Методические указания по оформлению контрольных работ (стр. 3 )

179. Дайте определение понятию жиры. В чем состоит различие по­нятий жиры и масла? Напишите схему и назовите по тривиальной номенклатуре продукты реакции омыления триглицерида, содержа­щего остатки двух насыщенных жирных кислот с 16 и 18 атомами уг­лерода и остаток цис-октадецен-9-овой кислоты. Приведите уравнения реакций этого жира : а) с Вr2 (водн. р-р); б) с І2; в) с Н2, Ni. Ука­жите область применения каждой из реакций (а-в).

180. Напишите уравнения и продукты реакций по схеме:

Какие из приведенных реакций лежат в основе установления: а) кис­лотного числа; б) числа омыления; в) эфирного числа; г) йодного числа; д) числа гидрирования. Сформулируйте определение и значе­ние каждого из аналитических чисел жиров.

181. Объясните строение, основные свойства и физиологическую роль фосфатидияхолинов. (лецитинов). Напишите схемы реакций омыления лецитинов, содержащих остатки кислот: а) стеариновой и олеиновой; б) пальмитиновой и линолевой; в) лауриновой и миристиновой.

182. Объясните строение, основные свойства и физиологическую роль фосфатидилколаминов (кефалинов). Напишите схемы реакций омыления кефалинов, содержащих остатки кислот: а) пальмитиновой и миристиновой; б) олеиновой и лауриновой; в) линолевой и стеариновой.

183. Напишите уравнения и назовите продукты реакций по схеме:

Какую информацию о строении продукта № 1 позволяют получить ре­акции его превращения в соединения №№ 2-5? Укажите среди них каче­ственные реакции, отличающие от исходного продукта вещество № 1. Ка­кое медицинское название и применение имеет это соединение?

184. Дайте определение понятию терпены. Проклассифицируйте терпены в зависимости от числа изопреновых остатков и по количеству циклов в их молекулах. Приведите схему реакции восстановления тимола в присут­ствии катализатора, а также уравнения и названия продуктов взаимодей­ствия полученного монотерпена: а) с 3-метилбутановой кислотой в присут­ствии H2SО4 (к.); б) с КМnO4; в) с Na, а затем с С2Н5I. Какой реакцией от­личают тимол от продукта его каталитического гидрирования? Каково ме­дицинское название и применение лекарственного препарата, содержащего 30% продукта восстановления тимола и 70% продукта реакции (а)?

185. Объясните сущность понятия моногрииггмеские монотерпены. Ука­жите асимметрические атомы углерода в структуре α-лимонена, терпинеола и ментола. Сколько оптических изомеров имеет каждый из этих терпенов? Напишите схемы синтеза из α-лимонена: а) n-ментана; б) n-цимола (n-изопропилтолуола); в) α-терпинеола; г) лекарственного препарата тер-пингидрата. К какому функциональному классу относится терпингидрат? Каково его применение в медицине?

186. Объясните сущность понятия бициклические моногперпены. Укажите асимметрические атомы углерода в структуре пинана, α-пинена борнеола, камфоры. Почему камфора имеет только два оптических изомера?

Напи­шите схемы синтеза из α-пинена: а) лекарственного препарата терпингидрата; б) борнилхлорида и борнеола; в) камфена и борнилацетата; г) камфо­ры. К какому функциональному классу относится камфора? Назовите ее по номенклатуре ИЮПАК. Каково ее применение в медицине?

187. Напишите уравнения и назовите продукты реакций по схеме:

Какую информацию о строении продукта № 3 позволяют получить реакции его превращения в соединения №№ 4-6? Укажите среди них каче­ственные реакции, которыми можно отличить вещество № 3 от продукта № 2. Дня чего используют в медицине соединения № 3 и № 6?

Схемы синтеза лекарственных препаратов

188. Напишите уравнения и назовите продукты реакций по схеме:

К какому функциональному классу относится продукт № 5? Под каким на­званием и с какой целью его используют в медицине?

189. Напишите уравнения и назовите продукты реакций по схеме:

Укажите основные центры в структуре соединения № 5 и приведите схему его взаимодействия с НСl. Под каким названием и с какой целью исполь­зуют в медицине полученный продукт?

190. Напишите уравнения и назовите продукты реакций по схеме:

Какая функциональная группа обусловливает растворимость продукта № 4 в щелочи? Какой реакцией эту группу идентифицируют? Приведите схему реакции обнаружения ацетильной группы в соединении № 4. Под каким названием и с какой целью применяют это вещество в медицине?

