Д G = 19.14 Ткоал(9.97 + logТкоал/д) = 67.3 кДж/моль,
____1_____________2________________3________________4_______
____1_____________2________________3________________4_______
*Спектры ЯМР №Н и №іС сняты при комнатной температуре в CDCl3.
Таким образом, совокупность данных спетроскопии ЯМР №Н, №іС и РСА позволяет сделать вывод о том, что характерной особенностью производных 2-хлор-3-N, N-диметиламино-4,4-диметокси-циклопент-2-ен-1-она с экзо-циклической двойной связью при С5 является диа-стереотопность N-диметильных групп, обусловленная эффектом дело-кализации электронов в енаминокетонном фрагменте [295].
9.2. Окислительная система Шарплесса
(RuCl3.3H2O(cat.)-NaIO4/MeCN-H2O-CCl4)
Апробирована сравнительно более мягкая система Шарплесса RuCl3.3H2O(cat.)-NaIO4/MeCN-H2O-CCl4 окислительного расщеп-ления терминальной двойной связи дикетона (377) [277, 252].
После обработки реакционной массы на силикагеле с выходом 62% был выделен бициклический иодгидрин (379) и в незначительном количестве (5-10%) его трудноразделяемого 3б-эпимера (380). Из диметилацеталя (378) также в указанных условиях была получена смесь иодгидринов (381) и (382) в соотношении 8:1:
ат.2875123 США – РЖХим. 1960, 54033.
49. Пат.257706 Австралия – РЖХим. 1967, 11Н501.
50. Пат.3396201 США – РЖХим. 1969, 18Н608.
51. Пат.3152103 США – РЖХим. 1966, 6С190.
52. , – Пестициды и защита растений. М.: Колос,
1979.
53. , – Журн. Всесоюз. хим. об-ва им.
, 1985, Т. 30, C. 268.
54. , – ЖОрХ, 1967, Т. 3, C. 1229.
55. , . – ЖОрХ, 1983, Т. 19, C. 535.
56. Пат.2897240 США – РЖХим. 1960, 74670.
57. Mackenzie K. – J. Chem. Soc., 1962, P. 457.
58. Adams C. H., Mackenzie K. – J. Chem. Soc. C., 1969. P. 480.
59. Fawcett F. S. – Chem. Revs. 1950, V. 47, P. 219.
60. Schollkopf U. – Angew. Chem. 1960, B, 72, S. 147.
61. ApplequistD. E., Roberts I. D. – Chem. Revs, 1954, V.54, P. 1065.
62. - Успехи химии, 1988, Т. 57, Вып. 1, С. 71.
63. – ЖОрХ, 1989, Т.25, Вып.10, С.2238.
64. – ЖОрХ, 1988, Т.24, Вып.4, С.891.
65. – ЖОрХ, 1991, Т.27, Вып.7, С.1574.
66. – Деп. ВИНИТИ, 1988, 88, 10 стр.
67. – Автореферат докт. дисс., Уфа 1992, ИОХ УрО РАН, 42 с.
68. – Деп. ВИНИТИ, 1987, 87, 18 стр.
69. Ингрэм Дж. Мир микробов. М.: 1979, т. 1–3.
70. иохимия, М.: 1980 т. 1–3.
71. , – Хим. фарм. ж.
2009.
72. , – Онтогенез, 2000. Т. 31. № 1.
С. 47-52.
73. , – Цитология,
2000. Т. 42. № 10. С. 923-936.
74. , – Цитология,
2001. T. 43. № 1. C. 76-81.
75. , – Известия РАН.
Серия биол., 2002. № 2. С. 142-148.
76. , – Онтогенез,
2002. Т. 33. № 5. С. 325-341.
77. Биохимия гормонов и гормональной регуляции // под ред. ,
М., 1976, 300 c.
78. и Простагландины биорегуляторы, М., 1985;
79. Простагландины //под ред. , М. 1978.
80. Простагландины и их применение в акушерстве, под ред. ,
М., 1977;
81. Простагландины в репродуктивной функции человека, пер. с
англ., М., 1978.
82. , Сидоров
и их аналоги в репродукции животных и человека.
1989, Уфа.: БНЦ УрО АН СССР, инс-т химии, 400 с.
83. Newcomer J. S., McBee E. T. – J. Amer. Chem. Soc. 1949. V. 71. P. 946.
84. Pat. 2562893 USA – С. А. 1952. V. 46. 1587.
85. Pat. 2697103 USA – C. A. 1955. V. 49. 15956.
86. Diekman J. – J. Org. Chem. 1963. V.28. P. 2880.
87. Hoffman R. W., Hauzer H. – Tetrahedron. 1965. V. 21. P. 891.
88. Krynitsky J. A., Bost R. W. – J. Amer. Chem. Soc. 1947. V. 69. P. 1918.
89. , и др. – Изв. АН СССР Сер. хим.
1976. С. 1246.
