МИНИСТЕРСТВО Образования и науки Российской Федерации
федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего профессионального образования
«новосибирский государственный педагогический университет»
ИНСТИТУТ ЕСТЕСТВЕННЫХ И СОЦИАЛЬНО-ЭКОНОМИЧЕСКИХ НАУК
Кафедра химии
СОГЛАСОВАНОПредседатель Ученого совета ИЕСЭН ______________ «____» ____________20___ г. | УТВЕРЖДАЮПроректор по учебной работе __________ «___» _____________20___ г. |
Программа итоговой государственной аттестации выпускников
на соответствие требованиям государственного образовательного стандарта высшего профессионального образования
050100.62 Естественнонаучное образование
Профиль Химия
Квалификация Бакалавр естественнонаучного образования
Разработана:
д. х.н., профессором кафедры химии
к. х.н., профессором кафедры химии
к. х.н., доцентом кафедры химии
к. п.н., профессором кафедры химии
НОВОСИБИРСК 2011
1. Общие положения
Государственным образовательным стандартом по ООП ВПО направления 050100Естественнонаучное образование утвержденным Минобразованием России 31.01.2005 г. предусмотрена итоговая государственная аттестация выпускников в виде:
1. защиты выпускной квалификационной работы
2. государственного экзамена.
Итоговые аттестационные испытания предназначены для определения практической и теоретической подготовленности бакалавра естественнонаучного образования к выполнению образовательных задач, установленных настоящим государственным образовательным стандартом, и продолжению образования по программам подготовки магистра в соответствии с п.1.4 вышеупомянутого стандарта.
Аттестационные испытания, входящие в состав итоговой государственной аттестации выпускника, должны полностью соответствовать основной образовательной программе высшего профессионального образования, которую он освоил за время обучения.
2. Определение содержания итоговых государственных испытаний (на основе требований ГОС ВПО)
2.1. Государственный экзамен является проверкой готовности выпускника к работе по следующим видам профессиональной деятельности: научно-исследовательской, организационно-воспитательной, преподавательской, коррекционно-развивающей, культурно-просветительской, природоохранной.
2.2. Квалификационные требования, необходимые для выполнения каждой из указанных выше профессиональных задач:
Выпускник, получивший степень (квалификацию) бакалавра естественнонаучного образования, должен быть готов решать образовательные и исследовательские задачи в рамках основной общеобразовательной школы, ориентированные на анализ научной и научно-практической литературы в предметной области знаний и образовании; использовать современные технологии сбора и обработки экспериментальных данных в соответствии с проблемой исследования в области естественных наук и образования; конструировать содержание обучения в рамках базисного учебного плана общеобразовательных учреждений России; осуществлять обучение и воспитание обучающихся с учетом специфики области предметных знаний; способствовать социализации, формированию общей культуры личности, осознанному выбору и последующему освоению профессиональных образовательных программ; использовать разнообразные приемы, методы и средства обучения; обеспечивать уровень подготовки обучающихся, соответствующий требованиям государственного образовательного стандарта; осознавать необходимость соблюдения прав и свобод учащихся, предусмотренных Законом Российской Федерации «Об образовании», Конвенцией о правах ребенка, систематически повышать свою профессиональную квалификацию, быть готовым участвовать в деятельности методических объединений и в других формах методической работы, осуществлять связь с родителями (лицами, их заменяющими), выполнять правила и нормы охраны труда, техники безопасности и противопожарной защиты, обеспечивать охрану жизни и здоровья учащихся в образовательном процессе.
Выпускник, получивший степень бакалавра и квалификацию должен знать Конституцию Российской Федерации; законы Российской Федерации, решения Правительства Российской Федерации и органов управления образованием по вопросам среднего образования; Конвенцию о правах ребенка; основы общетеоретических дисциплин в объеме, необходимом для решения педагогических, научно-методических и организационно-управленческих задач; педагогику, психологию, методику преподавания предмета и воспитательную работу; программы и учебники; требования к оснащению и оборудованию учебных кабинетов и подсобных помещений; средства обучения и их дидактические возможности; основные направления и перспективы развития образования и педагогической науки; основы права, научную организацию труда; правила и нормы охраны труда, техники безопасности и противопожарной защиты.
2.3. Требования к профессиональной подготовленности бакалавра
Бакалавр Естественнонаучного образования подготовлен к решению профессионально-образовательных задач, соответствующих его степени (квалификации), что предполагает умение:
- участвовать в исследованиях по проблемам развития Естественнонаучного образования;
- владеть основными методами научных исследований в области одного из проблемных полей направления – Естественнонаучное образование;
- приобретать новые знания, используя современные информационные образовательные технологии;
- изучать обучающихся и воспитанников в образовательном процессе;
- строить образовательный процесс, ориентированный на достижение целей конкретной ступени образования с использованием современных здоровьесберегающих, информационных технологий, знания иностранного языка как средства межкультурного взаимодействия;
- создавать и использовать в педагогических целях образовательную среду в соответствии с профилем подготовки;
- проектировать и осуществлять профессиональное самообразование;
- вести индивидуальную работу с учащимися корректирующего или развивающего характера на базе содержания профильных дисциплин направления;
- реализовывать образовательные задачи культурно-просветительского характера в профессионально-образовательной области.
3.Требования к итоговой государственной аттестации бакалавра
3.1. Общие требования к государственной итоговой аттестации
Итоговая государственная аттестация бакалавра Естественнонаучного образования включает защиту выпускной квалификационной работы и государственный экзамен.
Итоговые аттестационные испытания предназначены для определения практической и теоретической подготовленности бакалавра естественнонаучного образования к выполнению образовательных задач, установленных настоящим государственным образовательным стандартом, и продолжению образования по программам подготовки магистра в соответствии с п.1.4 выше упомянутого стандарта.
Аттестационные испытания, входящие в состав итоговой государственной аттестации выпускника, должны полностью соответствовать основной образовательной программе высшего профессионального образования, которую он освоил за время обучения.
3.2. Требования к выпускной работе бакалавра
Выпускная работа бакалавра должна быть представлена в форме рукописи.
Требования к содержанию, объему и структуре выпускной работы бакалавра определяются высшим учебным заведением (ПЛ НГПУ 2.4-04/02-2010 Положение об итоговой государственной аттестации) на основании Положения об итоговой государственной аттестации выпускников высших учебных заведений, утвержденного Минобрнауки России, государственного образовательного стандарта по направлению 050100 Естественнонаучное образование и методических рекомендаций УМО по педагогическому образованию. Время, отводимое на подготовку и защиту выпускной квалификационной работы, составляет для бакалавра 6 недель.
3.3. Требования к государственному экзамену бакалавра естественнонаучного образования
Порядок проведения и программа государственных экзаменов (итоговый междисциплинарный экзамен по направлению подготовки) определяются Вузом на основании Положения об итоговой государственной аттестации выпускников высших учебных заведений, утвержденного Минобрнауки России, государственного образовательного стандарта по направлению 050100 Естественнонаучное образование, Методических рекомендаций и соответствующей примерной программы, разработанных УМО по педагогическому образованию.
Требования к уровню освоения содержания дисциплин предметной подготовки
Выпускник, изучивший дисциплины профильной подготовки по химии должен знать:
- роль химии и химических знаний в естествознании, ее значение в жизни современного общества и в решении экологических проблем;
- основные понятия фундаментальных разделов химии;
- понимать и свободно использовать основные законы химии.
- современную трактовку образования химических связей и их классификацию;
- химию непереходных и переходных элементов Периодической системы и представлять важность базовых знаний по неорганическим соединениям химических элементов для науки и техники;
- теоретические основы качественного химического анализа индивидуальных веществ и смесей;
- основы химических (гравиметрический и титриметрический анализ) и физико-химических методов анализа (фотометрия, поляриметрия, хромотография), электрохимические методы (потенциометрия, кондуктометрия);
- основные понятия и законы химической термодинамики, химической кинетики и катализа, электрохимии и коллоидной химии;
- главнейшие классы органических соединений, их строение, физические и химические свойства, методы органического синтеза;
- основные закономерности, связывающие строение и свойства органических соединений;
- основные типы органических реакций, их механизмы;
- о строении и свойствах основных биомолекул, о молекулярных основах процессов жизнедеятельности организмов;
- основные закономерности синтеза, строение и свойства отдельных представителей высокомолекулярных соединений;
- общие вопросы и основные закономерности химической технологии;
- об особенностях важнейших, наиболее типичных химических производств, которые включены в программы средних общеобразовательных школ;
- основные положения техники безопасности при работе с химическими соединениями и лабораторным оборудованием, в том числе при проведении школьных опытов по неорганической и органической химии;
- способы утилизации отходов химических экспериментов;
уметь:
- использовать модели электронного строения атомов и молекул для объяснения основных химических свойств и закономерностей их изменения для элементов и их соединений;
- проводить сравнительный анализ физических и химических свойств простых веществ и их химических соединений, способов их получения в зависимости от положения элементов в Периодической системе ;
- решать типовые расчетные задачи различного уровня, строя необходимые логические цепи с использованием полученных знаний по таким разделам, как: теория растворов, теория электролитической диссоциации, гидролиз солей, произведение растворимости, равновесия в растворах комплексных соединений, поведение буферных систем, окислительно-восстановительные реакции;
- выбирать методы качественного и количественного анализа;
- проводить качественные реакции и оценивать аналитический эффект;
- приготавливать растворы с точно известной концентрацией;
- давать термодинамическую и кинетическую характеристики химическим процессам и явлениям;
- анализировать электрохимические и поверхностные явления и процессы;
- составлять структурные и пространственные формулы соединений, относящихся к основным классам органических веществ, по их названиям и составлять их названия по формулам в соответствии с номенклатурой ИЮПАК и рациональной номенклатурой;
- предсказывать основные химические и физические свойства простейших представителей классов соединений;
- конструировать возможные альтернативные пути синтеза основных классов органических соединений заданного строения; выбирать оптимальные схемы синтеза;
- использовать теоретические знания в объяснении основных приемов техники эксперимента и практических методов идентификации простейших органических веществ;
- обращаться с основным лабораторным оборудованием, химической посудой;
- осуществлять основные лабораторные операции (осаждения, фильтрования, перекристаллизации, перегонки, высушивания, прокаливания, взвешивания, титрования);
- находить связь изучаемого материала с жизнью и другими дисциплинами естественного цикла;
- работать со справочной химической и научно-технической литературой и решать возникающие вопросы, связанные с постановкой химических и биологических экспериментов;
- уметь реализовать на педпрактике усвоенные ими в курсе ТМОХ современные технологии обучения.
