"Концепции современного естествознания" (стр. 4 )

(¾ NH2 ; NH; N – аминогруппы).

Серосодержащие соединения.

R ¾ SH – тиоспирты и тиофенолы

(¾SH – сульфгидрильная, или меркаптогруппа)

R ¾ S ¾ R – тиоэфиры, или сульфиды

R ¾ SO2OH – сульфокислоты (¾SO2OH – сульфогруппа).

Элементорганические соединения.

1. Металлорганические соединения:

R R R

R ¾ M1, R ¾ M2 ¾ R, M3 ¾ R, M4

R R R

(M1, M2, M3, M4- одно-, двух-, трех-, четырехвалентные металлы).

2. Кремнийорганические соединения:

R R R

R ¾ SiH3, R ¾ SiH2 ¾ R, SiH ¾ R, Si.

R R R

Возможны соединения с повторяющимися одинаковыми функциональными группами

HO ¾ R ¾ OH R ¾ C ¾ R/ ¾ C ¾ R

двухатомные,

спирты О О

дикетоны

О O

C ¾ R - двухосновные кислоты.

НО ОH

Вещества, в которых имеются различные функциональные группы, называются соединениями со смешанными функциями:

O

H2N ¾ R ¾ OH, HO ¾ R ¾ C

аминоспирты ОH

гидроксикислоты, или спиртокислоты

O

Н2N ¾ R ¾ C - аминокислоты.

ОH

Соединения со смешанными функциями обладают двойственной природой. Например, аминокислоты проявляют одновременно свойства и аминов, и кислот, но и те и другие свойства несколько изменяются вследствие взаимовлияния функциональных групп.

Классы органических веществ весьма разнообразны. Ниже вкратце рассмотрены некоторые из них.

Углеводороды.

Углеводороды являются простейшими по составу органическими соединениями, так как состоят только из углерода и водорода. При замещении в молекулах углеводородов атомов водорода на атомы или группы атомов (радикалы) других элементов получаются соединения других классов органических соединений, которые рассматриваются как производные углеводородов.

Атомы углерода обладают способностью соединяться между собой, используя при этом только часть своих валентностей. При этом они образуют длинные цепи (неразветвленные и разветвленные) или замкнутые циклы.

… С С С С С С …

 

C

C C

C C

C

По характеру связи между углеродными атомами различают углеводороды с ординарными связями, в которых все атомы углерода связаны одной ковалентной связью, и углеводороды с кратными (двойными или тройными) связями. В углеводородах с двойными связями два углеродных атома связаны между собой двумя ковалентными связями. Простейшим из этих углеводородов является этилен:

Н Н

С С .

Н Н

Углеводороды с тройной связью содержат атомы углерода, связанные между собой тремя ковалентными связями. Простейшим из этих углеводородов является ацетилен:

Н ¾ С С ¾ Н.

Углеводороды с ординарной связью характеризуются малой химической активностью. Они не вступают в реакции соединения и вследствие этого получили название предельных (насыщенных) углеводородов. Углеводороды с кратными связями способны за счет разрыва второй или третьей связи присоединять водород, галогены и т. д. Например:

CH2 = CH2 + Br2 ® CH2Br ¾ CH2Br

этилен дибромэтан

Поэтому они названы непредельными (ненасыщенными) углеводородами.

Кратные связи могут содержаться и в молекулах циклических углеводородов. В тех случаях, когда цикл состоит из шести углеродных атомов, связанных между собой чередующимися ординарными и двойными связями, углеводороды называются ароматическими. Простейшим из них является бензол:

СН

НС СН

НС СН

СН

Несмотря на то, что в молекулах ароматических углеводородов имеются три двойные связи, они по своим химическим свойствам ближе к предельным углеводородам, т. е. способны к реакциям замещения.

Кислородсодержащие органические соединения.

К кислородсодержащим органическим соединениям относятся спирты, фенолы, простые эфиры, альдегиды, кетоны, кислоты, сложные эфиры и др.

