Химия (стр. 9 )

Основные химические понятия: элемент, атом, молекула. Простое и сложное вещество. Физические и химические явления. Вещество и поле как виды материи и соотношение между ними. Основные химические законы: постоянства состава, кратных отношений, закон эквивалентов. Законы сохранения: энергии, массы, заряда. Закон Авогадро и его следствия. Моль как мера количества вещества. Молярная масса, молярный объём газа. Переход от массы к количеству вещества. Строение атома: ядро, протоны, нейтроны, электроны. Понятие об электронных орбиталях и квантовых числах. Основные свойства атомов: заряд ядра, радиус, потенциал ионизации, сродство к электрону, электроотрицательность. Изменение этих свойств в периодах и группах. Металлические и неметаллические свойства элементов в зависимости от их положения в ПС. Степень окисления. Окислители и восстановители. Основные классы химических соединений: бинарные соединения, гидроксиды (кислоты и основания), соли (средние, кислые, основные, двойные). Номенклатура, основные способы получения и хи­мические свойства. Природа и виды химической связи: ковалентная, полярная, ионная, донорно-акцепторная. Водородная связь. Энергия и длина связи, кратные связи. Основные понятия химической термодинамики: системы, параметры, процессы. Критерии самопроизвольного протекания процессов. Закон Гесса и его следствия. Термохимические уравнения. Методы расчёта тепловых эффектов химических реакций. Термодинамика процессов растворения газов, жидкостей и кристаллических веществ в воде. Понятие о растворах и способы выражения их состава: массовая доля, молярность, нормальность. Дисперсные системы. Классификация. Особенности физико - химических свойств. Скорость химической реакции, константа скорости и её зависимость от температуры и катализатора. Уравнение Аррениуса. Понятие об энергии активации. Химическое равновесие. Константа равновесия, смещение равнове­сия. Влияние концентрации, температуры и давления на равновесие. Принцип Ле Шателье. Электролитическая диссоциация кислот, оснований и солей с точки зрения химического равновесия. Степень диссоциации, константа диссоциации. Сильные и слабые электролиты. Гидролиз растворов солей. Окислительно-восстановительные реакции (ОВР). Метод ионно-электронного баланса при составлении уравнений ОВР. Понятие об электролизе. Электролиз расплавов бескислородных солей, водных растворов кислот, щелочей и солей. Общая характеристика металлов по их положению в ПСХЭ . Строение атомов, металлическая связь. Характерные химические свойства. Общая характеристика неметаллов по их положению в ПСХЭ . Строе­ние атомов. Характерные соединения неметаллов и их свойства. Водород в природе, получение, физические и химические свойства. Кислород, его получение в лаборатории, физические и химические свойства. Сера в природе, её получение, аллотропия и химические свойства. Азот и его соединения, физико-химические свойства, получение в лаборатории. Фосфор и его соединения, физические и химические свойства. Методы аналитической химии. Выполнение аналитических реакций. Активность. Коэффициент активности. Ионная сила раствора. Электролиты. Закон разведения Оствальда. Водородный показатель рН. Расчеты рН. Равновесие в системе осадок-раствор. Произведение растворимости. Качественный анализ Качественный систематический анализ катионов по кислотно-щелочному методу. Гравиметрические методы анализа. Объемные (титрометрические) методы анализа. Окислительно-восстановительные (редокс) методы титрования. Физико-химические (инструментальные) методы анализа. Классификация органических соединений. Особенности строения атома углерода, основные функциональные группы. Виды изомерии органических соединений. Основные типы связей в органических соединениях и их характеристики. Гомолитический и гетеролитический разрыв связей. Классификация химических реакций в органической химии. Предельные углеводороды: гомологический ряд, изомерия, химические свойства, получение, применение. Непредельные углеводороды: классификация, изомерия, характерные химические свойства, получение, применение. Кислородсодержащие органические соединения: классификация, функциональные группы, изомерия, характерные химические свойства, получение, применение. Углеводы: классификация, изомерия, характерные химические свойства, получение, применение. Азотсодержащие органические соединения: классификация, изомерия, характерные химические свойства, получение, применение. Непредельные углеводороды: классификация, изомерия, характерные химические свойства, получение, применение. Высокомолекулярные органические соединения. Основные отличия свойств полимеров от свойств низкомолекулярных соединений. Основные методы синтеза полимеров: радикальная и ионная полимеризация (инициирование, рост и обрыв цепи), поликонденсация. Важнейшие представители карбоцепных (полиэтилен, полипропилен, поливинилхлорид, полиметилметакрилат, полиизопрен, тефлон) и гетероцепных (полиамиды и полиэфиры) синтетических полимеров, области их практического применения. Белки, нуклеиновые кислоты и полисахариды как важнейшие представители биополимеров.

