Государственное бюджетное образовательное учреждение
высшего профессионального образования
«Нижегородская государственная медицинская академия»
Министерства здравоохранения и социального развития
Российской Федерации
1.
УТВЕРЖДАЮ Проректор по учебной работе профессор ______________________________ «___» ______________ 20__г. |
РАБОЧАЯ ПРОГРАММА
по дисциплине БИООРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ. ХИМИИЯ СТОМАТОЛОГИЧЕСКИХ МАТЕРИАЛОВ
вариативная часть
ПО НАПРАВЛЕНИЮ ПОДГОТОВКИ (СПЕЦИАЛЬНОСТИ)
060201 «Стоматология»
(КВАЛИФИКАЦИЯ (СТЕПЕНЬ) «СПЕЦИАЛИСТ»)
ФАКУЛЬТЕТ СТОМАТОЛОГИЧЕСКИЙ
форма обучения - очная
2011
Рабочая программа разработана в соответствии с ФГОС ВПО по специальности 060201 «Стоматология» утвержденным приказом Министерства образования и науки Российской Федерации № 16 от 14 января 2011
Составители рабочей программы:
, к. х.н., доцент, доцент
, д. х.н., заведующий кафедрой, профессор
Программа рассмотрена и одобрена на заседании кафедры
протокол от 30 августа 2011 г
Заведующий кафедрой, д. х.н.,
профессор
Рабочая программа рассмотрена и утверждена на заседании цикловой методической комиссии по естественно – научным дисциплинам НГМА.
Протокол № 1 от 14 сентября 2011 года
Председатель, заведующий
кафедрой общей и
клинической фармакологии,
профессор //
(подпись)
2011
1.ЦЕЛЬ И ЗАДАЧИ ИЗУЧЕНИЯ ДИСЦИПЛИНЫ
Биоорганическая химия является фундаментом для усвоения ряда дисциплин, связанных с изучением процессов жизнедеятельности организма (биохимия, молекулярная биология, физиология, фармакология и др.). Объединяющим началом этих научных направлений служат вещества, лежащие в основе процессов жизнедеятельности. Биоорганическая химия является областью науки, изучающей строение и механизм функционирования биологически активных молекул с позиций органической химии. Целью биоорганической химии как учебной дисциплины является формирование знаний о взаимосвязи строения и химических свойств биологически важных классов органических соединений, биополимеров и их структурных компонентов, т. е. платформы для восприятия биологических и медицинских знаний на молекулярном уровне.
Конечная цель изучения курса биоорганической химии состоит в формировании системных знаний о закономерностях в химическом поведении основных классов органических соединений во взаимосвязи с их строением для использования этих знаний в качестве основы при изучении на молекулярном уровне процессов, протекающих в живом организме.
1.1. Задачи изучения биоорганической химии.
1.1.1. Формирование знания современных представлений об электронном строении атома углерода элементов – органогенов, их химических связей.
1.1.2. Формирование знаний о пространственном строении органических соединений, взаимном влиянии атомов и способах его передачи в молекуле с помощью электронных эффектов, о сопряжении и ароматичности.
1.1.3. Формирование знаний о кислотно – основных и окислительно-восстановительных процессах в химии органических веществ.
1.1.4. Формирование знаний принципиальных путей и условий преобразования функциональных групп в важнейших классах природных органических соединений как основа их генетической связи в биохимических процессах.
1.1.5. Формирование умений прогнозирования направления протекания химических и биохимических процессов на основе полученных знаний.
1.1.6. формирование у студентов навыков изучения научной химической литературы;
1.1.7. формирование у студентов умений для решения проблемных и ситуационных задач;
1.1.8. формирование у студентов практических умений постановки и выполнения экспериментальной работы.
2. МЕСТО ДИСЦИПЛИНЫ В СТРУКТУРЕ ООП СПЕЦИАЛИСТА
Дисциплина «биоорганическая химия. Химия стоматологических материалов» изучается во втором семестре, относится к циклу математических, естественно-научных, медико-биологических дисциплин образовательного стандарта высшего профессионального медицинского образования по специальности 060201 «Стоматология».
