Фармацевтическая химия (стр. 1 )

ГБоу впо

Волгоградский государственный медицинский университет

Министерства здравоохранения Российской Федерации

Кафедра фармацевтической и токсикологической химии

СОЛОДУНОВА Г. Н.

ОЗЕРОВ А. А.

НОВИКОВ М. С.

ФАРМАЦЕВТИЧЕСКАЯ ХИМИЯ

ЧАСТЬ II

Учебно-методическое пособие

для студентов III курса фармацевтического факультета

(заочное отделение)

Волгоград 2013

УДК 615014

Рецензенты: – док. фарм. наук, доцент, заведующая кафедрой управления и экономики фармации, медицинского и фармацевтического товароведения.

– док. фарм. наук, заведующий кафедрой фармацевтической технологии и биотехнологии.

Составили: канд. фарм. наук., доцент

докт. хим. наук, профессор ,

докт. фарм. наук, доцент ,

фармацевтическая химия

часть iI

Представленное учебно-методическое пособие включает в себя краткое содержание дисциплины, требования и указания по выполнению семестровой контрольной работы, варианты и номера заданий по общей и специальной фармацевтической химии, примеры решения задач. Учебно-методическое пособие предназначено для студентов III курса фармацевтического факультета обучающихся по специальности 060301 «Фармация» (VI cеместр, заочная форма обучения).

Печатается по решению ЦМС ВолгГМУ

Волгоградский государственный медицинский университет

г. Волгоград, пл. Павших борцов,1.

СОДЕРЖАНИЕ

1.	Введение	4
2.	Содержание дисциплины: специальная фармацевтическая химия.	5
3.	Общие указания	7
4.	Варианты и номера заданий	9
5.	Органические лекарственные препараты. Темы I – X	12
6.	Идентификация органических лекарственных средств	19
7.	Примеры решения типовых задач	30
8.	План лекций	32
9.	План лабораторно-практических работ	32
10.	Вопросы к зачётному занятию	33
11.	Экзаменационные вопросы	35
12.	Список литературы
13.	Приложение

ВВЕДЕНИЕ

Фармацевтическая химия - наука, которая, базируясь на общих законах химических наук, исследует способы получения, строение, физические и химические свойства лекарственных веществ, взаимосвязь между их химической структурой и фармакологическим действием, методы контроля качества и изменения, происходящие при хранении.

Вторая часть третьего курса посвящена изучению препаратов органической природы. Классификация органических препаратов рассматривается в соответствии с классификацией органических соеди-нений на основе теории строения .

При рассмотрении отдельных классов лекарственных веществ сначала изучается общая характеристика данной группы – физические и химические свойства, общие методы качественного и количественного анализа, а затем индивидуальные особенности каждого препарата.

Сформировать область знаний в методологии синтеза и оценки качества органических лекарственных средств (установление подлинности, контроль чистоты и количественное определение) на основе комплекса наук, являющихся базой для фармацевтической химии, как прикладной дисциплины для выполнения профессиональных задач провизора.

Задачи теоретического курса

Сформировать общие представления о методах синтеза, свойствах и методах полного анализа органических лекарственных веществ с учётом постоянно возрас­тающих требований к эффективности и безопасности лекарственных средств.

Привить навыки и умения, необходимые для деятельности провизора в области организации и осуществления контроля качества органических лекарственных средств с учетом их постоянного обнов­ления. Внедрять достижения развивающихся физико-химических и медикобиологических наук.

Программа курса фармацевтической химии

Программа для студентов фармацевтического факультета заочного отделения составлена на основе типовой программы по дисциплине "Фармацевтическая химия" для студентов фармацевтических институтов и фармацевтических факультетов медицинских ВУЗов, утвержденной Департаментом образовательных программ и стандартов профессионального образования Минобразования России от 2011 г.