3.4. Программа итогового государственного экзамена
Программа этого экзамена составлена на основе государственного образовательного стандарта высшего профессионального образования второго поколения по направлению 050100 Естественнонаучное образование, степень (квалификация) – бакалавр естественнонаучного образования по профессионально-образовательному профилю – химия и включает вопросы по неорганической, аналитической, физической, коллоидной, органической, биологической химии, химической технологии и технологии и методики обучения химии.
Государственный экзамен по химии должен показать понимание будущими бакалаврами теоретических основ химии, умение связывать общие и частные вопросы, свободно оперировать примерами из различных областей химии, ориентироваться в вопросах связи химической науки с жизнью, с практикой химического образования.
Предлагаемая программа является основой, на базе которой составляются экзаменационные билеты, предварительно определив круг вопросов, выносимых на государственный экзамен.
Педагогическая составляющая программы направлена на выявление степени освоения студентами-выпускниками основных элементов профессиональной деятельности учителя химии среднего учебного заведения, умений осуществлять междисциплинарную координацию и обобщение знаний.
3.4.2. Основное содержание программы
Раздел 1. Неорганическая химия
Строение атома. Атом: эволюция понятия и современное определение. Субатомарные частицы и их характеристики: масса, заряд, спин. Состав атомных ядер. Массовое число. Порядковый номер. Изотопы и изотопный состав элемента. Ядерные силы. Удельная энергия ядерной связи. Ядерные реакции и их классификация. Радиоактивный распад, a-, b-, g-излучения. Влияние излучений на живые организмы. Различия в свойствах изотопов и их использование в химии. Метод меченых атомов.
Развитие представлений о строении атома. Работы Дж. Томсона, Э. Резерфорда, Н. Бора. Основополагающие идеи квантовой механики. Волновая функция. Квантовые числа. Понятие об электронном облаке и атомной орбитали. Атомные орбитали s-, p-, d-типов. Функции радиального распределения. Вырожденность энергетических уровней атома водорода.
Электронное строение многоэлектронного атома. Эффект экранирования и энергии орбиталей многоэлектронного атома. Принципы заполнения атомных орбиталей: принцип наименьшей энергии, запрет Паули, правила Гунда. Порядок заполнения атомных орбиталей. Правила . Электронные формулы. Символическая и графическая формы записи электронных формул атомов и ионов.
Периодический закон . История систематизации химических элементов. Триады . Закон октав. Работы . Открытие периодического закона . Этапы формирования физического смысла периодического закона. Структура периодической системы . Периоды. Группы. Подгруппы. Длинная и короткая формы периодической системы. Связь положения элемента в периодической системе с электронным строением его атома. Электронная аналогия. Значение периодического закона.
Периодичность изменения свойств химических элементов (размеров атомов и ионов, энергий ионизации, сродства к электрону, электроотрицательности, характерных степеней окисления и валентностей) как проявление периодичности изменения электронных конфигураций атомов. Связь строения и свойств атомов элементов и образуемых ими соединений с положением в периодической системе. Вертикальная, горизонтальная, диагональная, вторичная периодичности. Кайносимметрия, кайноорбитали.
Химическая связь. Природа химической связи и ее основные характеристики (энергия, длина, направленность, полярность). Молекулярная и немолекулярная формы существования вещества. Основные типы химической связи.
Ковалентная связь: общая характеристика. Способы образования и разрыва ковалентной связи. Донорно-акцепторные взаимодействия. Семиполярная связь. Квантово-механические методы трактовки ковалентной связи. Критерий перекрывания. Факторы, влияющие на длину и энергию ковалентной связи.
Метод молекулярных орбиталей (МО). Молекулярные орбитали как линейные комбинации атомных орбиталей (приближение МО ЛКАО). Строение иона Н2+: распределение электронной плотности и энергия взаимодействия. Принципы построения энергетических диаграмм. Связывающие и разрыхляющие МО. Порядок связи. Молекулярные орбитали s-, p-, d-типов. Гомо - и гетероядерные двухатомные молекулы. Влияние энергии и симметрии исходных атомных орбиталей на образующиеся молекулярные. Несвязывающие МО. Представление о многоцентровых молекулярных орбиталях. Метод МО и магнитные свойства двухатомных молекул.
Метод валентных связей (ВС). Характеристика основных положений метода ВС в сравнении с методом МО. Структуры Льюиса. Правило октета. Валентные возможности атомов разных периодов. Ковалентность атомов и формальный заряд. Кратные связи. Строение молекулы водорода по Гейтлеру и Лондону. Метод наложения валентных схем. Резонанс. Энергия резонанса. Понятие о сопряжении. Ионно-ковалентный резонанс.
Пространственное строение ковалентных соединений. Модель отталкивания электронных пар валентной оболочки (теория Гиллепси). Теория гибридизации. Основные типы гибридизации с участием s-, p-, d - орбиталей. Влияние неподеленных электронных пар на геометрическую форму молекул.
Межмолекулярные взаимодействия. Понятие о диполе. Дипольные моменты связей. Полярность молекул. Природа и энергия вандерваальсовых взаимодействий: ориентационных, индуктивных и дисперсионных. Водородная связь: природа и энергия. Симметричные и несимметричные, внутри - и межмолекулярные водородные связи. Проявление межмолекулярных взаимодействий в свойствах веществ (температуры плавления и кипения, растворимость).
Ионная связь. Общая характеристика. Свойства веществ с ионным типом связи. Область применимости ионной модели. Поляризация. Поляризуемость и поляризующая способность ионов. Определение типа связи по правилам Фаянса.
Металлическая связь. Общая характеристика. Особенности электронного строения атомов элементов, способных к образованию металлической связи. Металлические кристаллические решетки. Свойства веществ с металлическим типом связи. Зонная теория металлической связи.
Основные законы термодинамики. Химическая термодинамика: основные понятия и определения. Система и внешняя среда. Открытые, закрытые и изолированные системы. Формы обмена энергией между системой и средой. Эквивалентность теплоты и работы. Параметры и функции состояния системы. Первый закон термодинамики. Изменения внутренней энергии химической системы в изохорных и изобарных процессах. Энтальпия. Закон Гесса. Расчет тепловых эффектов химических реакций по стандартным энтальпиям образования и сгорания веществ, энергиям связей.
Второй закон термодинамики. Энтропия. Статистическая интерпретация энтропии. Уравнение Больцмана. Расчет энтропии химического процесса. Абсолютная энтропия. Третий закон термодинамики. Понятие об обратимых и необратимых процессах. Самопроизвольное протекание процесса. Роль энтальпийного и энтропийного факторов в определении направленности химических процессов при различных условиях. Потенциал Гиббса и полезная работа. Зависимость изобарно-изотермического потенциала от температуры и давления.
Основы химической кинетики. Химическая кинетика: основные понятия и определения. Понятие о мгновенной и средней скорости химической реакции. Теория молекулярных столкновений. Факторы, влияющие на скорость химических реакций в гомогенных и гетерогенных системах. Молекулярность и порядок реакции. Простые и сложные реакции. Закон действия масс. Границы применимости закона действия масс.
Скорость химической реакции. Зависимость скорости реакции от температуры, уравнение Аррениуса. Энергия активации. Теория переходного состояния (активированного комплекса). Катализ. Гомогенный и гетерогенный катализ. Автокатализ.
Химическое равновесие. Кинетическое и термодинамическое описание состояния равновесия. Константа равновесия. Зависимость константы равновесия от температуры (уравнение Вант-Гоффа). Влияние давления, концентрации и температуры на смещение химического равновесия, принцип Ле Шателье.
Растворы. Растворы как многокомпонентные гомогенные системы. Классификация растворов. Способы выражения состава раствора. Физико-химическая теория растворов. Работы , С. Аррениуса, . Механизм процесса растворения. Явление сольватации (гидратации). Термодинамика процесса растворения. Зависимость растворимости от природы растворяемого вещества и растворителя. Влияние температуры на растворимость. Равновесия в растворах труднорастворимых веществ. Произведение растворимости. Условия образования и растворения осадков.