Основные знания, необходимые для изучения дисциплины формируются:
- в цикле гуманитарных дисциплин (философия, биоэтика, история иностранный язык);
- в цикле математических, естественно-научных, медико-биологических дисциплин (математика, физика, биология, медицинская информатика). 060201 «Стоматология»
3. ТРЕБОВАНИЯ К УРОВНЮ ОСВОЕНИЯ СОДЕРЖАНИЯ ДИСЦИПЛИНЫ (КОМПЕТЕНЦИИ ОБУЧАЮЩЕГОСЯ, ФОРМИРУЕМЫЕ В РЕЗУЛЬТАТЕ ОСВОЕНИЯ ДИСЦИПЛИНЫ)
способностью и готовностью анализировать социально-значимые
проблемы и процессы, использовать на практике методы гуманитарных,
естественнонаучных, медико-биологических и клинических наук в
различных видах профессиональной и социальной деятельности (ОК-1);
способностью и готовностью к анализу мировоззренческих,
социально и личностно значимых философских проблем, основных
философских категорий, к самосовершенствованию (ОК-2);
способностью и готовностью к анализу значимых политических
событий и тенденций, к ответственному участию в политической жизни, к
овладению основными понятиями и закономерностями мирового
исторического процесса, к уважительному и бережному отношению к
историческому наследию и традициям, к оценке политики государства;
знать историко-медицинскую терминологию (ОК-3);
способностью и готовностью анализировать экономические
проблемы и общественные процессы, использовать методику расчета
показателей экономической эффективности; знать рыночные механизмы
хозяйствования, консолидирующие показатели, характеризующие степень
развития экономики (ОК-4);
способностью и готовностью к логическому и аргументированному
анализу, к публичной речи, ведению дискуссии и полемики, к
редактированию текстов профессионального содержания, к
осуществлению воспитательной и педагогической деятельности, к
сотрудничеству и разрешению конфликтов, к толерантности (ОК-5);
способностью и готовностью овладеть одним из иностранных языков
на уровне бытового общения, к письменной и устной коммуникации на
государственном языке (ОК-6);
способностью и готовностью использовать методы управления,
организовать работу исполнителей, находить и принимать ответственные
управленческие решения в условиях различных мнений и в рамках своей
профессиональной компетенции (ОК-7);
способностью и готовностью осуществлять свою деятельность с
учетом принятых в обществе моральных и правовых норм, соблюдать
правила врачебной этики, законы и нормативные правовые акты по работе
с конфиденциальной информацией, сохранять врачебную тайну (ОК-8).
2. Выпускник должен обладать следующими профессиональными
компетенциями (ПК):
способностью и готовностью выявлять естественнонаучную
сущность проблем, возникающих в ходе профессиональной деятельности,
использовать для их решения соответствующий физико-химический и
математический аппарат (ПК-2);
способностью и готовностью к формированию системного подхода к
анализу медицинской информации, опираясь на всеобъемлющие принципы
доказательной медицины, основанной на поиске решений с
использованием теоретических знаний и практических умений в целях
совершенствования профессиональной деятельности (ПК-3);
способностью и готовностью проводить и интерпретировать опрос,
физикальный осмотр, клиническое обследование, результаты современных
лабораторно-инструментальных исследований, морфологического анализа
биопсийного, операционного и секционного материала, написать
медицинскую карту амбулаторного и стационарного больного (ПК-5);
способностью и готовностью применять методы асептики и
антисептики, использовать медицинский инструментарий, проводить
санитарную обработку лечебных и диагностических помещений
медицинских организаций, владеть техникой ухода за больными (ПК-7);
способностью и готовностью проводить судебно-медицинское
освидетельствование живых лиц; трактовать результаты лабораторных
исследований объектов судебно-медицинской экспертизы в случае
привлечения к участию в процессуальных действиях в качестве
специалиста или эксперта (ПК-8);
способностью и готовностью к работе с медико-технической
аппаратурой, используемой в работе с пациентами, владеть компьютерной
техникой, получать информацию из различных источников, работать с
информацией в глобальных компьютерных сетях; применять возможности современных информационных технологий для решения профессиональных задач (ПК-9);
способностью и готовностью использовать методы оценки
природных и медико-социальных факторов среды в развитии болезней у
взрослого населения и подростков, проводить их коррекцию, осуществлять
профилактические мероприятия по предупреждению стоматологических,
инфекционных, паразитарных и неинфекционных болезней, проводить
санитарно-просветительную работу по гигиеническим вопросам (ПК-12);
способностью и готовностью к постановке диагноза на основании
результатов биохимических исследований биологических жидкостей и с
учетом законов течения патологии по органам, системам и организма в
целом (ПК-20);
способностью и готовностью к освоению современных
теоретических и экспериментальных методов исследования в медицине
(ПК-51);
способностью и готовностью к участию в организации работ по
практическому использованию и внедрению результатов исследований
(ПК - 52).
В результате изучения дисциплины студент должен
Знать:
- роль биогенных элементов и их соединений в живых системах;
- качественные реакции на некоторые катионы и анионы
- условия протекания практически необратимых реакций
- основные положения теории строения органических соединений ;
- классификацию органических соединений по строению углеродного скелета и по природе функциональной группы;
- номенклатуры органических соединений (систематическую, тривиальную);
- строение основных функциональных групп;
- теории кислот и оснований (протолитическая, теория Льюиса)
Уметь:
- проводить химические реакции в пробирках
- проводить качественный и количественный анализ веществ и растворов, содер-жащих катионы и анионы биологически активных элементов.
