Робоча програма навчальної дисципліни органічна хімія ароматичних та гетероциклічних сполук (стр. 4 )

Лекція 20. Способи синтезу амінів. - 2 год.

Способи синтезу відновленням ароматичних нітросполук, реакціями перегрупування.

Лабораторна робота 12. Гетероциклічні сполуки. - 4 год.

План.

1.  Колоквіум.

2.  Виконання лабораторної роботи (№3).

Перелік робіт (вибрати одну зі списку): Ізатин. 2-Метилбензоксазол. Бензімідазол. Хінолін. 4-Аміно-1,2,4-триазол. Фенотіазин.

Лекція 21. Властивості амінів. - 2 год.

Хімічні властивості ароматичних амінів. Основність та кислотність.

Лекція 22. Хімічні властивості амінів. - 2 год.

Взаємодія з електрофільними реагентами. Діаміни. Аміни в синтезі гетероциклів.

Лабораторна робота 13. Гетероциклічні сполуки. - 4 год.

План.

1.  Колоквіум.

2.  Продовження лабораторної роботи (№ 3).

Завдання для самостійної роботи 32 год.

1. Реакція Яппа-Клінгемана.

2. Добування ароматичних амінів реакціями амінування.

3. Будова та реакції нітрозосполук.

4. Використання арилгідразинів в органічному синтезі.

5. Нітрони.

6. α-Діазокарбонільні сполуки. Реакція Арндта-Ейстерта.

7. 1,3-Диполярне приєднання за участю діазоалканів.

8. Вплив будови азосполук на їх забарвлення.

9. Азабісізобутиронітрил. (диніз, AIBN) в органічному синтезі.

10. N-нітро - та N-нітрозосполуки.

12. Діазотування ароматичних діамінів та о-амінофенолів.

Література [основна: 24, додаткова: 2, 21, 25, 30 та ін.]

Контрольні запитання та завдання до змістового модуля 3:

1. Механізм реакції діазотування в залежності від рН.

2. Вплив замісника в п-положенні на швидкість розкладу солей діазонію.

3. Реакції солей діазонію з SO2

ЗМІСТОВИЙ МОДУЛЬ 4

Лекція 23. Діазо - та азосполуки. Солі діазонію. - 2 год.

Діазотування ароматичних амінів. Катіон діафонію як електрофільний реагент. Реакції солей діафонію, що відбуваються з вилученням та без вилучення азоту.

Лекція 24. Азобарвники. - 2 год.

Реакція азосполучення. Синтез, будова та структурні особливості азобарвників.

Лабораторна робота 14. Гетероциклічні сполуки. - 4 год.

План.

1.  Колоквіум.

2.  Виконання лабораторної роботи (№2).

Перелік робіт (вибрати одну зі списку): 8-Гідроксихінолін. Барбітурова кислота. 2,4-Диметил-1,5-бензодіазепін. Піразол. 2-Ціанометибензімідазол. Хромон.

Лекція 25. Гідроксикислоти, методи синтезу. - 2 год.

Номенклатура та методи синтезу.

Лекція 26. Хімічні властивості гідроксикислот. - 2 год.

Хімічні властивості, реакція дегідратації в залежності від типу гідроксикислот. Уявлення про стереохімію гідроксикислот. Ароматичні гідроксикислоти.

Лабораторна робота 15. Гетероциклічні сполуки. - 4 год.

План.

1.  Колоквіум.

2.  Продовження лабораторної роботи (№2).

Лекція 27. Вуглеводи. - 2 год.

Номенклатура, хімічні властивості. Стереоізомери, конфігураційні ряди. Ді - та полісахариди.

Лекція 28. Амінокислоти. - 2 год.

Номенклатура, хімічні властивості. Структурні типи амінокислот. Способи синтезу.

Лекція 29. П’ятичленні гетероцикли: фуран, тіофен, пірол. - 2 год.

Фуран, тіофен, пірол, будова, синтез та властивості.

Лекція 30. Індол. - 2 год.

Методи добування та хімічні властивості.

Завдання для самостійної роботи 32 год.

1. Фурани в рекції Дільса-Альдера.

2. Фурфурол та його використання в органічному синтезі.

3. Ізоіндол.

4. Порфірини. Фталоціаніни.

5. Гідроксипіридини (піридони).

6. Природні нітрогеновмісні ароматичні гетероциклічні сполуки (вітаміни, нуклеотиди, ДНК та РНК).

7. Реакції [4+2]циклоприєднання у синтезі гетероциклічних сполук.

8. Реакції [3+2]циклоприєднання у синтезі гетероциклічних сполук.

9. Азетидин та його похідні.

10.Природні оксигеновмісні ароматичні гетероциклічні сполуки

11. Реакції електрофільного заміщення в N-оксидах.

12. Сполуки Рейсерта.

Література [основна: 19-22, 24, додаткова: 5,6, 24, 30, 31, 32 та ін.]

Контрольні запитання та завдання до змістового модуля 4:

1. Номенклатура гетероциклічних сполук.

2. Принципи класифікації гетероциклічних сполук.

3. N-оксид піридину. Реакції електрофільного та нуклеофільного заміщення. Відмінність хімічних властивостей піридину та його N-оксиду.

4. Пурини та піримідини. Хімічні властивості, методи одержання, поширення похідних у природі.

