25. Напишите формулы всех соединений в приведенной схеме:
СООН
СН2 CI2 (1моль) КОН Br2 КОН
СН2 ----→ Х1 ---→ Х2 --→ Х3 --→ Х 4
СООН спирт Н 2О
Какие вещества образуются при нагревании с разбавленным раствором щелочи следующих соединений:а) СН3СН(ОН)СООС2Н5 ; б) CH3CH(OC2H5)COOH ;
в) CH3CH(OC2H5)COOC2H5; г) CH3CH2CH(OH)CONH2 ;
д) CH2(OH)CH2CN
Предложите схему синтеза миндальной кислоты из бензальдегида и циановодородной кислоты. Обладает ли полученный продукт оптической активностью? С помощью формул Фишера изобразите строение энантиомеров миндальной кислоты. Приведите строение промежуточных и конечных продуктов в следующих схемах:NaOH CO2;t;P H+ (CH3CO)2O
а) C6H5OH ----→ X 1 ---→ X 2 -→ X 3 -----→ Х 4
2PCI5 2C2H5ONa H3O+
б) CH2(OH)CH2COOH ---→ X 1 -------→ X 2 ----→ X 3
CO2;t;P HCI CH3OH; H+
в) C6H5ONa ---→ X 1 --→ X 2 -----→ X 3
Напишите реакции бромирования салициловой кислоты и нагревания лимонной кислоты в присутствии концентрированной серной кислоты. Гидроксикислоты. Классификация, номенклатура, изомерия. Свойства как гетерофункциональных соединений. Сравните кислотные свойства α-, β-, γ-оксимасляных кислот. Укажите электронные эффекты функциональных групп. Объясните, почему кислотность салициловой кислоты выше, чем у ее пара - и метаизомеров? Напишите схемы качественных реакций, позволяющих отличить салициловую кислоту от фенола, бензойной кислоты, ацетилсалициловой кислоты. На примере реакций, протекающих при нагревании α-, β-, γ-окси- масляных кислот, объясните особенности влияния гидроксильной и карбоксильной групп в зависимости от их относительного расположения. Укажите тип и механизм каждой реакции. Лактоны, лактиды, отношение к гидролизу. о-Гидроксикоричные кислоты. Цис-изомер (кумариновая) и транс-изомер (о-кумаровая кислота). Кумарин, применение в медицине. Напишите реакции молочной, гликолевой, лимонной, яблочной кислот со следующими реагентами: CH3OH (H+; t0); конц. HBr; t0; PCI5; (CH3CO)2O; O; конц. H2SO4; t0; Na; NaOH; H2O. Действием каких реагентов можно осуществить следующие превращения:
OH CH3
НЕ нашли? Не то? Что вы ищете?
(CH3)2CCH2CONH2 → (CH3)2C(OH)CH2COOH -→H3C - С =CH-COOH
-→ CH3-C=O + COOH
CH3 COOH
С помощью какой реакции можно различить следующие изомерные соединения: метиловый эфир гликолевой кислоты и метоксиуксусную кислоту? Напишите схемы получения из салициловой кислоты таких лекарственных средств, как натрия салицилат, метилсалицилат, фенилсалицилат (салол), салициламид, оксафенамид, ацетилсалициловая кислота (аспирин).
Аминокислоты.
