74,07% кислорода. Определите молярную массу эквивалента азота и формулу оксида.

2.  При разложении нагреванием 0,261г оксида серебра получено 0,243г металлического серебра. Найдите молярную массу эквивалента серебра и формулу оксида.

3.  Определите массу алюминия, которая требуется для получения из кислоты такого же количества водорода, какое получается при действии кислоты на 1 моль цинка.

4.  Вычислите массу соли, которая образуется при взаимодействии 1 моль H2SO4 и 1 моль NaOH.

7. Основные законы химии

1.  Относительная плотность паров белого фосфора по водороду равна 62. Найдите формулу белого фосфора.

2.  Рассчитайте Мr газа, плотность которого по гелию равна 11.

3.  Масса 1л газа при н. у. 1,43г. Определите молярную массу газа.

4.  Масса 1л газа при 21оС и 96,23 кПа равна 2,52г. Определите Мr газа.

8. Строение атома

1.  Определите место в Периодической системе элемента с электронной структурой 1s22s22p63s23p63d 34s2

2.  Укажите принцип деления элементов на s-, p-, d - и f-семейства.

3.  В атоме хрома содержится … неспаренных электронов, в атоме бора…

4.  В состав ядер изотопов 12С и 14С входят…

9. Химическая связь

2.  Оцените электрический момент диполя (µ=0, µ >) для молекул: PH3, BCI3, CH4.

3.  Какая из молекул более полярна: РН3 или NH3.Дайте пояснения.

4.  Укажите основные свойства веществ с ионной связью в молекулах.

5.  Определите степень окисления хрома в соединениях: KCr(SO4)2, K2Cr2O7, CrOHCl2, BaCrO4.

10. Периодический закон и Периодическая система элементов

1.  Охарактеризуйте применение кислотно-основных свойств гидроксидов II группы главной подгруппы.

2.  Укажите, как изменяются радиусы атомов и однотипных ионов в периодах, главных и побочных подгруппах.

3.  На примере VII группы главной подгруппы покажите изменение окислительных восстановительных свойств атомов элементов.

11. Окислительно-восстановительные реакции

1. В приведённых схемах поставьте вместо знака вопроса число принятых или отданных электронов, найденное по правилу суммы зарядов:

а) SO42- + 4H+ ? → SO2 + 2H2O;

б) Cr3+ + 8OH - ? → CrO42- + 4H2O;

в) Cr2O72- + 14H+ ? → 2Cr3+ +7H2O.

2. Составьте полную схему электролиза расплава и раствора сульфат меди.

3. Вычислите электродный потенциал цинка в растворе ZnCl2, в котором активность Zn2+ составляет 0,07.

Раздел II. Основы аналитической химии

1. Закон действия масс в аналитической химии

Растворы сильных электролитов

Вычислить активность ионов в растворе вещества А с концентрацией Б.

Таблица 1

Номер вар-та	А	Б моль/л
1.	Хлорид алюминия	0,02
2.	Нитрат магния	0,01

Растворы слабых электролитов. Буферные растворы

1. Концентрация ионов водорода в 0,2 н растворе азотистой кислоты равна 10–2 моль/л. Вычислите степень и константу ионизации кислоты.

2. Степень ионизации 0,1 н раствора уксусной кислоты равна 1,35.10–2. Определите концентрации ионов водорода, ацетат-ионов, неионизированных молекул уксусной кислоты. Вычислите константу ионизации кислоты.

3. Вычислить концентрацию ионов водорода, рН и рОН 0,01 М раствора бензойной кислоты С6Н5СООН, если Кион = 6,6.10–5.

4. Вычислить рН и рОН 0,017 М раствора муравьиной кислоты.

5. Смешали 20 мл 0,2 М раствора ацетата натрия с 20 мл 0,3 М раствора уксусной кислоты. Определить рН раствора.

6. Как изменится рН буферного раствора, содержащего 0,1 моль/л нитрата аммония и 0,01 моль/л гидроксида аммония, если его разбавить в 5 раз?