Ответы на вопросы необходимо обязательно иллюстрировать примерами с использованием химических веществ и при необходимости - химическими уравнениями реакций.

1.13. Тематика рефератов.

1.14 Примерная тематика курсовых работ.

1.15 Примерная тематика квалификационных (дипломных) работ.

1.16 Методика исследования.

По учебному плану выполнение не предусмотрено.

1.17 Бально-рейтинговая система, используемая преподавателем для оценивания знаний студентов по данной дисциплине.

Посещение лекций – 72+68 баллов (по 4 балла за каждую)

Модуль 1 «Общая химия»

Работа на практических занятиях (семинарах) – до 5 баллов (итого 45 баллов) 

Самостоятельная работа студента:

ПЗ №1 – до10 баллов.

ПЗ №2 – до 10баллов.

ПЗ №3 – до 10 баллов.

ПЗ №4 – до 10 баллов.

ПЗ №5 – до 10 баллов.

ПЗ №6 – до 10 баллов.

ПЗ №7 – до 10 баллов.

ПЗ №8 – до 10 баллов.

ПЗ №9 – до 10 баллов.

Работа на лабораторных занятиях  – до 5 баллов (итого 20 баллов) 

ЛБ №1 – до10 баллов.

ЛБ №2 – до 10 баллов.

ЛБ №3 – до 10 баллов.

ЛБ №4 – до 10 баллов.

Вводное тестирование – 25 баллов

Тестирование по темам «Основные химические понятия. Строение атома. Термоди - намика. Кинетика» – 25 баллов

Тестирование по теме «Истинные растворы, растворы электролитов» – 25 баллов

Тестирование по теме «Дисперсные системы» – 25 баллов

Итого: 295 баллов.

Модуль 2. «Неорганическая химия

Работа на лабораторных занятиях  – до 5 баллов (итого 25 баллов) 

Самостоятельная работа студента:

ЛБ №5 – до10 баллов.

ЛБ №6 – до 10 баллов.

ЛБ №7 – до 10 баллов.

ЛБ №8 – до 10 баллов.

ЛБ №9 – до 10 баллов.

Тестирование по модулю «Неорганическая химия» – 20 баллов

Итого: 95 баллов.

Блок «Общая и неорганическая химия»- всего 462 балла

Модуль 3. «Аналитическая химия»

Работа на практических занятиях (семинарах) – до 5 баллов (итого 15 баллов)  Самостоятельная работа студента:

Теоретические основы аналитической химии – до10 баллов.

Качественный анализ – до 10 баллов.

Количественный анализ – до 10 баллов.

Работа на лабораторных занятиях  – до 5 баллов (итого 20 баллов) 

Самостоятельная работа студента:

ЛБ №10 – до10 баллов.

ЛБ №11 – до 10 баллов.

ЛБ №12 – до 10 баллов.

ЛБ №13 – до 10 баллов.

Тестирование по модулю «Аналитическая химия»– 20 баллов

Итого: 125 баллов.

Модуль 4. «Органическая химия»

Работа на практических занятиях (семинарах) – до 5 баллов  (итого 20 баллов) 

Самостоятельная работа студента:

ПЗ №13 – до10 баллов.

ПЗ №14 – до10 баллов.

ПЗ №15 – до10 баллов.

ПЗ №16 – до10 баллов.

Работа на лабораторных занятиях  – до 5 баллов (итого 30 баллов) 

Самостоятельная работа студента:

ЛБ №14 – до10 баллов.

ЛБ №15 – до 10 баллов.

ЛБ №16 – до 10 баллов.

ЛБ №17 – до 10 баллов.

ЛБ №18 – до 10 баллов.

ЛБ №19 – до 10 баллов.

Тестирование по модулю «Органическая химия» – до 40 баллов

Итого: 190 баллов.

Блок «Аналитическая и органическая химия»- всего 383 балла

Всего: 845 баллов.

Примеры рейтинговых заданий представлены в разделе «Примерные зачетные тестовые задания »

Задания для самостоятельной работы выполняется студентом с использованием лекций и учебных пособий и оформляется в письменном виде. Задание должно быть сдано студентом в строго определенные сроки в соответствии с учебным календарным планом. Целью самостоятельной работы студента является подготовка тестированию по соответствующим темам и зачету.

