Рабочая программа дисциплины Фармацевтическая химия (стр. 3 )

Виды контактной и самостоятельной работы	Всего часов очная форма обучения
Общий объем дисциплины	684
Аудиторная работа, в том числе:	426
Лекции	114
Практические (семинарские)	312
Самостоятельная работа обучающихся	258

4. Содержание дисциплины (модулей), структурированное по темам (разделам), с указанием отведенного на их изучение  количества академических часов и видов учебных занятий

Таблица 4.1.  Разделы  дисциплины

№ п/п	Наименование разделов дисциплины	Всего часов	В том числе
Аудиторные занятия	Из них	Самостоятельная работа
лекции	Практические (семинарские)
1	Общая фармацевтическая химия	56	36	4	32	20
2	Фармацевтическая химия лекарственных препаратов неорганической природы	84	46	10	36	38
3	Фармацевтическая химия лекарственных препаратов органической природы	544	344	100	244	200
Итого по дисциплине	684	426	114	312	258

Таблица 4.2. Темы разделов дисциплины

Раздел дисциплины	№ занятия	Вид занятия	Номер вида занятий	Тема занятия	Часы
Общая фармацевтическая химия	1	Лекция	1	Основное содержание, объекты и области исследования фармацевтической химии, номенклатура и классификация лекарственных средств. Основные этапы развития фармацевтической химии и предпосылки создания новых лекарственных веществ. Источники и методы получения лекарственных веществ. Государственные законы и положения, регламентирующие качество лекарственных средств.	2
1	Практическое занятие	2	Правила техники безопасности. Основное содержание, объекты и области исследования фармацевтической химии, номенклатура и классификация лекарственных средств. Основные этапы развития фармацевтической химии и предпосылки создания новых лекарственных веществ.	4
2	Практическое занятие	2	Источники и методы получения лекарственных веществ. Государственные законы и положения, регламентирующие качество лекарственных средств.	4
2	Лекция	1	Общие принципы оценки и обеспечение качества лекарственных средств. Современные методы фармацевтического анализа. Стабильность и сроки годности лекарственных средств. Анализ лекарственных веществ в биологических жидкостях. Общая характеристика природных соединений, используемых в качестве лекарственных веществ.	2
3	Практическое занятие	2	Стандартизация и сертификация лекарственных средств. (ЛС). Организация контроля  качества ЛС. Стабильность и сроки годности ЛС, условия хранения.	4
4	Практическое занятие	2	Физико-химические свойства ЛС.  Характеристика чистоты ЛВ. Природа и характер примесей, общие методы установления примесей. Приготовление эталонных растворов. Сравнительный анализ воды очищенной и «воды для инъекций».	4
5	Практическое занятие	2	Современные методы фармацевтического анализа.  Анализ лекарственных веществ в биологических жидкостях. Общие методы анализа ЛС неорганической природы.	4
6	Практическое занятие	2	Общие методы идентификации лекарственных препаратов неорганической природы. Фармакопейный анализ катионов.	4
7	Практическое занятие	2	Общие методы идентификации лекарственных препаратов неорганической природы. Фармакопейный анализ анионов.	4
8	Семинарское занятие	2	Введение в предмет фармацевтической химии. Общие методы анализа лекарственных препаратов. Нормативная документация	4
Фармацевтическая химия лекарственных препаратов неорганической природы	3	Лекция	1	Препараты I, VII  и VI групп периодической системы элементов .	2