Функциональной группой спиртов является гидроксильная группа ¾ ОН, связанная с атомом углерода, который остальными своими валентностями соединен с углеводородными радикалами или атомами водорода. Например, метиловый спирт СН3 ¾ ОН, этиловый спирт СН3 ¾ СН2 ¾ ОН, пропиловый спирт СН3 ¾ СН2 ¾ СН2 ¾ ОН и т. д.

Свойства спиртов обусловливаются свойствами группы ¾ОН. В частности, атом водорода гидроксильной группы может быть замещен металлом:

2СН3 – СН2ОН + 2Nа ® 2СН3 – СН2ОNа + Н2

этиловый спирт этилат натрия

Атом водорода гидроксильной группы замещается на углеводородный радикал (образование простых эфиров):

СН3 – СН2 – СН2 – ОН + НО – СН2 – СН2 – СН3 ®

пропиловый спирт

® СН3 – СН2 – СН2 – О – СН2 – СН2 – СН3 + Н2О

дипропиловый эфир

В молекулах спиртов могут содержаться две и три гидроксильные группы. Спирты, содержащие две гидроксильные группы, называются гликолями; простейший из них этиленгликоль: СН2ОН – СН2ОН; спирты, содержащие три гидроксильные группы, называются глицеринами; простейший из них обычный глицерин: СН2ОН – СНОН – СН2ОН.

Функциональной группой фенолов также является гидроксильная группа ¾ОН, но в фенолах она связана с углеродом бензольного кольца. Простейший из них – фенол –С6Н5ОН, для него характерна реакция замещения, например:

СОН СОН

НС СН Br¾С С¾Br

+ 3Br2 ® + 3HBr

НС СН HС СH

СН С¾Br

фенол трибромфенол

При окислении спиртов образуются альдегиды и кетоны. Оба этих класса соединений характеризуются содержанием в молекуле карбонильной группы С О. В альдегидных карбонильная группа одной валентностью связана с каким-либо радикалом, а другой – атомом водорода. В кетонах карбонильная группа обеими валентностями связана с радикалами. Н

Простейшим альдегидом является формальдегид С О.

Н

Альдегиды получаются при окислении первичных спиртов:

2СН3 – СН2 – СН2 – СН2 – СН2 – ОН + О2 ®

амиловый спирт

О

®2СН3 – СН2 – СН2 – СН2 – С + 2Н2О.

валериановый альдегид Н

По химическим свойствам альдегиды являются восстановителями, которые окисляются в кислоты:

О О

2СН3 – С + О2 ® 2СН3 – С.

Н ОН

уксусный альдегид уксусная кислота

Функциональной группой кислот является карбоксильная группа

О

– С.

Н

Характерными реакциями кислот являются замещение атома водорода карбоксильной группы катионом (образование солей карбоновых кислот) и этерификация при взаимодействии со спиртом:

СН3 – СООН + NaОН ® СН3 – СООNa + Н2О

ацетат натрия

(уксуснокислый натрий)

О О

СН3 – С + Н – О – С2Н5 СН3 – С + Н2О

ОН О–С2Н5

уксусная кислота этиловый спирт этиловый эфир

уксусной кислоты (этилацетат)

Высокомолекулярные органические соединения.

Так называют вещества с молекулярным весом от десяти тысяч до миллиона и более углеродных единиц. Молекулы таких веществ, содержащие от нескольких сотен до сотен тысяч атомов, обладают по сравнению с обычными молекулами большими размерами. Поэтому их и называют макромолекулами.

Различают природные высокомолекулярные соединения (белки, крахмал, целлюлоза, натуральный каучук), модифицированные и синтетические, полученные химическим путем за счет объединения многих молекул обычного размера в одну макромолекулу.

Часто встречающиеся в практике полихлорвинил, бакелит, капрон, найлон могут служить примером синтетических высокомолекулярных соединений. Макромолекулы построены путем многократного повторения одинаковых структурных единиц, называемых химическими звеньями, связанных между собой ковалентной связью. Поэтому их называют высокополимерами (или полимерами) от греческих слов поли- множество и мерос- часть. Эта особенность позволяет записывать эмпирические формулы высокомолекулярных соединений в кратком виде. Например, формула поливинилхлорида записывается как (С2Н3Сl)n.