- составлять формулы по названию и называть по структурной формуле типичные представители биологически важных веществ и лекарственных средств.
- выделять функциональные группы, кислотный и основной центры, сопряженные и ароматические фрагменты в молекулах для определения химического поведения органических соединений.
- прогнозировать направление и результат химических превращений органических соединений.
- объяснять наблюдаемые явления на основе химических свойств различных классов органических соединений.
- производить наблюдения за протеканием химических реакций и делать обосно - ванные выводы;
- представлять результаты экспериментов и наблюдений в виде законченного про-токола исследования;
- решать типовые практические задачи и овладеть теоретическим минимумом на более абстрактном уровне;
- решать ситуационные задачи, опираясь на теоретические положения, моделирующие химические процессы, протекающие в живых организмах;
- умеренно ориентироваться в информационном потоке (использовать справочные данные и библиографию по той или иной причине).
Владеть:
Методикой приведения качественного и количественного анализа ( методикой титриметрического анализа)
- самостоятельной работы с учебной, научной и справочной литературой; вести поиск и делать обобщающие выводы;
- безопасной работы в химической лаборатории и умения обращаться с химической посудой, реактивами, работать с газовыми горелками и электрическими приборами.
4. ОБЪЕМ ДИСЦИПЛИНЫ И ВИДЫ УЧЕБНОЙ РАБОТЫ
Вид учебной работы | Всего часов / зачетных единиц | Семестр |
I II вариат. часть | ||
Аудиторные занятия (всего) | 72 | 36 36 |
В том числе: | - | - |
Лекции (Л) | 28 | 14 14 |
Практические занятия (ПЗ) | 22 | 11 11 |
Лабораторные работы (ЛР) | 22 |
|
Самостоятельная работа (всего) | 12 | 6 6 |
зачет | зачет | |
Общая трудоемкость часы зачетные единицы | 84 | 42 42 |
2,33 |
5. СОДЕРЖАНИЕ ДИСЦИПЛИНЫ
5.1. Содержание разделов дисциплины
№ п/п | Название раздела дисциплины вариативной части | Содержание раздела |
1. | Теоретические основы строения органических соеди-нений и факторы, определяющие их реак-ционную способность. | 1. Пространственное строение органических соединений. Проблема взаимосвязи стереохимического строения с проявлением биологической активности. Важнейшие понятия стереохимии – конформация и конфигурация. Конформации открытых цепей. Вращение вокруг одинарной связи как причина возникновения различных конформаций. Проекционные формулы Ньюмена. Энергетическая характеристика конформационных состояний: заслоненные, заторможенные, скошенные конформации. Пространственное сближение определенных участков цепи как одна из причин преимущественного образования пяти - и шестичленных циклов. Конформации (кресло, ванна) циклических соединений (циклогексан, тетрагидропиран). Аксиальные и экваториальные связи. Конфигурация. Проекционные формулы Фишера. Стереохимическая номенклатура: D,L – системы. Глицериновый альдегид как конфигурационный стандарт. Оптическая активность. Хиральные и ахиральные молекулы. Стереоизомеры: энантиомеры и σ – диастереомеры. Мезоформы. Рацематы. π – Диастереомеры (цис - и транс - изомеры). 2. Взаимное влияние атомов и способы его передачи в молекулах органических соединений. Сопряжение как один из важнейших факторов повышения устойчивости молекул и ионов биологически важных соединений. виды сопряжения: π,π – сопряжение и р,π – сопряжение. Сопряженные системы с открытой цепью: 1,3 – диены (1,3-бутадиен), полиены (β-каротин, ретиналь и др.), α, β – ненасыщенные карбонильные соединения, карбоксильная группа. Сопряженные системы с замкнутой цепью. Ароматичность; критерии ароматичности. Ароматичность бензоидных (бензол, нафталин) и гетероциклических (фуран, тиофен, пиррол, пиразол, имидазол, пиридин, пиримидин, пурин) соединений. Поляризация связей и электронные эффекты (индуктивный и мезомерный). Электронодонорные и электроноакцепторные заместители. 3. Кислотность и основность органических соединений. Теории Бренстеда и Льюиса. Общие закономерности в изменении кислотных и основных свойств во взаимосвязи с природой атома в кислотном и основном центрах, электронными эффектами заместителей при этих центрах и сольватационными эффектами. Кислотные свойства органических соединений с водородосожержащими функциональными группами (спирты, тиолы, карбоновые кислоты). Основные свойства нейтральных молекул, содержащих гетероатом с неподеленной парой электронов (спирты, простые эфиры, карбонильные соединения, амины) и анионов (гидроксид-, алкоксид-, енолят-, ацилат - ионы). Кислотно – основные свойства азотсодержащих органических гетероциклов (пиррол, имидазол, пиридин). Водородная связь как специфическое проявление кислотно – основных свойств. Значение водородных связей в формировании надмолекулярных структур в живых организмах. |
