Терминология органической химии (стр. 1 )

ТЕРМИНОЛОГИЯ ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ

Министерство образования и науки РФ

Новосибирский государственный университет

Факультет естественных наук

ТЕРМИНОЛОГИЯ ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ

Учебно-методическое пособие

Новосибирск

2013

В предлагаемом учебно-методическом пособии содержится перечень наиболее употребимых в органической химии выражений с краткими пояснениями. Пособие не призвано заменить собою какие-либо учебные материалы, рекомендуемые при изучении базового курса «органическая химия», но является компактным справочником. В качестве приложения в пособии приведены изображения наиболее часто используемого лабораторного оборудования.

Пособие предназначено в первую очередь для студентов совместного Китайско-российского института. Будет полезно также и студентам НГУ, других вузов при изучении курса «органическая химия.

Составитель

др. хим. наук., проф.

Рецензент

, канд. хим. наук., доц.

Пособие подготовлено в рамках реализации Программы развития государственного образовательного учреждения высшего профессионального образования»Новосибирский государственный университет» на 2009–2018 годы.

© Новосибирский государственный университет, 2013

I. Некоторые общеупотребимые в органической химии сокращения

2,4-ДНФГ – 2,4-динитрофенилгидразин

Ac – ацетил (СН3СО)

Ac2O – уксусный ангидрид

AcOH – уксусная кислота

Am – амил (пентил, С5Н11)

aq. – aqueous (водный)

Ar – арил (ароматический заместитель)

Bu – бутил (С4Н9)

cat. – катализатор

DCC – дициклогексилкарбодимид

DMF – N, N-диметилформамид

DMSO – диметилсульфоксид

e – экваториальное положение (о расположении заместителя в циклогексановом кольце в конформации «кресло»)

E+ – электрофил

en –этилендиамин

Et – этил (С2Н5)

i-Pr – изопропил (пропил-2)

LDA – диизопропиламид лития

M – молекулярная масса

Me – метил (СН3)

NBS – N-бромсукцинимид

NCS – N-хлорсукцинимид

Ni-Re – никель Ренея (скелетный катализатор гидрирования)

n-PrOH – пропанол-1

Nu - – нуклеофил

Ph – фенил (С6Н5)

Py – пиридин

s – синглетное состояние (электронная конфигурация атома, частицы)

sec- –вторичный (об атоме)

t – нагревание

t – триплетное состояние (электронная конфигурация атома, частицы)

t-Bu – трет-бутил (-С(СН3)3

tert- – третичный (об атоме)

THF – тетрагидрофуран

Ts – тозил (пара-толуолсульфонил)

а – аксиальное положение (о расположении заместителя в циклогексановом кольце в конформации «кресло»)

АИБН – азобисизобутиронитрил

акт. – активированный

атм. – атмосфера (давление)

ВЗМО – высшая занятая молекулярная орбиталь

втор - – вторичный (об атоме)

ГАМК – g-аминомасляная кислота

ДМСО – диметилсульфоксид

ДМФА – N, N-диметилформамид

ДЦК – дициклогексилкарбодимид

ДЭТА – диэтиловый эфир мета-толуиловой кислоты

ж. – жидкий

изб. – избыток

ИК – инфракрасная спектроскопия

конц. – концентрированный

м – мета

м. д. – миллионные доли

МО – молекулярная орбиталь

НСМО – низшая свободная молекулярная орбиталь

о- – орто

ПАВ – поверхностно-активные вещества

ПАС – полициклические ароматические соединения

п—пара

разб. – разбавленный

ств – сверхтонкое взаимодействие

т. кип. – температура кипения

т. пл. – температура плавления

ТГФ – тетрагидрофуран

транс- – о положении заместителя относительно кратной связи или в циклоалканах (с разных сторон)

трет- – третичный (об атоме)

ТЭБАХ – триэтилбензиламмоний хлорид

УФ – спектроскопия в ультрафиолетовом диапазоне

цис- – о положении заместителя относительно кратной связи или в циклоалканах (с одной стороны)

ЧАО – четвертичное аммонийное основание

ЭДТА – этилендиаминтетраацетат динатриевая соль (трилон Б)

экв. – эквивалент

ЯМР – ядерный магнитный резонанс

II. Слова и выражения, используемые в органической химии

2,4-D – 2,4-дихлорфеноксиуксусная кислота, гербицид.

