Лекция Классификация и номенклатура органических соединений (стр. 3 )

Если в родоначальной структуре содержится несколько атомов одного и того же гетероэлемента, используются множительные префиксы ди-, три - и т. д., например диаза-, триокса-. Нумерация атомов гетероцикла производится по старшинству гетероатомов, т. е. старший получает наименьший номер (например, сера старше азота). К полученным по заменительной номенклатуре названиям родоначальных структур добавляются отделяемые префиксы (7-амино-7-оксо - в примере 1; 5-метил в примере 2) и суффиксное название старшей характеристической группы, если таковая имеется в составе соединения (-овая кислота в примере 1).

Иногда принятый порядок нумерации атомов в гетероцикле не совпадает с порядком нумерации атомов в гипотетическом карбоцикле.

Например:

3.3.3 Расширенная система Ганча - Видмана

Расширенная система Ганча — Видмана используется для составления названий гетероииклов, т. е. родоначальнои структуры гетероциклических соединений. В правилах ИЮПАК этой системе отдается предпочтение перед названиями гетероциклов по заменительной номенклатуре. Названия гетероциклов с числом атомов в цикле от 3 до 10 включительно образуются сочетанием а-обозначений элементов с суффиксами, зависящими от числа атомов в цикле и степени его насыщенности. Часто эти суффиксы различны для азотосодержащих и не содержащих азота циклов. Если в цикле содержится более одного гетероатома, они перечисляются в порядке убывания старшинства. При сочетании префиксных названий элементов, суффиксных обозначений размера и степени насыщенности цикла концевое -а в обозначениях элементов выпадает: диокса- + аза- + - ин → диоксазин, тиа- + аза- + - ол → тиазол, окса - + аза - + -олидин → оксазолидин.

2Н,4Н-1,3,4-диоксазин 1,3-тиазол 1,3-оксазолидин

Таблица 1. а-обозначения элементов (перечислены в порядке убывания старшинства

Элемент (валентность)	а-обозначение
Кислород (II)	окси
Сера (II)	тиа
Селен (II)	селена
Азот (III)	аза
Фосфор (III)	фосфа
Мышъяк (III)	арса
Кремний (IV)	сила
Олово (IV)	станна
Бор (III)	бора
Ртуть (II)	меркура

Таблица 2. Суффиксы используемые для обозначения величины и степени гидрирования (насыщенности) гетероцикла по расширенной системе Ганча-Видмана

Число атомов в цикле	Суффикс
для циклов, не содержащих N	для N – содержащих циклов
полностью насыщенный	полностью ненасыщен-ный	частично насыщенный	полностью насы-щенный	полностью ненасыщен-ный	частично насыщенный
3	иран	ирен	–	иридин	ирин	–
4	етан	ет	етин	етидин	ет	етин
5	олан	ол	олен	олидин	ол	олин
6	ан***	ин	*	**	ин****	*
7	епан	епин	*	**	епин	*
8	окан	окин	*	**	окин	*
9	онан	онин	*	**	онин	*
10	екан	ецин	*	**	ецин	*

* Водороды обозначают префиксом гидро- с множительными приставками и соответствующими локантами.

** Добавляется префикс пергидро- к названию полностью ненасыщенного соединения.

*** Фосфоринан вместо фосфина.

**** Если за префиксом фосф- стоит суффикс –ин, то фосфа- следует заменить на фосфор, например азафосфорин.

3.4 Радикально-функциональная номенклатура

Радикально-функциональная номенклатура используется реже, чем номенклатура ИЮПАК и СА (обычно для довольно простых органических соединений с одной характеристической группой). Соединение обозначают названием соответствующего класса (амин, сульфид и т. д.). перед этим названием в алфавитном порядке помещают названия радикалов, связанных ХГ. Например соединения CH3CH2CHCl, CH3CH2OH, CH3(C2H5)NH, C2H5OC2H5, CH3COC2H5, C2H5SC2H5, (CH3)3COOH и (CH3)3COOC(CH3)3 относятся к классу хлоропроизводных (галогенопроизводных), спиртов, аминов, простых эфиров, кетонов, сульфидов, гидропероксидов и пероксидов и поэтому имеют следующие названия: пропилиден-1,1-хлорид, н-пропиловый спирт, метилэтиламин, диэтиловый эфир, метилэтилкетон, диэтилсульфид, трет, бутилгидропе-роксид, трет, бутилпероксид соответственно.

Чтобы назвать гетерофункциональное соединение, необходи­мо определить старшие и младшие ХГ. По старшей ХГ соединение получает название класса, а младшие ХГ передаются префиксами в названиях радикала.