Рабочая программа (стр. 4 )

а) метильный радикал;

б) этильный радикал;

в) изопропильный радикал;

г) трет-бутильный радикал.

34. Какой заместитель при асимметрическом атоме углерода считается старшим при определении конфигурации стереоизомеров:

а) винильный радикал;

б) этинильный радикал;

в) фенильный радикал;

г) этильный радикал.

35. Выберите правила старшинства групп, применяемые при определении конфигурации стереоизомеров:

а) Если с асимметрическим атомом углерода связаны 4 различных атома, то старшинство зависит от атомного номера, причем более старшим будет атом с большим атомным номером.

б) Если с асимметрическим атомом углерода связаны 4 различных атома, то старшинство зависит от электроотрицательности ближайших атомов, причем более старшим будет атом с большей электроотрицательностью.

в) Если относительное старшинство нельзя определить, сравнивая ближайшие к рассматриваемому атомам, то необходимо провести аналогичное сравнение для атомов следующего слоя.

г) Атом, связанный двойной или тройной связью, считается соответственно за два или три атома.

36. Если старшинство групп при асимметрическом атоме углерода уменьшается по часовой стрелке, то конфигурацию этого центра обозначают

а) R; б) S; в) (+); г) (-); д) D; е)L.

36. Если старшинство групп при асимметрическом атоме углерода уменьшается против часовой стрелки, то конфигурацию этого центра обозначают:

а) R; б) S; в) (+); г) (-); д) D; е)L.

37. Обнаружить и измерить оптическую активность соединений можно при помощи прибора, называемого:

а) поляроидом;

б) поляриметром;

в) рефрактометром;

г) фотоколориметром.

38. Если вещество вращает плоскость поляризации света вправо, то есть по часовой стрелке, то для обозначения используют символы:

а) R; б) S; в) (+); г) (-); д) D; е)L.

39. Если вещество вращает плоскость поляризации света влево, то есть против часовой стрелки, то для обозначения используют символы:

а) R; б) S; в) (+); г) (-); д) D; е)L.

40. Величина вращения плоскости поляризованного света, наблюдаемая в трубке длиной 1 дм для раствора, содержащего 1 г исследуемого вещества в 1 мл, называется

а) оптической чистотой;

б) удельным углом вращения;

в) энантиомерным избытком.

41. Систему обозначений конфигурации заместителей при асимметрических центрах R (“правый”) и S (“левый”) предложили ученые:

а) Р. Кан;

б) К. Ингольд;

в) В. Прелог;

г) Луи Пастер.

42. Впервые разделение рацемической смеси кристаллов солей винной кислоты осуществил:

а) Жан Батист Био;

б) Вант-Гофф;

в) Луи Пастер.

43. Типы частичного асимметрического синтеза:

а) диастереоселективный;

б) энантиоселективный;

в) абсолютный.

44. Какие примеры являются видами частичного асимметрического синтеза?

а) Синтезы с участием вспомогательного оптически активного вещества, при которых оптически активная группа находится в субстрате.

б) Синтезы с участием вспомогательного оптически активного вещества, при которых оптически активная группа находится в реагенте.

в) Синтезы с участием вспомогательного оптически активного вещества, при которых оптически активная группа находится в растворителе.

г) Фотохимический, под влиянием циркулярнополяризованного света.

45. Методы получения стереоизомеров:

а) расщепление рацематов;

б) природные органические соединения;

в) асимметрический синтез;

г) фотохимические процессы, происходящие по свободнорадикальному меха-низму.

46. Методы расщепления рацемических смесей:

а) фракционная перегонка;

б) дробная перекристаллизация;

в) кристаллизация из оптически активных растворителей;

г) отбор кристаллов при самопроизвольной кристаллизации или кристаллизации с «затравкой» одного из антиподов;

д) расщепление через диастереомеры;

е) адсорбционное расщепление на оптически активном адсорбенте;

ж) биохимические методы.

47. Для расщепления рацемических карбоновых кислот используют следующие асимметрические реактивы:

а) асимметрические реагенты кислотного характера: винную кислоту и её эфиры;

б) реагенты основного характера: алкалоиды – хинин, стрихнин, бруцин;

в) оптически активные спирты, например, ментол;

г) оптически активные амины – α-фенилэтиламин, α-бензилэтиламин, α-нафтилэтиламин.

48. Для расщепления рацемических аминов используют следующие асимметри-ческие реактивы:

а) асимметрические реагенты кислотного характера: винную кислоту и её эфиры, пироглутаминовую кислоту;

б) реагенты основного характера: алкалоиды – хинин, стрихнин, бруцин;

в) оптически активные спирты, например, ментол;

г) оптически активные амины – α-фенилэтиламин, α-бензилэтиламин, α-нафтилэтиламин.

49. В качестве асимметрических адсорбентов для расщепления рацематов на хроматографических колонках можно использовать:

а) лактозу;

б) крахмал;

в) аморфный оксид алюминия;

г) аморфный оксид кремния;

д) бруцин.