D,L-Ряды a-аминокислот – описание конфигурации атома углерода, связанного с аминогруппой ациклических a-аминокислот. При написании проекции Фишера карбоксильную группу располагают сверху. Если аминогруппа при этом находится слева, то аминокислота относится к L-ряду, а если справа, то к D-ряду.

D,L-Ряды моносахаридов – описание конфигурации крайнего асимметрического атома углерода в углеводной цепи. Если в проекции Фишера гидроксильная группа находится слева, то сахар относится к L-форме, а если справа, то к D-форме. Атом углерода альдегидной группы в составе гексоз при этом имеет номер 1 и располагается в проекции Фишера сверху, в случае кетоз проекцию Фишера изображают таким образом, чтобы атом углерода карбонильной группы имел минимальный номер.

D-Глюкозамин – 2-амино-2-дезокси-D-глюкоза, «мономер» (в фуранозной форме) хитозана, продукта гидролиза хитина.

E,Z-Изомерия – номенклатура геометрических изомеров алкенов. Е-изомер – старшие заместители располагаются по разные стороны от p-системы (транс-положение), Z-изомер – старшие заместители располагаются по одну сторону от p-системы (цис-положение). Применяется так же и к соединениям, содержащим кратные связи C=N (оксимы, гидразоны, и т. д.).

IUPAC (ИЮПАК) – Международный союз теоретической и прикладной химии (английское название International Union of Pure and Applied Chemistry), международная неправительственная организация, способствующая прогрессу в области химии. Состоит из национальных организаций-участниц. Это авторитетная международная структура, занимающаяся разработкой и распространением стандартов в области наименований химических соединений.

s-Tранс- и s-цис-изомеры – конформеры сопряженных диенов, отличающиеся расположением кратных связей относительно средней одинарной связи. Легко превращаются друг в друга, хотя вращение вокруг одинарной связи в диенах более затруднено, чем в алканах в результате сопряжения.

А

втокаталитические реакции – реакции, в которых катализатор является одним из продуктов. Пример – реакция электрофильного бромирования кетонов, в которой образуется бромоводород, являющийся катализатором, ускоряющим процесс енолизации исходного кетона и скорость реакции.

Аденин – 6-аминопурин, одно из азотистых оснований в составе нуклеиновых кислот.

Адипиновая кислота – гександиовая кислота, производные – адипинаты.

Азины – азотистые производные карбонильных соединений, образующиеся при взаимодействии двух молекул карбонильного соединения с одной молекулой гидразина.

– азотсодержашие шестичленные ароматические гетероциклические соединения в состав цикла которых входит два и более атомов азота.

Азлактоны – гетероциклические соединения, образующиеся при дегидратации (обычно при действии уксусного ангидрида) N-ацилированных a-аминокислот, производные 4Н-оксазол-5-она.

Азокрасители (азосоединения) – соединения, в молекуле которых присутствует азогруппа (-N=N-). Если в молекуле две азогруппы, она называется бис-азосоединением, три – трис-азосоединением.

Азоксисоединения – N, N-дизамещенные диазен-N-оксиды.

Азолы – пятичленные гетероциклические ароматические соединения. В гетероцикле находятся два или более гетероатомов, один из которых – атом азота.

Азосоединения – соединения, в которых заместители присоединены к атомам азота, связанным между собой двойной связью (R-N=N-R).

Азосоставляющая – термин, используемый для установления реагента и субстрата по строению продукта реакции азосочетания (азосоединения). Азосоставляющая – субстрат, взаимодействующий с солью диазония.

Азосочетания реакция – взаимодействие активированных ароматических субстратов с солями арилдиазония, приводящее к образованию азосоединений.

Азулен – конденсированное (аннелированное) бициклическое (5+7) полиненасыщенное соединение, ароматическое по Хюккелю. Обладает аномально большим для углеводородов дипольным моментом вследствие значительного вклада в описание молекулы резонансной структуры с разделенными зарядами – «+» в семичленном, и «-» – в пятичленном циклах.

Акриловая кислота – пропеновая кислота.