9	Практическое занятие	2	Методы анализа неорганических ЛП, содержащих элементы VII и I А групп периодической системы . Практическая работа. Анализ хлоридов, бромидов, иодидов натрия и калия.	4
10	Практическое занятие	2	Методы анализа неорганических ЛП, содержащих элементы VI А группы периодической системы . Практическая работа. Анализ сульфидов, тиосульфатов и сульфатов.	4
4	Лекция	1	Препараты V группы периодической системы элементов .	2
11	Практическое занятие	2	Методы анализа неорганических ЛП, содержащих элементы V А группы периодической системы . Практическая работа. Раствор аммиака, нитрит натрия, нитрат висмута основного, препараты мышьяка.	4
5	Лекция	1	Препараты II группы периодической системы элементов .	2
12	Практическое занятие	2	Методы анализа неорганических ЛП, содержащих элементы II А группы периодической системы . Физиологический антагонизм. Практическая работа. Анализ препаратов кальция и магния. Количественное определение методом комплексонометрии.	4
13	Практическое занятие	2	Методы анализа неорганических ЛП, содержащих элементы II В группы периодической системы . Практическая работа. Анализ солей тяжелых металлов: серебра и меди.	4
14	Практическое занятие	2	Методы анализа неорганических ЛП, содержащих элементы II В группы периодической системы . Практическая работа. Анализ солей тяжелых металлов: ртути и цинка.	4
6	Лекция	1	Анализ препаратов железа, комплексные соединения платины. Особенности анализа радиоактивных лекарственных веществ.	2
15	Практическое занятие	2	Анализ препаратов железа, комплексные соединения платины. Особенности анализа радиоактивных лекарственных веществ.	4
7	Лекция	1	Окислители: известь хлорная, калия перманганат, перекись водорода, магния перекись. Окислительно-восстановительное титрование.	2
16	Практическое занятие	2	Окислители: известь хлорная, калия перманганат, перекись водорода, магния перекись. Окислительно-восстановительное титрование.	4
17	Семинарское занятие	2	Фармацевтический анализ препаратов элементов периодической системы	4
Фармацевтическая химия лекарственных препаратов органической природы	8	Лекция	1	Элементный анализ веществ органической природы. Определение органических функциональных групп. Определение физических констант для подтверждения подлинности и чистоты веществ.	2
18	Практическое занятие	2	Элементный анализ веществ органической природы. Определение органических функциональных групп. Определение физических констант для подтверждения подлинности и чистоты веществ.	4
9	Лекция	1	Анализ препаратов производных предельных углеводородов – спиртов, эфиров.	2
19	Практическое занятие	2	Предельные углеводороды и галогенпроизводные (хлорэтил, фторэтан). Спирты и эфиры: спирт этиловый, глицерин, нитроглицерин, диэтиловый эфир. Методы идентификации.	4
10	Лекция	1	Анализ препаратов производных альдегидов, кетонов, лактонов.	2
20	Практическое занятие	2	Альдегиды и их производные: 40% раствор формальдегида, гексаметилентетрамин (уротропин), хлоралгидрат. Лактоны ненасыщенных полигидроксикарбоновых кислот: кислота аскорбиновая. Методы идентификации.	4
11	Лекция	1	Карбоновые кислоты и их производные: калия ацетат, кальция лактат, кальция глюконат, натрия цитрат, натрия вальпроат. Методы анализа	2
21	Практическое занятие	2	Карбоновые кислоты и их производные: калия ацетат, кальция лактат, кальция глюконат, натрия цитрат, натрия вальпроат. Методы анализа	4
