Программа элективного курса Механизмы реакций в органической химии (стр. 5 )

·  Первичные алифатические амины c HNO2 образуют спирты. Характерным признаком реакции является выделение азота (дезаминирование аминов):

R-NH2 + HNO2    R-OH + N2 + H2O

·  Первичные ароматические амины при повышенной температуре реагируют аналогично, образуя фенолы. При низкой температуре (около 0 °С) реакция идет иначе.

·  Вторичные амины (алифатические и ароматические) под действием HNO2 превращаются в нитрозосоединения (маслообразные вещества желтого цвета):

R2NH + H-O-N=O     R2N-N=O + H2O
 алкилнитрозамин

·  Реакция с третичными алифатическими аминами приводит к образованию неустойчивых солей и не имеет практического значения.

·  Третичные жирноароматические амины при действии азотистой кислоты вступают в реакцию электрофильного замещения по бензольному кольцу и превращаются в пара-нитрозопроизводные (кристаллические вещества зеленого цвета):

Обобщающий контроль знаний:

реакции галогенирования органических веществ.

В данном тесте возможно несколько ответов к заданиям.

1. В обычных условиях бромную воду обесцвечивают:

а) пропан; б) пропин; в) олеиновая кислота; г) бензол; д) пропанол – 1.

2. Правильным является выражение:

а) под действием УФ-света алканы способны присоединять хлор или бром;

б) реакции галогенирования всех циклоалканов протекают одинаково;

в) строение продуктов хлорирования бензола зависит от условий протекания реакции;

г) реакция хлорирования муравьиной и уксусной кислот протекает одинаково;

д) бромирование ацетона протекает за счет разрыва π-связи.

3. Бромоводород выделяется при бромировании:

а) дивинила; б) этана; в) циклопропана; г) ацетилена; д) толуола.

4. Наибольшее количество хлороводорода выделится при действии избытка хлора на 1 моль:

а) метана; б) нитробензола; в) уксусной кислоты; г) муравьиной кислоты; д) пиридина.

5. Хлороводород не выделяется при эквимолярном воздействии хлора на:

а) стирол; б) бензойную кислоту; в) анилин; г) циклогексан; д) ацетальдегид.

6. Из предложенных соединений наибольшее количество хлора присоединяет 1 моль:

а) пропина; б) изопрена; в) бензола; г) циклопропана;

д) акриловой кислоты.

7. Только одно моногалогенпроизводное образуется при бромировании:

а) 2-метилпропана; б) 2,2-диметилпропана; в) циклогексана;

г) нитробензола; д) анилина.

8. Изомерные продукты образуются при эквимолярном воздействии брома на:

а) бензол; б) дивинил; в) пропан; г) циклопентан; д) этилен.

9. Одинаковое число изомерных продуктов в реакции с эквимолярным количеством брома образуют:

а) бутан; б) 2-метилбутан; в) фенол; г) 1,2,3-триметилбензол;

д) метилциклопропан.

10. В реакции бромирования при эквимолярном соотношении веществ наибольшее количе-ство изомерных продуктов образует:

а) пропан; б) бутан; в) 2-метилпентадиен-1,3; г) 2-метилбутадиен-1,3; д) орто-ксилол.

11. Продукты, имеющие геометрические изомеры, образуются при эквимолярном броми-ровании:

а) ацетилена; б) ацетона; в) фенола; г) изопрена;

д) акриловой кислоты.

12. Тетрабромпроизводное образуется в результате реакции бромирования:

а) этилена; б) ацетилена; в) толуола; в) дивинила;

д) уксусной кислоты.

13.Правильными являются выражения:

а) скорость реакции галогенирования органических соединений не зависит от природы галогена;

б) фторирование протекает быстрее других реакций галогенирования органических соединений;

в) иодирование протекает быстрее других реакций галогенирования органических соединений

г) способность первичных, вторичных и третичных атомов водорода в алканах замещаться на хлор зависит от температуры реакции;

д) ) способность первичных, вторичных и третичных атомов водорода в алканах замещаться на хлор не зависит от температуры реакции.