Теория электролитической диссоциации. Основные положения теории электролитической диссоциации. Механизмы диссоциации веществ с различным типом химической связи. Термодинамические аспекты процесса диссоциации. Сильные и слабые электролиты. Степень электролитической диссоциации, ее зависимость от природы и концентрации электролита. Константа диссоциации.
Вода как амфотерный электролит. Ионное произведение воды и водородный показатель (рН). Принцип действия индикаторов. Буферные смеси и их свойства. Гидратация и гидролиз. Реакция среды в растворах солей различного состава. Обратимый и необратимый гидролиз. Степень и константа гидролиза. Влияние внешних факторов на степень гидролиза.
Теории кислот и оснований в неорганической химии. Теории Аррениуса, Бренстеда-Лаури, Льюиса, сольво-систем, Лукса-Флуда, Усановича. Понятие о “мягких” и “жестких” кислотах и основаниях. Кислотно-основные взаимодействия. Реакции нейтрализации, явление амфотерности. Кислоты и основания в неорганической химии: закономерности изменения силы бескислородных и кислородсодержащих кислот.
Окислительно-восстановительные процессы. Понятие о степени окисления элемента в соединении. Классификация окислительно-восстановительных реакций. Составление уравнений окислительно-восстановительных процессов: метод электронного баланса, метод полуреакций. Важнейшие окислители и восстановители, окислительно-восстановительная двойственность. Влияние кислотности среды на протекание окислительно-восстановительных реакций.
Равновесия на границе металл-раствор. Электродный потенциал. Водородный электрод сравнения. Стандартные электродные потенциалы. Работы , электрохимический ряд напряжений металлов. Уравнение Нернста. Направленность окислительно-восстановительных реакций. Электродвижущая сила (ЭДС). Гальванические элементы. Электролиз расплавов и водных растворов электролитов. Законы Фарадея. Промышленное использование электролиза.
Общее рассмотрение неорганических соединений. Принципы классификации и номенклатуры неорганических веществ. Простые вещества. Аллотропия. Классификация. Положение металлов и неметаллов в периодической системе. Граница Цинтля. Неметаллы. Физические и химические свойства простых веществ. Нахождение элементов в природе. Общие принципы получения неметаллов. Металлы. Общие физические и химические свойства металлов. Основные виды руд, их обогащение. Обзор важнейших методов получения металлов из руд.
Бинарные соединения. Классификации бинарных соединений по постоянству состава, структуре и свойствам, анионообразователю. Номенклатура бинарных соединений. Влияние положения элементов в периодической системе на характер химических связей в образуемых ими бинарных соединениях. Ковалентные, ионные, металлоподобные соединения. Оксиды. Классификации оксидов по составу и функциональным признакам. Физические и химические свойства оксидов (термическая устойчивость; отношение к воде, кислотам и щелочам; взаимодействие оксидов между собой; окислительно-восстановительные свойства). Нахождение оксидов в природе. Общие принципы получения.
Сложные соединения. Классификация сложных соединений по химическим свойствам и типам химических связей. Основания. Гидроксиды металлов. Классификация и номенклатура гидроксидов. Строение. Физические и химические свойства (кислотно-основные взаимодействия; обменные реакции в водных растворах; термическая устойчивость; окислительно-восстановительные реакции). Общие принципы получения гидроксидов.
Кислоты. Классификация и номенклатура. Структурные формулы. Факторы, определяющие силу бескислородных и кислородсодержащих кислот. Сверхкислоты. Физические и химические свойства кислот (кислотно-основные взаимодействия; обменные реакции в водных растворах; термическая устойчивость; окислительно-восстановительные реакции). Кислоты – окислители. Общие принципы получения кислот.
Соли. Классификация и номенклатура солей. Физические и химические свойства (обменные реакции в водных растворах; гидролиз, реакция среды в растворах солей различного состава; термическая устойчивость). Окислительно-восстановительные реакции с участием солей. Особенности химических свойств кислых и основных солей. Общие принципы получения солей.
Комплексные соединения. Основные положения координационной теории. Внешняя и внутренняя сфера комплексов. Координационное число центрального атома. Классификация лигандов. Номенклатура и классификация комплексных соединений. Пространственное строение комплексов. Структурная и пространственная изомерия. Природа химической связи в координационных соединениях. Устойчивость комплексных соединений. Константа нестойкости. Химические свойства комплексных соединений. Кислотно-основные (диссоциативные) процессы, реакции окисления-восстановления, замещение лигандов. Общие принципы получения комплексных соединений.
Химические реакции с участием неорганических соединений. Классификационные признаки химических реакций. Классификации химических реакций по числу и составу реагентов и продуктов реакции; по фазовым признакам; по степени превращения веществ; по тепловому эффекту; по способу разрыва химической связи; по типу переносимых частиц. Кислотно-основные взаимодействия. Реакции нейтрализации и гидролиза. Окислительно-восстановительные процессы. Важнейшие окислители и восстановители. Классификация окислительно-восстановительных реакций. Донорно-акцепторные взаимодействия. Реакции обмена лигандов.
Химия элементов. Водород. Общая характеристика элемента[1]. Изотопы. Физические и химические свойства водорода. Атомарный и молекулярный водород. Соединения водорода с металлами и неметаллами. Радикальный механизм образования ковалентных гидридов. Лабораторные и промышленные способы получения водорода. Меры предосторожности при работе с водородом. Применение водорода в промышленности и лабораторной практике. Водородная энергетика.
Кислород. Общая характеристика элемента. Аллотропия. Сравнительная характеристика строения молекул, физических и химических свойств кислорода и озона. Важнейшие соединения кислорода. Получение и использование кислорода в лаборатории и промышленности. Пероксид водорода: строение молекулы, физические и свойства, способы получения, применение. Пероксиды металлов. Пероксокислоты и их соли.
Вода. Строение молекулы, водородная связь. Физические и химические свойства. Характеристика воды как универсального растворителя. Тяжелая вода: свойства, получение, применение. Вода в природе. Очистка воды. Проблемы охраны и использования водных ресурсов.
Галогены. Общая характеристика элементов и простых веществ. Отличительные особенности фтора. Галогеноводороды. Получение, физические и химические свойства. Сравнительная характеристика силы галогеноводородных кислот. Восстановительные и донорные свойства галогенид-ионов. Галогениды металлов и неметаллов. Кислородные соединения галогенов: оксиды, кислоты и их соли. Строение и реакционная способность. Способы получения и свойства. Сравнение силы, устойчивости и окислительных свойств оксокислот хлора. Применение галогенов и их соединений. Охрана окружающей среды от загрязнения хлором и галогенсодержащими веществами.
Подгруппа серы. Общая характеристика элементов и простых веществ. Соединения серы. Сероводород и сульфиды. Кислородные соединения серы. Оксид серы (IV): свойства, способы получения, физиологическое действие. Сернистая кислота и ее соли. Оксид серы (VI), серная кислота и сульфаты. Свойства концентрированной и разбавленной серной кислоты. Основные принципы производства серной кислоты, ее роль в химической промышленности. Олеум и пиросерная кислота.
Элементы V группы главной подгруппы. Общая характеристика атомов элементов и простых веществ. Азот. Электронное строение молекулы азота и способы ее активации. Соединения азота. Водородные соединения азота. Аммиак: строение молекулы, свойства, получение, применение. Образование аммиачных комплексов. Соли аммония, их термическая устойчивость. Реакции замещения в молекуле аммиака. Кислородные соединения азота. Оксиды азота: строение, свойства, получение. Азотная кислота: электронное строение, свойства и способы получения. Окислительная активность концентрированной и разбавленной азотной кислоты. Царская водка. Нитраты, их термическая устойчивость. Биологическая роль азота. Азотные удобрения.
Элементы V группы главной подгруппы. Общая характеристика атомов элементов и простых веществ. Элементарный фосфор. Соединения фосфора. Водородные соединения фосфора. Сравнение геометрии молекул и свойств фосфина и аммиака. Оксиды фосфора: строение, свойства, получение. Изменение устойчивости, кислотных и окислительно-восстановительных свойств в ряду оксокислот фосфора. Фосфаты: растворимость, гидролиз, термическая устойчивость, процессы конденсации. Биологическая роль фосфора. Фосфорные удобрения.
Элементы IV группы главной подгруппы. Общая характеристика атомов элементов и простых веществ. Углерод. Кислородные соединения углерода. Оксид углерода (II): электронное строение молекулы, свойства, получение, применение. Физиологическое действие оксида углерода (II) и меры предосторожности при работе с ним. Первая помощь при отравлении углекислым газом. Фосген, карбонилы металлов, муравьиная кислота. Оксид углерода (IV), угольная кислота и ее соли: строение, свойства, получение.
Элементы IV группы главной подгруппы. Общая характеристика атомов элементов и простых веществ. Кремний. Особенности природы химических связей в соединениях кремния: энергия одинарных связей, p-p-, d-p-взаимодействия. Водородные соединения кремния, отличие их свойств от аналогичных соединений углерода. Силициды металлов. Диоксид кремния. Кварц. Кварцевое стекло, его свойства и применение. Кремниевые кислоты. Коллоидное состояние кремниевой кислоты. Силикагель. Силикаты. Стекло. Цемент. Бетон. Фаянс.