Акролеин – пропеналь.

Аксиальное положение – расположение заместителя в молекуле циклогексана таким образом, что связь углерод-заместитель параллельна поворотной оси третьего порядка, проходящей через центр циклогексанового кольца.

Акцептор – заместитель, способный оттягивать на себя электронную плотность из молекулы.

Аланин – a-аминопропионовая кислота.

Ализарин – 1,2-дигидроксиантрахинон. Ализарин образует нерастворимые интенсивно окрашенные хелатные комплексы с ионами многовалентных металлов. Комплекс с ионами алюминия используется для приготовления красок и в полиграфии. Образование нерастворимых комплексов с ализарином использовалось в протравном крашении тканей, варьирование иона металла позволяло изменять окраску.

Алициклические соединения – то же, что и циклоалканы.

Алкалоиды – азотсодержащие органические соединения, чаще природного (растительного) происхождения. Большая часть алкалоидов является гетероциклическими соединениями. Многие из них обладают биологической активностью.

Алканы – насыщенные углеводороды общей формулы СnH2n+2. Простейшие представители – метан, этан, пропан, и т. д.

Алкены – соединения, в молекуле которых присутствует одна кратная (двойная) связь С=С.

Алкил – углеводородный заместитель, не содержащий кратных связей и циклов.

Алкилгалогениды – углеводороды, содержащие связь галоген-углерод у sp3 гибридизованного атома углерода.

Алкилирование – реакция электрофильного замещения атома водорода на алкильную группу.

Алкины – углеводороды, содержащие в составе молекулы тройную связь углерод-углерод.

Алкоголят-анион – анион алифатического спирта.

Алкоголяты – соли спиртов с металлами.

Аллены – то же что кумулены, 1,2-диены.

Аллильное хлорирование – свободнорадикальное хлорирование алкенов по аллильному положению (атом углерода рядом с кратной связью) в условиях термодинамического контроля (при высокой температуре).

Аллильный катион (анион, радикал) – структура в которой катионный (анионный или радикальный) центр находится на атоме, связанным с двойной связью С=С (сопряжен). Отличается повышенной по сравнению с алкильными катионами (анионами, радикалами) устойчивостью.

Альдозы – моносахариды, в молекуле которых присутствует альдегидная группа.

Альдоли – b-гидроксикарбонильные соединения, продукты альдольной конденсации альдегидов.

Альдопетозы – альдозы, содержащие пять атомов углерода в цепи. Примеры – рибоза и арабиноза.

Амбидентные (амфифильные) нуклеофилы – нуклеофилы, в которых имеется больше одного нуклеофильного центра (обычно два). Пример – енолят-анион, в котором нуклеофильными центрами являются атом кислорода и a-углеродный атом.

Амигдалин – дисахарид природного соединения, гликозид, состоящий из двух фрагментов глюкозы в пиранозной форме, соединенных положениями 1 и 6, и имеющий в качестве агликона циангидрин бензальдегида, связанный b-гликозидной связью. Содержится в плодах многих косточковых фруктов. При гидролизе легко образует синильную кислоту и бензальдегид.

Амидины – продукты взаимодействия имидоилхлоридов с аммиаком или нитрилов с хлоридом аммония, производные карбоновых кислот.

Амидопирин – 4-диметиламино-1,5-диметил-2-фенил-1,2-дигидро­пиразол-3-он, анальгетик (обезболивающий препарат) и антипиретик (жаропонижающий препарат), относится к пиразолоновым препаратам.

Амиды – производные карбоновых кислот, при гидролизе в кислой или щелочной среде образуют соответствующие карбоновые кислоты. По строению отличаются от карбоновых кислот тем, что ОН-группа замещена аминогруппой. Название простых амидов производится от названия соответствующих карбоновых кислот. Например – формамид (амид муравьиной кислоты), ацетамид (амид уксусной кислоты), бензамид (амид бензойной кислоты) и т. д.

Амиловые спирты – пентиловые спирты.

Амилоза – одна из фракций крахмала, линейный гомополисахарид, состоящих из примерно 200 звеньев глюкозы, соединенных между собой a-гликозидной связью с атомом С-4.

