· 2-аминопропаналь
· Амид пропионовой кислоты
· 3-аминопропаналь
19. Определить структуру органического соединения по эмпирической брутто-формуле и данным ЯМР-1Н спектроскопии: С4Н8О триплет 1.0
(3Н) секстет 1.8(2Н) триплет 2.5(2Н) синглет 9.7(1Н)
· Масляный альдегид
· 2-метилпропаналь
· метилэтилкетон
20. Определить структуру органического соединения по эмпирической брутто-формуле и данным ЯМР-1Н спектроскопии: С6Н6О3 синглет 3.9(3Н) триплет 6.5(1Н) дублет 6.8(1Н) дублет 7.0(1Н)
· Метиловый эфир 3-фуранкарбоновой кислоты
· Метиловый эфир 2-фуранкарбоновой кислоты
· Метиловый эфир 4-фуранкарбоновой кислоты
21. Определить структуру органического соединения, содержащего атомы С, Н и О, молекулярная масса 164 а. е.м., в спектре ЯМР-1Н которого зарегистрированы сигналы: синглет 7.2(5Н) квартет 4.0(2Н) синглет 3.8(2Н) триплет 1.8(3Н)
· Этиловый эфир фенилуксусной кислоты
· Метиловый эфир 
-фенилпропионовой кислоты
· Пропиловый эфир бензойной кислоты
22. Определить структуру органического соединения по эмпирической брутто-формуле и данным ЯМР-1Н спектроскопии: С9Н11NO синглет 2.5(6Н) дублет 6.5(2Н) дублет 6.9(2Н) синглет 9.0(1Н)
· м-N, N-диметилбензальдегид
· п-N, N-диметилбензальдегид
· о-N, N-диметилбензальдегид
23. Какой из простейших ароматических углеводородов имеет в спектре ЯМР-1Н два синглета с отношением интенсивностей 2:3?
· п-ксилол
· м-ксилол
· о-ксилол
24. Определите структуру ароматического соединения по эмпирической брутто-формуле и данным ЯМР-1Н спектроскопии С4H6O2 дублет 1.97(3Н) квинтет 5.27(1Н) дублет 6.30(1Н) синглет 11.57(1Н)
· Бутен-3-овая кислота
· Бутен-2-овая кислота
· Метиловый эфир пропеновой кислоты
25. Определите структуру ароматического соединения по эмпирической брутто-формуле и данным ЯМР-1Н спектроскопии С4H8O2 триплет 1.25(3Н) синглет 2.03(3Н) квартет 4.12(2Н)
· Этилацетат
· Метилпропионат
· Пропилформиат
· Масляная кислота
26. Определите структуру ароматического соединения по эмпирической брутто-формуле и данным ЯМР-1Н спектроскопии СH4O синглет 1.43(3Н) синглет 3.47(1Н)
· СН3ОН
· СН3ОН+NaOH
· СН3ОН+HCl
· СН3ОН+D2O
27. Определите структуру ароматического соединения по эмпирической брутто-формуле и данным ЯМР-1Н спектроскопии С3H6O квинтет 2.72(2Н) триплет 4.73(4Н)
· Окись пропилена
· Пропаналь
· Ацетон
28. Определите структуру ароматического соединения по эмпирической брутто-формуле и данным ЯМР-1Н спектроскопии С8H11N дублет 1.38(3Н) дублет 1.58(2Н) секстет 4.10(1Н) синглет 7.30(5Н)
· Метил-п-толиламин
· Метил-м-толиламин
· Этил-фениламин
· Метил-бензиламин
29. Определите структуру ароматического соединения по эмпирической брутто-формуле и данным ЯМР-1Н спектроскопии С2H3Сl3 дублет 3.95(2Н) триплет 5.77(1Н)
· 1,1,2-трихлорэтан
· 1,2,2-трихлорэтан
· 1,1,1-трихлорэтан
· 1,2,3-трихлорэтан
30. Определите структуру ароматического соединения по эмпирической брутто-формуле и данным ЯМР-1Н спектроскопии С3H6Сl2 квинтет 2.20(2Н) триплет 3.70(4Н)
· 1,2-дихлорэтан
· 1,3-дихлорпропан
· 1,1-дихлорпропан
· 2,2-дихлорпропан
Во всех приведенных ниже вопросах необходимо определить структуру соединения на основании данных комплексного применения различных физических методов исследования:
1. Кислородсодержащее органическое соединение с молекулярной массой 72 а. е.м.
ПМР спектр:
Триплет 3.8 м. д.
Триплет 1.8 м. д.
Соотношение интенсивностей сигналов 1:1
ИК спектр:
· Бутаналь
· Тетрагидрофуран
· 2-метилпропаналь
· Метилэтилкетон
2. Брутто-формула С15Н14О
ПМР спектр:
Синглет 2.2 м. д.
Синглет 5.1 м. д.
Синглет 7.3 м. д.
Соотношение интенсивностей сигналов 3:1:10
ИК спектр:
· 
-дифенилацетон
· 
-дифенилацетон
· -дифенилпропаналь
3. Исследуемое вещество содержит атомы С, Н и Cl, молекулярная масса (приблизительно) 150 а. е.м.
ПМР спектр:
Синглет 2.2 м. д.
Синглет 4.0 м. д.
Соотношение интенсивностей сигналов 3.2
ИК спектр:
· 1,2,3-трихлорпропан
· 1,2,2-трихлорпропан
· 1,1,2-трихлорпропан
4.Брутто-формула С8Н7О2Cl
ПМР спектр:
Синглет 3.8 м. д.
Дублет 6.9 м. д.
Дублет 8 м. д.