Элементы главной подгруппы III группы. Общая характеристика атомов элементов и простых веществ. Алюминий и его соединения. Поведение катионов Al3+ в водных растворах. Оксид и гидроксид алюминия (III) и их кислотно-основные свойства. Комплексные соединения. Алюминий в природе, промышленное производство и применение алюминия. Важнейшие сплавы алюминия. Алюминотермия.
Элементы I, II групп главных подгрупп. Общая характеристика атомов элементов и простых веществ. Свойства, получение и применение важнейших соединений элементов: гидридов, оксидов, гидроксидов, солей. Получение соды. Калийные удобрения. Негашеная и гашеная известь. Жесткость воды и способы ее устранения. Меры предосторожности при работе со щелочными b щелочноземельными металлами и щелочами.
Общий обзор d-элементов. Положение d-элементов в периодической системе. Особенности электронного строения атомов и ионов. Характерные физические и химические свойства. Образование соединений внедрения. Многообразие степеней окисления. Кислотно-основные и окислительно-восстановительные свойства соединений d-элементов в различных степенях окисления. Парамагнетизм. Комплексообразование. Окраска соединений.
Подгруппа меди. Общая характеристика атомов элементов и простых веществ. Соединения меди, серебра, золота. Оксиды, гидроксиды, соли, комплексные соединения. Важнейшие сплавы и их применение.
Хром и марганец. Общая характеристика атомов элементов и простых веществ. Практическое значение металлов и их сплавов. Феррохром. Ферромарганец. Соединения хрома (II, III, VI): кислотно-основные и окислительно-восстановительные свойства. Комплексные соединения хрома (III). Хроматы и дихроматы, условия их существования. Соединения марганца (II, IV, VI, VII): зависимость кислотно-основных и окислительно-восстановительных свойств от степени окисления атомов марганца. Влияние рН среды на окислительные свойства перманганатов.
Элементы семейства железа. Общая характеристика атомов элементов и простых веществ. Важнейшие сплавы и их свойства. Чугун и сталь: промышленное производство и применение. Важнейшие соединения железа, кобальта, никеля: оксиды, гидроксиды, соли, комплексные соединения. Сравнение свойств соединений элементов (II) и (III). Соединения железа в высшей степени окисления. Химическая и электрохимическая коррозия металлов и меры борьбы с нею.
Раздел 2. Органическая химия
Предмет органической химии. Теоретическая и синтетическая органическая химия. Основные этапы развития. Значение русских школ химиков-органиков.
Способы изображения молекул органических соединений, структурные и электронные формулы (Г. Льюис). Строение органических соединений. Теория радикалов. Унитарная теория (теория типов). Теория валентности. Теория химического строения .
Классификация и номенклатура органических соединений. Типы углеродного скелета, ациклические, циклические и гетероциклические соединения. Изомерия и ее виды. Гомология. Основные функциональные группы. Классификация органических соединений.
Заместительная номенклатура, ИЮПАК. Понятия родоначальной структуры, характеристических групп. Названия нефункциональных заместителей, функциональных групп, предельных, непредельных, ароматических радикалов. Старшинство функциональных групп. Основные правила составления заместительных названий органических соединений, выбор и нумерация главной цепи. Названия основных классов органических соединений.
Сырьевая база органической химии. Сырьевые источники органических веществ в прошлом, настоящем и будущем. Природный и попутный газы. Нефть. Уголь. Торф. Горючие сланцы. Битуминозные пески. Биомасса. Основные процессы нефтепереработки: ректификация, крекинг (термический, каталитический, парофазный, гидрокрекинг), пиролиз, риформинг. Переработка каменного угля: коксование, газификация, гидрогенизация (ожижение).
Методы выделения, очистки и идентификации органических соединений. Способы выделения индивидуальных веществ. Перегонка, кристаллизация, хроматография. Анализ органических соединений (качественный и количественный), вывод эмпирической формулы, определение молекулярного веса. Установление строения органического соединения физико-химическими методами. Инфракрасная спектроскопия. Природа ИК спектров, способы их изображения, характеристические частоты поглощения. Электронная спектроскопия. Природа спектров, типы электронных переходов, их энергетические характеристики. Понятие о хромофорных группировках, способ изображения УФ спектров. Спектры протонного магнитного резонанса (ЯМР 1Н). Природа, основные характеристики: химический сдвиг, интенсивность, мультиплетность сигналов протонов; спин-спиновое взаимодействие. Масс-спектрометрия. Основные принципы, молекулярный ион, изотопный состав ионов, основные пути фрагментации важнейших классов органических соединений.
Химическая связь. Природа химической связи. Ковалентная связь. Теория Льюиса. Обменный и донорно-акцепторный механизмы образования ковалентной связи. Семиполярная связь. Предельные структуры. Резонанс.
Нековалентные взаимодействия. Ионная связь. Ион-дипольные и диполь-дипольные взаимодействия. Водородная связь. Межмолекулярные и внутримолекулярные водородные связи и их влияние на свойства органических соединений.
Геометрия органических молекул. Теория отталкивания электронных пар (теория Гиллеспи). Теория гибридизации.
Основные характеристики химических связей: энергия диссоциации, длина, полярность, поляризуемость, дипольный момент, направленность. Принцип аддитивности. Факторы, определяющие прочность химической связи в молекуле органического вещества (радиусы и электроотрицательность атомов, образующих связь; кратность связи; валентное состояние атома углерода; эффекты сопряжения). Полярность связей и молекулы в целом. Валентный угол как характеристика взаимного расположения двух химических связей. Дипольный момент молекулы как векторная сумма дипольных моментов химических связей.
Взаимное влияние атомов и групп атомов в молекулах органических соединений. Индуктивный эффект. Основные электронно-акцепторные (–I) и электронно-донорные (+I) группы. Влияние индуктивных эффектов на реакционную способность органических соединений. Мезомерный эффект. π-π-, р-π- и π-р-сопряжение. Функциональные группы с отрицательным (–М) и положительным (+М) мезомерными эффектами. Влияние мезомерных эффектов на реакционную способность органических соединений. Эффект сверхсопряжения (σ-π) или гиперконьюгации. Эффект поля. Пространственные (стерические) эффекты.
Теории кислот и оснований в органической химии. Теории Аррениуса, Бренстеда-Лаури (протолитическая), Льюиса, сольво-систем, Лукса-Флуда, Усановича. Теория Пирсона. Понятие мягкости-жесткости кислотах и основаниях. Мягкие, жесткие и пограничные основания. Мягкие, жесткие и пограничные кислоты.
Типы кислот в органической химии. О-Н-кислоты (карбоновые кислоты, спирты, фенолы, енолы, сульфокислоты). N-H-кислоты (амины, амиды, имиды). S-H-кислоты (тиокарбоновые кислоты, тиолы, тиофенолы). C-H-кислоты (циклопентадиен, нитрометан и др.) . Относительная сила О-Н-, N-H-, S-H - и C-H-кислот и соответствующих им оснований.
Классификация химических реагентов. Понятие об реагенте и субстрате. Гомолитический и гетеролитический разрыв ковалентной связи. Радикальные и ионные реакции в органической химии. Основные типы реагентов: радикалы, электрофилы, нуклеофилы и ион-радикалы.
Свободные радикалы в органической химии. σ и π-радикалы и их реакционная способность. Термодинамическая и кинетическая устойчивость свободных радикалов. Понятие о спиновых ловушках и антиоксидантах. Методы генерирования свободных радикалов (термический способ, фотолиз, использование катализаторов и инициаторов). Реакции с участием радикалов: рекомбинация, диспропорционирование, взаимодействие с валентно-насыщенными частицами. Карбены.
Электрофильность. Сильные и слабые электрофилы. Устойчивость карбкатионов различного строения. Нуклеофильные реагенты. Сильные и слабые нуклеофилы. Соотнесение понятий “нуклеофильность” – “основность”.
Типы реакций в органической химии. Классификация органических реакций по типу образования промежуточных частиц (радикальные, ионные, согласованные) и направлению протекания (реакции замещения, присоединения, перегруппировки. элиминирования, окислительно-восстановительные).
Понятие о механизме протекания органической реакции. Образование промежуточного продукта (интермедиата). Термодинамические аспекты протекания химической реакции. Энтальпийный и энтропийный факторы. Кинетические аспекты протекания химической реакции. Энергетический профиль реакции. Энергия активации. Катализ. Методы изучения механизмов реакции (регистрация промежуточных частиц с помощью физико-химических методов, метод меченных атомов, стереохимический контроль).
Классификация растворителей в органической химии. Неполярные и полярные (протонные, апротонные) растворители.
Изомерия органических соединений. Понятие об изомерах. Структурная изомерия: изомерия углеродного скелета, положения кратной связи и функциональных групп, метамерия. Пространственная изомерия: конформационная, геометрическая (цис-транс-изомерия), оптическая. Понятие об энантиомерах и диастереомерах. Конформационные изомеры. Заслоненная и заторможенная конформации, проекции Ньюмена. Хиральность. Ахиральность. Элементы симметрии: центр симметрии, плоскость симметрии, ось симметрии. Оптическая активность. Рацемат. Способы изображения оптических изомеров. Проекционные формулы Фишера. Таутомерия.
Основные классы органических соединений.