2 | Общие закономер-ности реакционной способ-ности органических сое-динений как хи-миическая основа их биологического функ-ционирования. | 2.1. Классификация органических реакций по результату (замещение, присоединение, элиминирование, перегруп-пировки, окислительно-восстановительные) и по механизму – радикальные, ионные (электронофильные, нуклеофильные). Типы разрыва ковалентной связи в органических соединениях и образующиеся при этом частицы: свободные радикалы (гемолитический разрыв), карбокатионы и карбоанионы (гетеролитический разрыв). Электронное и пространственное строение этих частиц и факторы, обусловливающие их относительную устойчивость. 2.2. Реакции свободнорадикального замещения: гомолитические реакции с участием С-Н связей sp3-гибридизованного атома углерода. Галогенирование. Взаимодействие органических соединений с кислородом как химическая основа пероксидного окисления липидсодержащих систем. Ингибирование пероксидного окисления с помощью антиоксидантов (фенолы, α – токоферол). 2.3. Реакции электрофильного присоединения: гетеролитические реакции с участием π – связи. Механизм реакций гидрогалогенирования и гидратации. Кислотный катализ. Влияние статического и динамического факторов на региоселективность реакций, правило Марковникова. Особенности электрофильного присоединения к сопряженным системам (1,3 – диенам, α, β – ненасыщенным альдегидам, карбоновым кислотам). 2.4. Реакции электрофильного замещения: гетеролитические реакции с участием ароматической системы. Механизм реакций галогенирования и алкилирования ароматических соединений. Роль катализатора в образовании электрофильной частицы (кислоты Льюиса; кислотный катализ в алкилировании алкенами и спиртами). Влияние заместителей в ароматическом ядре и гетероатомов в гетероциклических соединениях на реакционную способность в реакциях элктрофильного замещения. Ориентирующее влияние заместителей и гетероатомов. |
3 | Биологически активные низкомолекулярные органические вещества (строение, свойства, уча-стие в функциони-ровани живых систем). | 3.1. Реакции нуклеофильного замещения у sp3-гибридизованного атома углерода: гетеролитические реакции, обусловленные поляризацией σ-связи углерод – гетероатом (галогенопроизводные, спирты). Влияние электронных, пространственных факторов и стабильности уходящих групп на реакционную способность соединений в реакциях нуклеофильного замещения. Стереохимия нуклеофильного замещения. Реакции гидролиза галогенопроизводных. Реакции алкилирования спиртов, фенолов, тиолов, сульфидов, аммиака и аминов. Роль кислотного катализа в нуклеофильном замещении гидроксильной группы. Дезаминирование соединений с первичной аминогруппой. Биологическая роль реакций алкилирования. Реакции элиминирования (дегидрогалогенирование, дегидратация). Повышенная СН – кислотность как причина реакций элиминирования. 3.2. Реакции нуклеофильного присоединения: гетеролитические реакции с участием π – связи углерод – кислород (альдегиды, кетоны). Реакции карбонильных соединений с водой, спиртами, тиолами, аминами и их производными. Влияние электронных и пространственных факторов, роль кислотного катализа. Обратимость реакций нуклеофильного присоединения. Гидролиз ацеталей. Образование и гидролиз иминов как химическая основа пиридоксалевого катализа. Реакции альдольного присоединения. Основный катализ. Строение енолят – иона. Наличие α – СН – кислотного центра в молекулах карбонилсодержащих соединений как причина образования связи C-C в реакциях in vivo. Альдольное расщепление как реакция обратная альдольному присоединению. Биологическое значение этих процессов. 3.3.Реакции нуклеофильного замещения у sp2 – гибридизованного атома углерода (карбоновые кислоты и их функциональные производные). Реакции ацилирования – образование ангидридов, сложных эфиров, сложных тиоэфиров, амидов – и обратные им реакции гидролиза. Роль кислотного и основного катализа. Ацилирующие реагенты (ангидриды, карбоновые кислоты, сложные эфиры, сложные тиоэфиры), сравнительная активность этих реагентов. Ацилфосфаты и ацилкофермент А – природные макроэргические ацилирующие реагенты. Биологическая роль реакций ацилирования. Реакции по типу альдолного присоединения с участием кофермента А как путь образования углерод – углеродной связи. 