Терминология органической химии (стр. 2 )

Геминальные – атомы, присоединенные к одному атому углерода.

Гентиобиоза – дисахарид, О-b-D-глюкопиранозил(1,6)-b-D-глю­копираноза.

Гетарены – то же что ароматические гетероциклические соединения, производные пиррола, тиофена, фурана, пиридина и т. п.

Гетероароматичность – термин, относящийся к ароматическим соединениям, которые являются гетероциклическими, то есть в состав цикла входит один или несколько гетероатомов.

Гетероатом – любой атом в молекуле органического соединения, связанный с атомом углерода и отличающийся от углерода и водорода.

Гетеродиен – аналог сопряженного диена, в котором некоторые из атомов углерода в составе диеновой системы заменены гетероатомами.

Гетеролитическая реакция – превращение, происходящее с образованием и последующими превращениями ионов – катионов и анионов.

Гибридизация – метод приближенного описания молекулы, в котором предполагается, что каждая связывающая орбиталь в молекуле описывает только связь между двумя атомами. Для описания геометрии молекулы используют не обычные атомные орбитали, а так называемые гибридизованные орбитали. Такой подход позволяет описывать образование одинаковых по природе связей исходно различными атомными орбиталями. Для атома углерода рассматривают следующие виды гибридизации – sp3, sp2, sp.

Гидантоины – имидазолидин-2,4-дионы.

Гидразиды карбоновых кислот – ацилгидразины, производные карбоновых кислот.

Гидразобензол – N, N’-дифенилгидразин.

Гидразоны – азотистые производные карбонильных соединений образующиеся при взаимодействии альдегидов или кетонов с гидразином и замещенными гидразинами (моно - или N, N-дизамещенными).

Гидразосоединения – органические производные гидразина.

Гидратация – реакция электрофильного (кислотно-катализиру­емого) присоединения воды к кратной связи.

Гидраты карбонильных соединений – продукты присоединения молекулы воды по карбонильной группы. Обычно в водном растворе карбонильные соединения (в особенности альдегиды) существуют в равновесии с гидратной формой, причем последняя преобладает в достаточно редких случаях; примеры – формальдегид и трихлорацетальдегид (хлораль).

Гидридный сдвиг – разновидность перегруппировок карбокатионов, заключающаяся в миграции атома водорода от соседнего атома углерода с парой электронов, образующих его связь с атомом углерода, к карбокатионному центру. Происходит в том случае, если приводит к более устойчивому, чем первоначальный карбокатиону. Аналогично может происходить миграция алкильного заместителя (перегруппировка Вагнера-Мейервейна).

Гидрирование – взаимодействие с газообразным водородом в присутствие катализатора, приводящее к присоединению четного количество атомов водорода к молекуле.

Гидроборирование – взаимодействие алкенов (или алкинов) с дибораном или с диалкилборанами. Образующиеся в случае алкенов триалкилбораны далее превращаются либо в алканы (взаимодействие с карбоновыми кислотами), либо в спирты (окисление пероксидом водорода в щелочной среде). Реакция и в том и в другом случае происходит стереоселективно. Спирты имеют структуру формального присоединения воды к алкенам «против правила Марковникова». В случае алкинов процесс окисления образующихся на первой стадии винилборанов приводит к карбонильным соединениям, которые можно рассматривать в качестве продуктов присоединения воды против правила Марковникова.

Гидрогенолиз – превращение связи углерод-гетероатом в связь углерод-водород. Может сопровождать процессы гидрирования.

Гидроксамовые кислоты – производные карбоновых кислот, N-ацилгидроксиламины.

Гидролиз – гетеролитическое расщепление ковалентной связи в составе молекулы при действии воды.

Гидропероксиды (гидроперекиси) – соединения, содержащие в составе молекулы фрагмент С-О-О-Н.

Гидрохинон – 1,4-дигидроксибензол.

Гиперконьюгация – электронный эффект, заключающийся во взаимодействии связывающей орбитали s-связи С-Н с вакантной р-орбиталью карбокатионного центра, приводящем к уменьшению величины заряда на катионном центре вследствие его перераспределения на атомы водорода (делокализация заряда). Является причиной большей устойчивости более замещенных карбокатионов.