Для получения зачета итоговая сумма баллов должна быть не менее 300, если итоговая сумма баллов меньше, студент сдает зачет по дисциплине (1 семестр).

Для оценки 5 сумма баллов за все модули должна быть не менее 750, для оценки 4 – не менее 600 баллов и для оценки 3 – не менее 450 баллов. Если оценка студента не устраивает или он набрал менее 270 баллов, студент сдает экзамен по дисциплине.

Выполнение практической части обязательно.

РАЗДЕЛ 2. Методические указания по изучению дисциплины.

Мень к контрольным и лабораторным работам по общей и неорганической химии.- Мурманск: МГПУ, 200с.

, Мень химия. Качественный анализ катионов и анионов. Мурманск: МГПИ, 200с.

, Мень в растворах электролитов. Мурманск: МГПИ, 200с.

Мень превращений и примеры синтезов по органической химии.- Мурманск: МГПИ, 2001. – 50 с.

Мень к учебному пособию «Цепочки превращений и примеры синтезов по органической химии».- Мурманск: МГПИ, 2001. – 31 с.

РАЗДЕЛ 3. Содержательный компонент теоретического материала.

План лекций

Модуль «Общая химия»

Лекция 1. Основные химические понятия и законы.

Введение. Задачи, стоящие перед химической наукой; отличительные особенности изучения химии в вузе. Место химии в ряду наук о природе, ее связь с другими естественнонаучными достижениями. Развитие "пограничных" наук.

1.1. Международная система единиц физических величин и ее применение в неорганической химии. Основные единицы системы СИ. Масса, объем и плотность вещества, давление, концентрация, энергетические величины.

1.2. Атомно-молекулярное учение. Современная система атомных масс. Изотопы и изобары. Атомная масса и массовое число изотопа. Изотопный состав элемента. Простые и сложные вещества. Молекулярная масса. Индивидуальные вещества и их смеси. Химическая классификация чистоты веществ.

1.3. Стехиометрия химических реакций. Стехиометрические законы. Стехиометрические уравнения. Моль - единица количества вещества. Эквивалент. Закон эквивалентов. Способы выражения концентрации растворов.

1.4. Современная номенклатура неорганических веществ. Химические элементы. Простые вещества. Ионы; различные классы соединений. Кислоты и их соли, оксиды. Комплексные соединения.

Лекция 2. Основы строения вещества. Химическая связь.

2.1. Строение атома. Понятие о квантовой механике. Характеристика состояния электронов системой квантовых чисел, их физический смысл. Атомные орбитали для s-, p-, d - состояний электронов. Принцип Паули. Максимальное число электронов в электронных слоях и оболочках. Правило Хунда. Последовательность энергетических уровней и подуровней электронов в многоэлектронных атомах. Энергия ионизации, сродство к электрону.

2.2. Периодический закон и строение атомов элементов. Современная формулировка периодического закона. Структура периодической системы. Заполнение электронных слоев и оболочек атомов. Периодическое изменение свойств элементов (вертикальная, горизонтальная и диагональная периодичности). Атомные и ионные радиусы, их зависимость от электронного строения и степени окисления. Периодический закон как основа неорганической химии, его философское значение.

2.3. Ковалентная связь. Метод валентных связей. Электроотрицательность. Свойства ковалентной связи; направленность и насыщаемость. Полярная ковалентная связь. Механизм образования ковалентной связи (обменный, донорно-акцепторный). Характеристика ковалентной связи: длина, прочность, валентные углы. Понятие о нахождении средней энергии связи в сложных молекулах. Эффективные заряды атомов в молекулах. Дипольные моменты и строение молекул. Основные положения метода валентных связей. Валентность элемента.

2.4. Ионная связь. Ионная связь как предельный случай ковалентной связи. Ненаправленность и ненасыщаемость ионной связи. Электростатическое взаимодействие ионов. Кривая потенциальной энергии для ионной молекулы. Понятие о расчете энергии ионной связи. Поляризация ионов. Зависимость поляризации ионов от типа электронной структуры, заряда и радиуса иона. Влияние поляризации ионов на свойства вещества, температуру плавления, термическую устойчивость.

2.5. Межмолекулярное взаимодействие. Природа межмолекулярных сил. Энергия межмолекулярного взаимодействия. Взаимодействие между полярными и неполярными молекулами: ориентационное индуктивное, дисперсионное (силы ван-дер-Ваальса).