3.4. Реакции окисления и восстановления органических соединений. Реакции окисления спиртов, тиолов, сульфидов, карбонильных соединений, аминов. Реакции восстановления карбонильных соединений, дисульфидов, аминов. Понятие о переносе гидрид – иона в химизме действия системы НАД+ - НАДН. Понятие об одноэлектронном переносе и химизме действия системы ФАД-ФАДН2. Окисление π-связи и ароматических фрагментов (эпоксидирование, гидроксилирование). |
4 | Поли - и гетерофун-кциональность как один из характерных призна-ков органических соеди-нений, участвующих в процессах жизнеде-ятельности и испо-льзуемых в качестве лекарственных веществ. | 4.1. Особенности химического поведения поли - и гетерофункциональных соединений: кислотно-основные свойства (амфолиты), циклизация и хелатообразование. Взаимное влияние функциональных групп. 4.2. Полифункциональные соединения. 4.2.1. Многоатомные спирты. Хелатные комплексы. Сложные эфиры многоатомных спиртов с неорганическими кислотами (нитроглицерин, фосфаты глицерина, инозита). Двухатомные фенолы: гидрохинон, резор-цин, пирокатехин. Фенолы как антиоксиданты. 4.2.2. Полиамины: этилендиамин, путресцин, кадаверин. Двухосновные карбоновые кислоты: щавелевая, малоновая, янтарная, глутаровая, фумаровая. Превращение янтарной кис-лоты в фумаровую как пример биологической реакции дегид-рирования. 4.3. Гетерофункциональные соединения. 4.3.1. Аминоспирты: аминоэтанол (коламин), холин, ацетил-холин. Аминофенолы: дофамин, норадреналин, адреналин. Понятие о биологической роли этих соединений и их произ-водных. 4.3.2. Гидрокси - и аминокислоты. Влияние различных факто-ров на процесс образования циклов (стерический, энтропийный). Лактоны. Лактамы. Представление о β- лактамных антибиотиках. Одноосновные (молочная, b- и g-гидрокси-масляные), двухосновные (яблочная, винные), трехосновные (лимонная) гидроксикислоты. 4.3.3. Оксокислоты – альдегидо - и кетонокислоты: глиокси-ловая, пировиноградная (фосфо-енолпируват), ацетоуксусная, щавелевоуксусная, a-оксоглутаровая. Реакции декарбоксили-рова-ния b-кетонокислот и окислительного декарбоксилиро-вания кетонокислот. Кетоенольная таутомерия. 4.3.4. Гетерофункциональные производные бензольного ряда как лекарственные средства (салициловая, аминолбензойная, сульфаниловая кислоты и их производные). |
5 | Биологически важные гетероциклические соединения. | Тетрапиррольные соединения (порфин, гем и др.). Производные пиридина, изоникотиновой кислоты, пиразола, имидазола, пиримидина, пурина, тиазола. Кето-енольная и лактим-лактамная таутомерия в гидроксиазотосодержащих гетероциклических соединениях. Барбитуровая кислота и её производные. Гидроксипурины (гипоксантин, ксантин, мочевая кислота). Фолиевая кислота, биотин, тиамин. Понятие о строении и биологической роли. Представление об алкалоидах и антибиотиках. |
6 | Биологически активные высокомолекулярные вещества (строение, свойства, участие в функционирование живых систем). | 6.1. Пептиды и белки Биологически важные реакции a-аминокислот: дезаминирование, гидроксилирование. Роль гидроксипролина в стабилизации спирали коллагена дентина и эмали. Декарбоксилирование a-аминокислот – путь к образованию биогенных аминов и биорегуляторов. Пептиды. Кислотный и щелочной гидролиз пептидов. Установление аминокислотного состава с помощью современ-ных физико-химических методов. Кальций-связывающие бел-ки дентина и эмали. Изменение аминокислотного состава кол-лагена дентина при эволюции зубного зачатка в постоянный зуб. 6.2. Углеводы. Гомополисахариды: (амилоза, амилопектин, гликоген, дек-стран, целлюлоза). Пектины. Монокарбоксилцеллюлоза, поли-акрилцеллюлоза – основа гемостатических перевязочных мате-риалов. Гетерополисахариды: гиалуроновая кислота, хондроитин-сульфаты. Гепарин. Понятие о смешанных биополимерах (гликопротеины, гликолипиды и др.). Влияние мукополисаха-ридов на стабилизацию структуры коллагена дентина и эмали. 6.3. Нуклеиновые кислоты Нуклеозидмоно - и полифосфаты. АМФ, АДФ, АТФ. Нуклеозидциклофос-фаты (ЦАМФ). Их роль как макроэрги-ческих соединений и внутриклеточных биорегуляторов. 