191. Напишите уравнения и назовите продукты реакций по схеме:

Какую качественную реакцию на соединение № 3 можно провести, испо­льзуя NaNO2 (в изб. НС1), а затем - (3-нафтола (ОН)? Приведите схемы и назовите продукты этих трех превращений. Под каким названием и для че­го применяют в медицине лекарственное вещество № 4?

192. Напишите уравнения и назовите продукты реакций по схеме:

Какой структурный фрагмент обусловливает окраску соединения № 5? Как называют такие фрагменты молекул? Под каким названием и с какой це­лью применяют в медицине вещество № 5?

193. Напишите уравнения и назовите продукты реакций по схеме:

Какими реакциями различают лекарственные вещества № 3 и № 4? Под какими названиями и в каких целях их применяют в медицине?

194. Напишите уравнения и назовите продукты реакций по схеме:

Какой реакцией отличают продукт № 3 от фенола? Под какими назва­ниями и в каких целях используют в медицине соединения №№ 3-5?

195. Напишите уравнения и назовите продукты реакций по схеме:

Как называется реакция получения соединения № 3? Под какими назва­ниями и в каких целях используют в медицине продукты № 3 и № 5?

196. Напишите уравнения и назовите продукты реакций по схеме:

Какой реакцией обнаруживают гидроксилъные группы в структуре веществ № 4 и № 5? Под какими названиями и в каких целях используют лекар­ственные препараты, соответствующие продуктам № 4 и № 5?

197. Напишите уравнения и назовите продукты реакций по схеме:

Укажите основные центры в структуре соединений № 3 и № 4, приведите схемы их взаимодействия с НС1. Под какими названиями и в каких целях применяют в медицине вещество № 3 и соль продукта № 4?

198. Приведите уравнения и назовите продукты реакций по схеме:

Напишите схему омыления ацетиламиногруплы в соединении № 5. Под ка­ким названием и для чего применяют в медицине полученный продукт?

199. Приведите уравнения и назовите продукты реакций по схеме:

Приведите схемы качественных реакций, которыми можно обнаружить примесь продукта № 4 в препарате, соответствующем соединению № 5. Под каким названием и для чего применяют в медицине это вещество?

200. Напишите уравнения и назовите продукты реакций по схеме:

Напишите схемы взаимодействия соединения № 5 с NaNO2 (в изб. НСl) и продукта этой реакции с (3-нафтолом. Каково аналитическое значение этих превращений? Под какими названиями и в каких целях применяют меди­цинские препараты, соответствующие продуктам № 4 и № 5?

201. Напишите уравнения и назовите продукты реакций по схеме:

Какую функциональную группу в соединениях того же класса, что и про­дукт № 4, обнаруживают действием H2N-CO-NHNH2? Почему в этой ре­акции участвует гидразидная, а не амидная группа NH2? Под каким назва­нием и с какой целью применяют в медицине соединение № 5?

202. Напишите уравнения и назовите продукты реакций по схеме:

В приведенной цепи превращений выделите реакцию получения красителя и укажите его цвет. Какой еще качественной реакцией различают соедине­ния №2 и № 5? Как называются и в каких целях применяются медицинские препараты, соответствующие продуктам № 2 и № 5?

203. Напишите уравнения и назовите продукты реакций по схеме: .

Приведите медицинское и химическое названия продукта № 5. Какими ре­акциями отличают антипирин от соединения № 5? В каких целях применя­ются эти лекарственные вещества?

204. Напишите уравнения и назовите продукты реакций по схеме:

Как называют метод синтеза с применением продукта № 1? Изобразите таутомерную форму бутадиена (№ 4), которая образует соль с NaOH.

205. Напишите уравнения и назовите продукты реакций по схеме:

Объясните направление замещения в ядре соединения № 1 при действии NaNH2 (в NН3). Под каким названием и с какой целью применяют в меди­цине лекарственный препарат, соответствующий продукту № 4?

206. Напишите уравнения и назовите продукты реакций по схеме:

Какими реакциями обнаруживают структурные фрагменты, обуславлива­ющие растворимость продукта № 5: а) в кислотах; б) в щелочах? Под ка­ким названием и для чего применяют это вещество в медицине?

207. Напишите уравнения и назовите продукты реакций по схеме:

Почему при обработке продукта № 3 эквимолекулярным количеством кис­лоты протонируется гетероатом, а не группа NH2? Под каким названием и с какой целью применяют в медицине вещество № 4?