Химическое звено молекулы полимера почти полностью, а иногда и полностью соответствует химическому составу исходного низкомолекулярного соединения, из которого получают полимер. Эти низкомолекулярные соединения называют мономерами.

Высокополимеры являются основой для получения таких важных материалов, как пластические массы, синтетические волокна, синтетические каучуки, электроизоляционные смолы и т. д. Исходным сырьем для производства многих полимеров служат нефтяные газы и продукты нефтяной и коксобензольной промышленности.

Высокополимерные соединения получают путем полимеризации или поликонденсации. Реакция полимеризации заключается в соединении многих молекул исходного вещества в одну макромолекулу. Например, реакция полимеризации этилена схематически изображается так:

nC2H4 ® (C2H4)n.

Побочных продуктов при этом не возникает, и молекулярный вес полимера равен сумме молекулярных весов тех молекул, которые его образовали. Число n называется степенью полимеризации.

Необходимым условием для реакции полимеризации является наличие двойной или тройной связи в молекулах мономеров. Под действием тех или иных агентов (света, тепла, энергии радиоактивных частиц, энергии специально введенных для этой цели веществ) одна связь разрывается, и молекула превращается в радикал, обладающий двумя свободными валентностями (бирадикал):

R R

 

R2C = CR2 ® ¾ С ¾ С ¾

R R

Своими свободными валентностями эти радикалы связываются между собой, образуя макромолекулы. Такие реакции протекают по цепному механизму.

Рассмотрим реакцию полимеризации этилена с участием так называемого инициирующего вещества, роль которого состоит в образовании свободных радикалов, нужных для того, чтобы реакция началась. Обычно для этих целей выбирают перекиси, которые вследствие небольшой прочности связи между атомами кислорода легче образуют свободные радикалы, чем молекулы других веществ. Так, например, молекула перекиси водорода распадается на два радикала ¾ ОН.

Каждый радикал ¾ ОН действует на молекулу этилена таким образом, что двойная связь в ней превращается в ординарную, и молекула превращается в бирадикал ¾ СН2 ¾ СН2 ¾ , один конец которого связывается с радикалом ¾ ОН, а другой остается свободным.

Следовательно, вместо первоначального радикала ¾ ОН появляется более сложный, который действует подобно предыдущему и т. д., и весь рост молекулы является ростом радикала. Схематично реакцию можно записать так:

R· + nC2H4 ® R ¾ [¾ СН2 ¾ СН2 ¾ … ¾ СН2 ¾ СН2 ¾ ]

активный

радикал

Рост цепи продолжается до тех пор, пока ее свободная валентность не будет насыщена другим радикалом. В цепном механизме можно различить три этапа: образование радикалов, начинающих реакцию, рост цепи, обрыв цепи.

Поскольку обрывы цепей могут происходить для различных молекул в моменты, когда они достигли различной длины, то очевидно, что степень полимеризации n является только средней величиной. Один и тот же полимер состоит из молекул разной величины и различной массы.

В процессах поликонденсации также имеет место объединение многих молекул в одну макромолекулу в результате химического взаимодействия между функциональными группами, которое сопровождается образованием низкомолекулярных веществ (воды, хлористого водорода, аммиака и т. п.).

Например, образование поликонденсацией новолачной смолы из фенола и формальдегида протекает по схеме:

а) взаимодействие фенола и формальдегида

ОН ОН

 

- СН2 - ОН

+ СН2О ®

фенол формальдегид фенолоспирт

б) взаимодействие фенола и фенолоспирта:

ОН ОН ОН ОН

 

- СН2 –ОН -СН2 -

+ ® +Н2О

фенолоспирт фенол продукт конденсации

Продукт конденсации соединяется с формальдегидом, образуя фенолоспирт, но уже более сложного строения, который снова реагирует с фенолом и т. д.

