Рабочая программа дисциплины Органическая химия (стр. 2 )

4.1. Содержание разделов дисциплины

Часть I. ХИМИЯ УГЛЕВОДОРОДОВ (III семестр. Экзамен)

1.  Общие положения органической химии

Предмет органической химии. Основные этапы развития органической химии, ее место в ряду других естественных наук. Распространение углерода в природе. Основные источники органических соединений - нефть, газ, уголь, фитомасса.

Теория химического строения , ее значение для органической химии. Классификация органических соединений. Понятие о гомологии и изомерии. Электронное строение органических соединений. Атомные и молекулярные орбитали. Свойства атомов - размер, потенциал ионизации, сродство к электрону, электроотрицательность.

Типы химической связи. Свойства ковалентной связи - длина, полярность, энергия связи. Донорно-акцепторная связь. Водородная связь. Разрыв ковалентной связи. Электронное строение атома углерода. Теория гибридизации атомных орбиталей. Основные состояния атомов углерода sp3, sp2, sp. Эффекты электронного смещения (индуктивный и мезомерный эффекты).

Резонанс - как способ описания распределения электронной плотности в молекуле. Эффект сверхсопряжения (гиперконъюгации). Типы химических реакций. Классификация реагентов: электрофильные, нуклеофильные, радикальные. Кислоты и основания в органической химии.

2. Углеводороды алифатического ряда

АЛКАНЫ. Насыщенные, предельные углеводороды (алканы, парафины). Нахождение в природе. Структура простейших алканов, классификация, гомология, изомерия. физические свойства. Методы анализа и обнаружения алканов. Промышленные способы получения. Методы синтеза алканов. Реакции Вюрца – Шорыгина, Кольбе, Кори – Хауса. Химические свойства алканов. Реакции замещения (галогенирования. нитрования. сульфирования). Радикальный механизм хлорирования метана. Основные закономерности радикальных реакций замещения. Реакционная способность и энергетические профили реакций. Каталитическое дегидрирование алканов. Крекинг, пиролиз. Практическое использование алканов.

АЛКЕНЫ. Ненасыщенные углеводороды (алкены, олефины). Классификация, изомерия. Природа двойной углерод – углеродной связи. Геометрическая (цис-, транс-) изомерия. Способы получения. Карбкатионы: образование, строение стабилизация. физические свойства алкенов. Химические свойства алкенов. Механизмы реакций радикального (AR) и электрофильного (AE) присоединения (p-, s - комплексы). Стереохимия присоединения по двойной связи. Перекисный эффект Караша. Механизм замещения аллильного атома водорода. Полимеризация алкенов – катионная, анионная, радикальная. Димеризация изобутилена. Использование алкенов в органическом синтезе.

АЛКАДИЕНЫ. Диеновые углеводороды (алкадиены). Классификация, изомерия. Аллен: способы получения, свойства. Способы получения сопряженных диенов (дивинил, изопрен). Химические свойства диенов. Электрофильное и радикальное присоединение. кинетический и термодинамический контроль. Диеновый синтез (реакция Дильса - Альдера). Диены и диенофины. Полимеризация сопряженных диенов. Природный и синтетический каучуки.

АЛКИНЫ. Ацетиленовые углеводороды (алкины). Природа тройной связи. Классификация, изомерия. Промышленные источники ацетилена. Синтезы гомологов ацетилена, методы введения тройной С – С связи. Физические свойства. Химические свойства алкинов. Кислотность алкинов, ацетилениды натрия, меди, магнийорганические производные алкинов, комплексы Иоцыча. Гидратация алкинов. Реакция Кучерова. правило Эльтекова. Синтезы Фаворского и Репе. Ди -, три – и тетрамеризация ацетилена. Применение ацетилена.

3. Циклические углеводороды

АЛИЦИКЛИЧЕСКИЕ УГЛЕВОДОРОДЫ. Циклоалканы, циклоалкены (алициклические углеводороды). Классификация, изомерия. Основные положения конформационного анализа (конформации циклопентана и циклогексана). Напряженность циклов. Теория Байера. Циклоалканы нефти. Методы синтеза трех-, четырех-, пяти - и шестичленных циклов. Промышленные источники. Физические свойства. Химические свойства: реакции размыкания циклов. Реакции замещения. Классификация и номенклатура бициклических систем: изолированные циклы, спираны, мостиковые соединения. Понятие о каркасных и полиэдрических структурах: адамантан. Кубан. Понятие о терпенах, стероидах, их роль в природе.