Сокращения и обозначения:

водн. - водный; [Н] - гидрогенизация;

изб. - избыток; Н+ - кислая среда;

к. - концентрированная; hv - УФ-облучение;

н. у. - нормальные условия; [О] - окисление;

разб.- разбавленная; ОН - щелочная среда;

р-р - раствор, р - повышенное давление;

сп.- спиртовый; t-нагревание.

спл. - сплавление;

МЕТОДИЧЕГКИЕ УКАЗАНИЯ К ЛАБОРАТОРНЫМ ЗАНЯТИЯМ

Тема 1. Классификация, номенклатура и изомерия органических веществ. Химическая связь и взаимное влияние атомов в молекуле

Основные теоретические вопросы:

1. Классификация органических соединений по строению углеродного ске­лета и по природе функциональных групп.

2. Основные правила построения названий органических соединений по заместительной, радикало-функциональной номенклатуре ИЮПАК и ра­циональной номенклатуре.

3. Структурная изомерия: изомерия углеродного скелета и изомерия поло­жения. Понятие о таутомерии.

4. Стереоизомеры: геометрические и оптические. Способы изображения и системы обозначения конфигурационных изомеров (цис - транс-; Z, Е-; D, L - и R, S-). Понятие о конформациях молекул.

5. Типы химических связей в органических молекулах (ионная, ковалентная, координационная, семиполярная и водородная).

6. Гибридизация атомных орбиталей углерода (sp3, sp2 и sp).

7. Электронное строение и характеристики (длина, энергия, поляризуе­мость) одинарной, двойной и тройной углерод-углеродных связей.

8. Индуктивный эффект. Электронодонорные и электроноакцепторные за­местители. Сопряженные системы с открытой и замкнутой цепями сопря­жения. Виды сопряжения: π,π-; ρ,π-; σ,π-. Мезомерный эффект.

Практикум:

1. Обнаружение углерода и водорода (4, с.31, опыт 1).

2. Обнаружение азота, серы и галогенов (4, с.31-34, опыт 2а).

3. Определение констант органических соединений (4, с.39-42).

Рекомендуемые источники для самоподготовки:

[1], Кн.1, с.27-95; [2], 4.1, с.21-26,36-55, 273-278; [5], с.11-27; [6], с.17-88.

Тема 2. Углеводороды: алканы, циклоалканы, алкены, алкадиены, алкины и арены

Основные теоретические вопросы:

1. Номенклатура и изомерия алканов и циклоалканов. Алкильные радика­лы. Гомологический ряд и гомологическая разность.

2. Способы получения и химические свойства алканов. Особенности в ре­акционной способности циклоалканов с малыми циклами.

3. Номенклатура и изомерия непредельных углеводородов: алкенов, алкадиенов и алкинов.

4. Реакции присоединения у алкенов и алкинов. Правило Марковникова. Особенности присоединения у сопряженных диенов. Кислотные свойства алкинов, содержащих группу - C≡C—H.

5. Одно - и многоядерные ароматические углеводороды. Номенклатура и изомерия аренов. Понятие об ароматичности. Правило Хюккеля.

6. Реакции замещения и правила ориентации заместителей в ароматиче­ских циклах. Реакции, протекающие с потерей ароматичности.

7. Особенности реакционной способности многоядерных аренов.

Практикум:

1. Бромирование алканов (4, с.99, опыт 2).

2. Получение этилена. Качественные реакции на двойную связь (4, с.110, 111, опыт 1).

3. Получение ацетилена. Качественные реакции на тройную связь и груп­пу С СН (образование ацетиленида меди) (4, с. 111, опыт 2).

4. Окисление боковых цепей гомологов бензола (4, с. 119, опыт 1).

5. Нитрование толуола (4, с.119-120, опыт 2).

Рекомендуемые источники для самоподготовки:

[1], Кн.1, с.16; Кн.2, с.12-147; [2], 4.1, с.98-143, 4.2, с.5-16, 50-68; [3], с.50-105, 274-325; [5], с.34-56, 308-324,327-366; [6], с.117-148; [7], с.86-217.

Тема 3. Галогене - и азотсодержащие органические соединения

Основные теоретические вопросы:

1. Номенклатура и изомерия галогенопроизводных углеводородов.

2. Реакции замещения атомов галогенов. Причины различий в подвижно­сти атомов галогена в алкил-, алкенил-, арил - и арилалкилгалогенидах.

