Терминология органической химии (стр. 4 )

Перекристаллизация – метод очистки вещества основанный на том, что растворимость кристаллических веществ зависит от температуры – при повышении она увеличивается, при охлаждении – уменьшается. Очищаемое вещество растворяют при нагревании, не растворившиеся примеси отфильтровывают, а полученный раствор (фильтрат) охлаждают. Выпавший осадок вещества отфильтровывают.

Переходное состояние (активированный комплекс) – состояние реагирующей системы (молекулы, или комплекса молекула – реагент), соответствующее максимуму на кривой энергетического профиля реакции. Характеризуется тем, что происходит существенное ослабление химических связей, которые в этой реакции должны разорваться одновременно с тем, что связи, которые должны в реакции образоваться, только начинают формироваться. Имеет очень малое время жизни.

Переэтерификация – реакция, в которой происходит замена спиртовой группы в составе молекулы сложного эфира на другую. Катализируется кислотами и алкоголятами.

Периодатное окисление – окисление 1,2-гликолей HIO4 или ее солями. Приводит к расщеплению связи С-С с образованием двух молекул карбонильных соединений – альдегидов или кетонов. Используется в химии углеводов.

Пиколиновая кислота – пиридин-2-карбоновая кислота.

Пиколины – метилпиридины.

Пикрилхлорид – 2,4,6-тринитрохлорбензол.

Пикриновая кислота – 2,4,6-тринитрофенол.

Пинаколиновая перегруппировка – превращение пинаконов в пинаколины (карбонильные соединения) в результате миграции одного из заместителей. Протекает в кислой среде.

Пинаконы – 1,2-гликоли, образующиеся при восстановлении карбонильных соединений магнием или другими активными металлами в кислой среде в органическом растворителе. Типичный представитель – 2,3-диметилбутандиол-2,3, имеющий собственное название «пинакон» и образующийся при восстановлении ацетона.

Пинен – 6,6-диметилбицикло[3.1.1]гептен-2, монотерпен, один из основных компонентов скипидара.

Пиперазин – гексагидропиразин.

Пиперидин – гексагидропиридин.

Пиразин – 1,4-диазин.

Пиразол – пятичленный ароматический гетероцикл с атомами азота в положениях 1,2.

Пиранозная форма сахаров – циклическая шестичленная таутомерная форма моносахаридов, образованная в результате обратимого присоединения одной из гидроксильных групп по карбонильной группе с образованием циклического полуацеталя.

Пиранозы – циклическая (тетрагидропирановая) форма моносахаридов с шестичленным циклом.

Пиридизан – 1,2-диазин.

Пиридин – шестичленный ароматический гетероцикл с одним гетероатомом – атомом азота

Пиридина N-окись – производное пиридина, содержащее в составе молекулы донорно-акцепторную связь азот-кислород. Образуется при окислении пиридина органическими надкислотами.

Пиридинсульфотриоксид – комплекс, образующийся при взаимодействии пиридина с олеумом, в котором атом серы координирован с атомом азота, мягкий сульфирующий реагент, применяемый в случае субстратов, неустойчивых в кислых средах.

Пиридоксаль, пиридоксамин, пиридоксин – коферменты трансаминазы, отвечающие за превращение в организме одних аминокислот в другие. Относят к витаминам группы В6.

Пиримидин – 1,3-диазин.

Пировиноградная кислота – 2-оксопропановая кислота.

Пирогаллол – 1,2,3-тригидроксибензол – образуется в результате декарбоксилирования галловой кислоты.

Пирокатехин – орто-дигидроксибензол.

Пиролиз – то же, что и термолиз – проведение превращения вещества путем его нагревания при сравнительно высокой температуре, как правило, без использования дополнительных реагентов. Обычно приводит к расщеплению молекулы на два или более фрагментов.

Пиромеллитовая кислота – бензол-1,3,5-трикарбоновая кислота, образуется при нагревании (термическом декарбоксилировании) меллитовой кислоты.

Пирослизевая кислота – фуран-2-карбоновая кислота, образуется при пиролизе слизевой кислоты.