12	Лекция	1	Аминокислоты и их производные: кислота глутаминовая, кислота гамма-аминомасляная (аминалон), цистеин, метионин, ацетилцистеин, пеницилламин, кислота аминокапроновая, натрия-кальция эдетат. Пирацетам как аналог гамма-аминомасляной кислоты. Методы анализа.	2
22	Практическое занятие	2	Аминокислоты и их производные: кислота глутаминовая, кислота гамма-аминомасляная (аминалон), цистеин, метионин, ацетилцистеин, пеницилламин, кислота аминокапроновая, натрия-кальция эдетат. Пирацетам как аналог гамма-аминомасляной кислоты. Методы анализа.	4
23	Семинарское занятие	2	Анализ производных алифатических углеводородов	4
13	Лекция	1	Ароматические соединения. Фенолы и их производные: фенол, тимол, резорцин, тамоксифен. Источники получения, свойства, методы анализа. Производные пара-аминофенола – парацетамол. Методы идентификации.	2
24	Практическое занятие	2	Ароматические соединения. Фенолы и их производные: фенол, тимол, резорцин, тамоксифен. Источники получения, свойства, методы анализа. Производные пара-аминофенола – парацетамол. Методы идентификации.	4
14	Лекция	1	Ароматические кислоты и их производные: кислота бензойная, натрия бензоат, кислота салициловая, натрия салицилат. Амиды салициловой кислоты (оксафенамид). Сложные эфиры салициловой кислоты (кислота ацетилсалициловая). Полная характеристика.	4
25	Практическое занятие	2	Ароматические кислоты и их производные: кислота бензойная, натрия бензоат, кислота салициловая, натрия салицилат. Амиды салициловой кислоты (оксафенамид). Сложные эфиры салициловой кислоты (кислота ацетилсалициловая). Полная характеристика.	4
15, 16	Лекция	1	Пара-, орто - и мета-аминобензойные кислоты и их производные. Эфиры, амиды пара-аминобензойной кислоты. Близкие по структуре анестетики: бупивакаин. Производные мета-аминобензойной кислоты. Производные парааминосалициловой кислоты. Получение, свойства, методы анализа	4
26	Практическое занятие	2	Пара-, орто - и мета-аминобензойные кислоты и их производные. Эфиры пара-аминобензойной кислоты: бензокаин (анестезин), прокаина гидрохлорид (новокаин), тетракаина гидрохлорид (дикаин). Амиды пара-аминобензойной кислоты: прокаинамида гидрохлорид (новокаинамид), метоклопрамида гидрохлорид. Близкие по структуре анестетики: бупивакаин. Производные мета-аминобензойной кислоты (триомбраст для инъекций). Производные парааминосалициловой кислоты: натрия парааминосалицилат. Получение, свойства, методы анализа	4
17	Лекция	1	Сульфаниламидные препараты. Получение, свойства, методы анализа.	2
27	Практическое занятие	2	Сульфаниламидные препараты. Получение, свойства, методы анализа.	4
28	Семинарское занятие	2	Анализ производных ароматических углеводородов	4
18, 19	Лекция	1	Производные амида бензолсульфоновой кислоты, замещенные сульфонилмочесвины  и производные бензолсульфохлорамида.	4
29	Практическое занятие	2	Производные амида бензолсульфоновой кислоты (фуросемид, гипотиазид, буфенокс), замещенные сульфонилмочесвины (букарбан, глибенкламид, глипизид) и производные бензолсульфохлорамида (хлорамин Б, пантоцид)	4
20, 21	Лекция	1	Арилалкиламины, гидроксифенилалкиламины и их производные.	4
30	Практическое занятие	2	Арилалкиламины. Эфедрина гидрохлорид, допамин (дофамин), эпинефрин (адреналин) и норэпинефрин (норадреналин), их соли.	4
31	Практическое занятие	2	Гидроксифенилалкиламины и их производные. Изопреналина гидрохлорид (изадрин), фенотерол (беротек, партусен), сальбутамол, верапамил.	4