АРОМАТИЧЕСКИЕ УГЛЕВОДОРОДЫ. Арены. Бензол – прототип ароматического соединения. Строение бензольного кольца. Ароматичность. Правило Хюккеля. Примеры небензоидных ароматических соединений. Ароматические соединения в нефтях. Способы получения бензола: из алифатических, алициклических и ароматических соединений. Физические свойства. Химические свойства: реакции присоединения, реакции замещения, окисление бензола и его гомологов. Механизм реакции электрофильного замещения в ароматическом ядре (p-, s - комплексы). Электронодорные и электроноакцепторные заместители (ориентанты I и II рода). Механизм влияния заместителей на скорость и направление электрофильного замещения. Правила ориентации. Согласованная и несогласованная ориентация. Реакции боковых цепей ароматических углеводородов. Полиядерные ароматические углеводороды с неконденсированными ядрами. Методы получения дифенила и его производных. Соединения ди - и трифенилметанового ряда. Трифенилметильный катион и анион. Ароматические углеводороды с конденсированными ядрами. Нафталин: способы получения, химические свойства. антрацен: способы получения, химические свойства. Фенантрен: способы получения. химические свойства. Канцерогенные свойства полиядерных ароматических углеводородов.

4. Галогенпроизводные углеводородов

Классификация, изомерия. Физические свойства. Закономерности их изменения в зависимости от природы гологена и углеводородного радикала. моногалогенпроизводные предельных углеводородов. Промышленные источники. Лабораторные методы синтеза. Химические свойства алкилгалогенидов. Общие закономерности реакций нуклеофильного замещения. Механизм реакции бимолекулярного нуклеофильного замещения. Понятие стереоизомерии. Механизм мономолекулярного нуклеофильного замещения. Факторы, влияющие на механизм и скорость реакции нуклеофильного замещения. Сравнение реакций SN1 и SN2. связь между механизмом реакции и продуктами реакции. Химические свойства галогеналканов: гидролиз, синтез простых эфиров (по Вильямсону), синтез тиоспиртов, тиоэфиров. галогенпроизводные непредельных углеводородов. Ароматические галогенпроизводные.

5. Спирты и фенолы

СПИРТЫ. Строение, классификация. Физические свойства. Межмолекулярное взаимодействие. Водородная связь. Промышленные источники спиртов. Методы синтеза спиртов: гидратация алкенов. Ферментативный гидролиз углеводородов, гидролиз алкилгалогенидов, синтезы с помощью магний - и литийорганических соединений. реакция Гриньяра. Химические свойства спиртов. Характеристика связей С – О и О – Н в спиртах. Реакции с разрывом С…Н связи. Синтезы с использованием спиртов. Отдельные представители: метанол, этанол, пропанолы, бутанолы. Непредельные спирты. Правило Эльтекова – Эрленмейера. Алиловый спирт. Пропаргиловый спирт. Практическое использование спиртов.

МНОГОАТОМНЫЕ СПИРТЫ. Классификация, строение, изомерия. Гликоли – двухатомные спирты. Способы получения. Синтезы на основе ацетилена. Гемм - и виц – гликоли. Химические свойства (образование гликолятов, получение полных и неполных эфиров. внутримолекулярная и межмолекулярная дегидратация). Пинаколиновая перегруппировка. алкандиолы – 1,2. отдельные представители – этиленгликоль, диэтиленгликоль. трехатомные спирты. Глицерин, способы получения. Химические свойства глицерина. Нитроглицерин.

ФЕНОЛЫ. Классификация, изомерия. Промышленные источники. Методы получения. химические и физические свойства. Кислотность. Образование фенолятов, простых и сложных эфиров. Значение фенолов в органическом синтезе. фенолформальдегидные смолы. Салициловая кислота. Аспирин. Двухатомные фенолы. Пирокатехин, резорцин, гидрохинон. Хиноны. Трехатомные фенолы. Токсическое действие фенолов. Определение фенолов в окружающей среде.

Часть II. ХИМИЯ ПРОИЗВОДНЫХ УГЛЕВОДОРОДОВ

(IV семестр. Экзамен.)

1.Методы выделения и очистки органических веществ

Определение констант чистого органического вещества. Хроматографические методы определения чистоты и разделения органических соединений.

2. Простые эфиры

Строение, номенклатура. Способы получения. Физические и химические свойства. Этиловый эфир. Органические перекисные соединения. Понятие краун-эфиров.