Амилопектин – одна из фракций крахмала, разветвленный гомополисахарид, состоящих из примерно 1000 звеньев глюкозы, соединенных a-гликозидной связью с атомом С-4 или С-6.

Аминали – соединение, содержащее две аминогруппы у одного атома углерода.

Аминирование восстановительное – взаимодействие карбонильных соединений с аммиаком или первичным амином и восстановителями, например водородом в присутствии катализатора. Используется в синтезе первичных и вторичных аминов.

Аминокислоты – бифункциональные соединения, в молекуле которых присутствуют амино - и карбоксильная группа. В зависимости от расположения аминогруппы относительно карбоксильной группы различают a-, b-, g - и т. д. алифатические аминокислоты.

Амины – соединения, в молекуле которых присутствует sp3-гибридизованный атом азота.

В зависимости от количества заместителей у атома азота различают первичные, вторичные и третичные амины. Алкилзамещенные амины называют алифатическими. При наличии фенильной группы в качестве заместителя у атома азота амины называют ароматическими.

Анабазин – один из основных алкалоидов табака, пиперидин-2-ил-пиридин (наряду с никотином).

Анальгин – [(1,5-диметил-3-оксо-2-фенил-2,3-дигидро-1H-пира­зол-4-ил)-метиламино]-метансульфокислоты натриевая соль, анальгетик (обезболивающий препарат) и антипиретик (жаропонижающий препарат), относится к пиразолоновым препаратам.

Ангидриды карбоновых кислот – продукты дегидратации (отщепление молекулы воды) от двух молекул одноосновной или от одной молекулы двухосновной карбоновой кислоты. В последнем случае ангидриды имеют циклическое строение, например янтарный ангидрид.

Ангидрон – перхлорат магния, осушающий реагент.

Анизидин – метоксианилин.

Анизол – метиловый эфир фенола.

Анизотропное влияние на положение сигнала в спектре ЯМР – влияние магнитного поля группировки, генерируемого внешним магнитным полем на положение сигнала атомов, находящихся в непосредственной близости от этой группировки. Пример – анизотропное влияние фенильной группы, в результате которого атомы водорода в бензольном кольце в спектре ЯМР 1Н смещаются в относительно слабое поле.

Анилиновый черный – краситель непостоянного состава, образующийся при окислении анилина в кислой среде различными окислителями.

Анисовая кислота – пара-метоксибензойная кислота.

Аннулены – макроциклические полиненасыщенные углеводороды, которые при выполнении правил Хюккеля проявляют некоторые свойства ароматических соединений Цифра в квадратных скобках в конце названия аннулена указывает на размер цикла (и количество p-электронов).

a-Аномер – оптический изомер моносахарида в циклической форме (фуранозной или пиранозной) в молекуле которого аномерная гидроксильная группа расположена снизу от плоскости кольца в проекции Хеуорса.

b-Аномер – оптический изомер моносахарида в циклической форме (фуранозной или пиранозной) в молекуле которого аномерная гидроксильная группа расположена сверху от плоскости кольца в проекции Хеуорса.

Аномерный атом – атом углерода, который в ациклической форме входил в состав карбонильной группы (в цикле – полуацетальный атом углерода). По конфигурации этого атома различают a - (гидроксильная группа у аномерного атома в структуре Хеуорса «смотрит» вниз) и b - (гидроксильная группа у аномерного атома в структуре Хеуорса «смотрит» вверх) формы.

Аномерный эффект – снижение устойчивости экваториального конформера с заместителем, несущим неподеленную пару электронов, у аномерного атома, по сравнению с аксиальным конформером того же соединения. Является результатом отталкивания неподеленных пар электронов на заместителе, находящегося в экваториальном положении и пар электронов атома кислорода в пиранозном цикле (эффект «кроличьих ушей»).

Аномеры – эпимеры, отличающиеся конфигурацией аномерного атома углерода.

Антиоксиданты – соединения различной природы, отличающиеся способностью обрывать цепи свободнорадикальных реакций окисления взаимодействием с активными радикалами – переносчиками цепи, и образованием малоактивных (сравнительно устойчивых) радикалов.