14.Правило Марковникова описывает закономерности реакции бромирования:

а) ацетилена; б) бензола; в) циклогексана; г) пропана; д) пропилена.

15. Из предложенных соединений быстрее других вступает в реакцию хлорирования в одних и тех же условиях:

а) нитробензол; б) толуол; в) пиридин; г) фенол; д) бензол.

16. Через промежуточную стадию образования карбокатиона протекает реакция бромирования:

а) этилена; б) толуола (под действием УФ-лучей); в) бензола (в присутствии кат); г) циклогексана; д) ацетилена.

17. Электрофильное замещение атома водорода на галоген происходит при действии брома на: а) циклогексан; б) пиррол; в) бензол; г) пропан; д) фенол.

18. В реакцию электрофильного присоединения хлора вступают:

а) ацетилен; б) ацетальдегид; в) бензол; г) дивинил;

д) уксусная кислота.

19. Галоформная реакция протекает при действии иода в щелочной среде на:

а) пропилен; б) ацетон; в) ацетальдегид;

г) уксусную кислоту.

20. Образование белого осадка происходит при действии бромной воды в обычных условиях на:

а) гексан; б) бензойную кислоту; в) этилен; г) фенол; д) анилин.

21. Обесцвечивание бромной воды органическим соединением в обычных условиях используют как качественную реакцию на:

а) гидроксогруппу; б) кратную углерод-углеродную связь; в) карбонильную группу; г) карбоксильную группу; д) ароматическое кольцо.

Обобщающий контроль знаний:

реакции элиминирования органических веществ.

Процессы элиминирования – отщепления лежат в основе создания кратных связей, циклических структур, позволяют при необходимости удалять лишние функциональные группы…

В данном тесте возможно несколько ответов к заданиям.

1. Реакцией элиминирования орг. веществ называется реакция, в результате которой:

а) увеличивается молекулярная масса орг. соединения;

б) изменяется строение орг. молекулы без изменения молекулярной массы;

в) атом или группа атомов орг. молекулы обмениваются на другие атомы или группы атомов реагента;

г) органическое вещество распадается с образованием новых веществ, суммарная молекулярная масса соответствует молекулярной массе исходного вещества;

д) органическое вещество распадается с образованием новых веществ, суммарная молекулярная масса которых не соответствует молекулярной массе исходного вещества.

2. В результате реакции элиминирования в молекуле может образоваться:

а) кратная связь; б) гидроксогруппа; в) алициклическая структура; г) ароматическое кольцо; д) аминогруппа.

3. Реакцией элиминирования, не связанной с образованием π-связи, может быть:

а) дегидрирование; б) декарбоксилирование; в) дегидратация;

г) дегалогенирование дигалогеналканов; д) дегидрогалогенирование.

4. Образование цикла в молекуле возможно за счёт реакции:

а) дегидратации; б) декарбоксилирования; в) дегидрогалогенирования;

г) дегалогенирования; д) дегидрирования.

5. В условиях реакции элиминирования орг. молекулы в зависимости от строения способны отщеплять:

а) воду; б) галогеноводород; в) щелочь; г) водород; д) кислород.

6. Р. Элиминирования идут в соответствии с правилом:

а) Марковникова; б) Эльтекова; в) Зайцева; г) Попова; д) Хюккеля.

7. Р. Элиминирования соответствует уравнение:

а) СН3-С(ОН)2-СН2-СН3 −→ СН3-СО - СН2-СН3 + Н2О ;

б) СН3СООН + СН3ОН −→ СН3СООСН3 + Н2О ;

в) СН3-СН=СН2 + Н2О −→ СН3-СН(ОН)-СН3;

г) СН3-СН2-СН2-СН3 −→ СН3-СН(СН3)-СН3;

д).С6Н4(СООН)2 −→ С6Н4(СОООС) + Н2О

8. В реакцию элиминирования не вступает:

а) бензол; б) ацетилен; в) хлорэтан; г) пропан; д) метанол.