Гиппуровая кислота – бензоиламиноуксусная кислота, один из метаболитов животных, в виде которого из организма выделяется избыток азота.

Гликаровые (сахарные) кислоты – продукты окисления альдоз азотной кислотой. В случае альдогексоз это 2,3,4,5-тетрагид­роксиадипиновые кислоты.

Гликоген – аналог амилопектина в животном мире. Отличается большей массой более разветвленной цепью.

Гликозиды – производные моносахаридов в циклической форме, у которых гидроксильная группа у аномерного атома углерода замещена (целиком или только гидроксильный атом водорода). Такой заместитель называют агликоном, а связь, которой он присоединен к остатку сахара – гликозидной. Гликозиды широко распространены в природе. Нуклеиновые кислоты являются полигликозидами, в качестве агликона в которых выступают азотсодержащие гетероциклы. В этом случае в качестве сахара выступает рибоза (рибонуклеиновые кислоты) или 2-дезоксирибоза (дезоксирибонуклеиновые кислоты) в фуранозной форме. Такие гликозиды называются нуклеозидами.

Гликолевая кислота – гидроксиуксусная кислота.

Гликоли – двухатомные спирты (содержащие две гидроксильные группы у разных атомов углерода в состоянии гибридизации sp3). Простейший представитель – этиленгликоль.

Гликоновые кислоты – продукты окисления карбонильной функции в альдозах и кетозах, полигидроксимонокарбоновые кислоты.

Глимы – диметиловые эфиры этиленгликоля (глим), диэтиленгликоля (дигдим), триэтиленгликоля (триглим) и т. д., растворители.

Глиоксали – a-альдегидокетоны.

Глиоксаль – этандион.

Глиоксиловая кислота – оксоэтановая кислота.

Глицериды – эфиры глицерина с различными насыщенными и ненасыщенными карбоновыми кислотами, основная составная часть жиров.

Глицерин – 1,2,3-тригидроксипропан, простейший трехатомный спирт.

Глицин – аминоуксусная кислота.

Глутамат натрия – натриевая соль глутаминовой (2-аминоглу­таровой кислоты), используется (обычно в виде смеси энантиомеров) как усилитель вкуса при изготовлении консервированных продуктов.

Глутаровая кислота – пентандиовая кислота, производные – глутараты.

Глутаровый ангидрид – циклический ангидрид глутаровой кислоты (дигидропиран-2,6-дион).

Глюкоза – одна из альдогексоз (шестиатомный моносахарид с альдегидной группой).

Гомберг Мозес – американский химик открыл существование первого сравнительно устойчивого (существует длительное время в растворе) трифенилметильного радикала.

Гомолитическая реакция – превращение, происходящее с образованием и последующими превращениями радикалов.

Гомологи – соединения, молекулярная формула которых отличается на «гомологическую разницу» – (CH2)n и которые обладают одинаковыми существенными структурными признаками и близкими химическими свойствами. Например, метиловый (СН4О) и этиловый (С2Н6О) спирты – гомологи, а метиловый спирт (СН4О) и диметиловый эфир (С2Н6О) гомологами не являются, поскольку относятся к разным классам соединений и сильно отличаются по химическим свойствам.

Гомополисахариды – полисахариды, состоящие из одинаковых мономерных звеньев. Например, целлюлоза – гомополисахарид, состоящих из глюкозных звеньев в пиранозной форме, соединенных b-гликозидной связью с атомом С-4.

Гофмана правило – при термолизе четвертичных аммонийных оснований преимущественно образуются менее замещенные алкены. Причина этого явления заключается в том, что хотя реакция и протекает по бимолекулярному согласованному механизму, но разрыв связи С-Н несколько опережает по времени разрыв связи С-N, то есть в переходном состоянии один из атом углерода носит частично карбанионный характер. А устойчивость карбанионов обратно пропорциональна их замещенности (алкил – донор электронов).

Гравиметрия – весовой анализ.

Грамин – 3-диметиламинометилиндол, индольный алкалоид.

Гранозан – этилртуть хлорид, протравитель для зерновых (противогрибковый препарат), ядовит.