Антипирин – 1,5-диметил-2-фенил-1,2-дидропиразол-3-он, анальгетик (обезболивающий препарат) и антипиретик (жаропонижающий препарат), относится к пиразолоновым препаратам.

Антраниловая кислота – орто-аминобензойная кислота.

Антрацен – конденсированное (аннелированное линейно) трициклическое (6+6+6) полиненасыщенное соединение, ароматическое по Хюккелю.

Анхимерное содействие – ускорение реакции нуклеофильного замещения гетероатомом, имеющим неподеленную пару электронов у b-углеродного атома. Реакция в этом случае происходит в две стадии – на первой в качестве нуклеофила выступает гетероатом в составе молекулы, а на второй стадии образующийся трехчленный цикл раскрывается действием внешнего нуклеофила. В результате конфигурация замещаемого атома углерода сохраняется в продукте реакции.

Апротонный диполярный растворитель – растворитель, молекула которого обладает большим дипольным моментом и при этом отсутствуют атомы водорода у гетероатомов. Способен эффективно сольватировать (образовывать ион-дипольные связи) катионы и не сольватирует анионы. Способствует протеканию реакций замещения по механизму SN2.

Арены – то же что ароматические соединения, производные бензола, нафталина, антрацена и т. п.

Арилгалогениды – ароматические соединения, имеющие в качестве заместителя в ароматическом кольце атом галогена.

Арилдиазония соли – соединения, образующиеся при нитрозировании неорганическими или органическими нитритами первичных ароматических аминов в кислой среде при пониженной температуре. Являются слабыми электрофилами, способными взаимодействовать с активными ароматическими субстратами с образованием азосоединений.

Аринный механизм ароматического замещения – реализуется в случае взаимодействия малоактивных арилгалогенидов с нуклеофилами, являющимися сильными основаниями. В качестве промежуточного соединения образуется дигидробензол (бензин).

Арнта-Айстерта метод – последовательность реакций, позволяющая удлинить углеводородную цепь в молекуле карбоновой кислоты на одну группу CH2. На первой стадии кислоту превращают в хлорангидрид, который последующим взаимодействием с диазометаном превращают в a-диазокетон. Далее a-диазокетон претерпевает перегруппировку Вольфа, катализируемую оксидом серебра (I) с промежуточным образованием кетена, который на последней стадии реагирует с водой с образованием гомолога исходной карбоновой кислоты.

Ароматические карбоновые кислоты – соединения, в молекуле которых карбоксильная группа является заместителем в ароматическом кольце, например – бензойная кислота.

Ароматические соединения – циклические ненасыщенные углеводороды отличающиеся высокой устойчивостью. Характерной особенностью этих соединений является реакция с электрофильными реагентами, которая происходит по типу замещения. Типичные представители – бензол и его замещенные производные, нафталин, и др.

Ароматического нуклеофильного замещения реакция (SNAr) – превращение, протекающее при взаимодейстии активированных (содержащих сильные акцепторные заместители в орто- или пара-положениях) арилгалогенидов с нуклеофильными реагентами. Происходит в две стадии с образованием на первой (обычно лимитирующей) стадии неароматического анионного s-комплекса (комплекса Мейзенгеймера).

Асимметрический центр (атом) – атом, имеющий тетраэдрическую геометрию к которому присоединены четыре различных заместителя. Наличие такого центра – наиболее частая причина хиральности молекулы.

Аскарит – асбест, пропитанный гидроксидом натрия, осушающий реагент, поглотитель диоксида углерода.

Аспарагин – аминоянтарная кислота (незаменимая аминокислота).

Атактические – полимеры, в процессе образования которых возникает асимметрический атом углерода, причем его конфигурация для каждого мономерного звена может быть произвольной.

Аутоокисление – взаимодействие различных органических соединений, способных образовывать сравнительно устойчивые С-центрированные радикалы с кислородом воздуха с образованием гидропероксидов или продуктов их дальнейшего превращения. Реакция проходит по радикальному механизму.

Ацетали – соединения, содержащие две алкоксигруппы у одного атома углерода. Образуются при взаимодействии карбонильных соединений (обычно альдегидов) со спиртами в кислой среде.

Ацетанилид – N-фенилацетамид.

Ацетилацетон – пентандион-2,4.

Ацетилен – этин.