Алканы. Гомологический ряд, пространственное строение, изомерия и номенклатура. Природа С-С и С-Н-связей в алканах. Природные источники алканов. Методы синтеза (гидрирование непредельных углеводородов, реакции декарбоксилирования, реакция Вюрца, восстановление галогеналканов). Изменение физических свойств в гомологическом ряду. Химические свойства: реакции галогенирования, нитрования, окисления. Энергетика цепных свободнорадикальных реакций галогенирования. Селективность радикальных реакций и относительная стабильность алкильных радикалов. Термический и каталитический крекинг. Применение алканов.
Алкены. Гомологический ряд, пространственное строение, изомерия и номенклатура. Геометрическая изомерия. Природа двойной связи. Молекулярные π-орбитали этилена. Методы синтеза из алканов, спиртов, галогеноводородов. Химические свойства алкенов: реакции присоединения, аллильного замещения, полимеризации, окисления. Электрофильное присоединение (АdE): общее представление о механизме реакций, π- и σ-комплексы. Присоединение по и против правила . Цис- и транс-окисление. Катионная и радикальная полимеризация алкенов. Координационная (металлокомплексная) полимеризация. Применение алкенов.
Алкины. Гомологический ряд, пространственное строение, номенклатура и изомерия. Природа тройной связи. Методы синтеза алкинов с помощью реакций отщепления, алкилирования терминальных ацетиленов. Получение ацетилена карбидным способом и пиролизом метана. Химические свойства алкинов. Электрофильное присоединение к алкинам. Сравнение реакционной способности алкинов и алкенов. Галогенирование, гидрогалогенирование, гидратация алкинов (), присоединение карбоновых кислот. Нуклеофильное присоединение. Восстановление алкинов до цис- и транс-алкенов. СН-кислотность ацетилена. Ацетилениды натрия и меди. Ди - и тримеризация ацетилена. Реакции окисления. Применение ацетилена и его гомологов.
Алкадиены. Типы диенов. Изолированные, кумулированные и сопряженные диены. Изомерия и номенклатура. Бутадиен-1,3: особенности строения, получение. Химические свойства 1,3-диенов. Галогенирование и гидрогалогенирование. 1,2- и 1,4-присоединение, энергетический профиль реакции, термодинамический и кинетический контроль. Реакция Дильса-Альдера с алкенами и алкинами, стереохимия реакции и ее применение в органическом синтезе. Участие низших свободных (НСМО) и высших заполненных (ВЗМО) орбиталей реагентов в образовании переходного состояния реакции диенового синтеза.
Синтетические полимеры. Общая характеристика, классификация. Реакции полимеризации виниловых соединений. Радикальная полимеризация. Катионная полимеризация. Анионная полимеризация. Координационная полимеризация. Катализатор Циглера-Натта. Полимеризация диенов. Натуральный и синтетический каучуки. Представление о стереорегулярном строении полимеров. Промышленное применение полимерных материалов.
Циклоалканы. Классификация алициклов. Энергия напряжения циклоалканов. и ее количественная оценка на основании сравнения теплот образования и теплот сгорания циклоалканов и соответствующих алканов. Типы напряжения в циклоалканах и подразделение циклов на малые, средние циклы и макроциклы. Строение циклопропана, циклобутана, циклопентана, циклогексана. Конформационный анализ циклогексана. Аксиальные и экваториальные связи в конформации "кресло" циклогексана. Конформации моно - и дизамещенных производных циклогексана. Влияние конформационного положения функциональных групп на их реакционную способность на примере реакций замещения, отщепления и окисления. Методы синтеза циклопропана, циклобутана и их производных. Особенности химических свойств соединений с трехчленным циклом. Синтез соединений ряда циклопентана и циклогексана. Реакции расширения и сужения цикла при дезаминировании первичных аминов ().
Арены. Концепция ароматичности. Ароматичность. Строение молекулы бензола. Формула Кекуле. Молекулярные орбитали бензола. Концепция ароматичности. Правило Хюккеля. Ароматические катионы и анионы. Конденсированные ароматические углеводороды. Гетероциклические пяти и шестичленные ароматические соединения (пиррол, фуран, тиофен, пиридин).
Реакции электрофильного замещения в ароматическом ряду: общие представления о механизме реакций, кинетический изотопный эффект в реакциях электрофильного замещения водорода в бензольном кольце. Представление о π- и σ-комплексах. Структура переходного состояния. Влияние природы заместителя на ориентацию и скорость реакции электрофильного замещения. Электронодонорные и электроноакцепторные заместители. Согласованная и несогласованная ориентация двух или нескольких заместителей в ароматическом кольце. Галогенирование. Галогенирующие агенты. Механизм реакции галогенирования аренов и их производных. Нитрование. Нитрующие агенты. Механизм реакции нитрования. Алкилирование аренов по Фриделю-Крафтсу: алкилирующие агенты, механизм реакции. Побочные процессы изомеризация алкилирующего агента и конечных продуктов. Ацилирование аренов по Фриделю-Крафтсу: ацилирующие агенты, механизм реакции.
Нуклеофильное ароматическое замещение. Общие представления о механизме нуклеофильного замещения. Механизм присоединения-отщепления SNAr: примеры реакций и активирующее влияние электроноакцепторных заместителей, анионные σ-комплексы Мейзенгеймера и их строение. Механизм отщепления-присоединения на примере превращения галогенбензолов в фенолы и ароматические амины. Методы генерирования и фиксации дегидробензола. Строение дегидробензола.
Бензол и его гомологи. Номенклатура и изомерия. Получение в промышленности: каталитический риформинг нефти, переработка коксового газа и каменноугольной смолы. Физические свойства. Химические свойства: реакции электрофильного замещения (галоидирование, нитрование, дейтерообмен и др.), каталитическое гидрирование, фотохимическое хлорирование бензола, реакции замещения водорода в боковой цепи алкилбензолов на галоген, окисление алкилбензолов. Применение бензола и его гомологов.
Галогенпроизводные углеводородов. Классификация, изомерия, номенклатура. Энергия связи С–Hlg в галогеналканах разного типа. Способы получения галогеналканов из алканов, алкенов, спиртов, замещением атома одного галогена атомом другого. Физические свойства галогеналканов. Химические свойства: реакции нуклеофильного замещения, отщепления, восстановления, образование металлорганических соединений (реактивов Гриньяра, реакция Вюрца). Винилгалогениды как соединения с пониженной подвижностью атома галогена.
Реакции нуклеофильного замещения у насыщенного атома углерода в галогеналканах как метод создания связи углерод-углерод, углерод-азот, углерод-кислород, углерод-сера, углерод-фосфор (получение алкилгалогенидов, спиртов, тиолов, простых эфиров, нитросоединений, аминов, нитрилов, сложных эфиров и др.). Классификация механизмов реакций нуклеофильного замещения. Основные характеристики SN1, SN2 реакций. Энергетический профиль реакций.
Реакции SN2-типа. Кинетика, стереохимия, вальденовское обращение. Понятие о нуклеофильности. Влияние природы радикала и уходящей группы субстрата, природы нуклеофильного агента и растворителя на скорость SN2-реакций. Принцип жестких и мягких кислот и оснований.
Реакции SN1-типа. Кинетика, стереохимия, зависимость SN1 процесса от природы радикала, уходящей группы, растворителя. Карбокатионы, факторы, определяющие их устойчивость. Перегруппировки карбокатионов. Методы генерирования карбокатионов. Понятие об ионных парах.
Реакции элиминирования. α- и b-элиминирование. Реакции α-элиминирования. Карбены – частицы с двухкоординированным атомом углерода. Присоединение синглетных и триплетных карбенов к алкенам. Классификация механизмов b-элиминирования: Е1, Е2. Направление элиминирования. Правила Зайцева и Гофмана. Стереохимия элиминирования: син- и анти-элиминирование. Влияние природы основания и уходящей группы на направление отщепления. Конкуренция процессов Е2 и SN2, Е1 и SN1. Факторы влияющие на эту конкуренцию. Использование реакций b-элиминирования для синтеза алкенов, диенов и алкинов из галогеналканов.
Металлоорганические соединения. Литий - и магнийорганические соединения. Методы синтеза: взаимодействие металлов с алкил - и арилгалогенидами. Представление о шкале СН-кислотности углеводородов. Строение реактивов Гриньяра, равновесие с диалкилмагнием (уравнение В. Шленка). Литий и магнийорганические соединения в синтезе углеводородов, спиртов, альдегидов, кетонов, карбоновых кислот.
Спирты. Одноатомные спирты: гомологический ряд, классификация, изомерия и номенклатура. Методы синтеза спиртов из алкенов, карбонильных соединений, галогеналканов, сложных эфиров и карбоновых кислот. Промышленное получение этанола. Свойства спиртов. Спирты, как слабые ОН-кислоты. Спирты, как основания Льюиса. Реакции образования простых и сложных эфиров. Замещение гидроксильной группы в спиртах на галоген (под действием галогеноводородов, галогенидов фосфора, хлористого тионила), механизмы SN1, SN2. Дегидратация спиртов внутри - и межмолекулярная. Окисление первичных спиртов до альдегидов и карбоновых кислот, вторичных спиртов до кетонов.
Многоатомные спирты. Этиленгликоль, глицерин: методы синтеза, химические свойства.
Промышленное использование одно - и многоатомных спиртов.