Греческие буквы в начале названия соединения – одна из применяемых разновидностей номенклатуры органических соединений. Всем атомам в цепи присваивается не номер, а буква, причем первая буква (a) это атом С-2. Атом С-3 – b, С-4 – g, и т. д. Для гетероциклических соединений атомы углерода рядом с гетероатомом называются a, следующие за ними – b, и так далее. Если в названии указано две буквы через запятую, то это означает, у каких атомов находится кратная связь. Буквами a и b обозначают также атомы С-1 и С-2 соответственно, в нафталине.

Гриньяр Виктор – французский химик, лауреат Нобелевской премии химии 1912 г. за открытие магнийорганических соединений (реактивов Гриньяра).

Гриньяра реагенты – магнийорганические соединения (соединения, в молекуле которых присутствует ковалентная связь магний-углерод).

Гуанин – 2-амино-6-гидроксипурин, одно из азотистых оснований в составе нуклеиновых кислот.

Гуттаперча – природный олигомер изопрена, имеет Е-конфи­гурацию кратной связи.

Д

вухатомные спирты – соединения, в молекуле которых присутствует две спиртовых (гидроксильных) группы (то же что гликоли).

ДДТ - 1,1,1-Трихлор-2,2-ди(4-хлорфенил)этан, инсектицид, особенно эффективен против малярийных комаров. Получают взаимодействием хлораля (трихлоацетальдегид) с хлорбензолом в концентрированной серной кислоте.

Дебнера-Миллера модификация – синтез производных хинолина взаимодействием замещенных анилинов с ацетальдегидом в кислой среде. Реакция аналогична синтезу Скраупа.

Дегалоидирование – процесс, формально приводящий к отщеплению молекулы галогена с образованием кратной связи углерод-углерод.

Дегидратация – формальное отщепление молекулы воды от одной или двух молекул исходного вещества (веществ).

Дегидрирование – процесс, формально приводящий к отщеплению одной или более молекул водорода.

Дегидробензол – молекула, образующаяся в результате формального отщепления двух атомов водорода из орто-положения бензольного кольца. Крайне неустойчива и очень реакционноспособна. Образуется в качестве интермедиата в ряде реакций, например при протекании ароматического замещения по аринному механизму.

Дегидрогалоидирование – реакция, которая приводит к формальному отщеплению молекулы галогеноводорода.

Дезоксирибоза – 2-дезокси-D-рибоза, пятиатомная альдопентоза, не содержащая гидроксильной группы у атома С-2, один из «строительных блоков» (в фуранозной форме) дезоксирибонуклеиновых кислот (ДНК).

Декалин – пергидронафталин (декагидронафталин).

Декарбоксилирование – реакция, приводящая к отщеплению карбоксильной группы (в форме диоксида углерода) в молекуле карбоновой кислоты.

Декарбонилирования реакция – процесс, происходящий с отщеплением молекулы СО.

Декстрины – смесь олигосахаридов, образующаяся в результате гидролиза амилопектина.

Диазосоединения – соединения, в которых к атому углерода присоединена группировка N2 (например, диазометан – CH2N2).

Диазотаты – соединения, обратимо образующиеся из солей диазония в результате присоединения гидроксид-аниона, а также их анионы.

Диазосоставляющая – термин, используемый для установления реагента и субстрата по строению продукта реакции азосочетания (азосоединения). Диазосоставляющая – реагент (соль диазония), взаимодействующий с ареном.

Диалкилкупраты – комплексные литий-медьорганические соединения, обладающие пониженной по сравнению с магний - и литийорганическими соединениями реакционной способностью. Способны взаимодействовать, например, с алкилгалогенидами с образованием несимметричных углеводородов и хлорангидридами карбоновых кислот с образованием кетонов.

Диалкилсульфаты – сложные эфиры серной кислоты и спиртов.

Диастереомеры – оптические изомеры, в молекуле которых присутствует два или более асимметрических центра не являющиеся зеркальным изображением друг друга.

Диацетил – бутандион-2,3 обладает сильным запахом, напоминающим сливочное масло, используется как отдушка (ароматизатор) в производстве маргарина.

Диацетоновый спирт – 4-гидрокси-4-метилпентан-2-он, образуется в результате конденсации ацетона в слабощелочной среде.

Дибензоилметан – 1,3-дифенилпропан-1,3-дион.

