Робоча програма навчальної дисципліни органічна хімія ароматичних та гетероциклічних сполук (стр. 3 )

Лекцій –72 год.,

Лабораторні –72 год.

Самостійна робота – 144 год.

ЗМІСТОВИЙ МОДУЛЬ 1

Лекція 1. Ароматичні вуглеводні. 2 год.

Будова та номеклатура. Джерела ароматичних вуглеводнів.

Лекція 2. Фізичні властивості та спектральні характеристики аренів. – 2 год.

Фізичні властивості ароматичних вуглеводнів, їх спектральні характеристики.

Лабораторна робота 1. ТЕХНІКА БЕЗПЕКИ ПІД ЧАС РОБОТИ В ЛАБОРАТОРІЇ ОРГАНІЧНОГО СИНТЕЗУ.- 4 год.

План.

1.  Загальнi пpавила поведiнки i pоботи в лабоpатоpiї..

2.  Запобiжнi заходи пpи pоботi з електpичними пpиладами..

3.  Пpавила pоботи з нагрівальними та склодувними пальниками.

4.  Пpофiлактичнi і запобіжні заходи пpи pоботi з токсичними pечовинами.

Завдання для самостійної роботи 4 год.

1.  Токсичність основних реагентів, що застосовуються в лабораторії органічного синтезу.

Заходи безпеки при роботі з ними. Пеpша медична допомога пpи отруєнні.

2. Техніка безпеки при перегонці органічних розчинників.

Література [основна: 11, 15,16, додаткова:11]

Лекція 3. Хімічні властивості бензену. – 2 год.

Гідрування бензену, реакції ароматичного електрофільного заміщення.

Лекція 4. Реакції ароматичного електрофільного заміщення – 2 год.

Реакції сульфування, нітрування, галогенування, алкілування, ацилування.

Лабораторна робота 2. Синтези на основі магній - та цинкорганічних сполук . - 4 год.

План.

1.  Колоквіум.

2.  Виконання лабораторної роботи (№1).

Перелік робіт (вибрати одну зі списку): Дифенілкарбінол. Диметилетилкарбінол. Бензойна кислота. Етил-a-фурил-карбінол. Трифенілкарбінол. Метилдифенілкарбінол. Фенілоцтова кислота. Етиловий естер b-гідрокси-b-фенілпропіонової кислоти.

Лекція 5. Синтетичне використання реакцій електрофільного ароматичного заміщення.– 2 год.

Приклади синтетичного використання реакцій електрофільного ароматичного заміщення.

Лекція 6. Алкілбензени.– 2 год.

Способи одержання, реакція В’юрца-Фіттіга.

Лабораторна робота 3. Синтези на основі магній - та цинкорганічних сполук. - 4 год.

План.

1.  Колоквіум.

2.  Продовження лабораторної роботи (№1).

Завдання для самостійної роботи 20 год.

1. Класифікація методів добування металоорганічних сполук.

2. Будова та одержання літійорганічних сполук.

3. Застосування літійорганічних сполук в органічному синтезі.

4. Купруморганічні сполуки (реагент Гілмана). Реакція з α,β-ненасиченими сполуками. Сучасні варіанти реакції Вюрца.

5. Реакція Барб'є. Реакція Нозакі-Хійяма-Кіші.

6. Синтез альдегідів за Бодро-Чичибабиним та Буво.

7. Реакція Сузукі.

8. Реакція Хека.

9. Рекція Соногашири.

10. Реакція Сіммонса-Сміта.

11. Асиметричний варіант реакції приєднання металоорганічних реагентів до карбонільних сполук.

12. Реакція Блейза.

Література [основна: 24, додаткова: 2, 22, 24, 28, 30, 33 та ін.]

Контрольні запитання та завдання до змістового модуля 1:

1. Роль розчинника в хімії металоорганічних сполук. Тетрагідрофуран і ефір – головні відмінності.

2. Основність металоорганічних сполук.

3. Чому альдегіди та кетони більш електрофільні ніж похідні естерів (на прикладі реакції Реформатського).

ЗМІСТОВИЙ МОДУЛЬ 2

Лекція 7. Реакції алкілбензенів. – 2 год.

Хімічні властивості алкілбензенів. Реакції електрофільного заміщення в ароматичному кільці та в бічному ланцюзі. Стирен, фенілацетилен.

Лекція 8. Ди - та триарилметани. – 2 год.

Дифеніл - та трифенілметан, способи одержання і властивості. Кислотні властивості, шкала СН-кислотності, карбаніони.

Лабораторна робота 4. Нуклеофільне та електрофільне заміщення в ароматичному ядрі. - 4 год.

План.

1.  Колоквіум.

2.  Виконання лабораторної роботи (№1).

Перелік робіт (вибрати одну зі списку): a-Hітронафтален. b-нафталенсульфокислота. м-Динітробензол. п-Ксилолсульфокислота. Ацетофенон.

Лекція 9. Дифеніл, способи одержання та властивості. – 2 год.

Дифеніл. Способи одержання, будова. Реакції ароматичного заміщення. Атропоізомерія в ряду дифенілу.

Лабораторна робота 5. Нуклеофільне та електрофільне заміщення в ароматичному ядрі. - 4 год.

План.

1.  Колоквіум.

2.  Продовження лабораторної роботи (№1).

Лабораторна робота 6. Нуклеофільне та електрофільне заміщення в ароматичному ядрі. - 4 год.

План.

1.  Колоквіум.

2.  Виконання лабораторної роботи (№2).