2.6. Водородная связь. Межмолекулярная и внутримолекулярная, симметричная и асимметричная водородная связь. Энергия и длина связи. Влияние водородной связи на свойства вещества (температуру плавления, кипения, степень диссоциации в водном растворе и др.).

2.6. Строение вещества в конденсированном состоянии. Твердое, жидкое, газообразное, плазменное состояния; их особенности. Типы кристаллических решеток (атомная, молекулярная, ионная, металлическая). Природа связи между частицами в различных типах кристаллических решеток. Нестехиометрические соединения. Дальтониды и бертоллиды.

Лекция 3. Химическая термодинамика.

3.1. Элементы химической термодинамики. Функции состояния. Понятие о химической термодинамике. Внутренняя энергия и энтальпия, их физический смысл. Термохимия Экзо - и эндотермические реакции. Термохимические уравнения. Понятие о стандартном состоянии. Стандартные энтальпии образования веществ. Закон Гесса и его следствия. Применение закона Гесса для вычисления энтальпий химических реакций, энергий связей в молекулах, энтальпий атомизации, энтальпий сгорания, энтальпий растворения и др.

3.2 Понятие об энтропии. Абсолютная энтропия и строение вещества. Изменение энтропии в различных процессах. Использование справочных данных для расчета характеристик различных процессов.

3.3. Химическое равновесие. Истинное и кажущееся равновесия, их признаки. Константа химического равновесия (Кр, Кс, Ка). Энергия Гиббса, ее связь с энтропией и энтальпией. Изменение энергии Гиббса как характеристика равновесного состояния. Связь стандартного изменения энергии Гиббса с константой равновесия.

3.4. Равновесие в гомогенных и гетерогенных системах. Использование справочных данных для расчета стандартного изменения энергии Гиббса и константы химического равновесия. Связь изменения энергии Гиббса со стандартным изменением этой величины. Критерий самопроизвольности процессов. Смещение химического равновесия. Принцип Ле-Шателье-Брауна. Влияние температуры, давления и концентрации реагентов на химическое равновесие.

Лекция 4. Химическая кинетика.

1. Скорость химической реакции. Закон действующих масс.

2. Константа скорости химической реакции. Порядок и молекулярность химических реакций

3. Факторы, влияющие на скорость химической реакции. Зависимость химической реакции от температуры. Энергия активации. Уравнение Аррениуса. Гомогенный и гетерогенный катализ.

4. Гомогенные и гетерогенные равновесия.

5. Константа равновесия.

6. Правило Ле – Шателье. Фазовые равновесия. Правило фаз Гиббса.

7. Диаграммы состояния воды.

Лекция 5. Истинные растворы.

1. Растворы неэлектролитов.

2. Процессы, сопровождающие образование жидких истинных растворов.

3. Краткая характеристика межмолекулярных взаимодействий в растворах.

4.. Закон Рауля. Идеальные и реальные растворы.

5. Активность. Коэффициент активности как мера отклонения свойств компонента от поведения в идеальном растворе.

6. Кипение и отвердевание растворов. Эбулиоскопия и криоскопия.

7. Осмос и осмотическое давление. Закон Вант – Гоффа.

Лекция 6. Гидролиз солей.

6.1 Ионное произведение воды. Водородный показатель.

6.2 Буферные растворы. Карбонатная буферная система Мирового океана. Буферные системы в почвах.

6.3 Гидролиз водных растворов солей.

6.4 Константа и степень гидролиза на примерах использования солей железа и алюминия для очистки сточных вод от взвешенных частиц.

6.5 Труднорастворимые электролиты. Произведение растворимости.

6.6 Условия осаждения и растворения осадка – на примерах реакций связывания углерода и фосфора в природе.

Лекция 7. Растворы электролитов.

1. Растворы электролитов. Типы электролитов. Ассоциированные и неассоциированные электролиты.

2. Теория электролитической диссоциации Аррениуса. Сольватация ионов и молекул.

3. Определение степени диссоциации слабого электролита в растворе на основе измерений электропроводности.

4. Константа диссоциации; закон разбавления Оствальда.

5. Ступенчатая диссоциация слабых электролитов. Влияние одноименных ионов на равновесие диссоциации слабого электролита в растворе.

6. Равновесие в системе, состоящей из насыщенного раствора электролита и его кристаллов. Кривая растворимости.