90. Van de Mieroop W., Lenstra A. T. – Cryst. muns. 1978. V. 7. P. 577.
91. McBee E. T., Meyers R. K., Baranauckas C. F. – J. Amer. Chem. Soc. 1955. V. 77.
P. 86.
92. Mackenzie K., Gong P. R. – J. Chem. Soc. C. 1970. P. 1242.
93. McBee E. T., Smith D. K. – J. Amer. Chem. Soc. 1955. V. 77. P. 389.
94. Breslov R., Hill R., Wassermann E. – Ibid. 1964. V. 86. P. 5349.
95. McBee E. T., Grain D. L., Grain R. D. et al. – Ibid. 1962. V. 84. P.3557.
96. – ЖOрХ. 1986. Т. 22. С. 2010.
97. Prins H. J. – Rec. trav. chim. 1946. V. 65. P. 455.
98. , –
Процессы нефтехимии и нефтепереработки. 2004. Т. 2. № 17. С. 41.
99. , – ЖОрХ. 1973. Т. 9. Вып. 8. С. 1757. 100. Billot P. C., Barker R. C., Mackenze K., Young P. R. – Tetrahedron Lett. 1973. P.
3059.
101. McBee E. T., Idol J. D., Roberts C. W. – J. Amer. Chem. Soc. 1955. V. 77. P. 4375.
Ibid, V. 77. P. 4375. Ibid – 1956. V. 78. P. 1511.
102. McBee E. T., Roberts C. W., Idol J. D. – Ibid. 1955. V. 77. P. 4942.
103. Besford L. S., Cookson R. C., Cooper J. – J. Chem. Soc. 1967. P.1385.
104. Lemal D. M., Gosselink E. P., McGregor S. D. – J. Amer. Chem. Soc. 1966. V. 88.
P. 582.
185. Roedig A., Ziegler H. – Z. Naturforsch. 1961. B. 16b. S. 279.
186. Pews R. G., Roberts C. W., Hand C. R. – Tetrahedron. 1973. V. 29. P. 1259.
187. Riemschneider R., Engelmann G., Rosswits K. – Z. Naturforsch.1956. B. 11b. S.
172.
188. рименение спектроскопии в органической химии.
М.: Мир. 1967. 194 с.
189. , - ЖОрХ.
1991. Т. 27. Вып. 1. С. 83.
190. ,
– Ж. структ. химии. 1990. Т. 31. № 4. С. 97.
191. номерный эффект кислородсодержащих соединений. М.: Мир.
1985. 61 с.
192. Aroney M. J., Le Fewre R. J. W., Saxby J. D. – J. Chem. Soc. 1966. B. No 5. P. 414.
193. Astrup E. E. – Acta. Chem. Scand. 1973. V. 27. No 9. P. 3271.
194. Chang C. N., Bauer S. H. – J. Phys. Chem. 1971. V. 75. No. 11. P.1685.
195. еханизмы реакций в органической химии. М.: Химия. 1977. 176 с.
196. снова стереохимии и конформационного
анализа. М.: Химия. 1974. 152 с.
197. Raymond P. L. – Chem. Rev. 1984. V. 84. No 3. P. 205.
198. Bach R. D., Badger K. C., Lang T. J. – J. Amer. Chem. Soc. 1979. V. 101. No 11.
239. Ismailov S. A., Miftakhov M. S., Tolstikov G. A. – mun.1991. No 4. P.
149.
240. , – ЖОрХ.
1990. Т. 26. Вып. 11. С. 2457.
241. Ziegler K., Hafner K. – Angew. Chem. 1955. Jg. 67. No 11. S. 301.
242. , - ЖОрХ.
1991. Т. 27. Вып. 10. С. 2230.
243. , – ЖОрХ. 2007.
Т. 43. Вып. 7. С. 987.
244. , – ЖОрХ. 1990. Т. 26. Вып.
8. С. 1806.
245. Химия енаминокетонов, енаминоиминов, енаминотионов.
Рига. Зинатие. 1974. 274 с.
246. , Мифтахов
М. С. – ЖОрХ. 1991. Т. 27. Вып. 1. С. 211.
247. Bongsup P. Cho., Chadra V. K., Le Breton Guy C., Ventel D. L. – J. Org. Chem.
1986. V. 51. No 22. P. 4279.
248. , - ЖОрХ.
1991. Т. 27. Вып. 1. С. 90.
249. Novak L., Aszodi J., Rohaly J., Stadler I. – Acta. Chim. Hungarica. 1983. V. 113.
No 1. P. 111.
250. Iguchi S., Nakai H., Hajashi M., Yamomoto H., Mazuoka K. – Bull. Chem. Soc.
Japan. 1981. V. 54. No 10. P. 3033.
251. Стереохимия. М.: Химия. 1988. 464 с.
252. – Автореф. дисс. докт. Уфа. 2007. ИОХ УНЦ АН РФ. 51 с.
253. , - Изв. АН.
РФ. Сер. хим. 1966. С. 2958.