В результате образуется полимер следующего строения:

ОН ОН

- СН2 - - СН2 - - СН2 ОН

n

Высокомолекулярные вещества обладают некоторыми общими свойствами, определенной механической прочностью и др., нередко они разлагаются при высоких температурах без предварительного плавления. Свойства высокополимеров зависят не только от химического состава структурной единицы полимера (мономера), но в очень большой степени от величины молекулярного веса, геометрической формы макромолекул, строения цепей, характера и интенсивности взаимодействия между ними.

По внутреннему строению различают линейные (цепные) полимеры и пространственные (сетчатые). Линейные полимеры представляют собой длинные цепи из нескольких сотен и даже тысяч структурных единиц (мономеров), которые могут иметь различные боковые ответвления. Но отдельные цепи не связаны между собой ковалентными связями. Строение такой цепи может быть выражено схемой:

R3

¾ А ¾ А ¾ А ¾ А ¾ А ¾ А ¾ А ¾ А ¾ А ¾

R1 R2

где А – структурная единица полимера (мономер); R1, R2, R3 – радикалы – заместители в отдельных звеньях цепи.

Нужно иметь в виду, что и в линейных полимерах углеродные атомы цепи располагаются не на одной прямой. Цепи могут переплетаться и поэтому макромолекулы сильно изогнуты (свернуты в клубки, спирали и т. п.).

Линейные полимеры образуются в тех случаях, когда в процессе полимеризации возникают только бирадикалы (радикалы с двумя свободными валентностями) или когда в реакцию поликонденсации вступают молекулы, в состав которых входят по две функциональные группы.

Если разрывы кратных связей обеспечивают появление более двух свободных валентностей или в реакцию поликонденсации вступают молекулы, содержащие три и более функциональные группы, то это позволяет молекулам расти в трех направлениях и приводит к образованию пространственных полимеров, в которых между цепями осуществлены ковалентные связи.

Например, при взаимодействии фенола с формальдегидом реакция при изменении условий опыта может привести к образованию неноволачной смолы линейного строения, а пространственных полимеров (резольные смолы) со структурой:

ОН ОН

 

… ¾ СН2 ¾ СН2 ¾ …

 

СН2

 

… ¾ Н2С ¾ ¾ СН2 ¾ …

 

ОН

Линейные полимеры при повышении температуры становятся пластичными и даже могут перейти в вязко-текучее состояние. Понижением температуры эти полимеры можно снова перевести в твердое (стекловидное) состояние. Такая термообработка может многократно повторяться. В связи с этим такие полимеры названы термопластичными. Пространственные полимеры при нагревании не могут быть переведены в пластическое состояние без разрыва химических связей между цепями макромолекулы, они при сильном нагревании подвергаются разрушению. Поэтому их называют термореактивными.

Экспериментальная часть

Опыт 1. Химические свойства углеводородов.

1.1. Получение этилена и его свойства.

В пробирку или небольшую колбу налейте 1-1,5 мл этилового спирта и 5 мл концентрированной серной кислоты (r = 1,84 г/мл). Укрепите пробирку (колбу) в зажиме штатива, закройте ее пробкой с газоотводной трубкой, конец которой поместите в пробирку с разбавленной бромной водой, и нагревайте пробирку (колбу) через асбестовую сетку в пламени спиртовки. Наблюдайте через некоторое время обесцвечивание бромной воды.

Когда раствор обесцветится, переместите конец газоотводной трубки в пробирку со слабо окрашенным раствором KМnO4. Наблюдайте обесцвечивание раствора KМnO4, затем трубку выньте из него и после этого прекратите нагревание. Напишите уравнения реакций.

Что можно сказать о прочности двойных связей в этиленовых углеводородах?

1.2. Ацетилен и его свойства.