Дигидропиран – 3,4-дигидро-2H-пиран, реагент для защиты гидроксильных спиртовых групп. Спирты взаимодействуют с дигидропираном в присутствии каталитических количеств кислоты с образованием тетрагидропиранильных производных, устойчивых к действию нуклеофильных реагентов, но легко гидролизующихся в кислой среде с образованием исходного спирта.

Диенофил – партнер сопряженного диена в реакции Дильса-Альдера. В качестве диенофилов могут выступать алкены, алкины, соединения, содержащие кратную (двойную или тройную связь) углерод-гетероатом.

Диены – соединения, в молекуле которых находится две двойных связи углерод-углерод. В зависимости от расположения этих связей (топологии) различают сопряженные (1,3-), кумулированные (1,2-) и изолированные (1,4- и далее) диены.

Диимид – частица NH=NH, образующаяся при взаимодействии гидразина с никелем Ренея. Ее взаимодействие с алкенами приводит к цис-присоединению водорода по кратной связи. Нитрогруппа восстанавливается димидом до аминогруппы.

Дикетопиперазины – гетероциклические соединения (дилактамы, пиперазин-2,5-дионы), образующиеся при термической дегидратации a-аминокислот.

Димедон – 5,5-диметилциклогександион-1,3, реагент для гравиметрического определения альдегидов.

Диметилглиоксим (реактив Чугаева) – диоксим бутандиона-2,3, образует окрашенные малорастворимые комплексы (диоксиматы) с ионами переходных металлов.

Диметилсульфат – активный метилирующий реагент, ядовит.

Диоксаланы – (1,3-диоксаланы) гетероциклические соединения, образующиеся при взаимодействии карбонильных соединений с этиленгликолем. Используются как защитная группа для альдегидов и кетонов. Устойчивы к действию нуклеофилов, легко гидролизуются в кислой среде с образованием исходных соединений.

Диоксан – 1,4-диоксан, насыщенное гетероциклическое соединение, продукт конденсации двух молекул этиленгликоля. Широко используемый растворитель.

Диоксандибромид – молекулярный комплекс диоксана с бромом (1:1), бромирующий реагент.

Диоксин – тетрахлордибензодиоксан, побочный продукт в синтезе гербицида 2,4-дихлофеноксиуксусной кислоты (2,4-D). Крайне опасный тератоген (вызывает аномальное развитие плода при протекании беременности) и мутаген (вызывает изменения генетической информации плода при протекании беременности). Кроме того, вызывает поражения кожи, известное под названием хлоракне.

В настоящее время к диоксинам относят вещества различного строения и относящиеся к различным классам, но обладающих схожей биологической активностью.

Диполярного присоединения реакции – разновидность электроциклических реакций, в которых молекула, являющаяся диполем, присоединяется к кратной связи (чаще алкенов или алкинов) с образованием гетероциклических соединений. Обычно происходит как синхронный процесс стереоселективно и часто с высокой региоселективностью. Контролируется симметрией взаимодействующих орбиталей. Примером является взаимодействие нитрил-оксидов с алкенами с образованием изоксазолинов.

Дисахариды – олигосахариды, в состав которых входит две единицы моносахарида. Примеры: мальтоза (две единицы глюкозы в пиранозной форме, связь между которыми осуществляется a-аномерным гидроксилом одной единицы и 4-гидроксильной группы другой); сахароза, свекловичный или тростниковый сахар (глюкоза в пиранозной форме связана a-аномерным гидроксилом с b-аномерным гидроксилом фруктозы в фуранозной форме) и др.

Диспропорционирования реакции – превращения, в которых одна молекула выступает в качестве восстановителя по отношению к другой такой же молекулы. Примером является реакция Канниццаро.

Дитиокарбаматы – моноамиды эфиров дитиоугольной кислоты.

Дифенилол – 2,2-бис-(4-гидроксифенил)пропан, мономер для получения полимеров (полиэфиров, поликарбонатов). Получают взаимодействием фенола с ацетоном в кислой среде.

Донор – заместитель, способный подавать электронную плотность в молекулу.

Донорно-акцепторная связь – разновидность полярной ковалентной связи, образованной за счет двух электронов одного из атомов, связанных такой связью, с участием вакантной орбитали второго атома.