22	Лекция	1	Анализ леводопы, метилдопы, амброксола гидрохлорида и бромгексина	2
32	Практическое занятие	2	Анализ леводопы, метилдопы, амброксола гидрохлорида и бромгексина	4
23	Лекция	1	Производные замещенных гидроксипропаноламинов.	2
33	Практическое занятие	2	Производные замещенных гидроксипропаноламинов. Пропранолола гидрохлорид (анаприлин), атенолол, тимолол, флуоксетин (прозак)	4
34	Семинарское занятие	2	Анализ производных углеводородов	4
24	Лекция	1	Алициклические соединения. Терпены.	2
35	Практическое занятие	2	Алициклические соединения. Терпены. Моноциклические терпены – ментол, валидол, терпингидрат. Бициклические терпены – камфора, бромкамфора, сульфокамфорная кислота, сульфокамфокаин.	4
25	Лекция	1	Лекарственные препараты йодированных производных арилалифатических и ароматических аминокислот.	2
36	Практическое занятие	2	Йодированные производные ароматических аминокислот. Лиотиронин (трийодтиронин), левотироксин (тироксин). Комплексный препарат – тиреоидин.	4
26, 27	Лекция	1	Общая характеристика и классификация лекарственных веществ – производных гетероциклических соединений. Лекарственные вещества  – производные фурана и бензофурана.	4
37	Практическое занятие	2	Кислородсодержащие гетероциклы. Производные фурана. Амиодарон, гризеофульвин. Производные нитрофурана: нитрофурал (фурацилин), фурадонин, фурагин, фуразолидон, фуросемид.	4
28	Лекция	1	Лекарственные препараты  – производные бензопирана. Кумарины.	2
38	Практическое занятие	2	Гетероциклические соединения. Производные бензопирана. Кумарины и их производные – этилбискумацетат (неодикумарин), фепромарон, аценокумарол (синкумар).	4
29	Лекция	1	Лекарственные препараты  – производные бензо-г-пирона.	2
39	Практическое занятие	2	Производные бензо-г-пирона – натрия кромогликат (кромалин-натрий, интал). Производные индана – фениндион (фенилин).	4
30	Лекция	1	Лекарственные препараты – производные тиофена, пирролизина и пролина. Статины.	2
40	Практическое занятие	2	Серосодержащие гетероциклы. Производные тиофена – тиклопидин (тиклид).	4
41	Семинарское занятие	2	Анализ производных алициклических и гетероциклических (кислород - и серосодержащих) соединений	4
31	Лекция	1	Лекарственные препараты – производные пирролизидина.	2
42	Практическое занятие	2	Азотсодержащие гетероциклы. Производные пирролизидина. Платифиллина гидротартрат.	4
32	Лекция	1	Лекарственные препараты – производные индола.	2
43	Практическое занятие	2	Производные индола – резерпин, индометацин, триптофан, серотонина адипинат, трописетрон (навобан), суматриптана сукцинат (имигран), арбидол. Производные карбазола - ондасетрон (зофран), винпоцетин.	4
33	Лекция	1	Лекарственные препараты – производные эрголина.	2
44	Практическое занятие	2	Производные эрголина (алкалоиды спорыньи их производные). Дигидроэрготамин, дигидроэргокристин, ницерголин, эргометрин, эрготамин, метилэргометрин, бромокриптин.	4
34	Лекция	1	Лекарственные препараты – производные пиразола.	2
45	Практическое занятие	2	ЛВ – производные пиразола: антипирин, метамизол-натрий (анальгин), фенилбутазон (бутадион), пропифеназон.	4
35, 36	Лекция	1	Лекарственные препараты – производные имидазола и триазола.	4
46	Практическое занятие	2	ЛВ – производные имидазола: пилокарпина гидрохлорид, бендазола гидрохлорид (дибазол), клонидина гидрохлорид (клофелин), ксилометазолин (галазолин).	4
47	Практическое занятие	2	ЛВ – производные имидазола: клотримазол, кетоконазол, нафазолина нитрат (нафтизин), омепразол, домперидон (мотилиум),	4