СОДЕРЖАНИЕ ДИСЦИПЛИНЫ

(для студентов заочников, III курс, 6 семестр)

СПЕЦИАЛЬНАЯ ФАРМАЦЕВТИЧЕСЕАЯ ХИМИЯ

Органические лекарственные препараты

1. Галогенопроизводные углеводородов алифатического ряда. Хлорэтил, хлороформ, фторотан (галотан), иодоформ. Количественное определение примеси спирта этилового в хлороформе.

2. Спирты и эфиры. Спирт этиловый, глицерин (глицерол). Эфир медицинский, димедрол, амилнитрит, нитроглицерин. Особенности реакций окисления эфира медицинского, условия хранения препарата. Взрывоопасность нитроглицерина, меры предупреждения, условия хранения.

3. Альдегиды и их производные: формалин, гексаметилентетрамин (метенамин), хлоралгидрат. Особенности хранения формалина как нестойкого препарата. Применение йодоформной пробы и реактива Несслера в анализе спиртов и альдегидов. Углеводы: глюкоза, сахароза, лактоза, галактоза, крахмал.

4. Карбоновые кислоты жирного ряда и их производные. Калия ацетат, кальция лактат, кальция глюконат, натрия цитрат, натрия вальпроат. Метод титрования в неводных средах. Комплексонометрия.

5. Аминокислоты алифатического ряда. Кислота глютаминовая, метионин, цистеин, аминалон (кислота гаммааминомасляная), пирацетам, пеницилламин, натрия кальция эдетат (тетацин-кальций). Производные пролина: каптоприл, эналаприл. Кислота аминокапроновая.

6. Производные угольной кислоты: уретаны и уреиды. Карбахолин, мепротан, карбромал, бромизовал. Производные дитиокарбаминовой кислоты: дисульфирам (тетурам). Применение методов кислотно-сновного титрования в неводных средах и аргентометрии для количественного определения уретанов и уреидов.

7. Фенолы. Специфические реакции фенолов, применяемые в фармацевтическом анализе: взаимодействие с хлоридом железа(III), индофеноловая реакция, реакция азосочетания. Фенол, тимол, резорцин, фенолфталеин. Методы броматометрии, нитритометрии при количественном определении фенолов. Эфиры фенолов – тамоксифен.

8. Карбоновые кислоты и амины ароматического ряда. Кислота бензойная, кислота салициловая, фенилсалицилат, кислота ацетилсалициловая, фенацетин, парацетамол. Применение реактива Марки в фармацев-тическом анализе. Производные фенилуксусной и фенилпропионовой кислот: ортофен, ибупрофен.

9. Сульфокислоты ароматического ряда. Производные бензолсульфо-хлорамида: хлорамин Б, дихлорамин Б, пантоцид (галазон). Замещенные сульфонилмочевины как противодиабетические средства: бутамид, хлорпропамид, букарбан (карбутамид), глибенкламид.

10. Амиды сульфаниловой кислоты - сульфаниламидные препараты (часть 1). История разработки сульфаниламидных препаратов. Соотношение структура – активность. Общие методы получения. Общие реакции подлинности. Общие методы количественного определения (нитритометрия, броматометрия, колориметрия, метод нейтрализации).

11. Амиды сульфаниловой кислоты - сульфаниламидные препараты (часть Стрептоцид, стрептоцид растворимый, сульфацилнатрий, сульгин, нор-сульфазол, этазол, фталазол. Сульфаниламидные препараты пролонгиро-ванного действия. Сульфадиметоксин, сульфален. Сульфаметоксазол.

12. Аминокислоты ароматического ряда и их производные. Анестезин, новокаин, новокаинамид, дикаин. Натрия парааминосалицилат. Диэтил-аминоацетанилиды: тримекаин, лидокаин. Производные метаамино-бензойной кислоты: триомбраст.

13. Моноциклические и бициклические терпеноиды. Ментол, валидол, терпингидрат, камфора, бромкамфора, сульфокамфорная кислота и ее новокаиновая соль (сульфокамфокаин).

14. Производные фурана. Лекарственные средства нитрофуранового ряда: фурацилин, фурадонин, фуразолидон, фурагин. Производные бензпирана: натрия кромогликат (интал). Серосодержашие гетероциклы – производные тиофена: тиклопидин (тиклид).