50. Методы определения оптической (энантиомерной) чистоты:

а) метод двойного расщепления;

б) газожидкостная хроматография на оптически активных адсорбентах;

в) спектроскопия ядерного магнитного резонанса;

г) масс-спектрометрия;

д) ферментативный метод.

51. Правило Крама предсказывает преимущественную конфигурацию нового асимметрического центра в диастереомерных спиртах, получающихся при реакциях:

а) щелочного гидролиза галогенпроизводных;

б) прямой гидратации алкенов, протекающей по правилу Марковникова;

в) нуклеофильного присоединения к кетонам, содержащим в молекуле хиральный центр в альфа-положении к карбонильной группе.

г) гидроборирования при помощи одно - и двузамещенных пинанил-3-боранов.

52. Конфигурацию оптически активного спирта, использованного для получения сложного эфира α-кетокислоты, с преимущественной конфигурацией оксикислоты, образующейся при действии металлооганических соединений или восстановителей, связывает правило:

а) Крама;

б) Прелога;

в) Марковникова.

53. Малеиновую (цис-бутендиовую) и фумаровую (транс-бутендиовую) кислоты, а также цис - и транс-циклопропандикарбоновые кислоты можно различить:

а) по их физическим свойствам;

б) по способности образовывать внутренний циклический ангидрид;

в) по способности образовывать полные сложные эфиры по реакции этери-фикации.

54. Катализатор Уилкинсона, применяемый для гомогенного гидрирования олефинов и ацетиленов, олигомеризации диенов:

а) родийтрифенилфосфинхлорид;

б) хиральные комплексы катиона меди (+2) с основаниями Шиффа в качестве лигандов;

в) триэтилалюминий и тетрахлорид титана;

г) тетраэтилсвинец.

55. Элементами хиральности могут быть:

а) хиральный центр;

б) хиральная ось;

в) хиральная плоскость;

г) хиральный объем;

д) хиральное пространство;

е) хиральная точка.

56. Молекулярные орбитали могут быть:

а) связывающими;

б) несвязывающими;

в) разрыхляющими;

г) разрешенными;

д) запрещенными;

е) атомными.

57. Выберите характеристики реакции Дильса-Альдера:

а) Диеновый синтез с участием сопряженных диенов;

б) В образующемся аддукте сохраняются стереохимические особенности диена и диенофила.

в) Диен реагирует по типу 1,4-присоединения.

г) Диен реагирует по типу 1,2-присоединения.

58. Выберите правильные утверждения:

а) По мере увеличения температуры селективность процесса уменьшается.

б) По мере увеличения температуры селективность процесса увеличивается.

в) Чем выше реакционная способность агента, тем меньше селективность процесса с его участием.

г) При атаке высокоактивным реагентом переходное состояние ближе по строению к исходным соединениям, при атаке малоактивным реагентом – к продуктам реакции.

59. Выберите правильные характеристики свободнорадикальных процессов:

а) Реакции, протекающие через стадию образования свободных радикалов, приводят к образованию рацемических смесей.

б) Отсутствие стереоспецифичности свободнорадикальных реакций свидетель-ствует о высокой скорости инверсии радикалов или об их плоскостном строении.

в) Устойчивость свободных радикалов уменьшается в ряду:

метильный>первичный>вторичный>третичный>аллильный.

г) Стадии цепного свободнорадикального механизма: зарождение цепи, продолжение цепи, обрыв цепи или гибель свободных радикалов.

60. Для характеристики образцов оптически активных соединений применяются следующие показатели, сопоставьте их формулы и названия характеристик:

а) энантиомерная чистота;

б) оптическая чистота;

в) хроматографическая чистота;

г) стереоизомерная чистота.

А)

[α 1]

ρ=------ 100%, где

[α ]

[α 1 ]– удельное вращение образца, определяемое экспериментально;

[α ] - удельное вращение чистого энантиомера.

Б)

R - S

р=--------- 100%, где

R + S

R и S – доли энантиомеров в образце.

Примечание.

Верными могут быть один или несколько из предложенных вариантов ответов.

3

Протокол согласования рабочей программы

с другими дисциплинами специальности

Наименование дисциплин, изучение которых опирается на данную дисциплину	Кафедра	Предложения об изменени-ях в пропорциях материала, порядка изложения и т. д.	Подпись заведующего кафедрой
	БТ	Согласовано

5

Дополнения и изменения в рабочей программе на

200 / 200 учебный год

В рабочую программу вносят следующие изменения:

Разработчик доцент, к. х.н.

_____________________________________________________________________________­­­­­­­­­­­­­­­­­­­­­­­­­­________

(должность, подпись, Ф. И.О)

Рабочая программа пересмотрена и одобрена на заседании кафедры ХТОВ

«_____» ____________________ 200 г.

Заведующий кафедрой ХТОВ ______________________________________________________________________

(подпись, Ф. И.О.)

Внесение изменения

УТВЕРЖДАЮ

Декан факультета ХТиМ _______________________________________________

(подпись, Ф. И.О.)

«_____»______________________ 200 г.