48	Практическое занятие	2	ЛВ – производные 1,2,4-триазола. Флюконазол (дифлюкан).	4
49	Семинарское занятие	2	Анализ ЛП – производных пятичленных гетероциклов.	4
37	Лекция	1	Лекарственные препараты  – производные пиридина.	2
50	Практическое занятие	2	ЛВ – производные пиридина. Производные дигидропиридина: нифедипин, амлодипин, никардипин. Производные никотиновой и изоникотиновой кислот.	4
38	Лекция	1	ЛВ – конденсированные производные пиперидина и пиперазина.	2
51	Практическое занятие	2	ЛВ – производные пиперидина: тригексифенидина гидрохлорид (циклодол), кетотифен (задитен), лоратадин (кларитин). Производные пиперазина – циннаризин.	4
52	Семинарское занятие	2	Анализ ЛП гетероциклической природы.	4
39	Лекция	1	Производные гистамина и близкие по структуре соединения.	2
53	Практическое занятие	2	Производные гистамина и близкие по структуре соединения. Гистамина гидрохлорид, дифенгидрамина гидрохлорид (димедрол), хлоропирамин (супрастин), ранитидин, фамотидин.	4
40	Лекция	1	Лекарственные препараты – производные хинолина и хинуклидина.	2
54	Практическое занятие	2	Производные хинолина и хинуклидина. .Производные 4-замещенных хинолина. Хинин, хинидин и их соли, хлорохина фосфат (хингамин), гидроксихлорохина сульфат (плаквенил).	4
41	Лекция	1	Производные 8-замещенных хинолина.	2
55	Практическое занятие	2	Производные 8-замещенных хинолина. Хинозол, хлорхинальдол, нитроксолин (5-НОК). Фторхинолоны. Ломефлоксацин, офлоксацин, ципрофлоксацин.	4
42	Лекция	1	Производные изохинолина и бензилизохинолина.	2
56	Практическое занятие	2	Производные изохинолина. Производные бензилизохинолина. Папаверина гидрохлорид и его синтетический аналог – дротаверина гидрохлорид (но-шпа).	4
43	Лекция	1	Производные фенантренизохинолина.	2
57	Практическое занятие	2	Производные фенантренизохинолина. Морфин, кодеин и их соли; полусинтетические производные морфина: апоморфина гидрохлорид, этилморфина гидрохлорид. Тримеперидина гидрохлорид (промедол), фентанил, трамадола гидрохлорид, лоперамида гидрохлорид, налтрексона гидрохлорид. Производные хиназолина. Празозин.	4
44	Лекция	1	ЛВ – производные никотиновой и изоникотиновой кислот.	2
58	Практическое занятие	2	Хлорамфеникол. Производные пиридин-4-карбоновой кислоты. Изониазид, фтивазид, протионамид, этионамид, ниаламид.	4
45	Лекция	1	Лекарственные препараты – производные  пиримидина.	2
59	Практическое занятие	2	Производные пиримидина. Производные пиримидин-2,4-диона. Метилурацил, фторурацил. Нуклеозиды: гегафур (фторафур), зидовудин (азидотимидин), ставудин.	4
46	Лекция	1	Производные пиримидона и барбитуровой кислоты	2
60	Практическое занятие	2	Производные 4-аминопиримидин-2-она. Ламивудин. Производные пиримидин-4,6-диона, Примидон (гексамидин). Производные пиримидин-2,4,6-триона (барбитуровой кислоты). Барбитал, фенобарбитал, тиопентал-натрий, бензобарбитал (бензонал), гексобарбитал-натрий (гексенал).	4
47	Лекция	1	Производные 1,2-бензотиазина.	2
61	Практическое занятие	2	Производные 1,2-бензотиазина. Пироксикам. Производные гидантоина. Фенитоин (дифенин).	4
48	Лекция	1	Лекарственные препараты – производные  пурина.	2
62	Практическое занятие	2	Производные пурина. Производные ксантина. Кофеин, теофиллин, теобромин, аминофиллин (эуфиллин), дипрофиллин, ксантинола никотинат, пентоксифиллин.	4
49	Лекция	1	Лекарственные препараты – производные  гуанина.	2