Пиррол – пятичленный ароматический гетероцикл с одним гетероатомом – атомом азота (группой NH).

Поликарбонаты – полимерные материалы, образующиеся в результате взаимодействия бис- или трис-фенолов (соединений, содержащих в составе молекулы два или три фрагмента фенола) с фосгеном.

Полимеризация гетеролитическая (катионная и анионная) – реакция полимеризации алкенов или диенов, протекающая с образованием в качестве активных интермедиатов катионов или анионов, которые и являются переносчиками цепи.

Полимеризация гомолитическая – реакция полимеризации алкенов или диенов, протекающая с образованием в качестве активных интермедиатов радикалов, которые и являются переносчиками цепи.

Полимеризация координационная – реакция полимеризации алкенов или диенов, протекающая в присутствии катализаторов Циглера-Натта. Обеспечивает стереорегулярное строение полимера.

Полиметилметакрилат – полимер метилметакрилата, оргстекло (плексиглас).

Полуацетали – продукты присоединения одного моля спирта по кратной связи С=О в молекуле карбонильного соединения.

Порфин – макрогетероциклическое соединения, цикл которого устроен из четырех пиррольных фрагментов, связанных между собой по α-положениям четырьмя метиновыми мостиками. Производные порфина являются составной частью гемоглобина, хлорофилла, ряда ферментов и витаминов.

1,2- (1,4-) Присоединение – направления реакций сопряженных диенов с электрофильными реагентами. В условиях кинетического контроля присоединение происходит главным образом по типу 1,2, а в условиях термодинамического контроля – по типу 1,4 (сопряженное присоединение).

1,2-Присоединение – реакция электрофильного присоединения к сопряженным диенам, происходящая только по одной из кратных связей.

Реакция нуклеофильного присоединения к a, b-непредельным карбонильным соединениям, которая происходит по связи С=О. При этом последующее нуклеофильное присоединение не происходит, поскольку исчезает активация кратной связи С=С сопряжением с карбонильной группой.

1,4-Присоединение – реакция электрофильного присоединения к сопряженным диенам, происходящая с участием всей p-системы. При этом электрофил и нуклеофил присоединяются к атомам С1 и С4, а кратная связь перемещается к атомам С2-С3.

Реакция нуклеофильного присоединения к a, b-непредельным карбонильным соединениям, происходящая с участием всей p-системы. При этом нуклеофил присоединяется к крайнему атому углерода сопряженной p-системы с образованием енолят-аниона. Дальнейшее протонирование приводит к продукту, соответствующему по строению присоединению по связи С=С с сохранением карбонильной группы.

Присоединение по Михаэлю – реакция нуклеофильного присоединения, как правило карбанионов по кратной связи С=С, сопряженной с сильным акцепторным заместителем, например карбонильной или нитрогруппой. Наиболее характерна для сопряженных (a, b-ненасыщенных карбонильных соединений. Классифицируется как 1,4-присоединение.

Проекция типа «козлы» – проекционное изображение молекулы, в котором заместители у соседних атомов углерода заслоняют друг друга.

Производные карбоновых кислот – соединения, гидролиз которых приводит к образованию карбоновых кислот (соли, сложные эфиры, амиды, нитрилы, и т. д.).

Пронтозил (красный стрептоцид) – 4-(2,4-диаминофелилазо)-бензолсульфамид, азосоединение, первый синтетический антимикробный препарат.

Пропионовая кислота – карбоновая (пропановая) кислота, производные называются пропионатами.

Пропил (пропильная группа) – группа С3Н7, сокращенное обозначение – Pr.

Протокатеховая кислота – 3,4-дигидроксибензойная кислота.

Протонирование – образование химической связи с протоном с использованием неподеленной пары электронов одного атома, либо электронов в составе p-системы.

«Протонные губки» – органические азотсодержащие соединения, обладающие аномально высокой основностью, например N, N,N',N'-тетраметилнафталин-1,8-диамин.

Протонный растворитель – растворитель, содержащий в молекуле атомы углерода у гетероатома. Вследствие полярности связи гетероатом-водород способен образовывать межмолекулярные водородные связи и эффективно сольватировать как катионы, так и анионы. Способствует протеканию реакций замещения по механизму SN1.