3. Реакции отщепления галогеноводородов у галогенопроизводных углево - дородов. Правило Зайцева.

4. Строение нитрогруппы. Реакционная способность нитроалканов. Нитро-ацинитро-таутомерия. Идентификация нитроалканов.

5. Восстановление нитроаренов в щелочной и кислой среде (реакция Зини-на).

6. Влияние нитрогруппы на направление и скорость реакций SE в аромати­ческом ядре нитроаренов и подвижность галогена у нитроарилгалогенидов.

7. Классификация, номенклатура и изомерия аминов.

8. Кислотно-основные свойства аминов.

9. Реакции замещения у атома азота аминогруппы. Обнаружение первичных и вторичных жирных и ароматических аминов.

10. Активирующее и ориентирующее влияние аминогруппы в реакциях SE у ароматических аминов.

11. Строение, номенклатура и способы получения диазосоединений. Реак­ции диазосоединений с выделением и без выделения азота.

12. Номенклатура и химические свойства азосоединений.

13. Основные положения теории цветности. Понятие о хромофорах и ауксохромах. Азокрасители. Трифенилметановые красители.

Практикум:

1. Получение хлористого этила из спирта (4, с.138, опыт 1).

2. Определение доброкачественности СНС13 (4, с. 13 9, опыт 2).

3. Обнаружение галогена по Степанову (4, с.139, 140, опыт 3).

4. Растворимость анилина и его солей в воде и основные свойства аминов (4,с.231,олыт2).

5. Изонитрильная проба (4, с.232, опыт 6).

6.. Диазотирование анилина с последующим азосочетанием (образование азокрасителя) (4, с. 139, опыт 8).

Рекомендуемые источники для самоподготовки:

[1], Кн.2, с.153-245; [2], 4.1, с.144-159, 374-380, 430-432; 4.2, с.74-77, 81-84, 135-159; [3], е.105-120,206-215, 325-332, 336-343, 363-382; [5], с.56-70, 102-110, 367-374, 380-385,415-440; [6], с.149-153, 162-178; [7], с.218-246, 368-385,388-416,420-435.

Тема 4. Гндроксильные производные углеводородов. Простые эфиры

Основные теоретические вопросы:

1. Классификация, номенклатура и изомерия спиртов и фенолов.

2. Кислотно-основные свойства спиртов и фенолов. Алкоголяты и феноля­ты. Реакция на многоатомные спирты (хелатообразование с солями Сu2+).

3. Внутри - и межмолекулярная дегидратация спиртов. Замещение гидро-ксила на галоген. Реакция этерификации, ее применение.

4. Окисление спиртов и фенолов. Дегидрирование спиртов.

5. Особенности свойств непредельных спиртов. Правило Эльтекова.

6. Способы получения фенолов. Реакция «щелочного плавления».

7. Реакции замещения у фенолов: в гидроксиле и в арильном ядре.

8. Классификация, номенклатура и свойства простых эфиров.

9. Получение и свойства аминоспиртов и аминофенолов.

Практикум:

1. Контракция спирта (4, с.146, опыт 4).

2. Определение крепости (концентрации) спирта (4, с. 146, опыт 5).

3. Иодоформная проба (с этанолом) (4, с.147, опыт 8).

4. Получение сложного эфира (этерификация) (4, с Л 47, опыт 6).

5. Окисление спирта хромовой смесью (4, с. 148, опыт 9).

6. Реакция многоатомных спиртов с Сu(ОН)2 (4, с. 148, опыт 10).

7. Образование акролеина из глицерина (4, с.148, опыт 11). .

8. Цветные реакции фенолов с FеС13 (4, с.156, опыт 5).

9. Образование трибромфенола (4, с. 156, опыт 9).

10. Реакции фенолов с реактивом Марки (4, с. 156, опыт 7).

Рекомендуемые источники для самоподготовки:

[1], Кн.2, с.246-306, 310-313; [2], 4.1, с.160-189, 4.2, с.85-103; [3], с.120-150, 325-332, 344-363; [5], с.70-99; [6], с.153-158; [7], с.280-344.

Тема 5. Оксосоединения: альдегиды и кетоны.

Основные теоретические вопросы:

1. Классификация, номенклатура и изомерия альдегидов и кетонов.

2. Способы получения оксосоединений. ;

3. Электронное строение карбонильной группы. Влияние радикалов прав группе С=0 на свойства оксосоединений.