6.4. Липиды. Омыляемые липиды. Естественные жиры как смесь три-ацилглицеринов. Понятие о строении восков. Основные при-родные высшие жирные кислоты, входящие в состав липидов: пальмитиновая, стеариновая, олеиновая, линолевая, линолено-вая, арахидоновая. Влияние липидов на минерализацию денти-на. 6.5. Полимеры. Понятие и полимеры медицинского назначе-ния. Свойства растворов ВМС. Особенности растворения ВМС как следствие их структуры. Форма макромолекул. Механизм набухания и растворения ВМС. Зависимости величины набу-хания от различных факторов. Аномальная вязкость растворов ВМС. Уравнение Штаудингера. Вязкость крови и других био-логических жидкостей. Осмотическое давление растворов био-полимеров. Уравнение Галлера. Полиэлектролиты. Изоэлектрическая точка и методы ее определения. Мембранное равновесие Доннана. Онкотическое давление плазмы и сыворотки крови. Устойчивость растворов биополимеров. Высаливание биополимеров из раствора. Коацервация и ее роль в биологических системах. Застудневание растворов ВМС. Свойства студней: синерезис и тиксотропия. |
5.2. Разделы дисциплин и виды занятий
№ п/п | Название раздела дисциплины | Л | ПЗ | ЛР | СРС | Всего часов |
1. | Биологически активные низкомолекулярные неорганические вещества. Элементы качественного и количественного анализа. | 3 | 3 | 6 | ||
2. | Теоретические основы строения органических соединений и факторы, определяющие их реакционную способность. | 6 | 3 | 3 | 2 | 14 |
3. | Общие закономерности реакционной способности органических соединений как химическая основа их биологического функционирования. | 4 | 2 | 2 | 2 | 10 |
4. | Биологически активные низкомолекулярные органические вещества (строение, свойства, участие в функционировани живых систем). | 6 | 6 | 6 | 2 | 20 |
5 | Поли - и гетерофункциональность как один из характерных признаков органических соединений, участвующих в процессах жизнедеятельности и используемых в качестве лекарственных веществ. | 4 | 3 | 3 | 2 | 12 |
6 | Биологически важные гетероциклические соединения. | 4 | 3 | 3 | 2 | 12 |
7 | Биологически активные высокомолекулярные вещества (строение, свойства, участие в функционирование живых систем). | 4 | 2 | 2 | 2 | 10 |
28 | 22 | 22 | 12 | 84 |
5.3. ТЕМАТИЧЕСКИЙ План ЛЕКЦИЙ
1,2 3 | Электронное строение атомов и молекул. Реак-ционная способность органических соедине-ний. | Виды гибридизации атома углерода (sp3, sp2, sp). σ - и π связи. Виды сопряжения (π,π- и p,π- сопряжение) Изомерия органических соединений (структурная и стереоизомерия). Циклогексан. Конформации. Индуктивный и мезомерный эффекты. Механизм реакций радикального замещения (SR); электрофильного присоединения (AE); нуклеофильного замещения (SN1 и SN2). Ароматичность. Электрофильное замещение (SE). Переход к полиметиленам. | 6 |
4 | Кислотные и основные свойства органических соединений. Монофунк-циональные органичес-кие производные. | Кислотность и основность органических соединений с группами -OH, -SH, -NH и др. Общие закономерности в изменении кислотных и основных свойств во взаимодействии с природой атома и электронными эффектами заместителей. Водородная связь как проявление физико-химических характеристик спиртов, тиолов, фенолов, аминов и карбоновых кислот. Конкурентные реакции нуклеофильного замещения и элиминирования. Реакции окисления спиртов, фенолов и тиолов. | 2 |
5,6
| Карбонильные соедине-ния. Органические кис-лоты. Омыляемые липи-ды. | Альдегиды и кетоны. Строение карбонильной группы. Химические свойства, отличия. Реакции нуклеофильного присоединения (AN). Оксинитрилы, полуацетали, ацетали. Реакции присоединения – отщепления. Имины, основания Шиффа. Медико – биологическое значение ососоединений. Строение карбоксильной группы. Важнейшие карбоновые кислоты, входящие в состав биохимических структур. Функциональные производные: соли, амиды, ангидриды, имиды, сложные эфиры. Механизм реакции этерификации. β-Окисление. Незаменимые непредельные кислоты. Жиры – нейтральные липиды. Олл-цис кислоты. Фосфолипиды. | 6 |
7 | Гетерофункциональные органические соединния. Пространственная изо-мерия. | Гетерофункциональность как причина проявления специфических свойств у окси-, амино - и оксокислот. Стереохимия глицеринового альдегида. D- и L- ряды. Стереохимия окси - и аминокислот. Фенолокислоты. Кето-енольная таутомерия. Аминоспирты. | 2 |
8 | Углеводы. Моносахариды. | Роль и значение углеводов в жизнедеятельности организма. Классификация, изомерия. Номенклатура моносахаридов. Стереоизомерия. D- и L-ряды. Формулы Фишера. Цикло – оксо-таутомерия. Формулы Хеуорса. Мутаротация. Α- и β-аномеры. O- и N-гликозиды. Эпимеризация. Окисление. | 2 |