7. Произведение растворимости; условия осаждения и растворения малорастворимого электролита.

Лекция 8-9. Дисперсные системы. Комплексные соединения.

1. Введение в физикохимию поверхностных явлений. Основные положения термодинамики поверхностных явлений. Признаки объектов коллоидной химии.

2. Классификация дисперсных систем. Растворы. Коллоиды. Грубодисперсные системы. Поверхностное натяжение. Полная поверхностная энергия. Уравнение Гиббса—Гельмгольца. Адсорбция. Адгезия, смачивание и растекание.

3. Дисперсность и термодинамические свойства тел. Капиллярные явления. Методы получения дисперсных систем: диспергирование и конденсация.

4. Коллоидные растворы. Строение мицеллы. Устойчивость коллоидов. Золи и гели.

5. Аэрозоли, дымы, туманы. Реакций, описывающих процессы при возникновении химического и фотохимического смога.

6. Химия комплексных соединений. Общие сведения о комплексных соединениях. Комплексообразователь, лиганды, координационное число, внутренняя и внешняя сфера комплексного соединения. Классификация комплексов.

Лекция 10-11. Окислительно-восстановительные свойства веществ.

9.1. Окислительно-восстановительные реакции. Важнейшие окислители и восстановители. Окислительно-восстановительные свойства элементов и их соединений и периодический закон.

9.2. Классификация реакций окисления-восстановления. Составление уравнений реакций окисления-восстановления.

9.3. Окислительно-восстановительный эквивалент. Понятие об электродных потенциалах. Стандартные электродные потенциалы, э. д.с. окислительно-восстановительной реакции. Электродный потенциал. Ряд напряжений металлов. Уравнение Нерста.

9.4. Электролиз. Вычисление стандартного изменения энергии Гиббса окислительно-восстановительных реакции на основе данных э. д.с.

9.5.Гальванические элементы. Электролиз расплавов и водных растворов и солей. Инертные и активные электроды. Примеры использования олова, цинка и магния для защиты железа от коррозии.

Модуль «Неорганическая химия»

Лекция 1. Водород и кислород.

1.1 Водород в природе.

1.2 Получение водорода – лабораторные и промышленные методы.

1.3 Физические и химические свойства водорода. Применение водорода.

1.4 Пероксид водорода. Физические и химические свойства. Применение.

1.5 Кислород в природе. Характеристика состава воздуха.

1.6 Получение, физические и химические свойства кислорода. Биогеохимический круговорот кислорода.

1.7 Озон. Превращения озона в кислород и взаимодействия оксида азота (II) с озоном.

Лекция 2. Галогены и их соединения.

2.1 Общая характеристика галогенов. Галогены в природе.

2.2 Физические свойства галогенов.

2.3 Химические свойства галогенов.

2.4 Получение (лабораторные и промышленные методы) и применение галогенов.

2.5 Соединения галогенов с водородом, их физические и химические свойства.

2.6 Соединения галогенов кислородом, их физические и химические свойства.

Лекция 3. Сера и ее соединения.

1. Сера в природе. Получение серы.

2. Физические и химические свойства серы. Применение серы.

3. Сероводород, получение, физические и химические свойства, применение.

4. Сульфиды, получение, физические и химические свойства, применение.

5. Диоксид серы, получение, физические и химические свойства, применение.

6 .Сернистая кислота, получение, физические и химические свойства, применение.

7. Триоксид серы, получение, физические и химические свойства, применение.

8. Серная кислота, получение, физические и химические свойства, применение.

9. Круговорот серы и факторы, влияющие на него.

Лекция 4. Азот в природе и промышленности.

1. Азот в природе. Получение и свойства азота.

2. Аммиак. Соли аммония. Свойства, получение, применение аммиака.

3. Оксиды азота. Свойства, получение, применение.

4. Азотистая кислота, химические свойства, получение применение. Нитриты.

5. Азотная кислота. Химические свойства разбавленной и концентрированной азотной кислоты. ОВР.

6. Получение, применение.

7. Нитраты.

Лекция 5. Фосфор и его соединения. IV группа элементов.

1. Фосфор в природе.

2. Получение и свойства фосфора.

3. Соединения фосфора с водородом и галогенами.

4. Оксиды и кислоты фосфора.

5. Круговороты азота и фосфора и факторы, влияющие на них. Реакций связывания

фосфора в при­роде.

6. Фосфорные удобрения.

7. Углерод в природе. Аллотропные модификации углерода.