Перелік робіт (вибрати одну зі списку): п-Hітроацетанілід. п-Броманілін. м-Нітробензойна кислота. Саліциловий альдегід. Бензофенон.

Лекція 10. Нафтален, тетралін, декалін. – 2 год.

Нафтален, елетронна будова, ароматичність. Хімічні властивості нафталену. Тетралін, декалін.

Лабораторна робота 7. Нуклеофільне та електрофільне заміщення в ароматичному ядрі. - 4 год.

План.

1.  Колоквіум.

2.  Продовження лабораторної роботи (№2).

Завдання для самостійної роботи 32 год.

1. Докази на користь загальноприйнятого механізму електрофільного заміщення в ароматичному ядрі.

2. Гідроксиалкілування за Фріделем-Крафтсом..

3. Асиметричні реакції електрофільного заміщення в ароматичному ядрі.

4. Реакція ароматичних сполук з електронодефіцитними алкенами.

5. Іпсо-заміщення в ароматичному ядрі.

6. Реакція Соммле. Реакція Даффа.

7. Одержання та застосування сполук багатовалентних галогенів в органічному синтезі. Реакція Десса-Мартіна. Біс(трифлуороацетокси)йодобензен.

8. Асиметричні реакції нуклеофільного заміщення в ароматичному ядрі.

9. Перегрупування Бамбергера. Перегрупування Гофмана-Мартіуса.

10. Використання ароматичних нітросполук в народному господарстві (тринітротолуол, пікринова кислота).

11. Неплоскі ароматичні системи.

12. Циклофани.

Література [основна: 1,6, додаткова: 2,9, 22,27,29,24,30, 33 та ін.]

Контрольні запитання та завдання до змістового модуля 2:

1. Докази існування п-комплексів ароматичних сполук.

2. Чому м-ксилол в умовах реакції Фріделя-Крафтса термодинамічно більш стабільний за о- і п- ізомери.

3. Електрофільне фторування та йодування. Ароматичні сполуки багатовалентних галогенів.

4. Необхідні умови стабільності комплексів Мезенгеймера.

5. Роль перехідних металів в нуклеофільному заміщенні.

6. Поясніть утворення м-дибромбензену з о-ізомеру в умовах реакції металування («танець» галогену).

Модульна контрольна робота 1.

ЗАВДАННЯ МОДУЛЬНОЇ КОНТРОЛЬНОЇ РОБОТИ 1

1. Методи синтезу металорганічних сполук.

2. Хімічні властивості металорганічних сполук. Роль розчинника в хімії металоорганічних сполук (тетрагідрофуран і діетиловий етер – головні відмінності).

3. Основність металоорганічних сполук.

4. Реакція Реформатського.

5. Докази існування п-комплексів ароматичних сполук.

6. Реакція Фріделя-Крафтса.

7. Електрофільне галогенування ароматичних сполук.

8. Нітрування ароматичних сполук.

9. Реакція Маніха в ароматичному ряду.

10. Комплексів Мезенгеймера: необхідні умови стабільності.

11. Нуклеофільне заміщення в ароматичному ядрі: ариновий механізм.

12. Реакція лужного плавлення.

ЗМІСТОВИЙ МОДУЛЬ 3

Лекція 11. Антрацен. – 2 год.

Антрацен, ізомерія, будова та ароматичність. Хімічні властивості, реакції дієнового синтезу.

Лекція 12. Фенантрен. – 2 год.

Фенатрен, будова та ароматичність. Хімічні властивості. Полібензени, бенз[a]пірен, геліцени.

Лабораторна робота 8. Ароматичні аміни та діазосполуки. - 4 год.

План.

1.  Колоквіум.

2.  Виконання лабораторної роботи (№1).

Перелік робіт (вибрати одну зі списку): Діазоамінобензол. п-Аміноазобензол. Метилоранж. Конго червоний. Азоксибензол.

Лекція 13. Ароматичні галогенопохідні. – 2 год.

Способи одержання. Особливості реакцій нуклеофільного заміщення в ароматичному ядрі. Дегідробензен та механізм кіне-заміщення.

Лекція 14. Гідроксипохідні ароматичних вуглеводнів. – 2 год.

Феноли і нафтоли. Способи введення гідроксигрупи в ядро.

Лабораторна робота 9. Ароматичні аміни та діазосполуки. - 4 год.

План.

1.  Колоквіум.

2.  Продовження лабораторної роботи (№1).

Лекція 15. Хімічні властивості фенолу. – 2 год.

Кислотність фенолів. Реакції гідроксигрупи.

Лекція 16. Хімічні властивості фенолу. – 2 год.

Реакції електрофільного заміщення фенолів. Гідрування та окиснення. Феноксильні радикали.

Лабораторна робота 10. Ароматичні аміни та діазосполуки. - 4 год.

План.

1.  Колоквіум.

2.  Виконання лабораторної роботи (№2).

Перелік робіт (вибрати одну зі списку): Анілін. Фенол. Йодобензол. Фенілгідразин.

Лекція 17. Багатоатомні феноли. - 2 год.

Пірокатехол і гідрохінон. Резорцином. Фталева кислота та її похідні.

Лекція 18. Ароматичні нітросполуки. - 2 год.

Способи одержання нітросполук. Будова нітрогрупи та таутомерія.

Лабораторна робота 11. Ароматичні аміни та діазосполуки. - 4 год.

План.

1.  Колоквіум.

2.  Продовження лабораторної роботи (№2).

Лекція 19. Ароматичні аміни. - 2 год.

Класифікація, номенклатура, синтез через реакції нуклеофільного заміщення.