63	Практическое занятие	2	Производные гуанина. Ацикловир (зовиракс), ганцикловир (цимевен). Другие производные пурина. Инозин (рибоксин), аллопуринол, меркаптопурин, азатиоприн.	4
50	Лекция	1	Лекарственные препараты – производные  фенотиазина.	2
64	Практическое занятие	2	Производные фенотиазина. Алкиламинопроизводные. Хлорпромазина гидрохлорид (аминазин), промазина гидрохлорид (пропазин), лево-мепромазин, трифлуоперазина дигидрохлорид (трифтазин), флуфеназина деканоат (фторфена-зиндеканоат). Ацильные производные. Этацизин, морацизина гидрохлорид (этмозин).	4
51	Лекция	1	Лекарственные препараты – производные  бензодиазепина.	2
65	Практическое занятие	2	Производные бензодиазепина. Хлордиазепоксид (хлозепид), медазепам, диазепам (сибазон), оксазепам, нитразепам, феназепам, алпразолам.	4
52	Лекция	1	Лекарственные вещества – производные дибензодиазепина.	2
66	Практическое занятие	2	Производные дибензодиазепина. Клозапин (азалептин). Производные 1,5-бензотиазепина. Дилтиазем. Производные иминостильбена. Карбамазепин. Производные 10,11-дигидродибензо-циклогептена. Амитриптилин.	4
53	Лекция	1	Лекарственные вещества – стероидные гормоны.	2
67	Практическое занятие	2	Лекарственные вещества – стероидные гормоны надпочечников и их синтетические аналоги.	3
68	Практическое занятие	2	Половые гормоны и их синтетические аналоги.	3
54	Лекция	1	Производные гликозидов – сердечные гликозиды.	2
69	Практическое занятие	2	Производные гликозидов – сердечные гликозиды.	3
70	Семинарское занятие	2	Анализ ЛП гетероциклической и стероидной природы	3
55	Лекция	1	ЛП – витамины.	2
71	Практическое занятие	2	Жирорастворимые витамины – производные каротиноидов и стеранов А, D.	3
72	Практическое занятие	2	Жирорастворимые витамины – производные арилалкилхинонов E, K.	3
73	Практическое занятие	2	Водорастворимые витамины группы В.	3
74	Практическое занятие	2	Водорастворимые витамины: РР, биотин (Н), С, Р.	3
75	Семинарское занятие	2	Анализ витаминов	3
56	Лекция	1	ЛП – антибиотики.	2
76	Практическое занятие	2	Антибиотики алициклического и ароматического ряда: хлорамфеникол (левомицетин), тетрациклины.	3
77	Практическое занятие	2	Антибиотики β-лактамины: пенициллины.	3
78	Практическое занятие	2	Антибиотики β-лактамины: цефалоспорины.	3
57	Лекция	1	ЛП - производные тропана и пиримидинотиазолового ряда.	2
79	Практическое занятие	2	Антибиотики  - аминогликозиды. Антибиотики – макролиды и противоопухолевые.	3
80	Практическое занятие	2	Производные тропана: атропина сульфат, скополамина гидробромид и их синтетические аналоги: гоматропина гидробромид, тропацин, апрофен. Производные экгонина. Кокаина гидрохлорид.	3
81	Практическое занятие	2	Производные пиримидинотиазолового ряда.	3
82	Семинарское занятие	2	Анализ антибиотиков	3
Итого аудиторных часов по дисциплине	426

5. Перечень учебно-методического обеспечения для самостоятельной работы обучающихся по дисциплине (модулю)

п/№	Наименование	Автор (ы)	Год, место издания
1	2	3	4
Фармацевтическая химия в 2-х ч.		М: МЕДпресс-информ., 2008.- 624.
Фармацевтическая химия	и др	М.: Изд. Дом «ГЭОТАР - МЕД», 2008.- 635 с.
Государственная Фармакопея Российской Федерации, 12-е изд.	-	Издательство «Научный центр экспертизы средств медицинской промышленности» М.- 2008- 704 с.
Лекционный материал
Рабочая тетрадь

6. Фонд оценочных средств для проведения промежуточной аттестации обучающихся по  дисциплине (модулю)