Дьюара бензол – валентный изомер бензола – бицикло[2.2.0]гексадиен-2,5 (C6H6) – крайне неустойчивое вещество, легко превращающееся в бензол.

ДЭТА – диэтиламид мета-толуиловой кислоты, репеллент (способный отпугивать) многих кровососущих насекомых. Подобным действием на насекомых обладает диэтилфталат (диэтиловый эфир фталевой кислоты).

Дюма, Жан Батист – французский химик, в 1830 году предложил способ количественного определения азота в органических соединениях (метод Дюма).

Е

намины – соединения, содержащие в составе молекулы аминогруппу (обычно третичную) у двойной связи С=С.

Енолизация – установление равновесия между карбонильной и енольной таутомерными формами.

Енолы – соединения, в которых гидроксильная группа присоединена к sp2 гибридизованному атому углерода. Находятся в равновесии (кето-енольное таутомерное равновесие) с карбонильными соединениями, к которым это равновесие смещено практически нацело.

Енолят-анион – анион енола, образуется из карбонильных соединений при действии оснований. Обычно находится в небольшой концентрации в равновесии с исходным карбонильным соединением.

Ж

естких - мягких кислот и оснований концепция (ЖМКО) – метод предсказания направления реакции амбидентных нуклеофилов с электрофилами. Базируется на том, что взаимодействие между электрофилом и нуклеофилом может быть эффективным в двух случаях. Первый реализуется в случае сильного кулоновского взаимодействия (электростатического притяжение разноименных зарядов). В этом случае говорят о зарядовом контроле реакции. Второй вариант – эффективное орбитальное взаимодействие (орбитальный контроль) реализуется в случае, когда взаимодействующие орбитали (вакантная и занятая) близки по энергии. Обычно такие орбитали лучше поляризуемы и в таком случае говорят, что нуклеофил и электрофил является «мягкими». Нуклеофилы (и электрофилы), в которых заряд преимущественно локализован на одном центре (атоме) и величина этого заряда значительна, называются жесткими. Концепция ЖМКО в связи с этим трактуется следующим образом – эффективно происходит взаимодействие «мягкого» нуклеофила с «мягким» же электрофилом, либо «жесткого» нуклеофила с «жестким» электрофилом. Перекрестный случай является энергетически менее эффективным.

Жиры – сложные эфиры карбоновых кислот (насыщенных и ненасыщенных) и простейшего трехатомного спирта – глицерина (глицериды).

З

айцева правило – в реакциях элиминирования преимущественно образуется более замещенный алкен.

Защитная группа – группа, которая вводится в состав молекулы таким образом, чтобы исключить протекание последующих превращений в то место (или по той функциональной группе), куда введена защитная группа. При этом защитная группа должна устанавливаться в мягких условиях, быть устойчивой в условиях, когда она используется в качестве таковой, и легко убираться. Примером защитной группы является трет-бутильная группа, устанавливаемая в пара-положение монозамещенного производного бензола для последующего селективного проведения реакции в орто-положение к исходному заместителю с исключением возможности образования примеси пара-изомера. Снимается защита нагреванием в кислой среде.

p-Избыточные и p-дефицитные гетероциклические соединения – условная классификация гетероциклических соединений по количеству p-электронов, приходящихся на один атом в цикле. К p-избыточным относятся пятичленные ароматические гетероциклы с одним и более гетероатомом. Обладают более высокой реакционной способностью в реакциях ароматического электрофильного замещения по сравнению с бензолом (чем больше гетероатомов, тем это свойство выражено слабее). К p-дефицитным относят шестичленные гетероциклы независимо от количества гетероатомов, например пиридин. Отличаются крайне низкой реакционной способностью в реакциях ароматического электрофильного замещения.

И

зоксазол – пятичленный ароматический гетероцикл с атомом азота (положение 2) и кислорода (положение 1).

Изомальтоза – дисахарид, состоящих из двух фрагментов глюкозы в пиранозной форме, соединенных между собой 1,6-a-гликозидной связью (a-D-глюкопиранозил(1,6)-a-D-глюкопираноза), минорный компонент среди дисахаридов, образующихся в результате гидролиза крахмала.