4. Реакции присоединения у альдегидов и кетонов. Полимеризация.

5. Реакции присоединения с последующим отщеплением воды.

6. Реакции конденсации, восстановления и окисления. Различия в их про­текании у альдегидов и кетонов.

7. Влияние карбонильной группы на углеводородный радикал. Реакции с участием +-углеродного атома. Дезактивирующее и ориентирующее дей­ствие карбонила в реакциях замещения по ароматическому ядру.

8. Особенности реакционной способности непредельных альдегидов.

Практикум:

1. Реакция альдегидов с фуксинсернистой кислотой (4, с. 166, опыт 9).

2. Окисление альдегидов аммиачным раствором оксида серебра (реакция «серебряного зеркала») (4, с. 166, опыт 7).

3. Окисление альдегидов гидроксидом меди (II) в щелочном растворе (4, с.166, опыт 8).

4. Иодоформная проба (с ацетоном) (4, с.165, опыт 6).

Рекомендуемые источники для самоподготовки:

[1], Кя.2, с.318-355; [2], 4.1, с.189-216, 4.2, с.104-113; [3], с.151-175, 382-397; [5], с.162-182; [6], с.182-194; [7], с.435-490.

Тема 6. Карбоновые кислоты и их функциональные производные. Гетерофункцнональныге карбоновые кислоты

Основные теоретические вопросы:

1. Классификация, номенклатура и изомерия карбоновых кислот.

2. Электронное строение карбоксильной группы. Зависимость реакцион­ной способности карбоновых кислот от природы углеводородного радика­ла и заместителей в нем.

3. Кислотность моно - и дикарбоновых кислот. Образование солей.

4. Реакции замещения гидроксила при атоме углерода карбокси-группы: образование галогенангидридов, ангидридов, сложных эфиров и амидов.

5. Влияние карбоксильной группы на углеводородный радикал. Реакции с участием α-углеродного атома. Дезактивирующее и ориентирующее дей­ствие карбоксила в реакциях замещения по арильному ядру.

6.. Особенности свойств непредельных карбоновых кислот.

7. Характеристика реакционной способности ацилирующих реагентов: га­логенангидридов, ангидридов и сложных эфиров. Специфические реакции этих соединений (образование фенолфталеина из фталевого ангидрида, ацетоуксусного эфира из этилацетата и др.).

8. Получение и свойства амидов, гидразидов и нитрилов карбоновых кислот.

9. Гетерофункциональные карбоновые кислоты: галогенo-, гидрокси-, оксо - и аминокислоты. Реакции этих, кислот, обусловленные природой и вза­имным расположением функциональных групп в их молекулах.

Практикум:

1. Реакция карбоновых кислот с NaHCO3 (4, с. 187, опыт 13).

2. Открытие карбоновых кислот с FеСl3 (4, с. 187, опыт 12).

3. Разложение муравьиной кислоты (4, с.187, опыт 14б).

4. Обнаружение щавелевой, кислоты (4, с. 188, опыт 15).

5. Возгонка и разложение салициловой кислоты (4, с.200, опыт 1).

6. Реакции салициловой кислоты (4, с.200, опыт 2).

7. Доказательство строения моленной кислоты (4, с.212, опыт 1).

8. Доказательство строения ацетоуксусного эфира (4, с.212, опыт За-в).

Рекомендуемые источники для самоподготовки:

[1], Кн. 2, с.246-306, 310-313; [2], 4.1, с.217-314, 383-396; 4.2, с.114-134; [3], с.176-201,238-273; 398-411; [5], с.183-209, 216-270; [6], с.194-241,247-252,256-274; [7], с.536-625, 634-639.

Тема 7. Трех - и четырехчленные гетероциклы. Пятичленные гетероциклические соединения с одним в двумя гетероатомамн

Основные теоретические вопросы:

1. Классификация и номенклатура гетероциклических соединений.

2. Способы получения трех - и четырехчленных гетероциклов.

3. Строение и свойства оксирана, азиридина, оксетана и азетидина (соле-образование и реакции присоединения с разрывом цикла). N-Алкили - рование и N-ацилирование азиридина и азетидина.

4. Способы получения пятичленных гетероциклических соединений с од­ним гетероатомом, их взаимные превращения (синтез Юрьева).

5. Электронное строение пятичленных гетероароматических соединений — пиррола, фурана и тиофена. Особенности их ароматичности.