8. Химические свойства углерода. Карбиды.

9. Диоксид углерода, угольная кислота, их получение и химические свойства. Оксид углерода (II).

10. Кремний в природе. Получение и свойства кремния.

11. Диоксид кремния, его химические свойства. Кремниевые кислоты и их соли.

Лекция 6. Общие свойства металлов.

9.1 Электронное строение металлов.

9.2 Кристаллическое строение металлов.

9.3 Физические свойства металлов.

9.4 Общие химические свойства металлов.

9.5 Получение металлов. Сплавы.

9.6 Проблемы загрязнения природных объектов тяжелыми металлами.

7.8 Коррозия металлов.

Модуль «Аналитическая химия»

Лекция 1-2.Теоретические основы аналитической химии.

10.1. Предмет и задачи аналитической химии. Качественный, количественный и структурный анализ. Химический, инструментальный (физический и физико-химический) и биологический методы анализа. Основные этапы химического анализа.

10.2. Общая (аналитическая) и активная концентрация, ионная сила и коэффициент активности ионов. Термодинамическая, концентрационная и условная константа равновесия, их показатели (рК). Шкала рН как мера кислотности среды. Расчет рН в растворах сильных и слабых кислот и оснований. Буферные растворы и механизм их действия.

10.3. Протолитические равновесия в растворах. Степень и константа гидролиза. Расчет рН гидролизуемых солей. Протолитическая теория кислот и оснований. Константы кислотности и основности.

Лекция 3-4. Качественный анализ катионов и анионов.

1. Качественный анализ - дробный и систематический, чувствительность и специфичность реакций.

2. Понятие об аналитическом сигнале как основе анализа.

3. Качественный систематический анализ катионов по кислотно-щелочному методу.

4. Аналитическая классификация катионов при кислотно-основном методе анализа.

5. Кислотно-основная схема проведения анализа смеси катионов.

6. Качественный анализ анионов.

7. Аналитическая классификация анионов.

8. Аналитические реакции анионов I и II аналитической группы.

Лекция 5 . Количественного анализа.

12.1. Гетерогенные равновесия в системе «раствор — осадок».

12.2. Произведение растворимости.

12.3. Вычисления растворимости, произведения растворимости.

12.4. Основы весового анализа (гравиметрия).

12.5. Основы объёмного анализа.

12.6. Понятие о титровании и титре.

12. 7Связь между титром и нормальностью.

12.8. Титриметрические методы анализа: кислотно-основной, окисли­тельно-восстановительный, комплексонометрический.

Расчёты в титриметрическом анализе.

Лекция 6-7. Физико-химические (инструментальные) методы анализа.

1. Физико-химические (инструментальные) методы анализа. Электрохимические методы анализа. Потенциометрия. Электроды сравнения и индикаторные, их характеристика.

2. Прямая потенциометрия и потенциометрическое титрование.

3. Полярография. Теоретические основы метода.

4. Амперометрическое титрование с одним индикаторным электродом. Область применения метода, преимущества и недостатки.

5. Кулонометрия. Теоретические основы метода, законы Фарадея

6. Кулонометрическое титрование.

7. Спектральные методы анализа. Классификация спектральных методов.

8. Абсорбционная молекулярная спектроскопия.

9. Основы фотометрического качественного и количественного анализа.

10. Хроматографические методы анализа. Классификация по механизму сорбции.

11. Основные виды хроматографии - в тонком слое, бумажная, осадочная, ионнообменная и газовая.

Модуль «Органическая химия»

Лекция 1. Предмет и задачи органической химии. Теория строения органических соединений.

1. Главные цели и задачи органической химии как учебного предмета, связь ее с другими науками.

2 Классификация органических соединений. Особенности строения атома углерода, основные функциональные группы.

3 Теория строения органических соединений , основные принципы квантовой органической химии.

4 Типы гибридизации атома углерода, возможные степени окисления.

5 Валентность. Основные типы связей в органических соединениях и их характеристики: длина, энергия, полярность, поляризуемость, дипольный момент, потенциал ионизации, электроотрицательность, валентные углы.

6 Гомолитический и гетеролитический разрыв связей.

7 Классификация реагентов и реакций.

8 Номенклатура органических соединений: историческая, рациональная, ИЮПАК. Основные правила составления названий органических веществ.

Лекция 2. Предельные углеводороды (алканы). Этиленовые углеводороды (алкены). Диены.

1. Гомологический ряд, номенклатура и изомерия алканов, алкильные радикалы.