ЗМІСТОВИЙ МОДУЛЬ 5

Лекція 31. П’ятичленні гетероцикли з декількома гетероатомами. - 2 год.

Методи синтезу та хімічні властивості.

Лабораторна робота 16. ЛІТЕРАТУРНИЙ СИНТЕЗ. - 4 год.

План.

1.  Колоквіум.

2.  Виконання лабораторної роботи (№1).

Завдання видається викладачем в індивідуальному порядку.

Лекція 32. Шестичленні гетероцикли. Піридин. - 2 год.

Піридин та його гомологи. Способи синтезу та властивості.

Лабораторна робота 17. ЛІТЕРАТУРНИЙ СИНТЕЗ. - 4 год.

План.

1.  Колоквіум.

2.  Продовження лабораторної роботи (№1).

Лекція 33. Заміщені піридини, хінолін, ізохінолін. - 2 год.

Метилзаміщені піридини, гідрокси - та амінопіридини. Хінолін, ізохінолін.

Лекція 34. Піримідин, пурин та його похідні. - 2 год.

Піримідин, способи синтезу, урацил, цитозин, тимін. Пурин. Кофеїн, уявлення про нуклеотиди та нуклеїнові кислоти.

Лабораторна робота 18. ЛІТЕРАТУРНИЙ СИНТЕЗ (ПІДСУМКОВЕ заняття). - 4 год.

План.

1.  Підсумкове заняття за результатами семестру.

Лекція 35. Ароматичні карбонільні сполуки. - 2 год.

Ароматичні альдегіди та кетони. Хінони. Методи одержання та хімічні властивості.

Лекція 36. Ароматичні карбонові кислоти. - 2 год.

Методи одержання, властивості. Похідні пірана, кумарина, хромова, ізофлавона. та флавона.

Контрольні запитання та завдання до змістового модуля 5:

1. Принципи побудови основних реферативних журналів РЖХ, Chemical abstracts.

2. Електронні системи пошуку хімічної інформації.

3. Принципи аналізу тапошуку оптимальних синтетичних шляхів вирішення літературної задачі.

Модульна контрольна робота 2.

ЗАВДАННЯ МОДУЛЬНОЇ КОНТРОЛЬНОЇ РОБОТИ 2

1. Механізм реакції діазотування в залежності від рН.

2. Вплив замісника в п-положенні на швидкість розкладу солей діазонію.

3. Реакції солей діазонію без виділення азоту. Синтез азобарвників

4. Реакції солей діазонію з виділенням азоту. Гетеролітичний розрив зв’язку

5. Реакції солей діазонію з виділенням азоту. Гомолітичний розрив зв’язку

6. Номенклатура гетероциклічних сполук.

7. Принципи класифікації гетероциклічних сполук.

8. Фуран: методи синтезу та хімічні властивості.

9. Пірол та індол: методи синтезу та хімічні властивості.

10. Сульфурвмісні гетероцикли (тіофен, тіазол, бензотіазол): методи синтезу та хімічні властивості.

11. N-оксид піридину. Реакції електрофільного та нуклеофільного заміщення. Відмінність хімічних властивостей піридину та його N-оксиду.

12. Пурини та піримідини. Хімічні властивості, методи одержання, поширення похідних у природі.
Рекомендована література:

Основна:

Марч Дж. Органическая химия: В 4 т. М.: Мир, 1985. Органическая химия. М.: Мир, 1974. Нейланд химия. М.: Высшая школа, 1990. Робертс Дж., Основы органической химии: В 2 т. М.: Мир, 1978. Современная органическая химия: В 2 т. М.: Мир, 1981. , , Бутин химия: В 4 частях. М.: БИНОМ. Лаборатория знаний, 2004 г. , , Шабаров работы по органической химии. – М., 1969.- Вып. 1- 4. , , Иванов по органической химии. – М., 1991. , Мандельштам по органическому синтезу. – Л., 1976. Прянишников по органической химии. – М., 1974. , Шабаров работы в органическом практикуме. – М., 1974. , Гриценко І. С., , І. Загальний практикум з органічної хімії. – Х., 2003. Препаративная органическая химия /Под. ред. . – М.,1959. , , Птицына синтез. – М., 1986. Органикум. Практикум по органической химии. В двух томах. – М., 1992, том 1. – 487 с.; том 2. – 472 с. Захаpов безопасности в химических лабоpатоpиях. – Л., Химия. – 1985. – 182 с. , , Славачевская препаративных синтезов органических соединений. – Л. 1-е изд. 1973. – 344 с.; 2-е изд. – 1982. – 280 с. , Кочетова информация. Что, где и как искать химику в литературе. – М., 1979. – 304 с.

19.  Джоуль Дж., Основы химии гетероциклических соединений. – М.: Мир, 1975. - 399 с.

Иванский гетероциклических соединений: Учеб. пособие для ун-тов. – М.: Высш. школа, 1978. – 559 с. Химия гетероциклических соединений. – М., 1976. – 463 с. Пожарский основы химии гетероциклов. – М.: Химия, 1985. - 280 с. Ластухін Ю. О., Воронов ічна хімія. – Л., 2001. -864 с.

24.  Общая органическая химия /Под ред. Д. Бартона и . - Т. 9. Кислородсодержащие, серусодержащие и другие гетероциклы. / Под ред. . - Пер. с англ. /Под ред. . - М.: Химия. -1985. - 800 с.