Небольшую колбу укрепите в зажиме штатива и опустите в нее несколько кусочков карбида кальция СаС2. Колбу закройте пробкой с газоотводной трубкой и капельной воронкой, налейте в воронку воды и выпустите несколько капель на карбид кальция. Когда реакция начнется, опустите свободный конец газоотводной трубки в пробирку с разбавленной бромной водой. Наблюдайте обесцвечивание бромной воды. По мере надобности добавляйте в колбу воду. Напишите уравнение реакции между карбидом кальция и водой.

Реакция между ацетиленом и бромом протекает по схеме:

Br2 Br2

С2Н2 ® С2Н2Br2 ® С2Н2Br4.

Промежуточным продуктом в реакции является дибромэтилен, конечным – тетрабромэтан.

Сделайте вывод об относительной прочности тройной связи в молекуле ацетилена.

1.3. Бензол и его свойства.

Налейте в пробирку несколько капель бензола и немного бромной воды. Происходит ли обесцвечивание раствора?

Сравните непредельные связи в бензоле и ненасыщенных углеводородах с незамкнутой цепью.

Опыт 2. Химические свойства кислородсодержащих органических соединений.

2.1. Получение альдегидов.

Налейте в пробирку 10-20 капель метилового спирта. Накалите докрасна спираль из медной проволоки и быстро опустите ее в спирт. Осторожно понюхайте образовавшийся формальдегид. В некоторых случаях становится заметным изменение цвета медной спирали.

Реакция идет по схеме

Сu2О + СН3ОН ® 2Сu + НСНО + Н2О.

Налейте в другую пробирку 2-3 мл раствора К2Сr2О7, немного разбавленной серной кислоты и прибавьте примерно 1 мл этилового спирта. Осторожно нагревая пробирку, заметьте слабый запах уксусного альдегида и изменение окраски раствора. Дихромат калия выполняет роль окислителя. Реакция может быть представлена так:

Сr2О72- + 8Н+ + 3С2Н5ОН ® 2Сr3+ + 3СН3СНО + 7Н2О.

2.2. Восстановительные свойства альдегидов. Получение серебряного зеркала.

В химический стакан налейте (до половины его объема) воду и нагрейте ее до кипения. Пробирку прокипятите со щелочью, промойте и влейте в нее 1-2 мл 2%-ного раствора нитрата серебра. Добавьте по каплям 1Н раствор аммиака до тех пор, пока выпавший осадок Аg2О полностью не растворится. При этом образуются комплексные ионы [Ag(NH3)2]+.

В раствор комплексной соли серебра прилейте при помощи пипетки (осторожно по стенке) 2-3 капли раствора формальдегида (формалина) и поместите пробирку в стакан с кипящей водой. Через некоторое время стенки пробирки покроются блестящим налетом металлического серебра. Реакция идет по схеме:

О О

Н¾ С + 2[Ag(NH3)2]+ + 2ОН - ® Н¾ С + 2Ag + H2O + 4NH3 .

Н ОН

2.3. Получение уксусноэтилового эфира.

Налейте в пробирку 1-2 мл этилового спирта и затем осторожно такой же объем концентрированной серной кислоты. Прибавьте немного сухого ацетата натрия, слегка нагрейте пробирку и понюхайте образовавшееся вещество, обладающее запахом прелых яблок. Напишите уравнение реакции. Объясните роль серной кислоты.

Опыт 3. Высокомолекулярные органические соединения (опыт проводится под тягой).

3.1. Получение новолачной фенолформальдегидной смолы.

В зависимости от катализатора и других условий опыта реакция между фенолом и формальдегидом приводит к образованию различных продуктов. Если катализатором реакции является кислота и фенол взят в избытке, получается новолачная смола. Если катализатором служит щелочь и в избытке находится формальдегид, получаются резольные смолы.

Поместите в пробирку 2,5 г кристаллического фенола, добавьте туда же 5 мл 40%-ного раствора формалина и 7-8 капель концентрированной соляной кислоты. Смесь нагревайте, пока не начнется бурная реакция и жидкость станет мутной. Когда пробирка охладится, слейте верхний слой и вылейте смолу на лист картона. Составьте схему реакции. Испытайте образовавшуюся новолачную смолу на растворимость: в воде, в ацетоне.