2. Электронное строение насыщенных углеводородов. Физические свойства. Природные источники алканов.

3. Химические свойства, реакции замещения (галогенирования, нитрования, сульфохлорирования), окисления. Механизм реакций радикального замещения.

4. Методы получения: без изменения углеродного скелета (восстановление алкил-галогенидов, алкенов, алкинов, диенов); с уменьшением углеродного скелета (синтез Дюма); с увеличением углеродного скелета (синтез Вюрца, реакция Кольбе), промыш-ленные способы получения алканов, нахождение их в природе.

5. Изомерия непредельных углеводородов. Геометрическая изомерия. Сравнительный анализ характеристик σ- и π-связи.

2. Химические свойства непредельных углеводородов. Реакции присоединения. Реакции полимеризации. Виды полимеризации, применение полимеров. Реакции окисления. Реакции замещения, проявление кислотных свойств, сравнение их силы в ряду алканов, алкенов, алкинов.

4. Методы получения: реакции отщепления и их механизм, правило Зайцева. Дегидратация спиртов. Дегидрогалогенирование, дегалогенирование галогеналканов, дегидрирование предельных углеводородов.

5. Механизм реакций нуклеофильного и электрофильного присоединения.

Нахождение в природе, области применения алкенов.

6. Важнейшие 1,3-диены и способы их получения, основанные на реакциях дегидрирования, дегидрогалогенирования, дегидратации.

7. Химические свойства сопряженных диенов: гидрирование и его энергетика, восстановление щелочными металлами в присутствии источников протонов; присоединение галогеноводородов и галогенов, диеновый синтез, разновидности линейной полимеризации и сополимеризации диенов, их техническое значение, природный и синтетический каучук.

Лекция 3. Алкины. Ароматические углеводороды.

1. Гомологические ряды, изомерия, номенклатура алкинов. Физические свойства.

2. Способы образования тройной связи, основанные на реакциях дегидрогалогенирования. Карбидный и пиролитический методы получения ацетилена.

3. Химические свойства алкинов: общие представления о реакционной способности в сравнении с алкенами.

4. Роль координационного катализа, гидрирование и восстановление металлами в жидком аммиаке, гидратация (реакция Кучерова), присоединение протонодонорных соединений, превращение ацетилена в винилацетилен, оксосинтез, синтетическое и техническое значение этих реакций.

5. Нуклеофильное присоединение к тройной связи и значение реакций этого типа для синтеза винильных производных; циклоолигомеризация алкинов, алкины как диенофилы; окислительные превращения алкинов; кислотные свойства алкинов-1, ацетилениды и их использование для синтеза высших алкинов и других соединений, содержащих тройную связь; аллильная С-Н кислотность и обусловленные ею взаимопревращения алкинов и диенов.

6. Методы получения алкинов.

7. Бензол. Электронное строение бензола, понятие ароматичности.

8. Химические свойства бензола. Гомологи бензола. Многоядерные ароматические соединения (дифенил, нафталин). Небензоидные ароматические соединения (азулен, аннулен).

9. Физические свойства аренов. Источники получения.

10. Реакции электрофильного замещения: общие представления о механизме и его экспериментальном обосновании, изотопный обмен, нитрование, сульфирование, галогенирование, алкилирова-ние, гидрокси - и аралкилирование, хлорметилирование, ацилирование. Влияние заместителей на скорость и ориентацию, изомерия и номенклатура дизамещенных производных бензола.

Лекция 4. Спирты и фенолы.

1. Одноатомные спирты. Изомерия, классификация, номенклатура.

2. Многоатомные спирты (этиленгликоль, глицерин).

3. Фенол и его гомологи. Классификация, изомерия и номенклатура. Пирокатехин и гидрохинон.

4. Способы получения. Физические свойства спиртов и фенолов.

5. Химические свойства: кислотно-основные свойства и их роль в химических превращениях спиртов, образование алкоголятов и фенолятов и их использование в синтезе, замещение гидргидрок-сильной группы при действии неорганических кислот

и их галогенангидридов, дегидратация спиртов; рассмотрение механизма реакций, включающих разрыв связи С-О, на основе общих представлений о механизме реакций нуклеофильного замещения и отщепления в алифатическом ряду, нуклеофильные свойства спиртов: присоединение к алкенам и алкинам, образование простых эфиров. взаимодействие с карбонильными соединениями, карбоновыми кислотами и их производными; окисление и дегидрирование.