Изомеры – соединения, обладающие одинаковой молекулярной формулой, но разным строением. Различают позиционную изомерию (атомы по разному соединены в молекуле), геометрическую (пространственную) изомерию (порядок связей в молекуле одинаков, а расположение в пространстве – различное) и оптическую изомерию (разновидность геометрической изомерии). Оптические изомеры отличаются тем, что являются зеркальным изображением друг друга несовместимыми в пространстве.

Изоникотиновая кислота – пиридин-4-карбоновая кислота.

Изопрен – 2-метилбутадиен 1,3 – мономер каучука и гуттаперчи.

Изопропил (изопропильная группа) – сокращенное обозначение – i-Pr.

Изотактические – полимеры, в процессе образования которых возникает асимметрический атом углерода, причем его конфигурация для каждого мономерного звена одинакова.

Изотиазол – пятичленный ароматический гетероцикл с атомом азота (положение 2) и серы (положение 1).

Изотиоцианаты – производные тиоугольной кислоты, содержат в составе молекулы кумулированную систему N=C=S.

Изотопные линии – тонкая структура пика в масс-спектре высокого разрешения. Каждая линия в составе сигнала иона отличается по массе на одну, две и т. д. единиц массы. Наличие изотопных линий связано с тем, что в любом соединении атомы представлены не одним изотопом, а их смесью в соответствии с природным содержанием. По относительным интенсивностям молекулярного иона и изотопных линий рассчитывается молекулярная формула.

Изохинолин – ароматический p-дефицитный гетероцикл, бензо[с]пиридин.

Изоцианаты – производные угольной кислоты, содержат в составе молекулы кумулированную систему N=C=O.

Изоэлектрическая точка (pI) – величина кислотности среды рН, при которой концентрации разноименных ионов (катионов и анионов) аминокислоты (или пептида) равны, а сама молекула преимущественно находится в цвиттер-ионной форме. Является характеристичной величиной для каждой аминокислоты и пептида.

ИК-спектроскопия (колебательная, инфракрасная спектроскопия). Метод спектрального анализа строения вещества. Основан на измерении поглощения света в инфракрасной области вследствие возбуждения колебательных уровне связей в молекуле вещества.

Илиды – соединения, в молекуле которых соседние атомы имеют разноименный практически целочисленный заряд. В илидах фосфора на атоме фосфора заряд около +1, а на соседнем атоме углерода около -1.

Имидазол – пятичленный ароматический гетероцикл с атомами азота в положениях 1,3.

Имидоилхлориды – продукты электрофильного присоединения хлороводорода к нитрилам, производные карбоновых кислот.

Имиды – азотистые производные карбоновых кислот, N, N-диациламины, обычно циклические. Обладают значительной NH-кислотностью. Примеры: фталимид – имид фталевой кислоты, сукцинимид – имид янтарной кислоты.

Иминиевые соли – соединения, содержащие в молекуле положительно заряженный атом азота, который соединен с одним атомом углерода двойной связью, а с двумя другими – одинарной.

Имины (азометины, основания Шиффа) – азотистые производные карбонильных соединений, образующиеся при взаимодействии с первичными аминами, содержат в составе молекулы двойную связь C=N.

Инверсия – изменение конфигурации sp3 - гибридизованного атома на противоположную. Происходит, например, при протекании реакции нуклеофильного замещения по бимолекулярному механизму (SN2). Еще один пример – самопроизвольное изменение конфигурации атома азота в третичных аминах, являющегося асимметрическим центром (в случае наличия трех разных заместителей у атома азота). В результате этого третичные амины, как правило, не могут быть разделены на энантиомеры (конфигурационная неустойчивость).

Индиго – краситель природного происхождения (в настоящее время синтезируется искусственно) – 1-H,1'-H-[2,2']бис-индолиден-3,3'-дион. Представитель ряда индигоидных красителей наряду с пурпуром, индигокармином, тиоиндиго.

Индикан – природный гликозид, в состав которого в качестве агликона входит индоксил, содержится в ряде растений, и с древних времен являлся сырьем для получения индиго.

Индоксил – 3-гидроксииндол, легко окисляется в индиго.

Индол – (бензо[b]пиррол).