Выведите все изомеры аминокислот состава (С4Н9О2N). Назовите по Р. Н. и из них обладают оптической активностью? Обозначьте звездочкой асимметрические атомы углерода. Напишите структурные формулы следующих веществ и назовите их по систематической номенклатуре: глицин, аланин, валин, лейцин, изолейцин, лизин, аргинин, аспарагиновая кислота, глутаминовая кислота, серин, треонин, цистеин, цистин, метионин, антраниловая кислота, аспарагин. Отметьте асимметрические атомы углерода в этих соединениях, изобразите проекционные правила Фишера. Отнесите к D-, L-стереохимическому ряду, определите абсолютную конфигурацию ( R-, S - ). Назовите L-серин и L-цистеин по R, S - номенклатуре. Дайте определение понятиям: энантиомеры, диастереомеры, рацемат, мезоформа (на примере цистина и треонина). Укажите различия и общность физических и химических свойств энантиомеров, диастереомеров. Способы разделения рацематов. В продуктах гидролиза клеточной стенки бактерий содержится редкая аминокислота - D-аланин. Приведите химические константы D-аланина, если известно, что L-аланин имеет температуру плавления 2970, растворимость в 100 г воды при 250 - 16,6 г, удельное вращение [α]D в уксусной кислоте +330. Назовите приведенные соединения:а) CH2(OH)CH(NH2)COOH б) CH2(SH)CH(NH2)COOH
в) (CH3)2CHCH(NH2)COOH г) CH3CH(OH)CH(NH2)COOH
д) (CH3)2CHCH(OH)CH(NH2)COOH е) HOOCCH2N +H3Br-
Напишите структурные формулы всех незаменимых аминокислот. γ-Лактамы могут быть получены путем взаимодействия лактонов с аммиаком при высокой температуре (2500). Напишите схему реакции бутиролактона (пирролидона-2) из соответствующего лактона. Предложите путь синтеза n-аминосалициловой кислоты из бензола. Напишите уравнения реакций получения аминокислот, исходя из: а) α-хлормасляной кислоты,б) γ-бромвалериановой кислоты,
в) ε-хлоркапроновой кислоты.
Напишите уравнения реакций, при помощи которых можно осущесттвить следующие превращения:а) изокапроновая кислота -→ лейцин
б) изобутилбромид -→ лейцин
в) изомасляный альдегид --→ валин
г) втор. бутилбромид --→ изолейцин
д) изовалериановая кислота -→ валин
е) янтарная кислота -→ аспарагиновая кислота
Напишите схемы последовательных реакций, протекающих при циангидринном (оксинитрильном) синтезе α-аминокислот, если в качестве исходных соединений взять: пропионовый альдегид, метилэтилкетон, изомасляный альдегид. Предложите химический способ разделения рацемического аланина на оптически активные антиподы. Как определить, какой из полученных энантиомеров относится к D-, а какой - к L-ряду? В чем заключается амфотерность аминокислот? Напишите формулы аминокислот в виде биполярных ионов: глицина, аланина, α-амино-изомасляной кислоты. Аминокислоты, входящие в состав белков. Биполярная структура, амфотерность. Эфиры α-аминокислот являются более летучими соединениями, чем сами аминокислоты. Объясните причину этого. Напишите уравнения реакций взаимодействия глицина, аланина, глутаминовой кислоты, аминомасляной кислоты, лизина с соляной кислотой. Напишите уравнения реакции взаимодействия аминопропионовой кислоты, лизина, аланина, лейцина, глутаминовой кислоты с гидроксидом калия. Почему водный раствор аспарагиновой кислоты изменяет окраску синей лакмусовой бумаги (зона перехода к красной окраске при рН=5), а водный раствор аспарагина - не изменяет? Почему после приема глутаминовой кислоты в виде порошка рекомендуется прополаскивать рот слабым раствором гидрокарбоната натрия? Свойства аминокислот как гетерофункциональных соединений. Специфические реакции α-, β-, γ-аминокислот. Укажите тип реакций, протекающих при нагревании α-, β-, γ-аминокислот. Лактамы, дикетопиперазины, отношение к гидролизу. Напишите схему реакции ацетилирования аланина. Объясните, почему эта реакция используется для защиты аминогруппы. Почему N-ацетилированный валин не растворяется в водных растворах кислот? Из хлорангидрида и ангидрида уксусной кислоты выберите более активный ацилирующий агент (объясните выбор) и напишите схему реакции ацилирования лейцина. Какой вид сопряжения осуществляется в образующейся функциональной группе? Лидокаин, применяемый в качестве местного анестизирующего средства, является гидрохлоридом 2,6-диметиланилида N, N-диэтилглицина. Приведите