Лекция Классификация и номенклатура органических соединений (стр. 1 )

ЛЕКЦИЯ

Классификация и номенклатура органических соединений

Схема лекции:

2.3 Основные классы органических соединений.

2.3.1 Углеводороды

2.3.2 Галогенопроизводные

2.3.3 Гидроксипроизводные

2.3.4 Карбонилсодержащие соединения

2.3.5 Нитросоединения

2.3.6 Амины

2.3.7 Азо - и диазосоединения

2.3.8 Сульфоновые кислоты

2.3.9 Элементорганические соединения

3. Номенклатура органических соединений

3.1 Тривиальная, или эмпирическая номенклатура

3.2 Рациональная номенклатура

3.3 Научные номенклатуры

3.3.1 Заместительная номенклатура

3.3.2 Заменительная номенклатура

3.3.3 Расширенная система Ганча-Видмана

3.3.4 Радикально-функциональная номенклатура

2.3 Основные классы органических соединений

2.3.1 Углеводороды (R – H, Ar – H ), hydrocarbons.

Причём R - может быть предельным, т. е нет кратных связей (алканы – alkanes):

Функциональная группа: С – Н, С – С.

CH3 – CH2 – CH3 - пропан.

(циклоалканы – cycloalkanes)

Характерны реакции радикального замещения и расщепления.

R – может содержать одну двойную связь (алкены – alkenes):

Функциональная группа: >С = С<, С – Н, С – С.

CH3 – CH = CH2 – пропилен или пропен.

(циклоалкены – cycloalkenes)

Характерны реакции электрофильного и радикального присоединения, иногда замещения.

R – содержит две двойные связи (алкадиены – dienes):

Функциональная группа: две >С = С<.

CH2 = CH – CH = CH2 – бутадиен.

(циклоалкадиены - cyclodienes)

R – содержит тройную связь (алкины – alkines):

Функциональная группа: – С ≡ С – , ≡ С – Н.

СН ≡ СН – этин или ацетилен.

Характерны реакции присоединения и замещения Н-связи с sp- углеродным атомом.

R – содержит алицикл:

Ar – H – арены – бензол и его производные:

Функциональная группа: С – Н.

Характерны реакции электрофильного замещения.

2.3.2 Галогенопроизводные (R – Hlg, Ar - Hlg) (alkyl halides, aryl halides):

RX (X = F, Cl, Br, I); ArX (Csp3 – Hlg, Csp2 – Hlg)

Функциональная группа: С – X.

C2H5Cl – хлорэтан

Характерны реакции нуклеофильного замещения и элиминирования.

2.3.3 Гидроксипроизводные (ROH, ArOH): спирты – alcohols и фенолы – phenols:

(Csp3 – OH, Csp2 – OH)

Функциональная группа: С – О – Н.

C2H5OH – этанол или этиловый спирт

Характерны реакции замещения Н или ОН группы, реакции элиминирования.

2.3.4. Карбонилсодержащие соединения:

А) Карбонильные (RCOR’, ArCOR): альдегиды – aldehydes и кетоны – ketones, хиноны

Характерны реакции нуклеофильного присоединения, нуклеофильного замещения карбонильной группы, реакции конденсации и полимеризации.

Б) Карбоновые кислоты – carboxylic acids (RCOOH, ArCOOH) и их производные - derivatives:

CH3COOH – этановая кислота или уксусная кислота

2.3.5. Нитросоединения – nitro compounds (RNO2, ArNO2):

2.3.6. Амины – amines (RNH2, R2NH, R3N, ArNH2, ArRNH)

Рассматриваются как производные аммиака NH3 – где 1,2 или 3 атомы водорода замещены на углеводородные радикалы, так и углеводороды, в которых, атомы углерода замещены на аминогруппу: :

С2H5NH2 – этиламин или этанамин

(СН3)N - триметиламин или N,N-диметилметанамин

2.3.7. Азо - - azo- и диазосоединения – diazo compounds (R – N = N – Э, где Э = N, O, Hlg; Ar – N = N – Ar):

Функциональная группа: - N = N - .

2.3.8. Сульфоновые кислоты (R – SO3H, Ar – SO3H)

Функциональная группа: -SO3H.

2.3.9. Элементорганические соединения.

Это соединения содержащие связь С – Э, где Э = M, Si, P, As и др, кроме связей: С – О, C – N, C – Hlg.

R – MgX	алкилмагнийгалогенид	Металлорганические соединения
R2 – Zn	диалкилцинк
Ar – MgX	арилмагнийгалогенид
R – Na	алкилнатрий
R – SiH3	алкилсилан	Кремнийорганические соединения
R – SiH2OH	алкилсиланол
R – SiCl3	алкилтрихлорсилан
R – PH2	алкилфосфин	Фосфорные соединения
Ar – PCl2	фрилдихлорфосфин

Наиболее распространённые функциональные группы и классы органических соединений

Группа	Название группы (в префиксе)	Название класса	Отдельные представители
–F, –Cl, –Br, –I	Галоген-	Галогенпроизводные	CH3Cl – хлорметан С6H5Br – бромбензол
–ОН	Гидрокси-	Спирты	СН3ОН – метанол С6Н5СН2ОН – бензиловый спирт
Фенолы	С6Н5ОН – фенол
–SH	Меркапто-	Меркаптаны	C2H5SH – этилмеркаптан, этантиол
–OR	Алкокси-	Простые эфиры	(С2Н5)2O – диэтиловый эфир
–N=O	Нитрозо-	Нитрозосоединения	C6H5N=O – нитрозобензол
	Нитро-	Нитросоединения	CH3NO2 – нитрометан (СH3)2CHNO2 – 2-нитропропан С6H5NO2 – нитробензол
	Амино-	Амины	C6H5NH2 – анилин C4H9NH2 – бутиламин
	Формил-	Альдегиды	СН3СНО – ацетальдегид СН2=СН-СНО – акролеин С6Н5СНО – бензальдегид
	Оксо - (кето-)	Кетоны	СН3С(О)СН3 - ацетон
	Карбокси-	Карбоновые кислоты	НСООН – муравьиная кислота СН3СООН – уксусная кислота
	Алкокси- Карбонил-	Сложные эфиры	СН3СООСН3 – метилацетат С6Н5СООС2Н5 - этилбензоат
	Карбомоил	Амиды	НС(O)NH2 – формамид CH3C(O)NH2 - ацетамид
	Циано-	Нитрилы	CH3-C≡N – ацетонитрил CH2=CH-C≡N - акрилонитрил
–СH=CH2	Винил- Этенил-	Алкены	СН2=СН2 – этилен, этен СН3–СН=СН2 – пропилен, пропен
–С≡СН	Этинил-	Алкины	НС≡СН – ацетилен, этин
	Фенил-	Ароматические углеводороды	С6Н6 – бензол С6Н5СН3 - толуол