15. Пятичленные азотсодержащие гетероциклы – производные пиразола. Антипирин, амидопирин, анальгин, бутадион. Цветные реакции препаратов.

По вышеизложенной части программы студент III курса в течение 6 семестра обязан выполнить одну контрольную работу и представить её на кафедру "Фармацевтической и токсикологи­ческой химии" до 20 мая текущего года.

ОБЩИЕ УКАЗАНИЯ

по выполнению и оформлению контрольных работ

Основополагающим условием успешного освоения курса фар­мацевтической химии является правильно организованная самостоятельная работа студента-заочника по методической литературе, прилагаемой в конце данного пособия. Изучение материала рекомендуется вести в соответствии с выше изложенной программой в следующем порядке:

1. Ознакомиться с литературными источниками, содержащи­ми изучаемый раздел.

2. Внимательно прочитать изучаемый раздел и составить общее представление о материале, выделив трудные и не­понятные моменты.

3. Тщательно изучить раздел в соответствии с задачами фармацев-тической химии (получение, подлинность, добро­качественность, количественное определение, хранение, и т. д.).

4. Составить краткий конспект изучаемого материала.

5. Проверить усвоение по вопросам темы.

6. Письменно ответить на вопросы контрольной работы.
Ответы на вопросы должны быть краткими, конкретными, логичными, содержать исчерпывающие пояснения (исклю­чить механическое переписывание учебника). Ответы должны иллюстрироваться схемами, уравнениями химиче­ских реакций, расчётами.

7. Контрольная работа выполняется в школьной ученической тетради. Для замечаний оставляются поля не менее 3 см. Каждый вопрос нумеруется в соответствии с номером задания, полностью переписывается, подчеркивается и отделяется от ответа интервалом 1,5 - 2 см. Титульный лист оформляется следующим образом:

КОНТРОЛЬНАЯ РАБОТА №____

по фармацевтической химии

студента III курса заочного отделения

фармацевтического факультета

_________________________________________________

(Ф. И.О. полностью)

Группа № _______

Зачетная книжка № _____________ вариант № ______

Домашний адрес (полностью) _____________________

Подается (впервые, повторно) _____________________

8. В конце контрольной работы приводится список используемой литературы. Правило записи используемой литературы: порядковый номер, фамилия и инициалы автора, полное название книги, место и год издания, том, страницы. Далее ставится подпись студента и дата сдачи контрольной работы.

9. Контрольная работа отправляется в адрес деканата в соответствии с графиком. При зачтённой работе и зачтённой "условно" она отдаётся на руки студенту для выполнения работы над ошибками. После исправления работа приносится на зачётную сессию и отчитывается преподавателю.

10. Если контрольная не зачтена, студент выполняет не зачтенные задания и предоставляет их на повторное рецензиро­вание вместе с не зачтенной первоначально контрольной работой.

11.Если в процессе выполнения работы возникают затрудне­ния или неясности, он может обратиться к рецензенту за разъяснениями (дни и время консультаций указаны на кафедре). При этом, студенту необходимо владеть основным материалом учебника по данной теме, кратко и четко формулировать вопросы.

12.Работа выполняется в соответствии с выше указанными требованиями. Работа, не соответствующая требованиям, проверке не подлежит.

13.К сдаче экзамена допускаются студенты, имеющие зачеты по всем контрольным работам. Экзамены по фармацевтической химии сдаются в конце 8 и 10 семестров.

14.Номер контрольной работы определяется двумя последними цифрами зачётной книжки (столбец по вертикали). Номера заданий по темам расположены в строчке (по горизонтали) против номера вариантов. Римскими цифрами обозначены номера тем. Например, номер зачётной книжки – 1035, следовательно, номер варианта 35:

	I	II	III	IV	V	VI	VII	VIII	IX	Х
35	6	3	8	5	1	4	7	2	10	1

и номера заданий по темам следующие: 6,3,8,5,1,4,7,2,10,1. Номера заданий по вариантам меняются каждый учебный год.