Фенолы. Классификация, изомерия и номенклатура. Методы получения: щелочное плавление аренсульфонатов, замещение галогена на гидроксил, гидролиз солей арендиазония. Кумольный способ получения фенола в промышленности.
Свойства фенолов. Фенолы как ОН-кислоты. Сравнение кислотных свойств фенолов и спиртов, влияние заместителей на кислотность фенолов. Образование простых и сложных эфиров фенолов. Реакции электрофильного замещения в ароматическом ядре фенолов: галогенирование, сульфирование, нитрование, нитрозирование, сочетание с солями диазония, алкилирование и ацилирование. Перегруппировка Фриса. Карбоксилирование фенолятов щелочных металлов по Кольбе. Формилирование фенолов по Реймеру-Тиману, механизм образования салицилового альдегида. Формилирование фенолов по Вильсмайеру. Перегруппировка аллиловых эфиров фенолов (Л. Кляйзен). Окисление фенолов. Применение фенолов. Пространственно-экранированные фенолы как антиоксиданты.
Альдегиды и кетоны. Классификация, изомерия и номенклатура. Строение карбонильной группы, ее полярность и поляризуемость. Влияние природы и строения радикала на карбонильную активность. Методы получения альдегидов и кетонов из спиртов, производных карбоновых кислот, алкенов (озонолиз, гидроформилирование), алкинов (гидратация по Кучерову). Ацилирование и формилирование ароматических соединений. Промышленное получение формальдегида, ацетальдегида (Вакер-процесс) и высших альдегидов (гидроформилирование).
Химические свойства. Общие представления о механизме нуклеофильного присоединения по карбонильной группе альдегидов и кетонов. Кислотный и основной катализ. Кислотность и основность карбонильных соединений. Образование ацеталей и полуацеталей. Реакции присоединения-отщепления с участием азотсодержащих нуклеофилов. Образование иминов, оксимов, гидрозонов. Образование геминальных дигалогенидов. Реакции по a-водороду. Кетоенольная таутомерия. Енолизация альдегидов и кетонов в реакциях галогенирования, кислотный и основной катализ. Галоформная реакция.
Альдольнокротоновая конденсация альдегидов и кетонов в кислой и щелочной среде, механизм реакций. Направленная альдольная конденсация разноименных альдегидов. Конденсация альдегидов и кетонов с малоновым эфиром и другими соединениями с активной метиленовой группой. Бензоиновая конденсация.
Восстановление альдегидов и кетонов до спиртов, реагенты восстановления; восстановление С=О группы до СН2-группы: реакции Кижнера-Вольфа и Клемменсена. Ион-радикальная димеризация альдегидов и кетонов. Окисление альдегидов, реагенты окисления. Окисление кетонов перкислотами по Байеру-Веллигеру. Диспропорционирование альдегидов по Канниццаро (прямая и перекрестная реакции).
Важнейшие представители альдегидов и кетонов и их промышленное применение.
Карбоновые кислоты. Классификация, номенклатура, изомерия. Методы синтеза: гидрокарбонилирование алкенов и алкинов, окисление первичных спиртов, альдегидов, , алкилбензолов; гидролиз нитрилов и других производных карбоновых кислот; синтез на основе металлоорганических соединений; синтез на основе малонового эфира. Получение муравьиной и уксусной кислот.
Строение карбоксильной группы и карбоксилат-аниона. Физико-химические свойства кислот: ассоциация, диссоциация. Кислотность, ее зависимость от индуктивных эффектов заместителей, от характера и положения заместителей в алкильной цепи и бензольном ядре.
Нуклеофильное замещение у карбоксильного атома углерода: реакции этерификации, образование галогенангидридов, ангидридов, амидов. Галогенирование кислот по Гелю-Фольгарду-Зелинскому. Реакции декарбоксилирования, электролиз солей карбоновых кислот по Кольбе.
Важнейшие представители одноосновных карбоновых кислот и их промышленное применение.
Двухосновные карбоновые кислоты: важнейшие представители.
Производные карбоновых кислот. Галогенангидриды: Получение с помощью галогенидов фосфора и тионилхлорида. Химические свойства: взаимодействие с нуклеофильными реагентами (вода, спирты, аммиак, амины, гидразин, металлоорганические соединения). Восстановление до альдегидов по Розенмунду и комплексными гидридами металлов.
Ангидриды. Методы получения: дегидратация кислот с помощью Р2О5 и фталевого ангидрида; ацилирование солей карбоновых кислот хлорангидридами. Реакции ангидридов кислот с нуклеофилами. Конденсация с альдегидами (реакция Перкина).
Сложные эфиры. Методы получения: этерификация карбоновых кислот (механизм), ацилирование спиртов и их алкоголятов ацилгалогенидами и ангидридами, алкилирование карбоксилат-ионов, реакции кислот с диазометаном, алкоголиз нитрилов. Реакции сложных эфиров: гидролиз (механизм кислотного и основного катализа), аммонолиз, переэтерификация; сложноэфирная конденсация (Л. Кляйзен); взаимодействие с магнийорганическими соединениями, восстановление до спиртов и альдегидов комплексными гидридами металлов.
Амиды. Электронное строение карбамоильной группы. Методы получения: ацилирование аммиака и аминов, пиролиз карбоксилатов аммония, гидролиз нитрилов, аммонолиз сложных эфиров. Свойства: гидролиз, восстановление до аминов, дегидратация амидов. Понятие о секстетных перегруппировках. Гофмана, Т. Курциуса. Взаимодействие амидов с азотистой кислотой (реакция Буво).
Нитрилы. Методы получения: дегидратация амидов кислот (с помощью Р2О5, SОCl2, РОCl3), алкилирование цианидиона. Свойства: гидролиз, аммонолиз, восстановление до аминов, взаимодействие с магний и литийорганическими соединениями. Реакция Риттера, образование имидатов.
Нитросоединения. Классификация, номенклатура, изомерия. Строение нитрогруппы. Нитроалканы. Методы синтеза из алкилгалогенидов (амбидентный характер нитритиона), нитрование алканов по Коновалову, окисление алкиламинов. Свойства нитроалканов: кислотность и таутомерия нитроалканов, реакции нитроалканов с азотистой кислотой, галогенами, конденсация с карбонильными соединениями, восстановление в амины. Ароматические нитросоединения. Синтез нитроаренов и их восстановление в кислой и щелочной среде. Бензидиновая перегруппировка.
Амины. Классификация, изомерия, номенклатура аминов. Методы получения: алкилирование аммиака и аминов по Гофману, фталимида калия (Габриэль); восстановление нитросоединений, амидов, нитрилов, оксимов. Восстановительное аминирование карбонильных соединений.
Строение аминов, химические свойства. Кислотно-основные свойства аминов. Сравнение основных свойств первичных, вторичных, третичных алифатических и ароматических аминов. Влияние на основность аминов заместителей в ароматическом ядре. Нуклеофильные свойства аминов. Алкилирование аминов галогеналканами и спиртами. Взаимодействие аминов с карбонильными соединениями и производными карбоновых кислот. Взаимодействие первичных, вторичных и третичных алифатических и ароматических аминов с азотистой кислотой. Реакции электрофильного замещения в бензольном ядре ароматических аминов: галогенирование, нитрование, сульфирование; защита аминогруппы. Окисление аминов.
Важнейшие представители алифатических и ароматических аминов и их промышленное применение.
Диазосоединения. Общие представления об алифатических диазосоединениях. Диазометан.
Ароматические диазосоединения. Реакции диазотирования первичных ароматических аминов. Строение и устойчивость солей диазония. Реакции диазосоединений с выделением азота: замена диазогруппы на гидроксил, галоген, циан, нитрогруппу и водород. Реакции диазосоединений без выделения азота: восстановление до арилгидразинов, азосочетание. Азосочетание как реакция электрофильного замещения, азо - и диазо-составляющие. Азокрасители.
Гетероциклические соединения. Классификация гетероциклов, номенклатура.
Пятичленные ароматические гетероциклы с одним гетероатомом. Фуран, тиофен, пиррол. Синтез из 1,4-дикарбонильных соединений (Пааль-Кнорр), синтез пирролов по Кнорру. Ароматичность. Кислотно-основные свойства. Реакции электрофильного замещения в пятичленных ароматических гетероциклах: нитрование, сульфирование, галогенирование, формилирование, ацилирование. Ориентация электрофильного замещения. Реакции, характеризующие фуран как диен.
Шестичленные ароматические гетероциклы с одним гетероатомом. Ароматичность пиридина. Пиридин как основание. Реакции электрофильного замещения в пиридине: нитрование, сульфирование, галогенирование. Нуклеофильное замещение атомов водорода в пиридине и хинолине в реакциях с амидом натрия (Чичибабин) и фениллитием. Активация метильной группы в 2- и 4-метилпиридинах, 2-метил-пиридины как метиленовые компоненты в конденсациях с альдегидами.
Аминокислоты, пептиды и белки. Классификация, изомерия, номенклатура аминокислот.
Природные аминокислоты, a-аминокислоты. Хиральность аминокислот, образующих протеины. Получение α-аминокислот (из a-галогензамещенных карбоновых кислот, кабронильных соединений, синтезы на основе малонового эфира) и разделение рацемических форм.
Кислотно-основные свойства аминокислот, цвиттер-ион, изоэлектрическая точка. Реакции аминокислот по карбоксильной группе, аминогруппе.