Прототропное таутомерное равновесие – равновесное изменение структуры, связанное с обратимым переносом протона от одного атома в составе молекулы к другому. Примером является кето-енольное таутомерное равновесие.

Прохиральность – особенность строения молекулы, когда замена одного из атомов (называемого энантиотопным) у атома углерода на любой другой приводит к хиральности молекулы.

Псевдонитролы – продукты нитрозирования нитросоединения с нитрогруппой у вторичного атома углерода (геминальные нитронитрозосоединения). В отличие от нитроловых кислот не растворимы в водных растворах щелочей.

Пурин – имидазо[4,5-d]пиримидин.

Путресцин – 1,5-диаминопентан.

Р

адикал – атом (частица, молекула), содержащий нечетное общее количество электронов (имеющий, по крайней мере, одну орбиталь, на которой размещен один электрон). Как правило, радикалы обладают очень высокой реакционной способностью.

Рацемат (рацемическая смесь) – эквимолярная смесь энантиомеров. Не проявляет оптическую активность.

Рацемизация – потеря оптической активности в результате превращения одного энантиомера в смесь энантиомеров.

Реакция азосочетания – взаимодействие активных ароматических субстратов с солями арилдиазония с образованием азосоединений (азокрасителей).

Реакция кросс-сочетания металлорганических соединений – взаимодействие арилмагнийорганических соединений с арилиодидами в присутствие комплексных палладиевых фосфиновых катализаторов, приводящая к диарилам.

Реакция Байера-Виллигера – окисление альдегидов и кетонов карбоновыми надкислотами. В случае альдегидов образуются, как правило, карбоновые кислоты, ациклические кетоны окисляются в сложные эфиры, а циклические – в лактоны. Реакция обладает высокой региоселективностью.

Реакция Берча – восстановление ароматических субстратов в несопряженные гексадиены (в случае замещенных производных бензола). Проводится раствором щелочного металла (натрия, калия, лития) в жидком аммиаке с добавлением эквимолярного количества спирта в качестве источника протонов.

Реакция Блана (хлорметилирование) – введение хлорметильной группы в молекулу ароматического соединения действием смеси формальдегида и хлороводорода в присутствии хлорида цинка или хлорида алюминия (кислота Льюиса).

Реакция Больца-Шимана – термическое превращение борфторидов арилдиазония в арилфториды.

Реакция Бородина-Хунсдиккера – превращение солей карбоновых кислот (обычно серебряных) в галогенпроизводные, сопровождающееся декарбоксилированием. Идет по радикальному механизму.

Реакция Буво – восстановление карбонильных соединений в спирты натрием в этаноле.

Реакция Бухерера – взаимодействие многоатомных фенолов или нафтолов с аммиаком и гидросульфитом натрия, приводящая к формальному замещению гидроксильной группы на аминогруппу. Реакция обратима и позволяет превращать аминофенолы в двухатомные фенолы, а нафтиламины – в нафтолы (замещение гидроксильной группы аминогруппой).

Реакция Вагнера (цис-гидроксилирование) – окисление алкенов перманганатом в водной щелочной среде. Гидроксильные группы присоединяются к p-системе с одной стороны. Может использоваться как качественная реакция на алкены.

Реакция Вильсмайера-Хаака – взаимодействие активного ароматического субстрата с диметилформамидом и хлорокисью фосфора с последующим гидролизом. Способ введения альдегидной (формильной) группы. В случае фенола в качестве основного продукта образуется пара-гидроксибензальдегид.

Реакция Вильямсона – взаимодействие алкоголятов с алкилгалогенидами. Метод синтеза несимметричных простых эфиров.

Реакция Виттига – взаимодействие карбонильных соединений с реагентом Виттига, приводящая к алкенам, причем кратная связь С=С образуется в том же месте, где в исходном соединении была связь С=О.

Реакция Вюрца – превращение первичных (реже вторичных) алкилгалогенидов – бромидов и хлоридов в углеводороды симметричного строения под действием металлического натрия в результате сшивки углеводородных цепей.