2. Количественные методы анализа. Гравиметрия

1. Вычислите объем 0,1 Н раствора AgNO3 (ρ = 1,17 г/см3), который требуется для осаждения серебра в виде AgCl из 2,0000 г сплава, содержащего 22% Ag при стехиометрическом осаждении реагирующих веществ.

2. При анализе раствора Fe2(SO4)3; железо осадили в виде гидроксида и прокалили. Масса прокаленного осадка оказалась равной 0,2875 г. Вычислите массу железа в растворе и массу соли Fe2(SO4)3, используя F.

3. Вычислите массовую долю кристаллизационной воды в образце BaCl2 · 2H2O, если при высушивании 1,4575 г образца до постоянной массы при t = 125оС его масса уменьшилась на 0,2141г. Вычислите абсолютную и относительную погрешность определения.

4. Вычислите аналитические факторы пересчета при определении

а) Mg, если гравиметрическая форма Mg2P2O7;

б) О, если гравиметрическая форма BaSO4.

3. Титриметрические методы анализа. Кислотно-основное титрование

1. Вычислите молярные массы эквивалентов и факторы эквивалентности в реакциях полной нейтрализации следующих веществ:

а) N2O5; б) H2C2O4; в) NaHCO3; г) Ba(OH)2.

2. Вычислите объем H2SO4 (ρ = 1,1 г/см3, ω = 17,58%), необходимый для приготовления 2 л 0,1 М раствора.

3. Растворением навески буры 0,6227 г приготовили 200 мл раствора. 20 мл этого раствора оттитровали 19,5 мл раствора KCl. Вычислите молярную концентрацию раствора KCl и молярную концентрацию эквивалента раствора Na2B4O7.

4. Постройте кривую титрования 100 мл 0,1 Н СН3СООН 0,1 Н NaOH (без учета изменения ионной силы и объема раствора). Выберите необходимый для данного титрования индикатор.

4. Метод окислительно-восстановительного титрования

1. Вычислите С(f экв( KMnO4)KMnO4) при титровании в кислой среде, если С(KMnO4) = 0,0985 моль/л.

2. Вычислите навеску Н2С2О4 · 2Н2О, которую следует взять в мерную колбу вместимостью 500 мл, чтобы на титрование полученного раствора в кислой среде было израсходовано 30,25 мл раствора, содержащего 1,5800 г/л KMnO4.

3. Вычислите молярную массу эквивалента:

а) HNO3 (NO3– →NO);

б) KMnO4 в щелочной среде.

4. Постройте кривую титрования 20 мл соли Fe2+ С(С(Fe2+) = 0,1моль раствором KMnO4 с С (1/5 KMnO4 ) при рН = 0.

5. Комплексонометрическое титрование

1. Вычислите молярную концентрацию эквивалента и титр раствора ЭДТА, если на титрование 25,00 мл его израсходовано 24,45 мл раствора сульфата цинка с С(1/2 ZnSO4) = 0,1100 моль/л.

2. Вычислите массовую долю CaCO3 и MgCO3 в известняке, если после растворения 1,0000 г пробы и соответствующей обработки, объем раствора довели до 100,00 мл и на титрование 20,00 мл его для определения суммы кальция и магния затратили 19,25 мл 0,05 М ЭДТА, а на титрование магния израсходовано 6,26 мл того же раствора ЭДТА.

3. Какую навеску цинковой руды, содержащей около 15% цинка, следует взять для анализа, чтобы после растворения и отделения мешающих примесей, цинк в нем оттитровался 20 мл 0,1 М ЭДТА?

4. Комплексонометрическое титрование с мурексидом.

Раздел III. Основы органической химии

1. Предельные, или насыщенные, углеводороды (парафины, алканы)

1. Какие изомерные монохлорпроизводные могут образоваться при хлорировании на свету бутана и изобутана? Рассмотрите механизм (SR) хлорирования на примере изобутана. Назовите соединения.

2. В каких условиях протекает окисление предельных углеводородов? Какие продукты окисления имеют промышленное значение? Приведите примеры. Напишите уравнения горения 2-метилпентана.

3. Как можно получить н-бутан из следующих соединений:

а) н-бутилбромида;	б) хлористого этила;
в) пропионовой кислоты;	г) валериановой кислоты.