3.2. Получение резольной фенолформальдегидной смолы.

Поместите в большую пробирку 4 г кристаллического фенола и добавьте туда же 10 мл 40%-ного раствора формалина и 1-2 мл концентрированного раствора аммиака. В течение нескольких минут осторожно нагревайте пробирку со смесью в пламени спиртовки до начала бурной реакции и помутнения жидкости. Когда пробирка остынет и жидкость расслоится, слейте верхний водный слой. Нижний слой представляет собой смолу желто-коричневого цвета, еще способную к дальнейшей полимеризации. Перелейте смолу в фарфоровую чашечку и поставьте ее в сушильный шкаф при температуре 130 0С. Через час вязкая смола превратится в твердую массу.

Чем объясняется затвердевание смолы при нагревании? Составьте схему реакции.

3.3. Получение мочевиноформальдегидной (карбамидной) смолы.

Насыпьте в пробирку 2 г мочевины и прилейте туда же 3 мл 40%-ного раствора формалина. Смесь слабо нагрейте в пламени спиртовки. Через 1-2 мин наблюдайте помутнение жидкости, а затем образование белого порошка. Напишите схему реакции.

Контрольные вопросы

1. Изложите основные положения теории химического строения .

2. Напишите и назовите функциональные группы, характерные для различных классов ограниченных соединений.

3. Кратко охарактеризуйте свойства углеводородов ряда метана, этилена, ацетилена и бензола.

4. Напишите структурные формулы бутана, изобутана, бутилена, изобутилена.

5. В чем в главных чертах проявляется различие между органическими и неорганическими соединениями?

6. Составьте формулы уксусного и пропионового альдегида, бутилового спирта, бутилата натрия, фенола.

7. Напишите уравнение реакции между муравьиной кислотой и пропиловым спиртом.

8. Приведите примеры одноатомного, двухатомного и трехатомного спиртов, одноосновной и двухосновной предельной и непредельной карбоновых кислот.

9. Какие вещества называются высокомолекулярными? Что такое макромолекула?

10. Что такое полимеризация? Составьте уравнения полимеризации пропилена и изобутилена.

11. Что такое поликонденсация? Составьте уравнение поликонденсации фенола с формальдегидом.

12. Что такое линейные и пространственные полимеры?

Литература

Основная.

1. , Крутовский физический практикум. Механика и молекулярная физика.-Орел: кафедра физики ОрелГТУ, 1995.- 86с.

2. Савельев общей физики. Т.1. Механика. Молекулярная физика.- М.: Наука, 198с.

3. , Князева к практикуму по физике.-М.: ГУПИ, 195с.

4. , Загурская указания для выполнения лабораторных работ по курсу «Неорганическая химия» и «Общая химия». - Орел: кафедра пищевых производств ОрелГТУ,1996.- Ч.1.- 77с, Ч.2.- 74с.

5. Глинка химия.- Л.: Химия, 198с.

6. , Райцын по общей химии.- М.: Высшая школа, 197с.

Дополнительная.

7. Сивухин курс физики. - Т.1. Механика. Т.2. Термодинамика и молекулярная физика.- М.: Наука, 1989, 199с., 592с.

8. Трофимова физики.- М.: Высшая школа, 199с.

9. Химия.- М.: Мир, 197с.

10. , Зонис химия.- М.: Просвещение, 197с.

Приложение

МИНИСТЕРСТВО ОБРАЗОВАНИЯ РОССИЙСКОЙ ФЕДЕРАЦИИ

ОРЛОВСКИЙ ГОСУДАРСТВЕННЫЙ ТЕХНИЧЕСКИЙ

УНИВЕРСИТЕТ

Кафедра «Физика»

Лабораторная работа №___

Измерение скорости пули с помощью баллистического маятника

Выполнил:

Студент гр. 11 А

Проверил:

Ассистент

Орел 200_