Амины. Аминокислоты. Белки. Строение и биологическая функция белков.
Амины
Амины – это производные аммиака, в котором один, два или все три атома водорода замещены органическими радикалами.
Строение и свойства аминов.
Известно много органических соединений, в которые азот входит в виде остатка аммиака, например: 1) метиламин СН3-NН2; 2) диметиламин СН3-NH-СН3; 3) фениламин (анилин) С6Н5-NН2; 4) метилэтиамин СН3-NН-C2H5.
Все эти соединения относятся к классу аминов.
Сходство аминов с аммиаком не только формальное. Они имеют и некоторые общие свойства.
1. Низшие представители аминов предельного ряда газообразны и имеют запах аммиака.
4СН3-NH2 + 9O2 > 4СO2 + 10Н2О + 2N2.
2. Если амин растворить в воде и раствор испытать лакмусом, то появится щелочная реакция, как и в случае аммиака.
3. Амины имеют характерные свойства оснований.
4. Сходство свойств аминов и аммиака находит объяснение в их электронном строении.
5. В молекуле аммиака из пяти валентных электронов атома азота три участвуют в образовании ковалентных связей с атомами водорода, одна электронная пара остается свободной.
6. Электронное строение аминов аналогично строению аммиака.
7. У атома азота в них имеется также неподеленная пара электронов. В неорганической химии к основаниям относятся вещества, в которых атомы металла соединены с одной или несколькими гидроксильными группами. Но основания – понятие более широкое. Свойства их противоположны свойствам кислот.
8. Амины называются еще органическими основаниями.
9. Являясь основаниями, амины взаимодействуют с кислотами, при этом образуются соли.
Эта реакция аналогична реакциям аммиака и также заключается в присоединении протона.
Но при сходстве свойств этих веществ как оснований между ними имеются и различия:
а) амины – производные предельных углеводородов – оказываются более сильными основаниями, чем аммиак;
б) они отличаются от аммиака лишь наличием в молекулах углеводородных радикалов, поэтому видно влияние этих радикалов на атом азота;
в) в аминах под влиянием радикала – СН3 электронное облако связи С-N смещается несколько к азоту, электронная плотность на азоте возрастает, и он прочнее удерживает присоединенный ион водорода;
г) гидроксильные группы воды от этого становятся более свободными, щелочные свойства раствора усиливаются.
Аминокислоты
Среди азотсодержащих органических веществ имеются соединения с двойственной функцией. Особенно важными из них являются аминокислоты.
Строение и физические свойства.
1. Аминокислоты – это вещества, в молекулах которых содержатся одновременно аминогруппа NН2 и карбоксильная группа – СООН.
Например: NH2-CH2-COOH – аминоуксусная кислота, CH3-CH(NH2)-COOH – аминопропионовая кислота.
2. Аминокислоты – это бесцветные кристаллические вещества, растворимые в воде.
3. Многие аминокислоты имеют сладкий вкус.
4. Аминокислоты можно рассматривать как карбоновые кислоты, в молекулах которых атом водорода в радикале замещен аминогруппой. При этом аминогруппа может находится у разных атомов углерода, что обусловливает один из видов изомерии аминокислот.
Некоторые представители аминокислот:
1) аминоуксусная кислота Н2N-СН2-СООН;
2) аминопропионовая кислота Н2N-СН2-СН2-СООН;
3) аминомасляная кислота Н2N-СН2-СН2-СН2-СООН;
4) аминовалериановая кислота Н2N-(СН2)4-СООН;
5) аминокапроновая кислота Н2N-(СН2)5-СООН.
5. Чем больше атомов углерода в молекуле аминокислоты, тем больше может существовать изомеров с различным положением аминогруппы по отношению к карбоксильной группе.
6. Чтобы в названии изомеров можно было указывать положение группы – NH2 по отношению к карбоксилу, атомы углерода в молекуле аминокислоты обозначаются последовательно буквами греческого алфавита: а) ?-аминокапроновая кислота; б) ?-аминокапроновая кислота.
Особенности строения аминокислот заключаются в изомерии, которая может быть обусловлена также разветвлением углеродного скелета, а также строением своей углеродной цепи.
Способы применения аминокислот:
1) аминокислоты широко распространены в природе;
2) молекулы аминокислот – это те кирпичики, из которых построены все растительные и животные белки; аминокислоты, необходимые для построения белков организма, человек и животные получают в составе белков пищи;
3) аминокислоты прописываются при сильном истощении, после тяжелых операций;
4) их используют для питания больных, минуя желудочно-кишечный тракт;
5) аминокислоты необходимы в качестве лечебного средства при некоторых болезнях (например, глутаминовая кислота используется при нервных заболеваниях, гистидин – при язве желудка);
6) некоторые аминокислоты применяются в сельском хозяйстве для подкормки животных, что положительно влияет на их рост;
7) имеют техническое значение: аминокапроновая и аминоэнантовая кислоты образуют синтетические волокна – капрон и энант.
Белки
Белки – это сложные высокомолекулярные природные соединения, построенные из L-аминокислот.
Белки в природе:
1) белки представляют наиболее важную составную часть организмов;
2) они содержатся в протоплазме и ядре всех растительных и животных клеток и являются главными носителями жизни;
3) по определению Ф. Энгельса, «жизнь есть способ существования белковых тел»;
4) молекулярная масса белков выражается десятками и сотнями тысяч, а у некоторых белков достигает нескольких миллионов.
Функции белков в организме многообразны.
1. Белки служат тем пластическим материалом, из которого построены опорные, мышечные и покровные ткани.
2. С помощью белков осуществляется перенос веществ в организме, например доставка кислорода из легких в ткани и выведение образовавшегося оксида углерода (IV).
3. Белки-ферменты катализируют в организме многочисленные химические реакции.
4. Гормоны (среди них есть вещества белковой природы) обеспечивают согласованную работу органов.
5. В виде антител, вырабатываемых организмом, белки служат защитой от инфекции. Различных белковых веществ в организме тысячи, и каждый белок выполняет строго определенную функцию.
6. Для любой химической реакции, протекающей в организме, существует свой отдельный белок-катализатор (фермент).
Состав и строение белков.
1. При гидролизе любого белка получается смесь L-аминокислот, причем наиболее часто встречаются в составе белков двадцать аминокислот.
2. Молекулы аминокислот содержат в радикале группы атомов: – SH, – ОН, – СООН, – NH2 и даже бензольное кольцо.