структуру этого соединения. Напишите уравнения реакций глицина, аланина, лейцина, изолейцина, валина с уксусным ангидридом, пропионовым ангидридом, метилйодидом, изопропилбромидом, этанолом, изобутиловым спиртом, гидроксидом меди, ацетилхлоридом, азотистой кислотой, формальдегидом, фенилизотиоциа-натом, хлороформом в щелочной среде. Укажите значение последних пяти реакций. Из каких аминокислот и в результате какой реакции получаются диамины - кадаверин и путресцин? Из какой аминокислоты путем декарбоксилирования получается биогенный амин гистамин? Какой биогенный амин получается при декарбоксилировании треонина? Декарбоксилированием какой аминокислоты получается α-ами-номасляная кислота? Какое соединение получается в результате декарбоксилирования триптофана? Конечным продуктом декарбоксилирования аспарагиновой кис-лоты является этиламин. Какая из двух карбоксильных групп будет отщепляться первой? Напишите реакцию и назовите продукт, получающийся при декарбоксилировании одной карбоксильной группы аспарагиновой кислоты. При действии азотистой кислотой на равные объемы растворов лизина и лейцина одинаковой молярной концентрации из одной пробирки выделил ся вдвое больший объем азота, чем из другой. В какой пробирке находился раствор лизина? Ответ подтвердите схемами реакций. Каким образом с помощью реакции дезаминирования in vitro можно различить растворы глицина и лизина равной молярной концентрации? Напишите схемы реакций дезаминирования. Напишите схему окислительно-восстановительного взаимопревра-щения цистеина и цистина. На примере реакций, протекающих при нагревании α-амино-валериановых кислот, объясните особенности взаимного влияния амино - и карбоксильной групп в зависимости от их относительного расположения. Укажите тип и механизм каждой реакции. Лактамы, дикетопиперазины, отношение к гидролизу. Коричная (3-фенилпропеновая) кислота при взаимодействии с глицином образует метаболит, содержащий амидную группу. Напишите схему реакции и укажите, в каком из исходных соединений осуществляется нуклеофильное замещение. Предложите схему синтеза 3-хлорпропановой кислоты из 3-амино-пропановой. п-Аминобензойная кислота и ее производные, применяемые в медицине - анестезин, новокаин, новокаинамид. Кислотно-основные свойства, общая характеристика реакционной способности. Напишите реакцию взаимодействия валина с формальдегидом. Укажите механизм реакции. Какое практическое значение имеет эта реакция? При длительном хранении водных растворов цистеина на воздухе выпадает осадок цистина. Напишите схему реакции. Предложите схему синтеза антраниловой кислоты из нафталина. Напишите структурные формулы и названия соединений: изомерных трипептидов, состоящих из глицина и аланина и изомерных трипептидов, состоящих из валина, фенилаланина и цистеина. Напишите трипептид: глицилаланилфенилаланин. Дайте определение пептидной связи. Объясните, почему ее длина (0,132 нм) меньше длины связи С-N в аминах (0,147 нм). Напишите структурную формулу трипептида, при полном гидролизе которого образуются глицин, аланин и цистеин, а при частичном гидролизе - аланилглицин и глицилцистеин. В результате кислотного гидролиза неизвестного трипептида образуются две аминокислоты - глицин и лейцин. Предложите возможные структуры исследуемого трипептида. В чем суть формольного титрования? Напишите схему реакции аланина с сульфатом меди (II) в щелочной среде. Напишите схему взаимодействия глицина с нингидрином. Какое значение имеет эта реакция? Напишите структурные формулы аминокислоты, которые определяют положительную ксантопротеиновую реакцию. Почему при добавлении аммиака или щелочи желтая окраска раствора переходит в оранжевую? Напишите соответствующие уравнения реакций. Как определяют наличие серосодержащих α-аминокислот в составе белков? Напишите соответствующие уравнения реакций. Напишите биуретовую реакцию с трипептидом (глицилаланил-валином). Напишите схему реакции фенилизотиоцианата с аланином, аспарагиновой кислотой, пролином. Напишите схему взаимодействия глутатиона (α-глутамилцисте-нилглицин) с ацетатом свинца (II).Оксокислоты.
|
Из за большого объема этот материал размещен на нескольких страницах:
1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 |