Приведите уравнения реакций и назовите полученные соединения.

4. Осуществите следующие превращения:

Н3С – СН = СН2 А В С D

Задача: Массовая доля углерода в углеводороде составляет 83,33%. Плотность паров углеводорода по водороду равна 36. Определите формулу углеводорода.

2. Этиленовые углеводороды

1. Напишите структурные формулы изомерных алкенов состава С6Н12 (6 изомеров). Назовите их по номенклатуре рациональной и ИЮПАК.

2. Какие алкены получаются при дегидратации следующих спиртов:

а)		б)
в)		г)

Сформулируйте правило Зайцева.

3. Заполните следующую схему превращений:

BrCH2CH2CH(CH3)CH3 A B C

4. Напишите уравнение реакции гидробромирования пропилена в присутствии пероксидов и разберите ее механизм.

3. Ацетиленовые и диеновые углеводороды

1. Какие соединения образуются в результате следующих превращений:

пентен-1 А В С D

Назовите все вещества.

2. С помощью каких веществ можно отличить:

а) этан и ацетилен;

б) этилен и ацетилен.

3. Назовите по систематической номенклатуре углеводороды:

а)	;	в)	;
б) метил-втор. бутилацетилен;	г) изопропилаллен.

4. Какие углеводороды получатся при действии:

а) спиртового раствора щелочи на 2,4-дибром-3-метилпентан;

б) металлического натрия на 4-хлорбутен-1

5. По способу Лебедева получите дивинил. Напишите уравнение и рассмотрите механизм реакции присоединения HBr к дивинилу (1:1). От каких факторов зависят относительные количества продуктов 1,2 и 1,4-присоединения?

4. Ароматические углеводороды

1. Укажите, обладают ли ароматическими свойствами следующие соединения:

а)

б)

в)

г)

2. Напишите структурные формулы следующих соединений:

а) м-метилстирола; б) трет. бутилбензола; в) этилфенилацетилена; г) 1,3-дифенилбутена-1; д) симм-дифенилэтилена.

3. Назовите углеводороды, которые являются продуктами следующих реакций:

а)	б)
в)	г)

4. Напишите реакции толуола с: а) H2 (Ni), t°, p; б) KMnO4 и H2O; в) Cl2, свет; *г) Cl2 (Fe); д) HNO3 (H2SO4); е) CH3COCl (AlCl3).

Для реакции, отмеченной звездочкой, приведите механизм реакции.

5.Осуществите следующие превращения:

Назовите продукты реакций.

5. Спирты и простые эфиры

1. Приведите структурные формулы изомерных спиртов состава С4Н9ОН.

Отметьте среди них первичные, вторичные и третичные спирты.

Назовите их по рациональной и систематической номенклатуре.

2. Всеми возможными способами получите пропанол-1. Рассмотрите механизм SN2.

3. Расположите следующие соединения в порядке увеличения их кислотности:

трет. бутиловый; пропиловый; метиловый; этиловый; изопропиловый.

Приведите необходимые пояснения.

4. Напишите реакции внутримолекулярной и межмолекулярной дегидратации бутилового спирта.

5. Осуществите следующие превращения:

СН3 – СН2 – СН2 – Cl А В С D

Назовите все вещества.

6. Фенолы

1. Напишите уравнения реакций, лежащих в основе промышленных методов получения фенола: 1) из хлорбензола; 2) из бензолсульфокислоты; 3) из пропилбензола (кумольный метод Сергеева). Какое преимущество перед другими имеет кумольный метод? Из какой фракции каменноугольной смолы получают фенол?

2. Пикриновую кислоту часто получают согласно следующей схеме:

бензолАВС пикриновая кислота. Напишите уравнения реакций. Назовите промежуточные продукты.

3. Какие вещества образуются, если на п-крезол подействовать: 1) водным раствором NaOH, затем йодметаном; 2) бромной водой; 3) ацетилхлоридом; 4) разбавленной азотной кислотой? Напишите уравнения реакций и назовите продукты.