Реакция Вюрца-Фиттига – взаимодействие активных алкилгалогенидов с магнийорганическими соединениями. Позволяет получать углеводороды несимметричного строения.

Реакция Гаттермана – взаимодействие солей арилдиазония с хлороводородной или бромоводородной кислотой в присутствии металлической меди приводящее к хлор-(бром)бензолам.

– реакция формилирования (введение альдегидной группы) ароматических соединений. Происходит при действии оксида углерода (II), хлороводорода, безводного хлорида алюминия (кислота Льюиса) и однохлористой меди (активирующая добавка).

Реакция Гаттермана-Коха – реакция формилирования (введение альдегидной группы) ароматических соединений. Происходит при действии циановодорода, хлороводорода и безводного хлорида цинка (кислота Льюиса) с последующим гидролизом (обработка водой).

Реакция Геля-Фольгарда-Зелинского – галоидирование (бромирование, хлорирование) карбоновых кислот, которое протекает по a-углеродному атому при действии галогена в присутствие фосфора.

Реакция Генри (Анри) – реакция конденсации алифатических нитросоединений с карбонильными соединениями, протекающая, как правило, по типу кротоновой конденсации с образованием a, b-ненасыщенных нитросоединений.

Реакция Геша – взаимодействие фенолов с циановодородом или нитрилами в кислой среде с последующим гидролизом приводящее к пара-гидроксибензальдегиду (в случае взаимодействия с HCN) или пара-ацилфенолам.

Реакция Гомберга-Бахмана-Хея – синтез диарилов гомолитическим разложением солей арилдиазония в присутствии производных бензола.

Реакция Гофмана – превращение N-незамещенных амидов в первичные амины при действии гипобромита натрия с сокращением длины углеводородной цепи на один атом углерода. Разновидность «секстетных» перегруппировок. Протекает через промежуточное образованием изоцианатов, которые взаимодействуя с водой образуют карбаминовые кислоты, самопроизвольное декарбоксилирование которых завершается образованием аминов.

Реакция Дарзана – взаимодействие карбонильных соединений с эфирами a-галогенкарбоновых кислот в присутствии сильных оснований приводящее к образованию эфиров a, b-эпоксикарбоновых кислот (глицидных эфиров).

Реакция Делепина – превращение алкилгалогенидов в первичные амины. На первой стадии при взаимодействии с уротропином образуются уротропиниевые соли, которые далее гидролизуют 10-15% соляной кислотой (в отличие от реакции Соммле, где кислота используется разбавленная).

Реакция Дильса-Альдера – одна из разновидностей электроциклических реакций, взаимодействие сопряженных диенов (или гетеродиенов) с диенофилами, приводящая к производным циклогексена. Синхронный процесс, контролируемый орбитальной симметрией. Происходит стереоспецифично.

Реакция Зандмейера – превращение солей арилдиазония в арилбромиды или арилхлориды при действии соответствующих солей меди (I).

Реакция Зинина – восстановление ароматических нитросоединений в ароматические амины (анилины) сульфидом аммония.

Реакция Канницаро – диспропорционирование альдегидов, не содержаших атомов водорода у a-углеродного атома с образованием карбоновой кислоты и спирта. Реакция происходи в сильнощелочной среде.

Реакция Кижнера-Вольфа – восстановление карбонильных соединений (альдегидов и кетонов) до углеводородов. Реакцию проводят в две стадии. На первой стадии карбонильное соединение превращают в гидразон, который далее нагревают в щелочной среде.

Реакция Клеменсена – восстановление карбонильных соединений (альдегидов и кетонов) до углеводородов действием амальгамы магния или цинка в кислой водной среде.

Реакция Кневенагеля – конденсация кротонового типа альдегидов (реже кетонов) с соединениями, являющимися сильными СН-кислотами (несущих два акцепторных заместителя у одной группы CH2) – активной метиленовой компонентой. Реакция катализируется органическими основаниями – аминами.

