Рабочая программа (стр. 3 )

3 курса групп БТ факультета ХТиМ (вечернее отделение) в 6 семестре.

Дисциплина «Стереохимия органических реакций»

Теоретические занятия - 18 недель в семестр

Виды и объем аудит. занятий по учебному плану, в часах	Виды и объем самостоятельной работе, в часах
Л	ЛР	П	К-П	Всего в сем.	Подготовка к очередным занятиям	Подготовка к текущему контролю	Выполнение индивидуальных заданий	Всего за сем.
Л	ЛР	П	К	КР	К-П	КР	ДЗ
18	-	-	-	18	2	-	-	4	2	-	-	4	12

Всего часов в неделю аудиторных занятий 1

Всего часов в неделю самостоятельной работы 1

Общая недельная нагрузка 2

УСЛОВНЫЕ ОБОЗНАЧЕНИЯ:

К – коллоквиум, КР – контрольная работа, П - практические занятия, ЛР – лабораторная работа, Л – лекция, ДЗ – домашнее задание

Вопросы письменного контроля итоговых знаний по курсу

«Стереохимия органических реакций»

1.  Основные понятия стереохимии.

2.  Конфигурационные и конформационные изомеры. Виды стереоизомеров.

3.  Методы получения и выделения стереоизомеров.

4.  Природные оптически активные соединения.

5.  Энергетические и кинетические параметры, обусловливающие стереохимию веществ и реакций.

6.  Асимметрический синтез (понятие).

7.  Использование конформационного анализа при изучении механизмов органических реакций.

8.  Стереохимия переходного состояния и продуктов реакций.

9.  Методы асимметрического синтеза и его основные закономерности.

10.  Металлокомплексный катализ, область его применения и перспективы развития.

11.  Принципы кинетического расщепления.

12.  Стереохимия реакции нуклеофильного замещения.

13.  Стереохимия реакции нуклеофильного отщепления.

14.  Стереохимия реакций электрофильного замещения в ароматическом ряду.

15.  Стереохимия реакций нуклеофильного замещения в ароматическом ряду.

16.  Стереохимия реакций присоединения по кратным связям (АЕ).

17.  Стереохимия реакций присоединения по кратным связям (АR).

18.  Стереохимия синхронных реакций. Метод валентных связей.

19.  Принципы орбитальной симметрии. Методы ВС и МО.

20.  Построение энергетических диаграмм сопряженных молекул, катионов, радикалов.

21.  Электроциклические процессы. Метод граничных орбиталей Фукуи.

22.  Стереохимия реакций циклоприсоединения и циклораспада.

23.  Стереохимия хелетропных реакций.

24.  Стереохимия сигматропных перегруппировок.

Тесты остаточных знаний по курсу

«Стереохимия органических реакций»

1. Природные углеводы относятся к:

а) D-ряду;

б) L-ряду;

в) являются оптически неактивной мезо-формой;

г) не содержат асимметрических атомов углерода.

2. Природные аминокислоты относятся к:

а) D-ряду;

б) L-ряду;

в) являются оптически неактивной мезо-формой;

г) не содержат асимметрических атомов углерода.

3. Для циклогексана характерны конформации:

а) «кресла»;

б) «ванны»;

в) «твист»-конформация;

г) плоская шестиугольная конформация.

4. Гибридные состояния атома углерода:

2 3 4

а) sp ; б) sp ; в) sp ; г) sp.

5. Диастереомерами глюкозы являются:

а) манноза;

б) арабиноза;

в) галактоза;

г) мальтоза.

6. Природным структурным изомером глюкозы является:

а) рибоза;

б) 2-дезоксирибоза;

в) фруктоза;

г) сахароза.

7. Единственной природной аминокислотой, не имеющей асимметрического центра и не обладающей оптической активностью, является:

а) аланин;

б) серин;

в) цистеин;

г) глицин.

8. Асиметрическим атомом углерода называется:

а) тетраэдрический атом углерода, связанный с четырьмя различными замести-телями;

б) любой четвертичный атом углерода;

3

в) атом углерода, находящийся в состоянии sp-гибридизации;

г) атом углерода, находящийся в состоянии sp-гибридизации и имеющий валентный угол, равный 180 градусам.

9.  Конформациями этана являются:

а) заторможенная;

б) заслоненная;

в) скошенная;

г) “гош”-конформация.

10.  Энантиомеры отличаются друг от друга по следующим физическим свойствам:

а) температурой кипения;

б) температурой плавления;

в) абсолютным значением удельного угла вращения плоскополяризованного света;

г) знаком удельного угла вращения плоскополяризованного света;

д) растворимостью;

е) хроматографической подвижностью.

11.  Диастереомеры отличаются друг от друга по следующим физическим свойствам:

а) температурой кипения;

б) температурой плавления;

в) абсолютным значением удельного угла вращения плоскополяризованного света;

г) знаком удельного угла вращения плоскополяризованного света.

д) растворимостью;

е) хроматографической подвижностью.