6. Кислотные свойства пиррола. Ацидофобность пиррола и фурана.

7. Реакции SE у пиррола, фурана и тиофена: условия их проведения и ори­ентация замещения.

8. Реакции пиррола и фурана, указывающие на их непредельный характер: окисление, восстановление и диеновый синтез.

9. Получение и свойства производных фурана (фурфурол, фурадилин) и пиррола (индол, изатин и индиго).

10. Ароматичность пятичленных гетероциклов с двумя гетероатомами. Строение гетероатомов пиррольного и пиридинового типов.

11. Основность азолов. Таутомерия и амфотерные свойства диазолов. Ори­ентация замещения в реакциях SE и SN у пиразола, имидазола и тиазола.

12. Таутомерия пиразолона-5, Получение и качественные реакции препа­ратов на его основе: антипирина, амидопирина и анальгина. Синтез 2-аминотиазола и норсульфазола.

Практикум:

1. Индофениновая реакция на тиофен (4, с.253, опыт 3).

2. Получение фурфурола и его обнаружение (4, с.253, опыт 4).

3. Реакции индигокармина (4, с.253, опыт 6).

4. Качественные реакции на антипирин и амидопирин (4, с.266, опыт 1).

Рекомендуемые источники для самоподготовки:

[1], Кн. З, с.9-62; [2], 4.2, с.205-229; [3], с.451-480; [5], с.461-478; [6], с.275-290; [7], с.653-684.

Тема 8. Шестнчлснные гетероциклические соединения с одним и дву­мя гетероатомами. Конденсированные системы гетероциклических

колец. Алкалоиды

Основные теоретические вопросы:

1. Способы получения шестичленных гетероциклов с одним гетероатомом азота — пиридина, хинолина, изохинолина и акридина.

2. Реакции пиридина, хинолина, изохинолина и акридина с участием гете-роатома (основные свойства, образование N-оксидов и пиридинсульфот-риоксида).

3. Влияние гетероатома на реакционную способность пиридинового ядра при электрофильном и нуклеофильном замещении. Ориентация замещения в реакциях SE и SN у пиридина, хинолина, изохинолина и акридина. Осо­бенности реакций SE у N-оксида пиридина.

4. Образование и основность пиперидина. Дезактивирующее влияние гетероатома азота в реакциях окисления шестичленных гетероциклов. Окисле­ние гомологов пиридина.

5. Важнейшие производные пиридина (пиколины, гидрокси-, аминопири- дины, никотиновая и изоникотиновая кислоты). Получение и свойства 8-оксихинолина.

6. Свойства производных α- и γ-пиранов (γ-пирон и его соли, флавон, изо-флавон и кумарин). Понятие о флавоноидах.

7. Шестичленные гетероциклы с двумя гетероатомами: пиридазин, пири­мидин и пиразин. Влияние двух гетероатомов на основность и реакции за­мещения у дизайнов. Получение, таутомерия и кислотные свойства барби­туровой кислоты. Получение фенотиазина и его производные: аминазин, метиленовый синий.

8. Особенности номенклатуры конденсированных систем гетероциклов. Таутомерия, амфотерные свойства пурина и его производных (ксантин, мочевая кислота). Строение и основные свойства алкалоидов группы тро-пана (атропин) и пиридина (никотин), а также пуринового ряда (теофиллин, теобромин и кофеин).

Практикум:

1. Растворимость и основность пиридина (4, с.267, опыт 2).

2. Обнаружение пиридина (4, с.267, опыт За).

3. Растворимость мочевой кислоты и урата натрия в воде (4, с.280, опыт 1).

4. Образование труднорастворимого в воде кислого урата натрия (4, с.280, опыт 2).

5. Окисление мочевой кислоты (4, с.280, опыт 3).

6. Мурексидная проба (4, с.280, опыт 4).

Рекомендуемые источники для самоподготовки:

[1], Кн. З, с.63-123; [2], 4.2, с.230-259; [3], с.481-503; [5], с.478-491; [6], с.291-308; [7], с.686-712.

Тема 9. Углеводы. Монр-, ди - и полвсахариды

Основные теоретические вопросы:

1. Общая классификация углеводов.

2. Строение моносахаридов. Проекционные формулы (Фишера) альдопен-тоз: D-арабинозы, D-ксилозы и D-рибозы; альдогексоз: D-глюкозы, D-маннозы и D-галактозы; кетогексоз: D-фруктозы и L-сорбозы. Понятие о дезоксисахарах (D-дезоксирибоза).

