Вопросы к зачету по курсу «Химия биологически активных веществ»
1. Классификация и номенклатура карбоновых кислот и их функциональных производных. Кислотные свойства. Реакции нуклеофильного замещения – получения функциональных производных карбоновых кислот (сложных эфиров, амидов, ангидридов, галогенангидридов, нитрилов). Реакции кислотного и щелочного гидролиза сложных эфиров. Качественные и специфические реакции карбоновых кислот. Специфические реакции двухосновных карбоновых кислот (щавелевой, малоновой, янтарной, глутаровой).
2. Классификация и номенклатура гидрокси-, феноло - и оксокарбоновых кислот. Способы получения гидрокси - и феноло - и оксокарбоновых кислот с различной удаленностью друг от друга функциональных групп. Химические свойства гидрокси - и фенолокарбоновых кислот: реакции гидроксильной и карбоксильной групп, качественные реакции. Специфические реакции α-, β-, γ- гидроксикарбоновых кислотах (отношение их к нагреванию).
3. Реакции получения применяемых в медицине производных салициловой кислоты (салицилат натрия, салол, метилсалицилат, ацетилсалициловая кислота).
4. Химические свойства оксокислот: реакции карбонильной и карбоксильной групп. Кето-енольная туатомерия β-кетонокислот, реакции, доказывающие наличие кетонной и енольной форм.
5. Амины, способы получения первичных, вторичных и третичных алифатических и ароматических аминов. Различия в основных свойствах первичных, вторичных, третичных алифатических и ароматических аминов. Реакции солеобразования. Реакции взаимодействия с электрофильными реагентами: алкилирование и ацилирование. реакции взаимодействия первичных, вторичных, третичных алифатических и ароматических аминов с азотистой кислотой. Реакция образования изонитрилов как качественная для первичных аминов.
6. Аминокислоты, классификация и изомерия алифатических и ароматических аминокислот, их физические свойства. Кислотные и основные свойства аминокислот. Реакции, доказывающие их амфотерный характер. Реакции аминогруппы: взаимодействия с азотистой кислотой, с формальдегидом, с 2,4-динитрофторбензолом, реакции ацилирования. Реакции карбоксильной группы: образование сложных эфиров, галогенангидридов, реакции декарбоксилирования. Специфические реакции α-, β-, γ- аминокислот – отношение их к нагреванию.
7. Классификация α-аминокислот в зависимости от химической природы радикала, кислотно-основных свойств и биологического значения. Номенклатура α-аминокислот, входящих в состав белков: глицин, аланин, валин, лейцин, изолейцин, серин, треонин, цистеин, цистин, метионин, орнитин, лизин, аргинин, аспарагиновая и глутаминовая кислоты, фенилаланин, тирозин, триптофан, гистидин, пролин, оксипролин.
8. Отдельные представители аминокислот: γ-аминомасляная кислота, пирацетам, фенибут, пикамилон, ε-аминокапроновая кислота, антраниловая кислота, пара-аминобензойная кислота, анестезин, новокаин.
9. Классификация липидов: омыляемые (простые, сложные) и неомыляемые (терпены, стероиды).
10. Простые омыляемые липиды – триацилглицерины (жиры, масла): общая формула, строение, номенклатура, способы получения, медико-биологическое значение. Высшие жирные кислоты (пальмитиновая, стеариновая, олеиновая, линолевая, линоленовая, арахидоновая) как структурные компоненты триацилглицеринов.
11. Химические свойства триацилглицеринов: гидролиз (получение твердого и жидкого мыла), гидрогенизация, галогенирование, окисление жиров и масел (йодное число, число омыления, кислотное число).
12. Воски: классификация, строение. Высшие одноатомные спирты (цетиловый, мирициловый). Пчелиный воск. Спермацет. Твины.
13. Сложные липиды (фосфолипиды, гликолипиды, сфинголипиды): общая формула, строение, классификация, медико-биологическое значение. Фосфолипиды. Фосфатидная кислота. Коламин, холин. Биполярная структура. Гидролиз фосфолипидов.
14. Неомыляемые липиды. Классификация изопреноидов: терпены (монотерпены, сесквитерпены, дитерпены, тритерпены, тетратерпены, политерпены), стероиды (мужские и женские половые гормоны, кортикостероиды, желчные кислоты, стерины).
15. Изопреновое правило. Монотерпены. Ациклические (изомеры цитраля: мирцен, оцимен, геранеол, нерол), моноциклические (лимонен, ментан, цимол), бициклические (α- и β-пинен, борнеол, камфора, бромкамфора) терпены. Ментан и его производные, применяемые в медицине: ментол, тимол, терпин. Каротиноиды (тетратерпены): β-каротин (провитамин А). Дитерпены: ретинол (витамин А), ретиналь.
16. Стероиды. Строение стерана (гонана). Родоначальные углеводороды стероидов: андростан, эстран, прегнан, холан, холестан.
17. Стерины (стеролы): зоостерины, фитостерины и микостерины. Холестерин, эргостерин (эргостерол), витамин Д2.
18. Желчные кислоты: холевая (гликохолевая и таурохолевая), дезоксихолевая и липохолевая кислоты.
19. Стероидные гормоны: половые и коры надпочечников. Половые гормоны: андрогены (тестостерон, андростерон), эстрогены (эстрадиол, эстрон, эстратриол) и гестогены (прогестерон).
20. Сердечные гликозиды Общий принцип строения сердечных гликозидов. Углеводы сердечных гликозидов (дигитоксоза, цимароза, дигиталоза, фукоза). Химические свойства стероидов, обусловленные функциональными группами.
21. Классификация гетероциклических соединений по размеру цикла, по природе гетероатома, по степени насыщенности. Ароматичность гетероциклических соединений, образование сопряженных систем с гетероатомами, электронное строение атомов азота пиррольного и пиридинового типов, π-избыточные и π-недостаточные системы.
22. Кислотно-оснóвные свойства гетероциклических соединений, реакции солеобразования.
23. Пятичленные гетероциклы с одним гетероатомом. Ароматические представители: пиррол, тиофен, фуран. Общие способы получения. Понятие ацидофобности. Реакции электрофильного замещения, ориентация замещения. Особенности реакций нитрования, сульфирования, ацилирования и галогенирования ацидофобных гетероциклов.
24. Классификация шестичленных гетероциклов с одним гетероатомом. Ароматические представители гетероциклов с одним атомом азота (азинов): пиридин, хинолин, изохинолин, акридин. Строение, способы получения, реакционная способность.
25.Алкалоиды. Классификация, строение, кислотно-основные свойства, медико-биологическое значение.