3. Карбонильные соединения

АЛЬДЕГИДЫ И КЕТОНЫ. Строение, изомерия, номенклатура. Строение карбонильной группы. промышленные и лабораторные способы получения. Химические свойства альдегидов и кетонов. Реакции присоединения к карбонильной группе. Реакции альдольной и кротоновой конденсации (условия, механизм). Реакции карбонильных соединений. связанные с подвижностью a - водородного атома. Непредельные альдегиды и кетоны. Способы получения и химические свойства. Ароматические альдегиды и кетоны. Синтезы бензальдегидов и кетонов, отличающие их от алифатических соединений. Диальдегиды и дикетоны. Отдельные представители кетонов и альдегидов. токсическое действие.

4. Карбоновые кислоты

ОДНООСНОВНЫЕ КАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ И ИХ ПРОИЗВОДНЫЕ. Строение карбоксильной группы. Способы получения одноосновных карбоновых кислот. Одноосновные карбоновые кислоты. Химические свойства. Образование солей. Реакции О – Н и С = О групп. Активность атомов водорода в a - положение к карбоксильной группе. Кислотная диссоциация. Функциональные производные карбоновых кислот: ангидриды, галогенангидриды, сложные эфиры. Реакция этерификации, ее механизм. Амиды кислот. Получение и свойства. Нитрилы кислот. получение и свойства.

Двухосновные карбоновые кислоты. Способы получения, химические свойства.

5. Бифункциональные производные

Оксикислоты и их производные. Методы получения. Химические свойства и их зависимость от взаимного расположения гидроксила и карбоксильной группы.

Оксокислоты и их производные. Методы получения. Химические свойства. ацетоуксусный эфир. Методы получения. Синтезы на его основе. Оксиальдегиды, оксикетоны. Углеводы. Моносахариды. Дисахариды. Аминоспирты. Аминокислоты. Белки.

Азотсодержащие производные

Нитросоединения. Номенклатура, изомерия. Строение нитрогруппы. Способы получения. Химические свойства.

Амины. Строение и классификация аминов алифатического и ароматического рядов. Методы получения. Восстановление нитросоединений жирного и ароматического рядов. Восстановительное аминирование альдегидов и кетонов. Химические свойства. Основность алифатических и ароматических аминов. Образование солей. Алкилирование аминов алкилгалогенидами. аминокислоты ароматического ряда.

6. Гетероциклические соединения

Общие понятия о гетероциклических соединениях. Классификация, номенклатура, изомерия. Пятичленные гетероциклические соединения с одним гетероатомом. Фуран, тиофен, пиррол. Методы синтеза. Химические свойства. Реакции гидрирования, гидрогенолиза, окисления. Влияние природы гетероатома на свойства гетероциклов. Пентозансодержащие сырье. Фурфурол, его получение и свойства. Синтезы на его основе. Методы синтеза индолов. Индиго. Карбазол. Пятичленные гетероциклы с несколькими гетероатомами. Методы синтеза и химические свойства азолов. Понятие о триазолах и тетразолах. Гистидин. Шестичленные гетероциклические соединения. Гетероциклы с одним гетероатомом. Пиридин, хинолин. Методы синтеза. Химические свойства. Шестичленные гетероциклы с несколькими гетероатомами. Пиримидины, пурины. Диазины, триазины и тетразины. Понятие об алкалоидах.

Часть III. СИНТЕТИЧЕСКИЕ МЕТОДЫ ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ

(IV, V семестр, дифзачет)

1. МЕТОДЫ ПОЛУЧЕНИЯ НИТРОСОЕДИНЕНИЙ

Нитрующие агенты. Нитрование алканов и циклоалканов – нитрование азотной кислотой в жидкой фазе (реакция ); нитрование азотной кислотой и оксидами азота в паровой фазе (парофазное нитрование). Получение нитроалканов реакцией нуклеофильного замещения. Мейера, метод А. Кольбе.

Нитрование ароматических углеводородов и их производных. Нитрование азотной кислотой и нитрующей смесью – генерирование нитроний-катиона, роль серной кислоты.

Нитрование соединений ряда нафталина и антрацена. Нитрование фенолов Нитрование ароматических аминов – условия проведения нитрования, защита аминогруппы; методы получения орто - и пара-нитроанилина.

Нитрование галогенпроизводных, альдегидов, кетонов и карбоновых кислот ароматического ряда.

2. МЕТОДЫ ПОЛУЧЕНИЯ ГАЛОГЕНПРОИЗВОДНЫХ

Агенты галогенирования. Галогенирование алканов и их производных. Реакции присоединения галогенов по кратным связям; механизмы реакций присоединения к алкенам, сопряженным диенам (1,2- и 1,4-присоединение) и ацетиленам; зависимость реакционной способности от строения непредельных соединений. Замещение атомов водорода в алкенах на галоген: радикальное замещение винильного водорода; замещение аллильного водорода на галоген.

Присоединение галогеноводородов к непредельным соединениям. Механизмы реакций присоединения галогеноводородов к алкенам, сопряженным диенам и алкинам. Перекисный эффект Хараша. Присоединение гипогалоидных кислот по кратным связям.

Галогенирование ароматических углеводородов и их производных. Галогенирование бензола и его гомологов в ядро; механизм реакции. Галогенирование ароматических аминов и фенолов. Особенности галогенирования нафталина. Галогенирование гомологов бензола в боковую цепь; механизм реакции.

Замещение гидроксильной группы в спиртах на Механизмы замещения гидроксильной группы в спиртах на галогены. Методы получения галогенангидридов карбоновых кислот. Реакции обмена атомов галогена в галогенпроизводных.

3. РЕАКЦИИ АЛКИЛИРОВАНИЯ И АЦИЛИРОВАНИЯ

Алкилирование спиртов и фенолов алкилгалогенидами Нуклеофильное замещение атома галогена в арилгалогенидах на алкокси - и арилоксигруппы – методы получения диариловых эфиров.

Ацилирование спиртов и фенолов галогенангидридами и ангидридами кислот. Реакции этерификации карбоновых кислот; механизм реакций этерификации. Алкилирование аммиака и аминов алкилгалогенидами (реакция Гофмана). Синтез первичных аминов по методу Габриэля. Методы получения амидов карбоновых кислот – ацилирование аммиака и аминов галогенангидридами и ангидридами карбоновых кислот; аммонолиз сложных эфиров.

Алкилирование ароматических соединений по реакции Фриделя-Крафтса. Ацилирование ароматических соединений по реакции Фриделя-Крафтса. Механизм реакции ацилирования, условия протекания процесса. Синтез алкилароматических и ароматических кетонов, карбоновых кислот и кетокислот по реакции Фриделя-Крафтса. Синтез ароматических альдегидов по реакции Гаттермана-Коха.

4. РЕАКЦИИ ВОССТАНОВЛЕНИЯ

Понятие о восстановлении и окислении в органической химии.

Методы восстановления. Восстанавливающие агенты. Восстановление С=С-связей действием химических средств восстановления. Каталитическое гидрирование алкенов и их производных; правило Лебедева. Восстановление спиртов и фенолов до углеводородов. Восстановление альдегидов и кетонов до спиртов. Окислительно-восстановительные реакции карбонильных соединений – реакция Меервейна-Пондорфа-Верлея, реакция Канниццаро, реакция Тищенко.

Восстановление альдегидов и кетонов до углеводородов – метод Клеменсена, каталитическое гидрирование, реакция Кижнера-Вольфа.

Методы восстановления карбоновых кислот и их производных до альдегидов и до первичных спиртов.

Восстановление ароматических нитросоединений.

Синтез аминов восстановительным амминированием альдегидов и кетонов, восстановлением оксимов альдегидов и кетонов, нитрилов и амидов карбоновых кислот.

5. РЕАКЦИИ ОКИСЛЕНИЯ

Понятие о реакциях окисления и восстановления в органической химии.

Наиболее важные агенты окисления. Окисление непредельных соединений по С=С-связи.

Окисление ароматических соединений – синтез хинонов, окислительное расщепление ароматических колец.

Окисление боковых цепей в ароматических соединениях – синтез карбоновых кислот, альдегидов, кетонов и спиртов бензилового типа.

Окисление активированных метильных и метиленовых групп в алкенах.

Окисление спиртов. Каталитическое дегидрирование спиртов, расщепление a-гликолей.

Окисление альдегидов кислородом воздуха и химическими реагентами Окисление кетонов – окислительное расщепление (правило ).

6. СИНТЕЗЫ С УЧАСТИЕМ МАГНИЙОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ

Получение магнийорганических соединений.

Реакции магнийорганических соединений как оснований – взаимодействие с реагентами, содержащими подвижный атом водорода

Реакции магнийорганических соединений как нуклеофильных реагентов: реакции нуклеофильного замещения при насыщенном атоме углерода; реакции нуклеофильного присоединения. Взаимодействие магнийорганических соединений с функциональными производными карбоновых кислот

Радикальные реакции магнийорганических соединений – взаимодействие с кислородом и серой, реакции в присутствии хлорида кобальта.

7. РЕАКЦИИ КОНДЕНСАЦИИ КАРБОНИЛЬНЫХ СОЕДИНЕНИЙ

Карбонильные и метиленовые компоненты Альдольно-кротоновая конденсация, условия проведения реакций. Механизмы реакций альдольной конденсации.

Конденсация алифатических нитросоединений с альдегидами и кетонами – синтез b-нитроспиртов и b-нитроалкенов.

Реакции с использованием в качестве карбонильной компоненты формальдегида – конденсация с альдегидами и кетонами, аминометилирование (реакция Манниха), конденсация с фенолами.

Реакция Кневенагеля – метиленовые компоненты, катализаторы реакции, образующиеся продукты реакции.

Конденсация карбонильных соединений с ацетиленовыми углеводородами (реакция Фаворского).

Конденсация ароматических альдегидов с уксусным ангидридом (реакция Перкина), со сложными эфирами карбоновых кислот (реакция Кляйзена).

Сложноэфирная конденсация

Алкилирование и ацилирование малонового эфира. Синтез предельных одноосновных кислот, a, b-непредельных кислот, эфиров b-кетокислот, кетонов.

4.2. Основные темы лабораторных занятий

№ п/п	Тема разделов дисциплины	Наименование лабораторных работ (выполняется один из предлагаемых синтезов)	Коды формируемых компетенций
1.	Методы получения нитросоединений	Синтезы нитрометана, нитробензола, м-динитро-бензола, a-нитронафталина, п-нитро-ацетанилида, м-нитробензой-ной кислоты.	ОК-2, 7, 12, 13, ПК-1, 2, 3, 5, 12, 21, 22, 23, 25
2.	Методы получения галогенпроизводных	Синтезы бромистого этила, бромистого бутила, бромистого изопропила, бромбензола, дибромгидрокоричной кислоты	ОК-2, 7, 12, 13, ПК-1, 2, 3, 5, 12, 21, 22, 23, 25
3.	Реакции алкилирования и ацилирования	Синтезы дибутилового эфира, дифенилметана, бутилацетата, ацетанилида, ацетилсалициловой кислоты, фенилбензоата, этилбензоата, ацетофенона, бензофенона.	ОК-2, 7, 12, 13, ПК-1, 2, 3, 5, 12, 21, 22, 23, 25
4.	Реакции восстановления	Синтезы анилина, бензгидрола, гидробензоина, солянокислого a-нафтиламина	ОК-2, 7, 12, 13, ПК-1, 2, 3, 5, 12, 21, 22, 23, 25
5.	Реакции окисления	Синтезы п-бензохинона, бензойной кислоты (из бензилового спирта), бензойной кислоты (из толуола), бензофенона, пирослизевой кислоты, п-нитро-бензойной кислоты.	ОК-2, 7, 12, 13, ПК-1, 2, 3, 5, 12, 21, 22, 23, 25
6.	Синтезы с участием магнийорганических соединений	Синтезы дифенилкарбинола, трифенилкарбинола, диметилэтилкарбинола	ОК-2, 7, 12, 13, ПК-1, 2, 3, 5, 12, 21, 22, 23, 25
7.	Реакции конденсации карбонильных соединений	Синтезы дибензальацетона, ди-фурфурилиденацетона, бензаль-ацетофенона, 4-метокси-бензи-лиденацето-фенона, бензальацетона, фурфуральацетона	ОК-2, 7, 12, 13, ПК-1, 2, 3, 5, 12, 21, 22, 23, 25
8.	Курсовая работа		ОК-2, 7, 12, 13, ПК-1, 2, 3, 5, 12, 21, 22, 23, 25

4.3. Основные темы практических занятий (семинаров)

№ п/п	Наименование лабораторных работ (выполняется один из предлагаемых синтезов)	Коды формируемых компетенций
1.	Номенклатура углеводородов и их производных	ОК-2, 7, 12, 13, ПК-1, 2, 3, 5, 12, 21, 22, 23, 25
2.	Получение и свойства алканов и алкенов.	ОК-2, 7, 12, 13, ПК-1, 2, 3, 5, 12, 21, 22, 23, 25
3.	Получение и свойства алкадиенов и алкинов	ОК-2, 7, 12, 13, ПК-1, 2, 3, 5, 12, 21, 22, 23, 25
4.	Циклические углеводороды: циклоалканы, арены Получение и свойства	ОК-2, 7, 12, 13, ПК-1, 2, 3, 5, 12, 21, 22, 23, 25
5.	Галогенпроизводные углеводородов.	ОК-2, 7, 12, 13, ПК-1, 2, 3, 5, 12, 21, 22, 23, 25
6.	Спирты. Фенолы. Простые эфиры	ОК-2, 7, 12, 13, ПК-1, 2, 3, 5, 12, 21, 22, 23, 25
7.	Карбонильные соединения: альдегиды и кетоны	ОК-2, 7, 12, 13, ПК-1, 2, 3, 5, 12, 21, 22, 23, 25
8.	Карбоновые кислоты и их производные	ОК-2, 7, 12, 13, ПК-1, 2, 3, 5, 12, 21, 22, 23, 25

5. Образовательные технологии

При реализации программы дисциплины «Органическая химия» используются активные и интерактивные формы обучения: часть лекций проводится с использованием ПК и компьютерного проектора, в курсе лекций по химии углеводородов проводятся демонстрационные опыты, характеризующие типичные способы получения и химические свойства углеводородов. Практические занятия проводятся на потоке с участием 6 групп. Во время каждого практического занятия к доске выходят 12-15 студентов, при этом остальная аудитория работает также активно, как и студенты у доски. Перед каждой контрольной работой студенты выполняют индивидуальное домашнее задание, которое они скачивают на сайте кафедры.

Во время лабораторных занятий в курсе «Синтетические методы органической химии» студенты учатся правильно собирать лабораторные приборы, самостоятельно проводят: очистку исходных соединений, непосредственно синтез конкретного органического вещества, выделение и очистку полученного соединения. По каждому синтезированному соединению студент представляет основные показатели, характеризующие чистоту данного соединения.

При выполнении курсовой работы студент самостоятельно подбирает литературу по методам синтеза и химическим свойствам конкретного органического соединения, выполняет непосредственно сам синтез и сдает преподавателю реферат и синтезированное органическое соединение.

Каждый студент имеет возможность задать вопрос любому преподавателю кафедры по электронной почте и получить ответ либо устно, либо по E-mail.

6. Оценочные средства для текущего контроля успеваемости, промежуточной аттестации по итогам освоения дисциплины и учебно-методическое обеспечение самостоятельной работы студентов

Оценочными средствами являются:

- для текущего контроля – контрольные работы, сдача коллоквиумов, защиты лабораторных работ, которые позволяют осуществить рубежный контроль перед контрольными неделями, проводимыми два раза в семестр, а также средством контроля является введенная в университете рейтинговая системы оценки успеваемости студентов.

- для промежуточной аттестации – в 3 семестре экзамен, в 4 семестре – экзамен и диф. зачет, в 5 семестре диф. зачет и оценка за курсовую работу.

В течение курса «Химия углеводородов » и «Химия производных углеводородов» в качестве форм текущей аттестации студентов используются контрольные работы (в 3 семестре – 3 к. р.по темам: «Номенклатура органических соединений», «Алифатические углеводороды», «Циклические углеводороды»; в 4 семестре – 3 к. р.по темам: «Галогенпроизводные углеводородов, спирты», «Карбонильные соединения», «Карбоновые кислоты и их производные»).

По итогам обучения проводится экзамен (в 3 и 4 семестрах).

В курсе «Синтетические методы органической химии» в качестве форм текущей аттестации студентов используются такие формы, как коллоквиумы, защиты лабораторных работ и заслушивание докладов по результатам выполнения курсовой работы. По итогам обучения выставляется диф. зачет (4 и 5 семестры) и оценка за курсовую работу (5 семестр).

Перечень примерных вопросов к текущей аттестации:

Контрольная работа №1 «Номенклатура органических соединений»

1. Назовите по рациональной и систематической номенклатуре следующие соединения (ОК-2, ОК-7, ОК-12, ПК-2, ПК-3):

2. Напишите формулы циклических изомеров состава С7Н14, имеющих четырехчленный цикл и назовите их (ОК-2, ОК-7, ОК-12, ПК-2, ПК-3).

3. Напишите формулы изомерных монобромбутанов и назовите их (ОК-2, ОК-7, ОК-12, ПК-2, ПК-3).