Номенклатура пептидов. Основные принципы синтеза полипептидов; защита аминогруппы и активация карбоксильной группы. Твердофазный синтез пептидов. Общие принципы определения строения пептидов и белков. Первичная, вторичная 31-38и третичная структура белков.
Углеводы. Моносахариды и полисахариды. Классификация и стереохимия моносахаридов. Альдозы (альдотреозы, альдопентозы, альдогексозы) и кетозы. Стереохимия альдоз и кетоз в проекциях Фишера. Циклические полуацетали альдогексоз, глюкопиранозы и глюкофуранозы. α- и b-аномеры. Формулы Хеуорса для аномерных моносахаридов. Таутомерия циклических и открытых форм в растворах моносахаридов, мутаротация глюкозы.
Реакции моносахаридов. Получение гликозидов как особой формы циклических ацеталей. Синтез простых и сложных эфиров моносахаридов. Взаимодействие альдоз с азотсодержащими нуклеофилами. Реакции эпимеризации. Окислительно-восстановительные превращения. Брожение.
Дисахариды (биозы): мальтоза, целлобиоза, лактоза, сахароза. Полисахариды, целлюлоза и крахмал.
Нуклеиновые кислоты. Нуклеиновые основания (пиримидины и пурины), нуклеозиды и нуклеотиды. Первичная структура ДНК и РНК. Нуклеотидный состав ДНК и РНК. Вторичная структура ДНК. Биологическая функция ДНК. Виды РНК и ее роль в синтезе белка.
Раздел 3. Технологии и методики обучения химии
Современная концепция естественнонаучного образования. Технологизация образовательного процесса в системе естественнонаучного образования. Концепция среднего химического образования.
Среднее химическое образование и его важнейшие компоненты. Государственный стандарт на химическое образование. Цели обучения: передача химических знаний, политехническая подготовка, формирование познавательных способностей, практических умений и навыков, формирование научного мировоззрения, гуманистическое воспитание.
Задачи обучения: изучение важнейших фактов о веществах и их превращениях, усвоение химических понятий, законов и теорий, изучение химических производств, установление связи обучения химии с жизнью, экологическое просвещение, трудовое воспитание и профориентация школьников, развитие познавательных способностей и интереса к химии, раскрытие роли химии в создании научной картины мира.
Дидактические требования к содержанию школьного предмета химии: научность, доступность, систематичность, системность, индуктивность и дедуктивность, историзм, связь обучения с жизнью, практикой.
Критерии оптимизации объема и сложности учебного материала (по ): целостность содержания, научная общепризнанность, научная значимость, соответствие возрастным особенностям школьников, соответствие времени, отведенному на изучение, условиям массовой школы, международным стандартам.
Ведущие идеи, закладываемые в курсы естественнонаучного направления и реализуемые в курсе химии: интегративность, методологизация, экологизация, экономизация, гуманизация. Интерактивность в обучении химии.
Система курсов химии средней школы: спецкурсы по химии в начальной школе, пропедевтические курсы химии в 7 классе, курсы естествознания (с химическим компонентом) в 5-7 классах, базовый курс химии (8-9 классы) и профильное изучение химии (10-11 классы).
Систематические (построенные на основе логики науки) и несистематические (сконструированные только на основе формальной логики) курсы химии. Систематические курсы с ориентацией на понятие о веществе. Этапы изучения понятий о веществе. Курсы химии, ориентированные на систему понятий о химической реакции.
Факультативные занятия по химии. Виды факультативных занятий. Содержание факультативов. Методы изучения факультативных курсов.
Система мировоззренческих идей школьного курса химии. Диалектическая взаимосвязь и взаимообусловленность химических фактов, причинно-следственные связи. Формирование убеждений в познаваемости мира. Взаимосвязь теории и практики (фактов), прогноз и проверки истинности гипотез. Понимание необходимости создания теории для объяснения фактов. История открытия важнейших законов (закон сохранения массы веществ в химической реакции, закон постоянства состава веществ, периодический закон) и создания теорий (электролитическая диссоциация, теория химического строения органических соединений). Обучение учащихся обобщению, систематизации, экстраполяции, установлению межпредметных связей.
Воспитательная функция химии (экологическое, трудовое, нравственное воспитание). Роль личности учителя в учебно-воспитательном процессе. Игровые технологии в обучении химии.
Исторический и культурологический подходы в изучении химии. Выявление историко-культурного компонента в конкретном химическом содержании.
Профессиональная ориентация школьников в процессе изучения химического содержания. Изучение основ химических производств и вопросов химизации сельского хозяйства в курсе химии средней школы. Отражение взаимосвязи основных содержательных линий государственного стандарта среднего химического образования – «Вещество», «Химическая реакция» и «Познание и применение веществ и реакций человеком» в конкретных школьных программах.
Обучение школьников грамотному поведению при работе в химической лаборатории (школьном химическом кабинете) и навыкам безопасного обращения с веществами в повседневной жизни (валеологический компонент химического содержания).
Урок в системе форм обучения. Урок как система. Современные требования к уроку химии. Структура уроков различных типов – изучения нового материала, совершенствования знаний и умений учащихся, обобщения и применения знаний и умений, контрольно-учетных уроков, комбинированных. Система уроков в рамках конкретной учебной темы.
Взаимосвязь преподавательской деятельности учителя и учебно-познавательной деятельности учащихся (модель процесса обучения химии). Целеполагание и рефлексия в обучении химии. Методическая система обучения профильному предмету. Вопросы развития и воспитания учащихся на основе предметного содержания профильной дисциплины.
Современное понятие о методе обучения. Система методов обучения в преподавании химии. Общелогические и частные методы. Словесные методы обучения. Проблемное обучение. Словесно-наглядные методы обучения. Словесно-наглядно-практические методы обучения.
Химический эксперимент и его функции в учебном процессе. Виды химического эксперимента. Демонстрационный эксперимент. Экспериментальные самостоятельные работы учащихся (лабораторные опыты и практические работы).
Образовательная технология и методика обучения в основной школе. Традиционные образовательные технологии в процессе обучения профильному предмету. Технологии дифференциации и индивидуализации обучения. Понятие о здоровьесберегающих технологиях. Технологии обучения химии. Адаптивная система обучения (АСО). Технология группового (коллективного) обучения (КСО). Технология индивидуализированного обучения. Обучение при помощи опорных схем. Программированное обучение химии. Модульное обучение химии.
Лекционно-семинарская система обучения (по ): сущность, основные методы и приемы. Деятельность учителя и учащихся на лекциях и семинарах. Средства обучения, применяемые в лекционно-семинарской системе.
Методы и приемы, способствующие сплочению учащихся при работе в группах, при фронтальной и коллективной форме обучения. Сочетание индивидуальной и фронтальной форм работы учащихся на уроках химии.
Химический язык как инструмент и метод познания химии, средство обучения, воспитания и развития учащихся. Культурологические аспекты химического языка. Основные компоненты химического языка и методика их изучения на разных этапах обучения.
Учебно-методический комплекс по курсу химии: программа, тематическое планирование, средства обучения, учебники и учебные пособия для учащихся, картотека - библиографическая, по химическому эксперименту, химическим задачам, дидактические материалы, диагностические материалы.
Самостоятельная работа учащихся. Классификация самостоятельных работ. Репродуктивный и творческий характер самостоятельных работ учащихся. Самостоятельная работа при повторении, изучении, закреплении, проверке знаний и умений учащихся. Организация самостоятельной работы с учебником на уроках и при выполнении домашних заданий.
Интерактивные формы обучения: диспуты, дискуссии, ролевые игры, защита проектов.
Управление деятельностью учащихся в процессе обучения, воспитания и развития. Педагогическая диагностика. Диагностируемые результаты обучения, воспитания и развития учащихся. Требования к знаниям и умениям учащихся на разных этапах обучения. Контроль результатов обучения: индивидуальный, фронтальный, устный, письменный, экспериментальный. Обучение учащихся самоконтролю и взаимоконтролю в рамках традиционной системы обучения, а также АСО и КСО.
Школьный химический кабинет и его назначение. Рабочие места учителя и учащихся. Комплексы средств обучения. Вопросы охраны труда и техники безопасности в химическом кабинете.
Учебник химии как обучающая система. Значение учебника в обучении химии. Основные параметры учебника: структура химического содержания, реализация целей, задач и методов обучения химии, отражение организации учебной деятельности учащихся, аппарат ориентировки, эстетические и гигиенические требования. Разновидности учебников: дрвухуровневые и трехуровневые учебники. Модульные учебники. Электронные учебники. Тетради на печатной основе.
Внеурочная (внеклассная и внешкольная) работа по химии. Цели, задачи, принципы и направления внеурочной работы по химии. Основные виды и формы.
Подготовка учителя к уроку. Планирование системы уроков по химии. Работа над содержанием и определение цели урока. Определение структуры урока. Составление конспекта урока. Отбор средств наглядности и дидактических средств, в том числе для диагностики знаний и умений учащихся. Особенности планирования деятельности учителя и учащихся в рамках АСО и КСО (сетевой план).