12.  Оптической активностью не обладают:

а) рацематы;

б) мезо-формы;

в) трео-формы;

г) эритро-формы.

13.  Оптической активностью обладают природные кислоты:

а) винная;

б) молочная (α-гидроксипропановая) ;

в) миндальная (α-гидроксифенилэтановая);

г) уксусная (этановая);

д) яблочная ( α-гидроксибутановая)

е) акриловая (пропен-2-овая).

14.  “Ключом” к определению относительной конфигурации моносахаридов, то есть к отнесению углеводов к D или L-ряду, является:

а) глицерин;

б) глюкоза;

в) глицериновый альдегид;

г) диоксиацетон.

15.  К оптически активным спиртам относятся:

а) ментол;

б) холестерин;

в) этанол;

г) втор-бутанол (бутанол-2).

16.  Оптически активными растворителями являются:

а) диэтиловый эфир;

б) 2,3-диметоксибутан;

в) этанол;

г) втор-бутанол (бутанол-2).

17.  Установление таутомерного равновесия между ациклическими формами альдоз и кетоз и их пиранозными и фуранозными формами, которое заключается в изменении угла оптического вращения свежеприготовленных растворов моносахаридов до их равновесного значения, называется:

а) инверсией;

б) эпимеризацией;

в) мутаротацией;

г) рацемизацией.

18.  Образование эквимольной смеси антиподов, не обладающей оптической активностью, из одного из энантиомеров называется:

а) инверсией;

б) эпимеризацией;

в) мутаротацией;

г) рацемизацией.

19.  Кислотный или ферментативный гидролиз олигосахаридов до моно-сахаридов, приводящий к измененю угла оптического вращения раствора, называется:

а) инверсией;

б) эпимеризацией;

в) мутаротацией;

г) рацемизацией.

20.  Так как в глюкозе содержится 4 асимметричесих центра, альдогексоза может существовать в виде:

а) 16 стереоизомеров;

б) 8 пар диастереомеров;

в) L и D-глюкозы;

г) бесконечного количества пространственных изомеров.

21. При наличии в молекуле n асимметрических атомов, она может существовать в виде стереоизомеров, возможное количество которых равно:

n

а) 2 ;

б) 2n;

2

в) n ;

г) 2.

22.  Физическим асимметризующим фактором может служить:

а) температура;

б) циркулярнополяризованный свет;

в) поверхность энантиоморфного кристалла, например хиральные кристаллы кварца;

г) ультрафиолетовый свет.

23.  Пространственное расположение заместителей вокруг стерических центров (двойных связей, циклов, элементов хиральности) называется:

а) конформацией молекулы;

б) конфигурацией молекулы;

в) хиральностью;

г) химической структурой.

24. Различные пространственные формы молекулы, возникающие при изменении относительной ориентации отдельных её частей в результате внутреннего вращения атомов или групп атомов вокруг одинарных связей, изгиба связей, называется:

а) конформацией молекулы;

б) конфигурацией молекулы;

в) хиральностью;

г) химической структурой.

25. Свойство молекул или прочих объектов быть несовместимыми со своим отображением в идеальном плоском зеркале называется:

а) зеркальностью;

б) симметричностью;

в) хиральностью;

г) ахиральностью.

26. Пространственные изомеры, отличающиеся конфигурацией части имеющихся в них элементов хиральности и не являющиеся зеркальными отображениями друг друга, называются:

а) энантиомерами;

б) оптическими антиподами;

в) диастереомерами;

г) мономерами.

27. Пары диастереомеров, различающиеся друг от друга конфигурацией одного из нескольких асимметрических атомов, называются:

а) энантиомерами;

б) оптическими антиподами;

в) эпимерами;

г) мономерами.

28. Пространственные изомеры, являющиеся зеркальными отображениями друг друга и отличающиеся знаком удельного угла вращения плоскополяризованного света, называются:

а) энантиомерами;

б) оптическими антиподами;

в) диастереомерами;

г) мономерами;

д) эпимерами.

29. Оптическая активность:

а) способность соединений вращать плоскость поляризации света;

б) способность соединений поглощать свет в видимой области спектра;

в) способность коллоидных растворов соединений рассеивать световой луч;

г) способность соединений отражать свет в видимой области спектра.

30. Асиметрический синтез, происходящий под действием физического асимметризующего фактора, называется:

а) абсолютным;

б) частичным;

в) физическим;

г) относительным.

31. Если с асимметрическим атомом углерода связаны 4 различных атома, то старшинство замещающих групп зависит от:

а) электроотрицательности атомов;

б) порядкового номера атома;

в) расположения атомов и групп в пространстве;

г) химических свойств функциональных групп.

32. Какой заместитель при асимметрическом атоме углерода считается старшим при определении конфигурации стереоизомеров:

а) гидроксильная группа;

б) аминогруппа;

в) сульфогруппа;

г) карбоксильная группа.

33. Какой заместитель при асимметрическом атоме углерода считается старшим при определении конфигурации стереоизомеров: