Рабочая программа дисциплины Органическая химия (стр. 3 )

4. Назовите следующие соединения (ОК-2, ОК-7, ОК-12, ПК-2, ПК-3):

5. Назовите соединение по систематической и рациональной номенклатуре(ОК-2, ОК-7, ОК-12, ПК-2, ПК-3):

6. Напишите структурные формулы следующих соединений(ОК-2, ОК-7, ОК-12, ПК-2, ПК-3):

а) 4,5-диметил-6-(2-метилбутил)-7-этилдодецен-3;

б) 1-циклопентил-2-этилоктадиен-1,4-диол-3,5;

в) 1,3-ди(3-хлорциклопентил)пентен-2;

г) циклогексатриол-1,3,5.

Контрольная работа №2 «Алифатические углеводороды»

1. Получите 3,4-диметилгексана следующими реакциями (ОК-2, ОК-7, ОК-12, ОК-13, ПК-1, ПК-2, ПК-3, ПК-5):

а) реакцией Вюрца;

б) гидрированием непредельных углеводородов;

в) электролизом солей карбоновых кислот;

г) сплавлением солей карбоновых кислот с щелочами. (ОК-2, ОК-7, ОК-12, ОК-13, ПК-1, ПК-2, ПК-3, ПК-5)

2. Напишите схемы получения 2,3-диметилбутана, используя методы, при которых число атомов углерода: 1) увеличивается вдвое; 2) уменьшается на один; 3) остается тем же (ОК-2, ОК-7, ОК-12, ОК-13, ПК-1, ПК-2,ПК-3,ПК-5).

3. Напишите реакции галогенирования (хлорирования и бромирования), сульфохлорирования, сульфоокисления и нитрования (разбавленной азотной кислотой 1400С) для 2-метилпентана и рассмотрите механизм фотохимического сульфохлорирования (SR) (ОК-2,ОК-7,ОК-12,ОК-13,ПК-1,ПК-2,ПК-3,ПК-5).

4. Из соответствующих моно - и дигалогенпроизводных получите 2-метилбутен-1.

Для данного соединения напишите реакция гидратации, гидробромирования в нормальных условиях и в присутствии перекиси, аномального хлорирования и полимеризации (ОК-2, ОК-7, ОК-12, ОК-13, ПК-1, ПК-2, ПК-3, ПК-5).

5. Напишите структурные формулы углеводородов, при озонолизе которых образуются (ОК-2, ОК-7, ОК-12, ОК-13, ПК-1, ПК-2, ПК-3, ПК-5):

1) метилэтилуксусный альдегид СН3СН2СН(СН3)СНО и формальдегид СН2О;

2) ацетон и пропионовый альдегид.

6. Для 2-метилпентана напишите реакцию с бромом, а для полученного монобромпроизводного - со спиртовым раствором щелочи. Полученное соединение окислите конц. раствором КМnО4 в присутствии серной кислоты (ОК-2, ОК-7, ОК-12, ОК-13, ПК-1, ПК-2, ПК-3, ПК-5).

7. Напишите реакции окисления пентена-2 (ОК-2, ОК-7, ОК-12, ОК-13, ПК-1, ПК-2, ПК-3, ПК-5):

1) надбензойной кислотой;

2) конц. р-ром перманганата калия в присутствии серной кислоты;

3) водным р-ром перманганата калия.

8. Составьте схемы следующих превращений (ОК-2, ОК-7, ОК-12, ОК-13, ПК-1, ПК-2, ПК-3, ПК-5):

1) 3-метилбутен-1 ——> 2-метилбутен-2;

2) пропанол-1 ———> 1,6-дибромгексан;

3) бутан ——> метан;

4) 2-метилпентанол-1 --® 3-бром-2-метилпентан.

9. Какие продукты образуются при действии спиртового раствора щелочи на (ОК-2, ОК-7, ОК-12, ОК-13, ПК-1, ПК-2, ПК-3, ПК-5):

1) 1,1-дибромбутан;

2) 1,2-дихлор-4-метилпентан.

10. Напишите уравнения следующих реакций (ОК-2, ОК-7, ОК-12, ОК-13, ПК-1, ПК-2, ПК-3, ПК-5):

а) 2-метилпентадиен-1,4 + HBr (1 моль; 20 0С)

б) 1-бромгексадиен-1,4 + Br2 (1 моль);

3-метилпентадиен-1,3 + СCl2 (1 моль, 20о)

в) озонолиз 3,3,5-гексадиена-1,4;

г) взаимодействие бензилфенилацетилена с водой в условиях реакции Кучерова;

д) взаимодействие бутина-1 с метилэтилкетоном в присутствии щелочи (назовите продукт).

11. Напишите реакции диенового синтеза для следующих углеводородов (ОК-2, ОК-7, ОК-12, ОК-13, ПК-1, ПК-2, ПК-3, ПК-5):

1) 2-метилгексадиена-2,4 и кротонового альдегида (СН3-СН=СН-СНО).

2) 2,3-диметилбутадиена-1,3 и нитроэтилена.

3) изопрена и кротонового альдегида;

4) 2,4-гексадиена с малеиновым ангидридом.

12. При помощи каких последовательных реакций можно осуществить следующие превращения (ОК-2, ОК-7, ОК-12, ОК-13, ПК-1, ПК-2, ПК-3, ПК-5):

а) ацетилен гексин-3;

б) ацетилен --® 2-нитрогексан.

13. Какие соединения образуются при энергичном окислении (KМnO4; 100 0С) продуктов присоединения 1 моль брома к гексадиену-2,4 в положение 1,2- и в положение 1,4- (ОК-2, ОК-7, ОК-12, ОК-13, ПК-1, ПК-2, ПК-3, ПК-5)?

14. Напишите структурные формулы углеводородов и назовите непредельные соединения, при озонолизе которых образуются (К-2, ОК-7, ОК-12, ОК-13, ПК-1, ПК-2, ПК-3, ПК-5):

а) смесь ацетона и малонового диальдегида (ОНС-СН2-СНО) в соотношении 2:1;

б) смесь формальдегида, глиоксаля (ОНС-СНО) и диацетила (СН3СОСОСН3) в соотношении 2:1:1.

Контрольная работа №3 «Циклические углеводороды»

1.  Напишите уравнения следующих реакций и назовите образующиеся соединения (ОК-2, ОК-7, ОК-12, ОК-13, ПК-1, ПК-2, ПК-3, ПК-5):

а) пропилбензол + циклопентен в присутствии HF;

б) бромирование 1,3-диметилциклогексана;

в) нагревание 3-этилциклогексена со смесью K2Cr2O7 + H2SO4;

г) дегидроциклизация 2,3-диметилгептана.

д) нагревание 1-метил-4-этилциклогексана в присутствии Pd;

е) гидрирование изопропилциклопропана при 80оС в присутствии Ni-катализатора;

ж) нагревание октана при 500оС в присутствии Cr2O3, нанесенного на поверхность оксида алюминия;

з) нагревание (300оС) 1,4-диэтилциклогексана в присутствии Рt;

и) бромирование метилциклопропана;

к) нагревание изопрена со стиролом;

л) действие металлического натрия на смесь иодистого втор-бутила и циклопентилиодида.

2.  Предложите схемы следующих превращений, используя только неорганические реагенты; укажите условия соответствующих реакций и назовите промежуточные соединения (ОК-2, ОК-7, ОК-12, ОК-13, ПК-1, ПК-2, ПК-3, ПК-5):

а) метан ¾¾® метилциклогексан;

б) гептан ¾¾® хлорметилциклогексан;

в) этилен ¾¾® циклогексен.

3. Напишите структурные формулы и назовите промежуточные и конечные продукты в следующих схемах превращений (ОК-2, ОК-7, ОК-12, ОК-13, ПК-1, ПК-2, ПК-3, ПК-5):

4. Какие мононитропроизводные образуются при нитровании нитрующей смесью изомерных дибромбензолов. Напишите уравнения соответствующих реакций и назовите полученные вещества (ОК-2, ОК-7, ОК-12, ОК-13, ПК-1, ПК-2, ПК-3, ПК-5).

5. Напишите уравнения реакций взаимодействия 1-этилциклогексена со следующими реагентами (ОК-2, ОК-7, ОК-12, ОК-13, ПК-1, ПК-2, ПК-3, ПК-5): а) бромом в растворе CCl4 при 20 0С; б) водным раствором KMnO4; в) KMnO4 при 100 0С в присутствии H2SO4; г) гидрохлорирования; д) гидробромирования в присутствии Н2О2; е) водородом в присутствии Pt при 20 0С.

6.Напишите уравнения следующих реакций и назовите образующиеся соединения (ОК-2, ОК-7, ОК-12, ОК-13, ПК-1, ПК-2, ПК-3, ПК-5):

а) бензол + циклопентен в присутствии HF;

б) бромирование п-хлор(трихлорметил)бензола в присутствии AlBr3;

в) изопрен + метилвинилкетон;

г) бензол + циклогексилбромид в присутствиии AlCl3.

д) нитрование нитрующей смесью п-толил(3-трифторметилфенил)кетона;

е) хлорирование на свету п-нитроэтилбензола.

ж) бромирование (1 моль брома) 4-(4-гидроксифенокси)нитробензола в присутствии FeBr3;

7. В каком порядке следует вводить заместители при получении из бензола следующих соединений (ОК-2, ОК-7, ОК-12, ОК-13, ПК-1, ПК-2, ПК-3, ПК-5):

а) 2,4-динитротолуол;

б) 2-хлор-3,5-динитробензолсульфокислоты.

в) п-бромбензойная кислота

г) м-изопропилбензойная кислота;

д) 2-нитро4-ацетилбензойная кислота

8.Какие из перечисленных ниже соединений легче, чем бензол, а также труднее вступают в реакцию алкилирования в присутствии AlCl3 (ОК-2, ОК-7, ОК-12, ОК-13, ПК-1, ПК-2, ПК-3, ПК-5): а) п-нитрохлорбензол, б) нитробензол, в) о-метилфенол, г) изопропилбензол, д) бромид триэтилфениламмония [(CH3)3N+C6H5]Br-. Напишите соответствующие реакции и назовите полученные соединения.

9. Заполните следующие схемы превращений и назовите промежуточные и конечные продукты (ОК-2, ОК-7, ОК-12, ОК-13, ПК-1, ПК-2, ПК-3, ПК-5):

10. Укажите условия следующих превращений (ОК-2, ОК-7, ОК-12, ОК-13, ПК-1, ПК-2, ПК-3, ПК-5):

а) пропан ¾® пропилен ¾® метилацетилен ¾® 1,3,5-триметилбензол;

б) циклогексан → адипиновая кислота → бариевая соль адипиновой кислоты → циклопентанон → циклопентан → 1-нитроциклопентан

Контрольная работа №4 «Галогенпроизводные углеводородов, спирты»

1. Напишите уравнения следующих реакций и назовите полученные продукты (ОК-2, ОК-7, ОК-12, ОК-13, ПК-1, ПК-2, ПК-3, ПК-5).

а) взаимодействие 4-метилгексена-1 с гидробромидом (в присутствии Н2О2);

б) действие хлористого тионила на п-нитробензиловый спирт;

в) щелочной гидролиз 3,3-дихлорпентана;

г) взаимодействие хлористого изопентила с иодидом натрия в эфире;

д) алкилирования 1-хлор-3-фенилбутана пропилатом натрия;

е) действие бромида калия на неопентиловый спирт в кислой среде

ж) окисление 2,4-диметилгексена разб. раствором KMnO4 в водной среде

з) гидратация 4-метилгептадиен-1,4.

2. Расположите галогенпроизводные в порядке увеличения их реакционной способности в реакции щелочного гидролиза, протекающего по бимолекулярному механизму. Дайте объяснение. Для наиболее активного соединения напишите механизм реакции (ОК-2, ОК-7, ОК-12, ОК-13, ПК-1, ПК-2, ПК-3, ПК-5):

2-Хлор-2-метилбутан, 1-хлорпентан, 2-хлорпентан, 1-хлорпентен-2.

3. Определите, по какому механизму будет протекать реакция бромистого водорода со спиртами: пропанол-1, 3-метилпентанол-3, пентанол-2. Для какого из спиртов наиболее вероятна конкурирующая реакция элиминирования, напишите ее (ОК-2, ОК-7, ОК-12, ОК-13, ПК-1, ПК-2, ПК-3, ПК-5).

4. Осуществите превращения, используя только неорганические реагенты (ОК-2, ОК-7, ОК-12, ОК-13, ПК-1, ПК-2, ПК-3, ПК-5):

а) бромистый этил → бутандиол-2,3;

б) метан → пентанол-2;

в) метан → м-нитробензиловый спирт.

5. Составьте схему следующих превращений и назовите исходные органические соединения (ОК-2, ОК-7, ОК-12, ОК-13, ПК-1, ПК-2, ПК-3, ПК-5):

6. Используя магнийорганический синтез, получите 2-фенилгептанол-3, затем проведите его дегидратацию, и полученное соединение окислите разбавленным водным раствором КMnO4. Назовите полученное соединение (ОК-2, ОК-7, ОК-12, ОК-13, ПК-1, ПК-2, ПК-3, ПК-5).

7. Напишите структурную формулу вещества состава С4Н8О, если известно, что оно обесцвечивает бромную воду, реагирует с металлическим натрием с выделением водорода, а при осторожном окислении на медном катализаторе образует непредельный альдегид бутен-3-аль (ОК-2, ОК-7, ОК-12, ОК-13, ПК-1, ПК-2, ПК-3, ПК-5).

Контрольная работа №5 «Карбонильные соединения»

1. Напишите уравнения следующих реакций и назовите полученные продукты (ОК-2, ОК-7, ОК-12, ОК-13, ПК-1, ПК-2, ПК-3, ПК-5):

а) 3-метилпентаналь с пятихлористым фосфором;

б) нагревание гександиола-2,5 на медном катализаторе ;

в) изовалериановый альдегид с фенилгидразином;

г) бутаналь с синильной кислотой;

д) 4-метилпентанон-2 с аммиаком;

е) бензальдегид с йодистым магний пропилом

ж) метил-втор-бутиловый эфир с йодистоводородной кислотой

з) пропускание паров смеси пропионовой и изовалериановой кислот над ThO2 при 450 0С.

2. Напишите уравнения реакций получения фенилпропилкетона из (ОК-2, ОК-7, ОК-12, ОК-13, ПК-1, ПК-2, ПК-3, ПК-5):

а) фенилалкена,

б) фенилалкина,

в) бензола,

г) ароматического спирта,

д) дигалогенпроизводного.

3. Напишите механизм совместной альдольно-кротоновой конденсации бензальдегида и ацетона в щелочной среде. Назовите конечный продукт реакции (ОК-2, ОК-7, ОК-12, ОК-13, ПК-1, ПК-2, ПК-3, ПК-5).

4. Осуществите превращения, используя только неорганические реагенты (ОК-2, ОК-7, ОК-12, ОК-13, ПК-1, ПК-2, ПК-3, ПК-5):

а) пропана → диизопропиловый эфир;

б) ацетилена → п-нитрофенилэтиловый эфир;

в) этилена → п-бромфенилацетофенон;

г) ацетилена → бутаналь.

5. Получите 4-фенилбутанол-1 с помощью магнийорганического синтеза, используя в качестве реагентов (ОК-2, ОК-7, ОК-12, ОК-13, ПК-1, ПК-2, ПК-3, ПК-5):

а) формальдегид;

б) оксид этилена.

6. Составьте схему следующих превращений и назовите исходные промежуточные продукты реакций (ОК-2, ОК-7, ОК-12, ОК-13, ПК-1, ПК-2, ПК-3, ПК-5):

7. Напишите какие продукты образуются при восстановлении пропиофенона (ОК-2, ОК-7, ОК-12, ОК-13, ПК-1, ПК-2, ПК-3, ПК-5): а) натрием в спирте; б) амальгамированным цинком в соляной кислоте; в) алюмогидридом лития.

8. Напишите получение полуацеталя и ацеталя из уксусного альдегида и метанола (ОК-2, ОК-7, ОК-12, ОК-13, ПК-1, ПК-2, ПК-3, ПК-5).

Контрольная работа №6 «Карбоновые кислоты и их производные»

1. Осуществите следующие превращения (ОК-2, ОК-7, ОК-12, ОК-13, ПК-1, ПК-2, ПК-3, ПК-5):

2. Напишите уравнения следующих реакций и назовите образующиеся соединения (ОК-2, ОК-7, ОК-12, ОК-13, ПК-1, ПК-2, ПК-3, ПК-5):

а) циклопентанкарбоновая кислота с бромом.

б) гидратация кротоновой кислоты (СН3-СН=СН-СООН);

в) гидролиз амида бутановой (масляной) кислоты;

г) бензоат калия с хлорангидридом уксусной кислоты;

д) хлористый бутирил с циклопентанолом;

е) нагревание масляной кислоты в присутствии Al2O3;

ж) бензойная кислота с хлористым тионилом;

з) ангидрид валериановой (пентановой) кислоты с аммиаком;

3. Напишите реакции получения 3-метилбутановой кислоты, используя:

а) реакцию оксосинтеза;

б) соответствующее галогенпроизводное;

в) из соответствующего нитрила

(ОК-2, ОК-7, ОК-12, ОК-13, ПК-1, ПК-2, ПК-3, ПК-5).

4. Напишите реакции получения пентен-2-диовой кислоты, используя

а) реакцию окисления; б) галогенпроизводное;

в) соответствующий ангидрид.

(ОК-2, ОК-7, ОК-12, ОК-13, ПК-1, ПК-2, ПК-3, ПК-5)

5. Напишите реакции получения фенилуксусной кислоты, используя

а) соответствующий углеводород; б) магнийорганический синтез;

в) соответствующее полигалогенпроизводное.

(ОК-2, ОК-7, ОК-12, ОК-13, ПК-1, ПК-2, ПК-3, ПК-5)

6. Напишите реакции натрий ацетоуксусного эфира со следующими соединениями и получите продукты, образующиеся при кетонном (Н+) и кислотном (НО-) расщеплении (ОК-2, ОК-7, ОК-12, ОК-13, ПК-1, ПК-2, ПК-3, ПК-5):

7. Используя малоновый эфир синтезируйте следующие соединения (ОК-2, ОК-7, ОК-12, ОК-13, ПК-1, ПК-2, ПК-3, ПК-5):

Перечень примерных вопросов к промежуточной аттестации (к экзамену):

Пример экзаменационного билета по курсу «Химия углеводородов»:

1. Напишите уравнения следующих реакций и назовите образующиеся соединения (ОК-2, ОК-7, ОК-12, ОК-13, ПК-1, ПК-2, ПК-3, ПК-5):

а) действие спиртового раствора КОН на 3-бром-2,3,5-триметилгексан;

б) действие металлического натрия на смесь 2-бром-2-метилпропана и изопропилбромида;

в) 2-метилпентен-2 + HBr (в присутствии H2O2);

г) нитрование 2,2,4-триметилпентана (разбавл. HNO3, 140 0С).;

2. Напишите уравнения реакций для следующих превращений, назовите промежуточные и конечные продукты (ОК-2, ОК-7, ОК-12, ОК-13, ПК-1, ПК-2, ПК-3, ПК-5):

а)

б)

3. Напишите схему и механизмы реакции алкилирования толуола пропиленом в присутствии ортофосфорной кислоты. Укажите образование электрофильных частиц, промежуточные p - и s - комплексы, направление действия индукционного и мезомерного эффекта (если они имеют место) в молекулах исходных веществ (ОК-2, ОК-7, ОК-12, ОК-13, ПК-1, ПК-2, ПК-3, ПК-5).

4. При помощи каких последовательных реакций можно осуществить следующие превращения (ОК-2, ОК-7, ОК-12, ОК-13, ПК-1, ПК-2, ПК-3, ПК-5):

а) 1-бромпентан пентин-2;

б) изобутиловый спирт 2-метил-1,2,3-трихлорпропан

5. В каком порядке следует вводить заместители при получении из бензола следующих соединений (ОК-2, ОК-7, ОК-12, ОК-13, ПК-1, ПК-2, ПК-3, ПК-5):

а) 2,4-динитротолуол;

б) 2-хлор-3,5-динитробензолсульфокислоты.

в) м-изопропилбензойная кислота;

Пример экзаменационного билета по курсу «Химия производных углеводородов»:

1. Напишите уравнения следующих реакций и назовите образующиеся соединения (ОК-2, ОК-7, ОК-12, ОК-13, ПК-1, ПК-2, ПК-3, ПК-5):

а) гидролиз ангидрида янтарной (бутандиовой ) кислоты;

б) п-толуиловая кислота (СН3-С6Н4-СООН) с нитрующей смесью;

в) гидролиз амида бутановой (масляной) кислоты;

г) гидробромирование кротоновой (СН3-СН=СН-СООН) кислоты

2. Напишите уравнения реакций, соответствующие следующим схемам превращений назовите промежуточные и конечные вещества (ОК-2, ОК-7, ОК-12, ОК-13, ПК-1, ПК-2, ПК-3, ПК-5):

3. Для получения трет-бутилхлорида, трет-бутиловый спирт смешивают с большим количеством концентрированной соляной кислоты. Приведите механизм реакции, обоснуйте выбор того или иного типа реакции (SN1 или SN2). Какова роль избытка HCl в данной реакции (ОК-2, ОК-7, ОК-12, ОК-13, ПК-1, ПК-2, ПК-3, ПК-5)?

4.  Предложите схемы синтеза указанных ниже соединений, используя, кроме указанных ниже веществ только неорганические реагенты (ОК-2, ОК-7, ОК-12, ОК-13, ПК-1, ПК-2, ПК-3, ПК-5):

а) пропионового альдегида ® ацетон;

б) толуол ® м-хлорбензальдегид.

5*. Напишите реакции натрий ацетоуксусного эфира со следующими соединениями и получите продукты, образующиеся при кетоном (Н+) и кислотном (НО-) расщеплении(ОК-2, ОК-7, ОК-12, ОК-13, ПК-1, ПК-2, ПК-3, ПК-5):

* Вопрос 5 наряду с заданиями по реакциям на основе ацетоуксусного эфира и малонового эфира будет включать задания по синтезу аминопроизводных и гетероциклических соединений.

Перечень примерных вопросов к коллоквиумам по курсу «Синтетические методы органической химии»:

МЕТОДЫ ПОЛУЧЕНИЯ НИТРОСОЕДИНЕНИЙ

1.  Нитрование ароматических углеводородов. Условия проведения нитрования. Нитрование азотной кислотой и нитрующей смесью – генерирование нитроний-катиона (ОК-2, ОК-7, ОК-12, ОК-13, ПК-1, ПК-2, ПК-3, ПК-5, ПК-12, ПК-21, ПК-22, ПК-23, ПК-25).

2.  Какие факторы влияют на количественное соотношение орто - и пара-изомеров при нитровании монозамещенных производных бензола? Приведите примеры(ОК-2, ОК-7, ОК-12, ОК-13, ПК-1, ПК-2, ПК-3, ПК-5, ПК-12, ПК-21, ПК-22, ПК-23, ПК-25).

3.  Какие соединения образуются в результате следующих реакций (ОК-2, ОК-7, ОК-12, ОК-13, ПК-1, ПК-2, ПК-3, ПК-5, ПК-12, ПК-21, ПК-22, ПК-23, ПК-25):

А. Нитрование (100оС) 2,4,4-триметилгептана 15%-ной азотной кислотой в запаянной ампуле.

Б. 2-Иодпентан + нитрит натрия в N, N-диметилформамиде.

В. Нитрование нитрующей смесью хлорбензола

Г. Нитрование м-нитробензойной кислотой смесью KNO3 + H2SO4/

Д. Этоксибензол + ацетилнитрат при 20оС.

Е. Антрацен + конц. НNО3 в растворе уксусной кислоты при 20оС.

Ж. Нитрование нитрующей смесью о-(трихлорметил)толуола

4.  Почему при нитровании нитробензола, фенилнитрометана и 1-нитро-2-фенилэтана выходы мета-изомера составляют соответственно 93, 67 и 13% (ОК-2, ОК-7, ОК-12, ОК-13, ПК-1, ПК-2, ПК-3, ПК-5, ПК-12, ПК-21, ПК-22, ПК-23, ПК-25)?

МЕТОДЫ ПОЛУЧЕНИЯ ГАЛОГЕНПРОИЗВОДНЫХ

1.  Галоидирующие реагенты и их использование при введении атомов галогена в органические соединения (ОК-2, ОК-7, ОК-12, ОК-13, ПК-1, ПК-2, ПК-3, ПК-5, ПК-12, ПК-21, ПК-22, ПК-23, ПК-25).

2.  Какие факторы подтверждают электрофильный механизм присоединения брома к алкенам? Расположите галогены в ряд по увеличению их активности в реакциях присоединения по С=С-связи. Можно ли получать дифторалканы присоединением фтора к алкенам? Какое из двух соединений – этилен или тетраметилэтилен – будет легче присоединять бром? Дайте объяснения (ОК-2, ОК-7, ОК-12, ОК-13, ПК-1, ПК-2, ПК-3, ПК-5, ПК-12, ПК-21, ПК-22, ПК-23, ПК-25).

3.  Какие соединения образуются в результате следующих реакций (ОК-2, ОК-7, ОК-12, ОК-13, ПК-1, ПК-2, ПК-3, ПК-5, ПК-12, ПК-21, ПК-22, ПК-23, ПК-25):

А. Хлорирование пропилена при комнатной температуре в растворе этанола, содержащего бромид калия;

Б. 2-Метилпентен-2 + НВr (в присутствии Н2О2);

В. 2-Метилпентадиен-1,3 + Вr2 (1 моль);

Г. 3-Метилбутин-1 + НВr (2 моля);

Д. Хлорирование 2,6-диметилбромбензола в присутствии хлорида алюминия;

Е. Хлорирование на свету 4-нитроэтилбензола;

Ж. Фенилуксусная кислота + РCl5;

З. Бромирование м-нитрофенола..

4.  Методы замещения гидроксильной группы в спиртах на галоген (ОК-2, ОК-7, ОК-12, ОК-13, ПК-1, ПК-2, ПК-3, ПК-5, ПК-12, ПК-21, ПК-22, ПК-23, ПК-25).

РЕАКЦИИ АЛКИЛИРОВАНИЯ И АЦИЛИРОВАНИЯ

1.  Алкилирование ароматических соединений по реакции Фриделя-Крафтса. Механизм реакции; алкилирующие агенты, катализаторы. Побочные реакции при алкилировании ароматических соединений (ОК-2, ОК-7, ОК-12, ОК-13, ПК-1, ПК-2, ПК-3, ПК-5, ПК-12, ПК-21, ПК-22, ПК-23, ПК-25).

2.  Методы получения амидов карбоновых кислот – ацилирование аммиака и аминов галогенангидридами и ангидридами кислот, аммонолиз сложных эфиров (ОК-2, ОК-7, ОК-12, ОК-13, ПК-1, ПК-2, ПК-3, ПК-5, ПК-12, ПК-21, ПК-22, ПК-23, ПК-25).

3.  Какие соединения образуются в результате следующих реакций (ОК-2, ОК-7, ОК-12, ОК-13, ПК-1, ПК-2, ПК-3, ПК-5, ПК-12, ПК-21, ПК-22, ПК-23, ПК-25):

А. Нагревание 2-метилфенола с диметилсульфатом в присутствии щелочи.

Б. Хлорбензол + малеиновый ангидрид в присутствии AlCl3.

В. Диэтиламин + 1-бромбутан (избыток, при нагревании).

Г. Этилбензол + хлорангидрид 4-нитробензойной кислоты в присутствии AlCl3.

Д. Бензол + 2-метил-3-хлорпропен-1 в присутствии Н2SО4.

Е. Нагревание 4-фенилбутанола-1 в присутствии Н3РО4.

Ж. Нагревание циклогексанкарбоновой кислоты с избытком пропанола-1 в присутствии серной кислоты.

З. Нагревание толуола со смесью хлороводорода и оксида углерода в присутствии хлорида алюминия.

4.  Методы получения диариловых эфиров нуклеофильным замещением атомов галогена в арилгалогенидах. Условия проведения реакций (ОК-2, ОК-7, ОК-12, ОК-13, ПК-1, ПК-2, ПК-3, ПК-5, ПК-12, ПК-21, ПК-22, ПК-23, ПК-25).

4. РЕАКЦИИ ВОССТАНОВЛЕНИЯ

1.  Восстановление альдегидов и кетонов до спиртов. Восстанавливающие агенты, условия реакций. Побочные реакции при восстановлении альдегидов и кетонов – гидробензоиновая конденсация, пинаконовая конденсация (ОК-2, ОК-7, ОК-12, ОК-13, ПК-1, ПК-2, ПК-3, ПК-5, ПК-12, ПК-21, ПК-22, ПК-23, ПК-25).

2.  Какие соединения образуются в результате частичного гидрирования: а) бутина-1, б) 5-метилгексина-2, в) 2,6-диметилоктина-4 ? Какие катализаторы применяются для частичного гидрирования алкинов? Какова конфигурация продуктов частичного гидрирования (ОК-2, ОК-7, ОК-12, ОК-13, ПК-1, ПК-2, ПК-3, ПК-5, ПК-12, ПК-21, ПК-22, ПК-23, ПК-25)?

3.  Какие восстанавливающие агенты и в каких условиях необходимо использовать для осуществления следующих превращений (ОК-2, ОК-7, ОК-12, ОК-13, ПК-1, ПК-2, ПК-3, ПК-5, ПК-12, ПК-21, ПК-22, ПК-23, ПК-25):

А. Получение п-нитробензальдегида из хлорангидрида п-нитробензойной кислоты.

Б. Получение 5-метил-2-гексенола-1 из 5-метил-2-гексеналя.

В. Получение 4-нитродифенилметана из (4-нитрофенил)фенилкетона.

Г. 4-СН3С6Н4NО2 Þ 4-СН3С6Н4N=NС6Н4СН3-4.

Д. 2,4-Динитроэтилбензол Þ 2,4-диаминоэтилбензол.

Е. Метиловый эфир 4-фенил-2-бутеновой кислоты Þ 4-фенилбутанол-1.

Ж. 4-Оксогептановая кислота Þ гептановая кислота.

4.  Синтез аминов восстановительным аминированием альдегидов и кетонов; восстановлением оксимов, нитрилов и амидов кислот (ОК-2, ОК-7, ОК-12, ОК-13, ПК-1, ПК-2, ПК-3, ПК-5, ПК-12, ПК-21, ПК-22, ПК-23, ПК-25).

5.  РЕАКЦИИ ОКИСЛЕНИЯ

1. Окисление непредельных соединений по С=С-связи – получение a-окисей (реакция ); гидроксилирование (действие КМnО4 в щелочной среде, пероксида водорода в присутствии ОsО4); окисление с расщеплением углеродного скелета по С=С-связи (озонирование, действие сильных окислителей) (ОК-2, ОК-7, ОК-12, ОК-13, ПК-1, ПК-2, ПК-3, ПК-5, ПК-12, ПК-21, ПК-22, ПК-23, ПК-25).

2. Окисление альдегидов кислородом воздуха и химическими реагентами (перманганат калия в щелочной и кислой средах; азотная кислота; оксид серебра; диоксид селена). Окисление кетонов – окислительное расщепление (правило ); действие гипобромида и гипохлорида натрия, надкислот (реакция Байера-Виллингера), диоксида селена (ОК-2, ОК-7, ОК-12, ОК-13, ПК-1, ПК-2, ПК-3, ПК-5, ПК-12, ПК-21, ПК-22, ПК-23, ПК-25).

3. Какие соединения образуются в результате следующих превращений (ОК-2, ОК-7, ОК-12, ОК-13, ПК-1, ПК-2, ПК-3, ПК-5, ПК-12, ПК-21, ПК-22, ПК-23, ПК-25):

А) 2-метилпентан + О2 (MnO2, 180oC);

Б) фенилацетилен + KMnO4 (р-р, нагревание);

В) формальдегид + KMnO4 (р-р);

Г) 2,2’-диметилдифенил + К2Сr2O7 (р-р);

Д) 1,3-диметилциклогексан +HNO3(конц.);

Е) 3-гидроксипентаналь + Br2 (бромная вода).

6.  РЕАКЦИИ КОНДЕНСАЦИИ КАРБОНИЛЬНЫХ СОЕДИНЕНИЙ

1.  Механизм альдольно-кротоновой конденсации на примере взаимодействия уксусного и a-фенилуксусного альдегидов. Условия проведения реакции. Критерии выбора метиленовой и карбонильной компоненты (ОК-2, ОК-7, ОК-12, ОК-13, ПК-1, ПК-2, ПК-3, ПК-5, ПК-12, ПК-21, ПК-22, ПК-23, ПК-25).

2. Конденсация ароматических альдегидов с уксусным ангидридом (реакция Перкина), со сложными эфирами карбоновых кислот (реакция Кляйзена) (ОК-2, ОК-7, ОК-12, ОК-13, ПК-1, ПК-2, ПК-3, ПК-5, ПК-12, ПК-21, ПК-22, ПК-23, ПК-25).

3. Какие соединения образуются в результате следующих превращений (ОК-2, ОК-7, ОК-12, ОК-13, ПК-1, ПК-2, ПК-3, ПК-5, ПК-12, ПК-21, ПК-22, ПК-23, ПК-25):

1) ацетилен + метилэтилкетон;

2) ацетон + этилизопропилкетон;

3) этиловый эфир 2-метилпропановой кислоты (С2Н5ОNa);

4) 4-метилбензальдегид + пропионовый альдегид;

5) 2,2-диметил-3-фенилпропаналь + 2-фенилэтаналь;

6) бутанон-2 + 1-нитро-2-метилпропан.

7.  РЕАКЦИИ С УЧАСТИЕМ МАГНИЙОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ

1.  Получение реактива Гриньяра, активирование магния, строение реактива Гриньра, побочные реакции, способы снижения выхода побочных продуктов (ОК-2, ОК-7, ОК-12, ОК-13, ПК-1, ПК-2, ПК-3, ПК-5, ПК-12, ПК-21, ПК-22, ПК-23, ПК-25).

2.  Реакции магнийорганических соединений как оснований – взаимодействие с реагентами, содержащими подвижный атом водорода (водой, спиртами, аминами, карбоновыми кислотами, С-Н-кислотами). Взаимодействие магнийорганических соединений с эфирами ортокислот. Механизм реакций, продукты реакций (ОК-2, ОК-7, ОК-12, ОК-13, ПК-1, ПК-2, ПК-3, ПК-5, ПК-12, ПК-21, ПК-22, ПК-23, ПК-25).

3. Какие соединения образуются в результате следующих превращений (ОК-2, ОК-7, ОК-12, ОК-13, ПК-1, ПК-2, ПК-3, ПК-5, ПК-12, ПК-21, ПК-22, ПК-23, ПК-25):

1) изопропилмагнийбромид + СО2;

2) хлорангидрид 2-аминоуксусной кислоты + изобутилмагнийхлорид;

3) ацетилен + этилмагнийиодид;

4) этиловый эфир ортоугольной кислоты + циклопентилмагнийхлорид;

5) бензофенон + СН3MgBr;

6) 2-метилбутаналь + этилмагнийбромид.

Примерные темы курсовых работ.

Синтез и свойства метилоранжа (ОК-2, ОК-7, ОК-12, ОК-13, ПК-1, ПК-2, ПК-3, ПК-5, ПК-12, ПК-21, ПК-22, ПК-23, ПК-25).

Синтез и свойства этил-п-нитробензоата (ОК-2, ОК-7, ОК-12, ОК-13, ПК-1, ПК-2, ПК-3, ПК-5, ПК-12, ПК-21, ПК-22, ПК-23, ПК-25).

Синтез бензилового эфира уксусной кислоты (ОК-2, ОК-7, ОК-12, ОК-13, ПК-1, ПК-2, ПК-3, ПК-5, ПК-12, ПК-21, ПК-22, ПК-23, ПК-25).

Синтез и свойства 2-метил-2-этоксибутана (ОК-2, ОК-7, ОК-12, ОК-13, ПК-1, ПК-2, ПК-3, ПК-5, ПК-12, ПК-21, ПК-22, ПК-23, ПК-25).

Диметилфенилкарбинол из бромбензола и ацетона (ОК-2, ОК-7, ОК-12, ОК-13, ПК-1, ПК-2, ПК-3, ПК-5, ПК-12, ПК-21, ПК-22, ПК-23, ПК-25).

Синтез и свойства 2-нитростирола (ОК-2, ОК-7, ОК-12, ОК-13, ПК-1, ПК-2, ПК-3, ПК-5, ПК-12, ПК-21, ПК-22, ПК-23, ПК-25).

Синтез и изучение свойств изопропилового эфира бензойной кислоты (ОК-2, ОК-7, ОК-12, ОК-13, ПК-1, ПК-2, ПК-3, ПК-5, ПК-12, ПК-21, ПК-22, ПК-23, ПК-25).

2-Амино-4-фенилтиазол (ОК-2, ОК-7, ОК-12, ОК-13, ПК-1, ПК-2, ПК-3, ПК-5, ПК-12, ПК-21, ПК-22, ПК-23, ПК-25).

N-метил-п-нитроацетанилид (ОК-2, ОК-7, ОК-12, ОК-13, ПК-1, ПК-2, ПК-3, ПК-5, ПК-12, ПК-21, ПК-22, ПК-23, ПК-25).

Синтез и свойства диметилфенилкарбинола (ОК-2, ОК-7, ОК-12, ОК-13, ПК-1, ПК-2, ПК-3, ПК-5, ПК-12, ПК-21, ПК-22, ПК-23, ПК-25).

Синтез и свойства 1-хлор-2,4-динитробензола (ОК-2, ОК-7, ОК-12, ОК-13, ПК-1, ПК-2, ПК-3, ПК-5, ПК-12, ПК-21, ПК-22, ПК-23, ПК-25).

Синтез и изучение свойств антраниловой кислоты (ОК-2, ОК-7, ОК-12, ОК-13, ПК-1, ПК-2, ПК-3, ПК-5, ПК-12, ПК-21, ПК-22, ПК-23, ПК-25).

2-Фенилпропанол-2 (ОК-2, ОК-7, ОК-12, ОК-13, ПК-1, ПК-2, ПК-3, ПК-5, ПК-12, ПК-21, ПК-22, ПК-23, ПК-25).

3,5-Дифенилпиразолин (ОК-2, ОК-7, ОК-12, ОК-13, ПК-1, ПК-2, ПК-3, ПК-5, ПК-12, ПК-21, ПК-22, ПК-23, ПК-25).

2-Фенилбутанол-2 (ОК-2, ОК-7, ОК-12, ОК-13, ПК-1, ПК-2, ПК-3, ПК-5, ПК-12, ПК-21, ПК-22, ПК-23, ПК-25).

7. Учебно-методическое и информационное обеспечение дисциплины

а) основная литература:

1.  Травень химия: Учебник для вузов: В 2 т./ . - М.: ИКЦ «Академкнига», 2006 - Тс.

2.  Травень химия: Учебник для вузов: В 2 т./ . - М.: ИКЦ «Академкнига», 2006 - Тс.

3.  , , Трощенко химия: Учебник для вузов.//под ред. - 5-е изд., перераб. и доп.. - С.-Пб.: «Иван Федоров». 2003 г.-624 с.

4.  , Березин современной органической химии. Учебное пособие для вузов - М.:Высш. шк., 2001.-768 с.

5.  Гранберг химия: Учебник для с/х и биолог. Спец. вузов. -4-е изд., перераб. и доп. - М.: Дрофа, 2001. – 480 с.

б) дополнительная литература:

6.  , , Борисова принципы номенклатуры органических соединений: Учебное пособие. - М.: РГУ нефти и газа им. , 2с.

7.  , , Иванова химия в вопросах и ответах (Химия углеводородов): Учебное пособие. - М.: РГУ нефти и газа им. , 20с.

8.  , , /под редакцией / Синтетические методы органической химии. Введение. Учебное пособие. - М.:РГУ нефти и газа им. , 20с.

9.  , Силина углеводородов в лицах. Учебное пособие. - М.: МАКС Пресс, 20с.

в) программное обеспечение и Интернет-ресурсы

При сдаче коллоквиумов в курсе «Синтетические методы органической химии» используются программные продукты для контроля усвоения материала по темам: «Номенклатура органических соединений», «Методы получения галогенпроизводных», «Реакции конденсации карбонильных соединений», «Карбоновые кислоты и их производные».

8. Материально-техническое обеспечение дисциплины

Лаборатории «Синтетических методов органической химии» оснащены стандартными комплектами отечественных и зарубежных приборов и установок (вытяжные шкафы, лабораторные столы, колбогрейки, электрические плитки, водоструйные насосы, вакуумные электрические насосы, приборы для определения температур плавления (т. пл.), температур кипения (т. кип.), рефрактометры, вакуумметры, электрические мешалки, установки для простой перегонки, для вакуумной перегонки, для перегонки с водяным паром, стеклянная лабораторная посуда).

Программа составлена в соответствии с требованиями ФГОС ВПО и с учетом рекомендаций и ПрООП ВПО по направлению 240100 – Химическая технология и профилями подготовки: Химическая технология органических веществ и Химическая технология природных энергоносителей и углеродных материалов.

Автор: проф.

Программа одобрена на заседании УМК факультета химической технологии и экологии РГУ нефти и газа имени от____________20___ г., протокол №___

Председатель учебно-методической комиссии факультета химической технологии и экологии

Начальник УМУ