3. Строение восстанавливающих (мальтоза, целлобиоза, лактоза) и невос-стаыавливающих (сахароза) дисахаридов, их изображение с помощью про­екционных и перспективных формул. Правила построения названий диса-харидоб по номенклатуре ИЮПАК.

4. Природные источники и способы получения моно - и дисахаридов.

5. Цикло-оксо - (кольчато-цепная) таутомерия моноз. Понятие об аномерах и явлении мутаротации. Изображение пиранозных и фуранозных форм мо-носахаридов с помощью проекционных формул (Колли-Толленса) и пер­спективных формул (Хеуорса).

6. Карбонильно-ендиолъная (кето-енолъная) таутомерия моноз. Понятие об эпимерах. Взаимопревращения эпимерных моноз (D-глюкозы и D-маннозы), а также D-фруктозы в щелочной среде.

7. Строение и классификация полисахаридов.

8. Восстановительные свойства моносахаридов. Окисление моноз в ней­тральной, кислой и щелочной средах. Восстановление моноз.

9. Реакции моносахаридов с участием гидроксильных групп: образование хелатных комплексов, алкилирование и ацилирование. Строение, условия синтеза и гидролиза гликозндов,.их окисление.

10. Реакции идентификации моносахаридов (взаимодействие с реактивами Толленса, Фединга и Троммера, получение озазонов). Обнаружение угле­водов по образованию окрашенных производных 5-гидроксиметилфурфу-рола — реакция Селиванова (на кетозы) и проба Молиша.

11. Общие и специфические химические свойства дисахаридов. Гидролиз дисахаридов. Инверсия сахарозы.

12. Гомополисахариды: крахмал (амилоза, амилопектин), гликоген, целлю­лоза, декстрины. Гидролиз полисахаридов.

13. Производные целлюлозы (нитраты, ацетаты, ксантогенаты, карбокси-метилцеллюлоза) и их применение в медицине и промышленности. Поня­тие о пектиновых веществах.

14. Гетерополисахариды: гиалуроновая кислота, гепарин, представление о строении.

Практикум:

1. Взаимодействие моносахаридов с оксидом серебра в аммиачном раство­ре (4, с.292, опыт 4).

2. Реакции моноз с солями меди (П) (4, с.293, опыт 5).

3. Взаимодействие моносахаридов с медновиннокислым комплексом (4, с.293, опыт 6).

4. Образование озазонов (4, с.293, опыт 7). .

5. Реакция на углеводы с α-нафтолом (4, с.292, опыт 3).

6. Реакция Селиванова на кетозы (4, с.293, опыт 8).

7. Восстанавливающая: способность лактозы (4, с.299, опыт 1).

8. Отсутствие восстанавливающей способности у сахарозы (4, с.299, опыт 2).

9. Качественная реакция на крахмал (4, с.299, опыт 3).

10. Кислотный гидролиз крахмала (4, с.299, опыт 4). ,

Рекомендуемые источники для самоподготовки:

[1], Кн. З, с.126-163; [2], 4.1, с.314-373; [3], с.522-552; [5], с.272-306; [6], с.377-430; [7], с.505-5

Тема 10. Пептиды и белки. Нуклеиновые кислоты. Жиры. Фосфолипнды. Воскн. Терпены.

Основные теоретические вопросы:

1. Классификация, номенклатура и изомерия α-аминокислот, участвующих в образовании белка.

2. Основные способы получения α-аминокислот.

3. Кислотно-основные свойства α-аминокислот (понятие об их цвиттер-ионной природе, амфотерность). Понятие об изоэлектрической точке.

4. Реакции α-аминокислот с участием карбоксильной группы: образование хелатных комплексов, функциональных производных, декарбоксилирова-ние, их значение.

5. Превращения α-аминокислот с участием аминогруппы: образование N-ацильных производных, дезаминирование, реакции с карбонильными со­единениями, фенилизотиоцианатом, 2,4-динитрофторбензолом, их приме­нение для анализа α-аминокислот.

6. Идентификация α-аминокислот (нингидринная и ксантопротеиновая ре­акции).

7. Классификация пептидов и белков.

8. Строение пептидов и простых белков (протеинов). Электронное строе­ние пегггадной группы, образование первичной структуры белка. Сущ­ность вторичной структуры белка (α-спираль, β-складчатая структура).

Представление о третичной и четвертичной структуре белковых молекул. Синтез, гидролиз и денатурация белка.