Реакция Кольбе-Шмидта – взаимодействие фенолятов щелочных металлов с диоксидом углерода при повышенной температуре и давлении. В случае фенолята натрия основным продуктом является салициловая (орто-гидроксибензойная) кислота. Из фенолята калия в подобных условиях образуется главным образом пара-гидроксибен­зойная кислота.

Реакция конденсации альдольно-кротонового типа – конденсация карбонильного соединения самого с собой в кислой или щелочной среде. В случае, когда реакция сопровождается дегидратацией, она называется кротоновой конденсаций, если же дегидратация не происходит – альдольной конденсацией. В некоторых случаях в реакцию удается ввести два разных карбонильных соединений. Такая реакция называется перекрестной конденсацией.

Реакция Курциуса – превращение хлорангидридов карбоновых кислот в изоцианаты и/или первичные амины. На первой стадии при взаимодействии с азидом натрия в среде органического растворителя образуются ацилазиды, которые при нагревании превращаются в изоцианаты. Последние могут быть выделены в качестве продукта реакции либо взаимодействием с водой превращены в первичные амины. Разновидность «секстетных» перегруппировок.

Реакция Кучерова – присоединение воды к алкинам в кислой среде в присутствии солей ртути (II). Присоединение происходит по правилу Марковникова с образованием кетонов или ацетальдегида (в случае самого ацетилена).

Реакция Лейкарта – разновидность восстановительного аминирования, в которой в качестве восстановителя используется муравьиная кислота.

Реакция Лоссена – превращение эфиров карбоновых кислот в изоцианаты и/или первичные амины. На первой стадии при взаимодействии с гидроксиламином образуются гидроксамовые кислоты (N-ацилгидроксиламины), которые при взаимодействии с уксусным ангидридом в присутствии триэтиламина превращаются в изоцианаты. Последние могут быть выделены в качестве продукта реакции либо взаимодействием с водой превращены в первичные амины. Разновидность «секстетных» перегруппировок.

Реакция Маделунга – метод получения производных индола циклизацией орто-ацетамидотолуолов при нагревании с амидом натрия.

Реакция Манниха – аминоалкилирорвание (введение аминометильной группы) в соединения, являющиеся СН-кислотами. Реакция происходит при действии формальдегида и диалкил - (обычно диметил)амина в кислой среде.

Реакция Мейервейна-Пондорфа-Верлея – восстановление карбонильных соединений в спирты спиртами (обычно изопропанолом, пропанолом-2) в присутствие изопропилата алюминия как катализатора. Реакция обратима и может быть использована для окисления спиртов в карбонильные соединения в тех же условиях (восстановитель – ацетон). Обратный процесс носит название реакции Оппенауэра. Положение равновесия смещается в ту или иную сторону избытком восстановителя (изопропанола, пропанола-2) или окислителя (ацетона).

Реакция Нефа – гидролиз нитросоединений в аци-форме, происходящий в кислой среде при пониженной температуре с образованием карбонильных соединений.

Реакция Оппенауэра – окисление спиртов в карбонильные соединения (кетоны и альдегиды) кетонами (обычно ацетоном) в присутствие изопропилата алюминия как катализатора. Реакция обратима, обратный процесс – восстановление карбонильных соединений изопропанолом в тех же условиях носит название реакции Мейервейна-Пондорфа-Верлея.

Реакция Пааля-Кнорра – метод синтеза пятичленных ароматических гетероциклов из 1,4-дикарбонильных соединений взаимодействием с полифосфорной кислотой (фуран), карбонатом аммония (пиррол) или дифосфора пентасульфидом (тиофен).

Реакция Пиннера – присоединение спиртов к нитрилам в присутствии хлороводорода с образованием иминоэфиров (производных карбоновых кислот).

Реакция Принса – взаимодействие алкенов с формальдегидом в кислой среде. В зависимости от условий (количество воды, соотношение реагентов) приводит либо к производным 1,3-диоксана, либо к 1,3-диолам. Последние являются предшественниками в синтезе сопряженных диенов.

Реакция Райли – окисление метиларилкетонов диоксидом селена с образованием арилглиоксалей.