Индолилуксусная кислота (гетероауксин) – стимулятор роста растений.

Индуктивный эффект – перераспределение электронов по s-свя­зи вследствие разных электроотрицательностей атомов, образующих эту связь.

Интермедиат – промежуточный продукт

Иодирование – реакция электрофильного замещения атома водорода на атом иода.

Ионная жидкость – жидкость, состоящая исключительно из ионов при комнатной температуре.

Ионол – 2,6-дитретбулил-4-метилфенол, стабилизатор-антиокси­дант полимерных материалов.

Ион-радикальный механизм замещения – механизм, который приводит к формальному нуклеофильному замещению, но протекает с образованием ион-радикалов в результате первоначального переноса электрона с нуклеофила на субстрат.

Иприт – боевое отравляющее вещество общеядовитого и кожно-нарывного действия, бис-(2-хлорэтил)сульфид.

Й

оцича реактив – алкинилмагнийорганические соединения. Образуются при взаимодействии терминальных алкинов с магнийорганическими соединениями.

К

адаверин – 1,4-диаминобутан.

Камфара (камфора) – 1,7,7-триметилбицикло[2.2.1]­гептанон-2, кетон, монотерпеноид.

Каменноугольная смола — чёрная, вязкая жидкость с сильным едким запахом, смесь более чем 1000 ароматических и гетероциклических соединений. Каменноугольная смола получается в процессе производства металлургического кокса нагреванием каменного угля при высокой температуре без доступа воздуха. При этом выделяется коксовый газ, который при охлаждении конденсируется в каменноугольную смолу. Из каменноугольной смолы перегонкой получают бензол, толуол, нафталин, пиридин, и др.

Кана-Прелога-Ингольда правила – правила, устанавливающие старшинство заместителей у асимметрического центра для установления принадлежности к R- или S-ряду. То же что R,S-номенклатура.

Канцерогены – вещества различного строения, потенциально вызывающие онкологические заболевания (рак), например N-нитрозоамины, N-нитрозоамиды и некоторые полициклические ароматические соединения.

Капролактам – лактам e-аминокапроновой кислоты, предшественник в синтезе капрона – полимера полиамидной природы.

Капрон – продукт поликонденсации e-аминокапроновой кислоты, используется при изготовлении синтетического волокна с тем же названием.

Капроновая кислота – карбоновая (гексановая) кислота, производные называются гексанатами.

Караша эффект – присоединение бромоводорода к алкенам в присутствии пероксидов протекающее «против правила Марковникова». Реакция происходит по цепному свободно-радикальному механизму. На первой стадии происходит гомолитический распад пероксида, образующиеся радикалы взаимодействуют с HBr, генерируя атомы (радикалы) брома, которые далее присоединяются к двойной связи с образованием более устойчивого из двух возможных радикала.

Карбаминовые кислоты – моноамиды угольной кислоты. В свободном состоянии неустойчивы – легко декарбоксилируются. Известны устойчивые соли – карбаматы.

Карбанион – анион, заряд в котором находится (локализован) на атоме углерода.

Карбен – электронейтральная частица, в составе которой присутствует атом углерода, у которого находится только шесть электронов. Различают синглетное (на атоме углерода имеется одна вакантная и одна занятая орбиталь) и триплетное (имеется две орбитали, на каждой из которой находится по одному электрону) состояние карбенов. Простейший карбен – метилен (:СН2).

Карбитолы – простые моноэфиры диэтиленгликоля, используются как растворители.

Карбодиимиды – соединение, в молекуле которых присутствует группировка (-N=C=N-). Дициклогексилкарбодимид – катализатор, используемый в лабораторной практике для получения сложных эфиры и амидов взаимодействием карбоновых кислот со спиртами или аминами соответственно.

Карбокатион – катион, заряд в котором находится (локализован) на атоме углерода. Первичный карбокатион – у атома углерода, являющегося катионным центром находится один неводородный заместитель, вторичный – два неводородных заместителя, третичный – три неводородных заместителя. Устойчивость алкильных карбокатионов изменяется в следующем ряду: третичный > вторичного >> первичного.

Карбоксилат-анион – анион карбоновой кислоты.

Карболовая кислота – фенол.