9 | Углеводы. Ди-, поли - и гетеросахариды. | Олиго - и полисахариды. Дисахариды. Восстанавливающие и невосстанавливающие дисахариды. Строение, цикло-оксотаутомерия. Отдельные представители. Крахмал. Гидролиз крахмала. Амилоза и амилопектин. Декстрины. Гликоген – резервный полисахарид животных организмов. Целлюлоза, продукты переработки. Гетерополисахариды. Гиалуроновая кислота. Гепарин. | 2 |
10,11 | Аминокислоты. Пептиды. Белки. | Аминокислоты, входящие в состав белков. Классификация, строение, номенклатура. Стереоизомерия. Кислотно-основные свойства. Биполярный ион. Изоэлектрическая точка. Химические отличия α-, β-, γ-аминокислот. Биологически важные реакции α-аминокислот: реакции дезаминирования, декарбоксилирования, переаминирования. Незаменимые аминокислоты. Пептиды. Строение пептидной группы. Гидролиз пептидов. Первичная и вторичная структура белковой молекулы: α-спираль и β-конформация. | 4 |
12,13 | Биологически активные гетероциклические соединения. | Классификация. Значение для процессов жизнедеятельности. Гетероциклы с одним гетероатомом. Пиррол, индол, тиофен, фуран, пиридин. Порфин. Порфириновая система в процессах жизнедеятельности. Биологически важные производные пиридина (никотинамид, пиридоксаль, производные никотиновой кислоты). Гетероциклы с несколькими гетероатомами. Пиразол, имидазол, тиазол, пиразин, пиримидин. Пиразолон-5 и его производные. Барбитуровая кислота. Лактим-лактамная таутомерия. Мочевая кислота, ураты. | 4 |
14 | Высокомолекулярные соединения в стоматологии | Классификация ВМС. Реакции синтеза ВМС (полимеризация, поликонденсация, сополимеризация, сополиконденсация). Свойства и строение природных и синтетических полимеров. Применение полимеров в медицине и стоматологии. | 2 |
5.4. ТЕМАТИЧЕСКИЙ План ЛАБОРАТОРНО - ПРАКТИЧЕСКИХ ЗАНЯТИЙ
№п/п |
НАИМЕНОВАНИЕ ТЕМЫ |
СОДЕРЖАНИЕ. | КОЛ-ВО ЧАСОВ Iсем. IIсем. |
1 | Предмет и задачи общей химии. Растворы. Спосо-бы выражения концен-трации растворов. При-готовление растворов заданной концентрации. | Введение. Правила работы и техника безопасности в химической лаборатории. Знакомство с химической посудой. Определение исходного уровня знаний студентов. Классификация растворов. Расчеты концентраций растворов. Способы выражения концентрации растворов. Способы приготовления растворов заданной концентрации исходя из навески, фиксанала. Приготовление растворов разбавлением. | 3,47 |
2 | Основы количествен-ного анализа. Метод нейтрализации. | Теоретические основы метода нейтрализации. Кислотно-основный метод титриметрического анализа. Индикаторы. Способы расчета. Определение нормальной концентрации и титра щелочи по титрованному раствору щавелевой кислоты. Определение нормальной концентрации и титра кислоты по установленному раствору щелочи. | 3,47 |
3 | Оксидиметрия. Перманганатометрия. | Окислительно-восстановительные реакции. Окислительно-восстановительный (редокс) потенциал. Эквивалент окислителя и восстановителя. Основные положения оксидиметрии. Перманганатометрия. Определение количества пероксида водорода в растворе по установленному раствору перманганата калия. Определение нормальной концентрации и титра раствора тиосульфата натрия. Определение титра и нормальной концентрации раствора йода. КОНТРОЛЬНАЯ РАБОТА №1. | 3,47 |
4 | Биогенные элементы. Материалы в стомато-логии. Изучение свойств соединений элемпентов s-,p - блоков (с основами качес-твенного анализа). | Стоение атомов и молекул. Типы гибридизации. Квантовые числа. Закономерности распределения биогенных элементов по s-, p-, d - блокам периодической системы. Энергии ионизации, сродство к электрону, электроотрицательность. Химические свойства и биологическая роль катионов и анионов элементов s-,p - блоков Анализ препарата, содержащего катионы s-элементов и анионы p-элемнтов. | 3,47 |
5 | Комплексные соедине-ния. Изучение свойств соединений d-элементов (с основами качествен-ного анализа). | Комплексные соединения, их классификация, свойства, применение и медико-биологическое значение. Комплексоны в клинической и аналитической практике. Лиганды – детоксиканты. Константа нестойкости. Комплексные соединения d-элементов. Аналитические реакции катионов хрома, марганца, железа (II) и (III), серебра, ртути, меди и др. Анализ препарата, содержащего катионы d-элементов. | 3,47 |