Ацетилен-алленовая перегруппировка – взаимопревращение терминальных алкинов в интернальные (содержащие тройной связь не на конце цепи) при нагревании с сильными основаниями, например амидом натрия. Реакция протекает через промежуточное образование алленов. Направление реакции зависит от количества основания: при нагревании с избытком амида натрия образуются ацетилениды, а в случае каталитических количеств терминальные алкины превращаются в интернальные.

Ацетилены – алкины.

Ацетилнитрат – смешанный ангидрид азотной и уксусной кислот. Используется для нитрования активных ароматических субстратов, в особенности неустойчивых в кислой среде.

Ацетилсалициловая кислота – орто-ацетоксибензойная кислота (аспирин), образуется при взаимодействии салициловой кислоты с уксусным ангидридом.

Ацетоксимеркурирование – реакция электрофильного присоединения к алкенам, в которой ацетат ртути (II) выступает в качестве электрофила. Метод получения спиртов (формальное направление реакции – по правилу Марковникова), происходит без образования карбокатиона (промежуточно образуется меркурониевый ион).

Ацетон – пропанон-2.

Ацетоуксусная кислота – 3-оксобутановая кислота.

Ацетоуксусный эфир – этиловый эфир 3-оксобутановой кислоты.

Ацетофенон – 1-фенилэтанон.

Ацилазиды – производные карбоновых кислот, содержащие в качестве заместителя у карбонильного атома углерода азидогруппу.

Ацилирование – введение в состав молекулы ацильной группы (RCO).

Ацилоиновая конденсация – реакция циклизации диэфиров дикарбоновых кислот под действием натрия в безводном растворителе с образованием циклических a-гидроксикетонов – ацилоинов. Пригодна для получения макроциклов.

аци-Форма нитросоединения – таутомер алифатического нитросоединения, в котором атом водорода от a-углеродного атома мигрирует к атому кислорода нитрогруппы с образованием двойной связи C=N. Образуется в результате протонирования атома кислорода аниона нитросоединения.

Б

арбитураты – производные барбитуровой кислоты (2,4,6-тригидроксипиримидина), отличающиеся заместителями в положении 5, обладают снотворным, противосудорожным и наркотическим действием, обусловленным угнетающим влиянием на центральную нервную систему.

Бензальацетон – (3-метил-1-фенилбутен-2-он-1), продукт конденсации бензальдегида с ацетоном в щелочной среде.

Бензидин – 4,4’-диаминодифенил.

Бензидиновая перегруппировка – превращение производных гидразобензола (N, N’-дифенилгидразинов) в бензидины (4,4’-диаминодифенил) в кислой среде. В качестве побочного продукта могут образовываться семидины – производные 4-аминофенилфенил­амина (пара-семидин) или 2-аминофенилфениламина (орто-семидин).

Бензил – 1,2-диоксо-1,2-дифенилэтан.

Бензиловая перегруппировка – изомеризация a-дикетонов в a-гидроксикислоты в щелочной среде.

Бензильный катион (анион, радикал) – структура, в которой катионный (анионный или радикальный) центр находится на атоме углерода, связанном с бензольным кольцом (сопряжен). Отличается повышенной по сравнению с алкильными катионами (анионами или радикалами) устойчивостью.

Бензоилацетон – 1-фенилбутан-1,3-дион.

Бензоиновая конденсация – превращение альдегидов, не содержащих атомов водорода у a-углеродного атома в a-гидроксикетоны (ацилоины). Катализируется цианидами щелочных металлов. Продукт реакции бензальдегида называется бензоин (2-гидрокси-1,2-дифенилэтанон).

Аналогичная реакция происходит с любыми альдегидами в ионных жидкостях, например в солях алкилтиазолия.

Бертло Пьер – французский химик, впервые синтезировавший некоторые простые углеводороды – метан, этилен, ацетилен, бензол из элементов. Первым синтезировал этанол гидратацией этилена в присутствии серной кислоты.

Бетаин – a-триметиламмонийацетат, внутренняя соль, цвиттер-ионной соединение. Бетаинами часто называют и другие соединения, являющиеся внутренними солями.