6. Основные пути применения.

Лекция 5. Альдегиды и кетоны.

1. Классификация, изомерия и номенклатура карбонильных соединений.

2. Способы образования карбонильной группы: окисление насыщенных углеводородов, озонолиз и каталитическое окисление алкенов, оксосинтез, гидратация алкинов, гидролиз геминальных дигалогенпроизводных и виниловых эфиров, окисление и дегидрирование спиртов, окислительное расщепление а-гликолей.

3. Методы превращения альдегидов в кетоны, синтез альдегидов и кетонов из карбоновых кислот и их производных, восстановление галогенангидридов и нитрилов, реакции карбоновых кислот и их производных с металлорганическими соединениями, пиролиз солей карбоновых кислот.

4. Электронное строение карбонильной группы. Основные физические свойства.

5. Химические свойства карбонильных соединений. Общая характеристика реакционной способности, основанная на электронном строении карбонильной группы и ее влиянии на связанный с ней алкильный радикал.

6. Общая схема взаимодействия с нуклеофилами, роль кислотного и основного катализа, относительная реакционная способность альдегидов и кетонов.

7. Реакции с гетероатомными нуклеофилами: гидратация, взаимодействие со спиртами, галогеноводородами и пятихлористым фосфором, бисульфитом натрия, взаимодействие с тиолами и его использование для превращения альдегидов в углеводороды, кетоны и карбоновые кислоты; взаимодействие с азотцентрированными нуклеофилами. Реакции с углерод-центрированными нуклеофилами.

8. Кето-енольная таутомерия и связанные с ней свойства карбонильных соединений. Окислительно-восстановительные превращения карбонильных соединений: восстановление до спиртов (каталитическое и действием комплексных гидридов металлов), а-гликолей (металлами), углеводородов (амальгамированным цинком и соляной кислотой, активным титаном); окисление альдегидов до карбоновых кислот, окисление кетонов без разрыва и с разрывом углерод-углеродной связи.

9. Свойства неенолизирующихся альдегидов: окислительно восстановительное диспропорционирование при взаимодействии со щелочами (реакция Канниццаро) и алкоголятами алюминия (реакция Тищенко), полимеризация.

Лекция 6. Карбоновые кислоты. Эфиры. Жиры и воска как разновидность сложных эфиров.

1. Классификация, изомерия и номенклатура.

2. Методы получения: окисление углеводородов, спиртов и карбонильных соединений, гидролиз тригалогенметиль-ных производных, синтезы с использованием Mg - и Li-органических соединений, малонового и ацетоуксусного эфиров, гидролиз нитрилов, амидов и сложных эфиров; природные источники карбоновых кислот, промышленные методы синтеза, основанные на использовании окиси углерода.

3. Электронное строение в сравнении со спиртами и карбонильными соединениями и общая характеристика реакционной способности.

4. Физические свойства карбоновых кислот, проявления склонности к ассоциации за счет образования водородных связей.

5. Химические свойства. Кислотность, ее связь со строением анионов карбоновых кислот и зависимость от характера и положения заместителей.

6. Образование производных карбоновых кислот: солей, галогенангидридов и ангидридов, сложных эфиров, нитрилов и амидов.

7. Сложные эфиры. Классификация, изомерия и номенклатура.

8. Жиры и воска. Способы получения: реакция этирификации, взаимодействие спиртов и фенолов с ангидридами и галогенангидридами кислот.

9. Физические свойства. Химические свойства, каталитическое гидрирование, восстановление металлами и комплексными гидридами металлов, электрофильность в сравнении с хлорангидридами и ангидридами, реакции с нуклеофилами (гидролиз и переэтерификация, реакции с аминами, сложноэфирная конденсация).

Лекция 7. Углеводы. Моносахариды. Олиго - и полисахариды.

1. Классификация, изомерия и номенклатура, стереоизомерия и конфигурационные ряды; кольчато-цепная таутомерия и мутаротация. Т

2. Источники получения; физические свойства; реакции, используемые для установления структурных и сте-реохимических характеристик моносахаридов: окисление и восстановление, ацилирование, алкилирование, образование фенилгидразонов и озазонов, переходы от низших моносахаридов к высшим и обратно.

3. Дисахариды. Мальтоза, целлобиоза, лактоза и сахароза. Источники получения, строение, физические и химические свойства.

4. Полисахариды. Гомополисахариды: крахмал, гликоген, целлюлоза, декст-раны, хитин, пектиновые вещества.