УФ спектр:
Очень интенсивный сигнал lmax~210 нм
Слабый сигнал lmax~280 нм
ИК спектр:
· Хлорангидрид п-анисовой кислоты
· Хлорангидрид м-анисовой кислоты
· 2-хлор-3-метоксибензойная кислота
· 3-хлор-4-метоксибензойная кислота
5. Вещество имеет молекулярную массу 182.14 а. е.м., содержит атомы C, H, N, O. Дипольный момент соединения 7.32 D
ПМР спектр:
Синглет 2.6 м. д. (3Н)
Дублет 7.8 м. д. (1Н)
Дублет 7.3 м. д. (1Н)
Синглет 7.5 м. д. (1Н)
ИК спектр:
· 2,3-динитротолуол
· 3,4-динитротолуол
· 2,4-динитротолуол
· 2,5-динитротолуол
6.Брутто-формула С7Н12О4
ПМРспектр:
Триплет 1.3d
Синглет 3.4d
Квартет 4.3d
Соотношение интенсивностей сигналов 3:1:2
ИК спектр:
· Диэтилмалонат
· Метилпропилмалонат
· Метилизопропилмалонат
· Этилпропилоксалат
7. Органическое соединение, содержащее S. Молекулярная масса 246 а. е.м.
ПМР спектр:
Синглет 3.6d
Синглет 7.3d
Соотношение интенсивностей сигналов 2:5
ИК спектр:
· Метил--дифенилметилдисульфид
· Дибензилдисульфид
8.Производное бензола, содержащее атомы N, O. Cl. Молекулярная масса 157.5 а. е.м. Дипольный момент соединения 3.78 D.
ИК спектр:
· О-хлор-нитробензол
· М-хлорнитробензол
· П-хлорнитробензол
9.Органическое соединение с молекулярной массой 60 а. е.м.
ПМР спектр:
Триплет 1.0 м. д.
Секстет 1.6 м. д.
Широкий синглет 2.5 м. д.
Триплет 3.5 м. д.
Соотношение интенсивностей сигналов 3:2:1:2
ИК спектр:
· Изопропиловый спирт
· Метиловый эфир
· н-пропиловый спирт
10. Органическое вещество, при нагревании со щелочью выделяющее амин и восстанавливающее фелингову жидкость:
ПМР спектр:
Синглет 2.8 м. д.
Синглет 3.0 м. д.
Синглет 8.0 м. д.
Соотношение интенсивностей сигналов 3:3:1
ИК спектр:
· N, N-диметилформамид
· N-метилацетамид
· Амид пропионовой кислоты
Учебно-методическое и информационное обеспечение дисциплины
а) основная литература
1. , , Жданов моменты в органической химии. Л.: Химия. 1968. 245 с.
2. , , М.: Высш. шк. 1971. 275 c.
3. , , А, , Шейнкер моменты в химии комплексных соединений. Ростов: Изд-во Ростовского государственного университета. 1976. 221 c.
4. Вилков, методы исследования в химии. / , . - Том 1. - М.: «Высшая школа», 1987. -356 c.
5. , , Разин методы определения строения органических соединений. М.: «Высшая школа». 1984. 336 c.
6. , Вилков методы исследования в химии. М.: Мир, АСТ. 2003. с. 199 – 311.
7. Прикладная ИК-спектроскопия: монография. М.: Мир. 1982. 327 с.
8. Инфракрасные спектры молекул: монография. М.: ИЛ. 1957. 444 с.
9. Бранд Дж., Применение спектроскопии в органической химии: монография. М.: Мир. 1967. 279 с.
10. Введение в практическую инфракрасную спектроскопию: монография. М.: ИЛ. 1961. 110 с.
11. Физические методы в химии. Том 1-2. М.: Мир. 1981. с. 152
12. Берсукер строение и свойства координационных соединений. М.: Мир. 1986. с. 230
13. Электронный парамагнитный резонанс переходных ионов, пер. с англ., т. 1—2, М., 1972—73;
б) дополнительная литература:
1. , , // ЖОХ, 1977, Т.6. с.139.
2. , , // ТЭХ, 1970, Т.6. с. 634.
3. Справочник химика / под ред. , изд. 3-е, исправ., Т.3. М.: Химия. 1971.
4. Инфракрасные спектры и строение органических соединений: монография. М.: Мир. 1965. 216 с.
5. Коробейничева инфракрасной спектроскопии в структурных исследованиях: учеб. пособие для вузов. Новосибирск: Изд. Новосибирского государственного университета. 1977. 55 с.
6. ИК-спектры и спектры КР неорганических и координационных соединений: монография. М.: Мир. 1991. 536 с.
7. , Куплетская УФ ИК и Масс спектроскопии в органической химии. М.: МГУ. 1979. с. 7-49
8. Введение в химию переходных металлов. М.: Мир. 1964. с. 210
9. , , Электронный парамагнитный резонанс соединений элементов промежуточных групп, 2 изд., М., 1972;
в) программное обеспечение и Интернет-ресурсы :
Сайт кафедры физической и коллоидной химии Южного Федерального университета, электронный адрес: www. physchem. chimfak. rsu. ru
8. Материально-техническое обеспечение дисциплины
В соответствии с требованиями ГОСТа
Программа составлена в соответствии с требованиями ФГОС ВПО с учетом рекомендаций и ПрООП ВПО по направлению и профилю подготовки Фундаментальная и прикладная химия.
Автор (ы) _д. х.н., профессор
Рецензент (ы) __д. х.н., профессор
Программа одобрена на заседании УМК химического факультета ЮФУ
от 19 ноября 2010 года, протокол № 3.
|
Из за большого объема этот материал размещен на нескольких страницах:
1 2 3 4 |