Бимолекулярное нуклеофильное замещение (SN2) – реакция замещения уходящей группы при действии нуклеофила. Протекает как синхронный процесс (в одну стадию) с обращением конфигурации замещаемого атома углерода (стереоселективно).

Биодизель – топливо для дизельных двигателей, смесь сложных эфиров карбоновых кислот, получаемая переэтерификацией растительных жиров (глицеридов).

Бисульфитные производные карбонильных соединений – соли замещенных производных a-гидроксисульфоновых кислот. Образуются при взаимодействии альдегидов (и простых кетонов) с водным раствором бисульфита. Реакция образования обратима, в кислой среде бисульфитные производные распадаются с образованием исходного карбонильного соединения.

БОК-защита – защитная группировка для аминогруппы аминокислот, которая вводится взаимодействием с трет-бутилоксикарбонил­хлоридом. Используется в пептидном синтезе (синтезе пептидов).

Браун Герберт – американский химик-органик, нобелевская премия 1950 г за изучение бор - и фосфорорганических соединений.

Бромирование – введение в состав молекулы одного (реакция электрофильного замещения) или двух атомов брома (реакция электрофильного присоединения).

Бромониевый катион – основная резонансная структура s-комплекса, образующегося в реакциях электрофильного присоединения брома к алкенам. Характеризуется наличием связей положительно заряженного брома с двумя соседними углеродными атомами. Обуславливает стереоспецичное транс-присоединение брома к алкенам. s-Комплексы подобного строения образуются, как правило, при взаимодействии с электрофилами, обладающими большим размером (например, меркурониевый катион), в результате чего подобные реакции происходят стереоспецифично как транс-присоединение.

N-Бромсукцинимид – бромирующий реагент, который в зависи­мости от условий реакции может выступать в качестве источника атомарного брома (радикальный бромирующий реагент), бромониевого катиона (электрофильный бромирующий реагент).

Бутил (бутильная группа) – группа С4Н9, сокращенное обозначение – Bu.

g-Бутиролактон – лактон (внутренний, циклический эфир) 4-гидроксимасляной кислоты, дигидрофуран-2-он.

– выдающийся российский химик. Первым описал синтез углеводов из формальдегида.

В

агнера-Мейервейна перегруппировка – разновидность катионоидных перегруппировок, происходящая в случае возможности превращения карбокатиона в более устойчивый. Протекает путем миграции С-заместителя от соседнего атома углерода к карбокатионному центру с парой электронов, которой этот заместитель был присоединен к молекуле. В результате происходит изомеризация углеводородного скелета.

Валериановая кислота – карбоновая (пентановая) кислота, производные называются валератами.

Ванилин – 4-гидрокси-3-метоксибензальдегид.

Ванилиновая кислота – 4-гидрокси-3-метоксибензойная кислота.

Веллер Фридрих – выдающий немецкий химик. Первым описал синтез органического вещества – мочевины из неорганического (цианат аммония) (1828 г).

Вератровая кислота – 3,4-диметоксибензойная кислота.

Вератрол – орто-диметоксибензол.

ВЗМО – верхняя (по энергии) занятая молекулярная орбиталь.

Вицинальные – атомы, присоединенные к соседним атомам углерода.

Винилгалогениды – галоидпроизводные, содержащие атом галогена у sp2 гибридизованного атома углерода. Отличаются пониженной по сравнению с алкилгалогенидами реакционной способностью в реакциях с нуклеофилами.

Виниловые эфиры – простые или сложные эфиры енолов.

Винилоги – соединения, в которых две функциональные группы разделены мостиком из этиленовых звеньев (-CH=CH-)n. Правило винилогии гласит что взаимное влияние этих функциональных групп одинаково при n = 0 и n ≠ 0.

Винильный катион – карбокатион, в котором положительный заряд локализован на sp2 гибридизованном атоме углерода, причем вакантной является не р, как в обычных карбокатионах, а sp2 гибридизованная орбиталь. Отличается крайне низкой устойчивостью вследствие отсутствия механизмов его стабилизации.

Винная (виноградная) кислота – 2,3-дигидроксиянтарная кислота.