4. Установите строение и название вещества состава С7Н8О, если оно: 1) растворяется в щелочах; 2) дает окрашивание с хлоридом железа (III); 3) метилируется диметилсульфатом в щелочной среде. При окислении продукта метилирования получается п-метоксибензойная кислота. Напишите уравнения реакций и назовите продукты.

Задача: Какая масса 60%-го раствора гидроксида натрия потребуется для взаимодействия с фенолом, полученным из бензола объемом 200 мл (ρ = 0,8 г/см3)

7. Альдегиды и кетоны алифатического ряда

1. Назовите по рациональной номенклатуре и номенклатуре ЮПАК следующие соединения:

а)		б)
в)		г)

2. Напишите структурные формулы следующих карбонилсодержащих соединений:

а) 2-метилгептен-3-аль; б) триметилуксусный альдегид; в) глиоксаль;
г) диметилкетон.

Назовите их по номенклатуре ИЮПАК.

3. Напишите реакции муравьиного альдегида со следующими реагентами:

а) HCN (NaOH)

б)

в) СН3 – СН2NО2 (NaOH)

Почему во всех случаях используется специфический основной катализ?

4. Какие карбонильные соединения можно получить:

а) при пропускании над нагретым катализатором (ThO2; MnO2) паров смеси уксусной и масляной кислот;

б) при окислении н-амилового спирта;

в) из СН3 – СН(СН3) – СНСl2?

Укажите условия реакции.

5. Осуществите превращения:

СН3 – СН2 – СНО А В C D Е

Назовите все продукты.

8. Альдегиды и кетоны ароматического ряда

1. Назовите следующие соединения:

а)

б)

в)

2. Составьте уравнения реакций согласно схеме:

АВСD

Назовите все продукты.

3. Рассмотрите строение молекулы бензальдегида. Охарактеризуйте взаимное влияние альдегидной группы и бензольного кольца. Укажите электронные эффекты альдегидной группы.

9. Карбоновые кислоты и жиры

1. Напишите структурные формулы соединений:

а) пропионовой кислоты;	б) капроновой кислоты;
в) α,β-диметилвалериановой кислоты;	г) хлористого бутирила.

Назовите кислоты по систематической номенклатуре.

2. Какие кислоты можно получить:

а) при окислении изобутилового спирта; 3-метилбутаналя; пентанона-2.

б) из 1-хлор-2метилпропана нитрильным способом.

3. Составьте уравнения реакций, протекающих между следующими веществами:

а) уксусной кислотой и карбонатом магния;

б) муравьиной кислотой и этанолом;

в) пропанолом и уксусным ангидридом.

Назовите все продукты. По какому механизму идет вторая реакция?

4. Осуществите превращения:

A В С

Назовите все вещества.

5. Из 44г уксусноэтилового эфира при взаимодействии его с аммиаком получили 25г ацетамида. Напишите уравнение реакции и вычислите практический выход ацетамида в % от теоретического.

10. Оксикислоты

1. Напишите проекционные формулы хлоряблочных кислот. Почему у хлоряблочных кислот нет изомера, подобного мезовинной кислоте?

2. Из двух альтернативных положений выберите правильное. Оптические изомеры, содержащие два асимметрических атома углерода в молекуле: а) всегда оптически деятельны; б) могут быть и не деятельны. Почему?

3. Молочную кислоту можно получить несколькими способами: из уксусного альдегида, из 2-хлорпропановой кислоты, из пировиноградной кислоты, из ацетилена. Напишите уравнения реакций.

4. Определите строение вещества состава С3Н6О3, которое обнаруживает кислотные свойства, при взаимодействии с этанолом образует вещество состава С5Н10О3, а с уксусной кислотой – С5Н8О4. последнее вещество при действии щелочи вновь образует исходное вещество. Если исследуемое вещество нагреть, то образуется новое вещество состава С6Н8О4.

5. Какое соединение является конечным продуктом указанных превращений: пропен + хлор, 500оС → А + водный раствор щелочи → Б + бромоводород в присутствии пероксида → В + цианид калия при нагревании → Г + вода в кислой среде. Назовите все вещества.