Системный подход в обучении химии. Этапы формирования понятий. Реализация принципа развития понятий. Систематизация понятий на основе ведущих идей химии. Системы понятий о веществе и химической реакции, о применении, получении и изучении веществ, формируемых на основе атомно-молекулярной теории, электронно-ионных представлений о строении атомов, молекул, кристаллов, теории химического строения органических соединений. Система понятий о классах неорганических и органических соединений. Взаимосвязь между отдельными системами понятий. Интегративно-контекстный и компетентностный подходы в обучении химии.
Оценка качества учебных достижений школьников.
3.4.3. Рекомендуемая литература
К разделу 1
Основная литература
1. Глинка, Николай Леонидович. Общая химия : учебник : учебное пособие для вузов нехимических специальностей : доп. М-вом высш. и сред. спец. образования СССР / ; под ред. , . - Москва : Юрайт, 2010. - 886 с.
2. Глинка, Николай Леонидович. Задачи и упражнения по общей химии : учебное пособие для вузов / . - Москва : Кнорус, 2012. - 240 с. Ширшина, Н. В.. Неорганическая химия [Электронный ресурс] : демонстрационное поурочное планирование / ; Издательство "Учитель". - CD. - Москва : Учитель, 2009. - (В помощь учителю). - Систем. требования: Pentium II, RAM 256 Mb, 24-х CD-RОМ, Microsoft Office Power Point 2000 и выше ; Windows 98, NT, 2000, ХР.
3. Неорганическая химия : в 3 т. : учебник для вузов по направлению и специальности "Химия". Т. 1 : Физико-химические основы неорганической химии / , ; под ред. . - Москва : Академия, 2004. - 240 с.
4. Неорганическая химия : в 3 т. : учебник для вузов по направлению и специальности "Химия" : доп. М-вом образования РФ. Т. 2 : Химия непереходных элементов / , , и др. ; под ред. . - Москва : Академия, 2004. - 368 с.
5. Князев, Дмитрий Анатольевич. Неорганическая химия [Электронный ресурс] : учебник для вузов по специальности "Агрохимия и почвоведение" : доп. Гос. ком. СССР по нар. образованию / , . - Москва : Дрофа, 2005. - 591 с. : ил., табл. - Библиогр.: с. 582. - Предм. указ.: с. 583-587. - Доступна эл. версия. ЭБС "Университетская библиотека ONLINE". - ISBN -8.
Дополнительная литература
6. Угай и неорганическая химия. – М.: Высш. шк., 2000.
7. Ахметов и неорганическая химия. – М.: Высш. шк., 2001.
8. Глинка химия. – М.: Интеграл-Пресс, 2002.
9. Современный курс общей химии. В 2-х т. – М.: Мир, 2002.
10. Курс неорганической химии. В 2-х т. – М.: Мир, 1966.
11. Хьюи Дж. Неорганическая химия: Строение вещества и реакционная способность. – М.: Химия, 1987.
К разделу 2
Основная литература
1. Шабаров, Юрий Сергеевич Органическая химия : учебник / . - Санкт-Петербург : Лань, 2011. - 848 с. : ил., табл., схемы - (Учебники для вузов. Специальная литература). - Библиогр.: с. 806.
2. Органическая химия : в 2 кн. : учебник для вузов по специальности "Фармация" : доп. М-вом образования РФ. Кн. 1 : Основной курс / [и др.] ; под ред. . - Москва : Дрофа, 2008. - 638 с. Доступна эл. версия. ЭБС "Университетская библиотека ONLINE". - ISBN 1369-8. - ISBN 4987-1 (кн. 1).
3. Органическая химия : в 2 кн. : учебник для вузов по специальности "Фармация" : доп. М-вом образования и науки РФ. Кн. 2 : Специальный курс / [и др.] ; под ред. . - Москва : Дрофа, 2009. - 592 с. Доступна эл. версия. ЭБС "Университетская библиотека ONLINE". - ISBN 6391-4. - ISBN 6390-7 (кн. 2).
4. Ким, Александр Михайлович. Органическая химия : учебное пособие для вузов по специальности "Химия" : доп. М-вом образования РФ / ; Новосиб. гос. пед. ун-т. - Новосибирск : Сиб. университетское изд-во, 2004. - 844 с. - Доступна эл. версия. ЭБС "Университетская библиотека ONLINE". - ISBN -9.
5. Петров, Анатолий Александрович Органическая химия : учебник для хим.-технол. вузов и фак. : доп. М-вом высш. и сред. спец. образования СССР / , , ; под ред. . - Москва : Высшая школа, 1981. - 592 с.
6. Юровская, Марина Абрамовна. Основы органической химии : учебное пособие для вузов по специальности и направлению "Химия" : доп. УМО вузов РФ / , . - Москва : БИНОМ. Лаборатория знаний, 2010. - 236 с. - (Учебник для высшей школы).
7. Руководство к лабораторным занятиям по органической химии : учебное пособие : доп. М-вом образования РФ / и др. ; под ред. . - Москва : Дрофа, 2009. - 384 с.
8. Хомченко, Алексей Сергеевич. Упражнения и задачи по органической химии : учебно-методическое пособие. Ч. 1 / , ; Новосиб. гос. пед. ун-т. - Новосибирск : НГПУ, 2011. - 86 с. : схемы
9. Боровлев, Иван Васильевич. Органическая химия : термины и основные реакции : учебное пособие для вузов по направлению и специальности "Химия" : доп. М-вом образования и науки РФ / . - Москва : БИНОМ. Лаборатория знаний, 2010. - 359 с.
Дополнительная литература
1. Грандберг химия. – М.: Дрофа, 2001. [Электронный ресурс]. Нехудожественная библиотека *****. URL: http://www. *****/books/detail6619.html
2. Органическая химия: Учебное пособие. – Новосибирск, Сибирское университетское издание, 2002. [Электронный ресурс]. Нехудожественная библиотека *****. URL: http://www. *****/books/detail6695.html
3. Нейланд химия. – М.: Высшая школа, 1990. [Электронный ресурс]. Электронная библиотека по химии и технике. URL: http://*****/books/uchebnik/uchebnik. htm
4. Терней органическая химия: В 2-х томах: Т. 1. – М.: Мир, 1981. [Электронный ресурс]. Нехудожественная библиотека *****. URL: http://www. *****/books/detail6265.html
5. Терней органическая химия: В 2-х томах: Т. 2. – М.: Мир, 1981. [Электронный ресурс]. Нехудожественная библиотека *****. URL: http://www. *****/books/detail6266.html
6. Органическая химия: В 2-х кн.: Часть 1. Нециклические соединения. – М.: Химия, 1994. [Электронный ресурс]. Нехудожественная библиотека *****. URL: http://www. *****/books/detail6378.html
7. Органическая химия: В 2-х кн.: Часть 2. Циклические соединения – М.: Химия, 1994. [Электронный ресурс]. Нехудожественная библиотека *****. URL: http://www. *****/books/detail6379.html
Интернет-ресурсы
1. Портал фундаментального химического образования России. http://www. *****
2. XuMuK: сайт о химии для химиков. http://www. *****
3. Химический каталог: химические ресурсы Рунета. http://www.
4. Нехудожественная библиотека. http://*****
5. Химический сервер. http://www. *****
6. Единое окно доступа к образовательным ресурсам. http://window. *****
7. Свободная энциклопедия Википедия. http://ru. wikipedia. org
8. Сайт «Алхимик». http://www. *****
9. Азбука WEB-поиска для химиков. http://www. chemistry.
К разделу 3
1. Чернобельская обучения химии в средней школе: Учеб. для студ. высш. учеб. заведений. – М.: ВЛАДОС, 2000.
2. Зайцев обучения химии: Теоретические и прикладные аспекты. – М.: ВЛАДОС, 1999.
3. Методика преподавания химии/ Под ред. . – М.: Просвящение, 1984.
4. , Качалова занятия по методике преподавания химии. – Новосибирск: Изд-во НГПУ, 2000.
5. Программы для общеобразовательных учреждений: Химия. 8-11 классы / Сост. , . – М.: Дрофа, 2001.
6. Качалова изучения основных вопросов курса химии 8-го класса: учебное пособие. – Новосибирск: Изд. НГПУ, 2009
7. Качалова базисной компетентности учащихся по неорганической химии. – Новосибирск: Изд. НГПУ, 2011
8. Качалова химии в условиях профильной школы: учебное пособие для студентов педвузов, обучающихся на химических специальностях. – Новосибирск: Изд. НГПУ, 2011
9. Качалова, базисной компетентности учащихся по неорганической химии [Электронный ресурс] : монография / ; Новосиб. гос. пед. ун-т. - Новосибирск : НГПУ, 2011. - 153 с. : табл. - Библиогр.: с. 148-152.
[1] Здесь и далее общая характеристика элемента или группы элементов включает: положение в периодической системе; электронные конфигурации атомов; атомные и ионные радиусы; электроотрицательность; валентные возможности; проявляемые степени окисления; характер химических связей в соединениях; распространение в природе; историю открытия; общая характеристика простого вещества включает: аллотропные модификации и их строение; физические свойства (агрегатное состояние при нормальных условиях; цветность; наличие запаха; температуры плавления и кипения, плотность, электро - и теплопроводность, растворимость в различных растворителях, пластичность); химические свойства (отношение к кислороду, галогенам, водороду, азоту, активным металлам, воде, растворам кислот, солей и щелочей; специфические реакции); способы получения (лабораторные и промышленные); области применения.