6 | Генетическая связь основных классов органических соедине-ний. Взаимное влияние атомов в молекулах органических соединений. | Классификация, номенклатура органических соединений. Электронное строение атома углерода и характеристики связей С-С, С=С, С≡С, С-Н. Углеводороды - основа органических соединений. Изомерия. Виды изомерии. Пространственное строение. Конформации, конфигурации. Электронное строение и взаимное влияние атомов в органических молекулах. Электронные эффекты. Индуктивный и мезомерный эффекты. Механизмы реакций SR, AE, AR. | 3,47 |
7 | Сопряженные системы с линейной и замкнутой цепью. Ароматичность. | Геометрическая структура циклогексана и его производных. Электронное строение и взаимное влияние атомов в органических молекулах. Электронные эффекты. Индуктивный и мезомерный эффекты. Ароматичность. Критерии ароматичности. Реакции SE. КОНТРОЛЬНАЯ РАБОТА № 4. | 3,47 |
8 | Монофункциональные органические соединения. Важнейшие свойства спиртов, фенолов, тиолов, ами-нов и их производных. Кислотно-основные свойства биоорганичес-ких соединений. Карбонильные соединения. Альдегиды и кетоны. | Кислотность и основность органических соединений. Сравнение кислотно-основных свойств спиртов, фенолов, тиолов, аминов и органических кислот. Механизм реакций нуклеофильного замещения (SN1, SN2). Элиминирование. Изучение химических свойств одноатомных, двух - и многоатомных спиртов. Их различие. Реакции фенолов: цветные аналитические реакции. Метаболизм этилового спирта в организме. Простые эфиры. Программированный контроль. Электронное строение карбонильной группы. Сравнительное изучение химических свойств альдегидов и кетонов. Механизм реакции нуклеофильного присоединения (AN, AN-E). Программированный контроль. | 3,47 |
9 | Карбоновые кислоты и их функциональные производные. | Электронное строение карбоксильной группы. Реакции нуклеофильного замещения в карбоксильной группе. Функциональные производные: соли, амиды, сложные эфиры, ангидриды, хлорангидриды, нитрилы и др. Химические свойства предельных кислот (β-окисление) и непредельных кислот (цис-и транс-изомерия, окисление и др.). | 3,47 |
10 | Гетерофункциональные органические соедине-ния. Пространственная изомерия. Оптически активные производные. | Строение, изомерия и номенклатура гидроксиальдегидов, - кетонов, - кислот. Виды стереоизомерии. Энантиомеры. Ассиметрический атом углерода. фенолокислоты. Хиральные молекулы. Строение, изомерия кетокислот. Кето-енольная таутомерия. | 3 |
11 | Азотсодержащие соеди-нения. Биогенные амины. Аминоспирты. Амиды. Аминокислоты. | Биогенные амины. Аминоспирты. Амиды. Аминокислоты. Медико-биологическая роль. Физико-химические характеристики амино-кислот. L-аланин. Классификация. Изоэлектрическая точка. Природные аминокислоты. | 3 |
12,13 | Биологически активные гетероциклы. | Строение, ароматичность, химические свойства пиррола, тиофена, фурана, пиридина и их производных. Пиррольный и пиридиновый атомы азота, их отличие. Гетероциклы с двумя гетероатомами: пиримидин, пиразин, пиридазин. Строение пурина и мочевой кислоты. | 6 |
2.3. Самостоятельная работа
Самостоятельная работа предусматривает проработку лекционного материала, подготовку отчетов по лабораторным работам, подготовку к практическим работам, изучение вопросов, не вошедших в лекционный курс.
Самостоятельная работа включает также приобретение студентами следующих навыков:
Ø работать с различными источниками информации по конкретной теме;
Ø составлять рефераты, конспекты;
Ø ставить опыты;
Ø оформлять полученные результаты;
Ø докладывать перед аудиторией результаты работы и вести дискуссию.
ЛИТЕРАТУРА.
Основная:
1. Общая химия. Биофизическая химия. Химия биогенных элементов. Учебник для медицинских вузов. , , и др., / под ред. – М.: Высшая школа, изд. 560 с., 2007.
2. Практикум по общей химии. Биофизическая химия. Химия биогенных элементов. Учебн. Пособие для студентов медицинских вузов / под ред. – М.: Высшая школа, изд., 237 с., 2005.
3. Тюкавкина химия: учебник для вузов / , - М.:Дрофа, 2005, - 542с. 2экз)
4. Руководство к лабораторным занятиям по биорганической химии: пособие для Вузов/ под ред. . – М.: Дрофа, 2009 – 318с.
Дополнительная:
1. Общая химия. Руководство к лабораторно-практическим занятиям/ [и др.] – Нижний Новгород.: Изд-во НГМА, 200с.;
Методические разработки к лабораторно-практическим занятиям по биоорганической химии. Н. Новгород: Изд-во НГМА, 2с.