9. Сложные белки (протеиды). Понятие o простетической группе.

10. Представление о строении нуклеопротеидов. Первичная и вторичная структура ДНК, различия в строении РНК и ДНК. Образование и гидролиз нуклеиновых кислот (нуклеиновые основания, нуклеозиды, нуклеотиды). Аденозшприфосфат (АТФ), его значение.

11. Жиры растительные и животные: строение и номенклатура.

12. Гидролиз жиров. Число омыления, кислотное и эфирное числа. Поня­тие о поверхностно-активных веществах (мыла, детергенты).

13. Окисление, гидрогенизация и галогенирование жиров. Прогоркание жиров. Число гидрирования, йодное число. Значение жиров.

14. Фосфолитшды, их строение, номенклатура и роль в природе.

15. Воски: строение, номенклатура и применение.

16. Терпены и терпеноиды: строение и классификация, (лимонен, ментол, терпин) и бициклические (α-пинен, борнеол, камфора), их получение, свойства и применение в медицине.

17. Понятие о каротиноидах и стероидах.

Практикум:

Опыт 1. Отсутствие кислой реакции у гликокола. С помощью полоски универсальной индикаторной бумаги измерьте рН 0,2н. раствора аминоук-сусной кислоты. Значение рН запишите в журнал и приведите схему кислотно-основного равновесия в водном растворе гликокола. Объясните причину отсутствия кислой реакции раствора.

Опыт 2. Образование комплексной медной соли гликокола. Поместите в пробирку немного (на кончике шпателя) оксида меди (П), а затем — 3 кап­ли 0,2н. раствора аминоуксусной кислоты и нагрейте над пламенем горел­ки. Дайте отстояться полученной взвеси черного порошка СuО и отметьте цвет раствора образовавшейся соли, а затем прибавьте 1 каплю 2н. NaOH. Почему не выпадает синий осадок Сu(ОН)2? Приведите схему реакции хе-латообразования.

Опыт 3. Свертывание белков при нагревании. В одной пробирке над пла­менем горелки в течение минуты прокипятите 2мл раствора яичного белка, а в другой - столько же раствора желатина. Сравните наблюдения и объяс­ните результаты.

Опыт 4. Осаждение белков концентрированными минеральными кисло­тами. В пробирку с 1мл раствора яичного белка прибавьте 1мл концен­трированной азотной кислоты и перемешайте. Объясните причину выпа­дения осадка. Содержимое пробирки используйте в опыте 7.

Опыт 5. Осаждение белков солями тяжелых металлов. В одну пробирку к 1 мл раствора яичного белка по каплям, при встряхивании, до выпадения осадка прибавляйте насыщенный водный раствор сульфата меди, а в другую — к такому же количеству белка аналогичным способом, прибавляйте 20%-ный водный раствор ацетата свинца. Поясните результат наблюдений.

Опыт 6. Денатурация белков фенолом и формалином. В одну пробирку к 1мл раствора белка прибавляйте по каплям насыщенный водный раствор фенола, а в другой — с тем же количеством белка смешайте 1-2мл форма­лина. Опишите наблюдаемые явления. В чем химическая сущность «дубя­щего» действия фенола и формалина и каково применение этого процесса в медицине?

Опыт 7. Ксантопротеиновая реакция белков. Смесь белка и концентриро­ванной азотной кислоты (см. опыт 4) прокипятите на горелке 2 мин. и от­метьте изменение цвета раствора и осадка. Смесь охладите и по каплям прибавляйте 2мл концентрированного раствора NaOH. Выпавший осадок кислотного альбумината образует с избытком щелочи ярко-оранжевый раствор. Напишите схему взаимодействия соответствующего фрагмента молекулы белка с указанными реагентами.

Опыт 8. Биуретовая реакция белков. К 2мл раствора белка прибавьте рав­ный объем концентрированного раствора щелочи, затем 1 каплю насы­щенного раствора сульфата меди. Объясните появление ярко-фиолетовой окраски жидкости.

Рекомендуемые источники для самоподготовки:

[1], Кн. З, с.165-193; с.196-232; [2], 4.1, с.254-260; с.383-394, 404-425, 4.2, с.17-,49; с.260-275; [3], с.266-272, 505-522, 552-571; [5], с.220-223, с.262-271; 324-326, 460; [6], с.313-376, 431-452; с.457-495; [7], с.171, 172, 581, с.615-634,712-719,