Карбонилдиимидазол – реагент, образующийся при взаимодействии имидазола с фосгеном, используется как катализатор в синтезе амидов из карбоновых кислот и аминов.

Карбонаты органические – диэфиры угольной кислоты.

Карбонильная компонента – электрофильный партнер в реакции конденсации, протекающих с карбанионами или их аналогами (метиленовая компонента).

Карбонильные соединения – альдегиды и кетоны. Соединения, в составе которых присутствует атом углерода, связанный кратной связью с атомом кислорода и с двумя атомами углерода (кетоны) или с атомом углерода и атомом водорода (альдегиды).

Карбоновые кислоты – соединения, в составе молекулы которых присутствует карбоксильная группа.

Карен – 3,7,7-триметилбицикло[4.1.0]гептен-3, монотерпен, один из основных компонентов скипидара.

Каротин – жёлто-оранжевый пигмент, относящийся к группе каротиноидов, формула С40H56, нерастворим в воде, но растворяется в органических растворителях. Содержится в листьях всех растений, а также в корне моркови, плодах шиповника и др. Является провитамином А (превращается в витамин А - ретинол, в организме человека).

Катализатор – вещество ускоряющее протекание реакции и при этом не расходующееся. Остальные параметры реакции (тепловой эффект, положение равновесия для обратимых реакций) при этом не изменяются.

Катионоидные перегруппировки – изомеризации карбокатионов, протекающие в случае возможности превращения одного катиона в другой, более устойчивый катион. Примером является гидридный сдвиг.

Катализаторы межфазного переноса – катализаторы реакций, проходящих в несмешивающихся жидких фазах, например нуклеофильного замещения. Обычно это ионные соединения, причем катион обладает высокой липофильностью (склонностью к растворению в малополярных растворителях) в результате наличия у катионного центра алифатических заместителей. Типичный пример – четвертичные аммонийные основания (гидроксиды).

Каучук – природный олигомер изопрена. Синтезируется некоторыми растениями – каучуконосами, например гевеей. Имеет Z-конфи­гурацию кратной связи. Может быть получен искусственно координационной полимеризацией изопрена в присутствии катализаторов Циглера-Натта. Предшественник в получении резины.

Кевлар – полимерный материал, образующийся при взаимодействии терефталевой кислоты и 1,4-диаминобензола (пара-фениленди­амина), полиамид.

– немецкий химик, предложил современную структуру бензола.

Кетены – гетерокумулены, 1-ен-2-оны, соединения, в молекуле которых присутствует атом углерода, связанный двойными связями с другим атомом углерода и атомом кислорода.

Кетозы – моносахариды, в молекуле которых присутствует кетонная группа.

Кетонное расщепление – термическое декарбоксилирование b-оксокарбоновых кислот с образованием кетонов. Реакция используется в синтезе кетонов с применением ацетоуксусного эфира.

Кефалины – глицериды, в молекуле которых одна из гидроксильных групп образует простой эфир с этаноламином. Широко распространенные глицериды в составе биологических мембран и нервных тканей.

Килиани-Фишер метод – последовательность превращений, приводящая к удлинению углеводной цепи. На первой стадии реакция углевода с циановодородом приводит к циангидрину, который гидролизуют в лактон гликаровой кислоты. При этом образуется два эпимера по атому С-2, которые разделяют и восстанавливают в эпимерные по атому С-2 альдозы. Так из D-арабинозы могут быть получены D-глюкоза и D-манноза.

Кинетический изотопный эффект – изменение скорости реакции при замене замещаемого атома на его изотоп (обычно замена водорода на дейтерий). Для реакций, в которых отщепление изотопно-замещенного атома происходит на лимитирующей стадии, скорость заметно снижается. Поэтому это явление позволяет определять какая из стадий многостадийного процесса является лимитирующей. Характерный пример – реакция сульфирования ароматических субстратов, в которой проявляется сильный изотопный эффект (снижение скорости) при замене водорода дейтерием вследствие того, что лимитирующей стадией в этом случае является не образование s-комплекса, а его распад.

Кинетического контроля условия – условия проведения реакции, в которых продуктом является соединение, образующееся быстрее, а не то, которое термодинамически более выгодно. Обычно реакцию проводят в сравнительно более мягких условиях.