9. Реакции дегидратации соответствует уравнение:

а) СН3-СН2-СН2ОН + НBr −→ СН3-СН2-СН2Br + Н2О;

б) СН4 + 2О2 −→ СО2 + 2Н2О;

в) СН3-СН2-СН2ОН −→ СН3-СН = СН2 + Н2О;

г) НОСН2-СН2-СНО −→ СН2=СН-СНО + Н2О;

д) С6Н12 −→ С6Н6 + 3Н2.

10. Веществом, способным в соответствующих условиях отщеплять воду, является:

а) ацетальдегид; б) малеиновая кислота; в) фенол; г) диэтиловый эфир; д) глицерин.

11. Уравнением реакции дегалогенирования (без указания условий) является:

а) Br(СН2)6Br −→ С6Н12 + Br2;

б) СН3-СН=СН2 + Br2 −→ CH3-CH(Br)-CH2(Br);

в) CH3-CH(Br)-CH2(Br) −→ СН3-СН=СН2 + Br2;

г) 2 CH3Br −→ CH3-CH3 +Br2;

д) CH3-CH3 + Br2 −→ CH3-CH2Br + HBr.

12. Уравнением реакции дегидрогалогенирования является:

а) С6Н6 + Cl2 −→ С6Н5Cl + HCl;

б) СН3-СООН + SOCl2 −→ CH3-COCl + SO2 + HCl;

в) CH3-CH(Cl)-CH3 + КОНспирт −→ СН3-СН=СН2 + КCl + Н2О;

г) С2Н2 + НCl −→ CН2 = СНСl;

д) C6H5Cl + HOH −→ C6H5OH + HCl.

13. Веществом, способным в соответствующих условиях отщеплять галогеноводород, является:

а) хлоруксусная кислота; б) бромбензол; в) метаброманилин;

в) 2-хлорпропаналь; д) 3-бромбутен – 1.

14. Уравнением реакции декарбоксилирования является:

а) СН4 + 2О2 −→ СО2 + 2Н2О;

б) НООС – СООН −t→ НСООН + СО2;

в) СН2 =СН – СН3 −KMnO4→ СО2 + СН3СООН + Н2О;

г) НОСН2СН2СООН −[O] → НООССН2СООН;

д) СН3 – СО – СООН −t, H2SO4→ СН3 – СНО + СО2.

15. Уравнением реакции дегидрирования является:

а) 2 СН3 – СН2ОН + 2Na −t→ 2 СН3 – СН2ОNa + H2;

б) C6H12 −t→ C6H6 + 3H2 ;

в) C6H6 + 3H2 −t→ C6H12;

г) CH2 = CH – CH2 – CH3 −t→ CH2=CH – CH=CH2 + H2;

д) 2 CH4 −t→ C2H2 + 3H2.

16. Правило Зайцева применимо к реакции:

а) дегидратации; б) дегидрирования; в) декарбоксилирования;

г) дегалогенирования; д) дегидрогалогенирования.

17. Веществом, вступающим в реакцию дегидрирования, является:

а) анилин; б) муравьиная кислота; в) пропан; г) этанол; д) ацетон.

18. Веществом, способным в результате реакции элиминирования образовать алкен, является: а) этиленгликоль; б) пропанол-2; в) бутан; г) 1-хлорбутан; д) щавелевая к-та.

19. Веществом, способным в результате реакции элиминирования образовать алкадиен, является:

а) бутен-1; б) бутан; в) глицерин; г) 1,6-дибромгексан; д) этилен.

20. Веществом, способным в результате реакции элиминирования образовать циклоалкан, является:

а) 1,2-дибромгексан; б) 1,6-дибромгексан; в) 1,4-дибромбензол; г) гексан; д) гександиол-1,6.

21. Веществом, способным в результате реакции элиминирования образовать алкин, является:

а) 1,1-дибромпропан; б) пропандиол-1,2; в) этан; г) ацетон;

д) гександиол-1,6.

22. Веществом, способным в результате реакции элиминирования образовать арен, является:

а) ацетилен; б) метилциклогексан; в) бензальдегид; г) толуол; д) циклогексан.