Вискоза – водо-растворимая форма целлюлозы – ксантогенат, образующийся при взаимодействии целлюлозы с сероуглеродом в щелочной среде. Реакция образования ксантогената обратима – в кислой среде он распадается с образованием целлюлозы, что позволяет формировать ее в виде волокон (искусственный шелк), пленки (целлофан) или композитного материала, армируемого нитями той же вискозы – кирза.

Витамин Н1 – пара-аминобензойная кислота, фактор роста микроорганизмов.

Витамины – группа органических соединений относительно простого строения и разнообразной химической природы, объединённая по признаку абсолютной необходимости их для переработки и усвоения пищи. Витамины участвуют во множестве биохимических реакций, выполняя каталитическую функцию в составе активных центров большого количества разнообразных ферментов.

Виттига реагенты – илиды фосфора, образующиеся из алкилтрифенилфосфониевых солей при действии сильного основания (обычно литийорганического соединения) Являются активными нуклеофилами, способными присоединяться по связи С=О карбонильных соединений с последующим отщеплением трифенилфосфиноксида и образованием алкенов.

Возгонка – метод очистки веществ заключающийся в том, что очищаемое вещество нагревают при обычном давлении или в вкаууме (в этом случае используют сублиматор), оно испаряется не переходя в жидкое состояние (возгоняется), и кристаллизуется на располагаемой вверху охлаждаемой поверхности.

Воля метод – последовательность превращений, приводящая к укорачиванию углеводной цепи. На первой стадии реакция альдозы с гидроксиламином приводит к оксиму, который при последующем взаимодействии с избытком уксусного ангидрида дегидратируется в нитрил. Одновременно происходит ацилирование всех гидроксильных групп. На последней стадии проводят взаимодействие с метилатом натрия. При этом все сложноэфирные группы вступают в реакцию переэтерификации с образованием метилацетата. Образующийся при этом циангидрин (по атому С-1) отщепляет цианид-анион с образованием альдегидной группы. Так D-глюкоза может быть превращена в D-арабинозу.

Воск – смесь распространённых в природе сложных эфиров высших насыщенных кислот и высокомолекулярных спиртов. По происхождению воски разделяют на животные: пчелиный вырабатывается пчёлами; шерстяной (ланолин) – предохраняет шерсть и кожу животных от влаги, засорения и высыхания; спермацет, который добывают из спермацетового масла китов – кашалотов; растительные воски, которые покрывают тонким слоем листья, стебли, плоды и защищают их от высыхания; ископаемый воск (озокерит), который состоит главным образом из насыщенных углеводородов.

Восстанавливающие сахара – способные окисляться реактивом Толленса с образованием гликоновых кислот и выделением металлического серебра (реакция «серебряного зеркала»). В реакцию могут вступать и альдозы (например, глюкоза), и кетозы (например, фруктоза).

Восстановление и окисление – в органической химии имеют несколько иной смысл, чем в неорганической, поскольку все связи в молекуле органического соединения являются ковалентными. В связи с этим, под восстановлением и окислением подразумевается не изменение степени окисления атомов углерода, а превращения, которые формально приводят к присоединению (или, соответственно, отщеплению) гидрид-иона к этому углеродному атому.

Вулканизация – технологический процесс превращения каучука – линейного полимера, в резину – сшитый полимер. Сшивка полимерных цепей каучука сульфидными мостиками проводится нагреванием с серой. В результате полимер приобретает лучшие прочностные характеристики.

Г

алловая кислота – 3,4,5-тригидроксибензойная кислота.

Галоидирование – процесс замещения атома водорода (гомолитические реакции) или протона (реакции электрофильного замещения) с образованием связи углерод-галогена.

Галоформная реакция – взаимодействие метилкетонов с гипогалогенитами в щелочной среде приводящая к образованию карбоновых кислот и галоформа (хлороформа, бромоформа, иодоформа).

Спирт этиловый при взаимодействии с гипоиодитом натрия первоначально окисляется в ацетальдегид, который далее вступает в галоформную реакцию давая иодоформ.

Гваякол – 2-метоксифенол.

Гексахлоран – инсектицид, гексахлоциклогексан, образующийся при фотохимическом хлорировании бензола.

Гексоген – 1,3,5-тринитропергидротриазин-1,3,5, взрывчатое вещество, образующееся при нитровании уротропина.