254. ,
, Изв. АН РФ. Сер. хим. 1997. 1990.
255. , - ЖОрХ.
1999. Т. 38. Вып. 2. С. 260.
256. ,
– ЖОрХ. 1999. Т. 35. С. 322.
257. Акбутина (Гималова) Ф. А., ,
– Изв. АН РФ. Сер. хим. 1996. Вып. 12. С. 2961.
258. , – ЖОрХ.
1991. Т. 27. Вып. 12. С. 2539.
259. Landor P. D., Landor S. R., Leighton P. – J. Chem. Soc. Perkin. Trans. 1975. I.
No 16. P. 1628.
260. Mavrov M. V., Voskanyan E. S., Kucherov V. F. – Tetrahedron. 1969. V. 25. No
16. P. 3277.
261. , – ЖОрХ.
1991. Т. 27. Вып.3. С. 656.
262. Aristoff P. A. – J. Org. Chem. 1981. V. 46. No 9. P. 1954.
263. , - ЖОрХ.
1991. Т. 27. Вып. 6. С. 1361.
264. Theron F., Vessure R. – Bull. Soc. Chim. France. 1968. Nu. 7. P.
2994.
265. , – Арм. хим. ж. 1985. Т. 38. № 2.
С. 89.
266. ,
– ЖОрХ. 1995. Т. 31. Вып. 11. С. 1639.
267. , Изв. АН РФ Сер. хим. 2000.
С. 452.
268. , – Изв. АН РФ. Сер. хим. 2010. Вып.1. C. 82.
269. Yi-Chen Chia, Jin-Bin Wu, Yang-Chang Wu. - Tetrahedron Lett. 2000. V. 41.
P. 2199.
270. Акбутина (Гималова) Ф. А., ,
– Изв. АН РФ. Сер. хим. 2002. № 6. С. 982.
271. , – ЖОрХ.
2008. Т. 44. Вып. 3. С.
272. , Акбутина Ф. А.,
– ЖОрХ. 1990. Т. 26. Вып. 8. С.1801.
273. Химия алкенов./ Под ред. : Химия. 1969. 755 с.
274. Kohler E. P., Walker L. T., Tishler M. – J. Amer. Chem. Soc. 1935. V. 57. No 9. P.
1743.
275. Bertrand P. M., Dulcere J. P., Gil G. – Tetrahedron Lett. 1977. No 50. P. 4403.
276. Bunton C. A., Shiner V. J. – J. Chem. Soc. 1960. No 4. P. 1593.
277. Акбутина (Гималова) Ф. А., , – Изв. АН РФ
Сер. хим. 1997. С. 1646.
278. , Акбутина (Гималова) Ф. А., ,
– Изв. АН РФ. Сер. хим. 1997. Вып. 11. С. 1979.
279. Ammon H. L., Marrocchi P. H., Regan M. C., Colicelli E. – Acta. сrystallogr.
1979. V. 35. No 7. P. 1722.
280. Allen F. H., Kennard O., Watson D. G., Bramer L., Orpen A. G., Tailor R. – J.
Chem. Soc. Perkin. Trans. II. 1987. No 12. S. 1.
281. Blanchard M. L., Chevalier A., Martin G. J. – Tetrahedron Lett. 1967. No 50.
P. 5057.
282. Dabrowski J., Kozershi L. – mun. 1968. No 10. P. 586.
283. Blanchard M. L., Clesse F., Bignebat J., Martin G. J. – Tetrahedron Lett. 1969.
No 12. P. 981.
284. Mannschreck A., Koelle U. – Ibid. 1967. No. 10. P. 863.
285. , – ЖОрХ. 2007. Т. 43.
Вып. 11. С. 1651.
286. , Акбутина (Гималова) Ф. А.,
, – Изв. АН РФ. Сер. хим.
1999. Вып. 2. С.343.
287. , Акбутина (Гималова) Ф. А.,
, – ЖОрХ. 1999. Т. 35. Вып.4. С. 651.
288. , Акбутина (Гималова) Ф. А., , -
Успехи химии. 1994. Т. 63. Вып. 6. С. 543.
289. , Шитикова
О. В., – ЖОрХ. 1991. Т. 27. Вып. 12. С. 2534.
290. А. с. 1822139 СССР 1991.// ,
, Кутлубаева
А. Т.,
291. А. с. 1796626, СССР 1991 – Опубл. 23.02.1993, Бюл. № 7 // ,
, Давыдова
В. А., ,
292. Ахметвалеев P. P., , –
ЖОрХ. 2001. Т. 37. Вып. 9. С. 1407.
293. , – ЖОрХ. 1994.
Т.30. Вып. 6. С. 943.
294. Hajos Z. J., Parrish D. R. – J. Org. Chem.1974. V. 39. No.12. C. 1615.
295. , – ЖОрХ,
1992, Т. 28. Вып. 1, с. 212.
___________
|
Из за большого объема этот материал размещен на нескольких страницах:
1 2 3 4 |