Реакция Реймера-Тиммана – взаимодействие фенолятов щелочных металлов с хлороформом в водной щелочной среде. Основным продуктом является салициловый альдегид (орто-гидрокси­бензальдегид).

Реакция Реформатского – взаимодействие карбонильных соединений с эфирами a-галогенкарбоновых кислот в присутствии активированного цинка с образованием эфиров b-гидроксикарбоновых кислот.

Реакция Риттера – метод получения первичных аминов, преимущественно с аминогруппой у третичного атома углерода, взаимодействием алкенов с циановодородом в концентрированной серной кислоте. Продукт реакции образуется после гидролиза промежуточно образующегося формамида.

Реакция Розенмунда – восстановление хлорангидридов карбоновых кислот в альдегиды водородом на «отравленном» катализаторе.

Реакция Соммле – окисление бензилгалогенидов в бензальдегиды. На первой стадии проводят реакцию с уротропином (гексаметилентетрамином) с образованием уротропиниевой соли, которую далее гидролизую при нагревании в кислой среде.

Реакция Соногаширы – образование арилацетиленов при взаимодействии арилгалогенидов (чаще иодидов) с ацетиленидами меди в присутствии органического основания (пиридин, триэтиламин) и катализатора – комплексов палладия с триарилфосфинами.

Реакция Стефена – восстановление ароматических нитрилов двухлористым оловом в солянокислой среде в альдегиды.

Реакция Тищенко – реакция диспропорционирования альдегидов с образованием сложных эфиров протекающая в присутствие алкоголятов алюминия или титана. Например, из ацетальдегида в этих условиях синтезируют этилацетат.

Реакция Ульмана – метод получения диарилов (бифенилов) взаимодействием иодбезолов с медью при нагревании.

– Метод получения дифенилового эфира взаимодействием хлорбензола с фенолятом натрия в присутствие Cu(I) при нагревании.

Реакция Фаворского – взаимодействие карбонильных соединений с ацетиленидами, приводящая к этинилкарбинолов. Обратима, в щелочной среде при нагревании происходит в обратную сторону.

Реакция Фишера – метод получения производных индолов, основанный на перегруппировке фенилгидразонов в кислой среде.

– образование сложных эфиров карбоновых кислот и спиртов при взаимодействии указанных соединений между собой в условиях кислотного катализа. Реакция обратима и в тех же условиях (в избытке воды) происходит гидролиз с образованием исходных соединений.

Реакция Фриделя-Крафтса. Существует две реакции с этим названием – электрофильное алкилирование и электрофильное ацилирование ароматических соединений. В обоих случаях в качестве катализатора используют кислоту Льюиса (чаще всего хлорид алюминия), под действием которой из алкилгалогенидов или ацилгалогенидов образуются комплексы, носящие катионный характер и выступающие в качестве электрофильной частицы.

Реакция Хека – катализируемое комплексными соединениями палладия (обычно с триарилфосфинами) арил-, винил - и бензилгалогенидов с алкенами. В случае арилгалогенидов продуктами являются производные стирола.

Реакция Ходкевича – синтез несимметричных диинов взаимодействием ацетиленидов меди с 1-бром-1-алкинами в пиридине.

Реакция Ходкевича-Кадьо – синтез арилацетиленов при взаимодействии арилгалогенидов (чаще иодидов) с ацетиленидами меди в присутствии органического основания (пиридин, триэтиламин).

Реакция Чичибабина – взаимодействие производных пиридина, хинолина и изохинолина с амидами металлов, приводящее к образованию аминопроизводных этих гетероциклов.

Реакция Чугаева – реакция элиминирования ксантогенатов при нагревании с образованием алкенов. Происходит как синхронный процесс по механизму син-элиминирования.

Реакция Шмидта – превращение хлорангидридов карбоновых кислот в первичные амины. На первой стадии при взаимодействии с гидразином образуются гидразиды, которые вводят во взаимодействие с нитритом натрия в кислой среде. Разновидность «секстетных» перегруппировок.

Реакция Штреккера – получение a-гидроксикислот кислотным гидролизом циангидринов, образующихся при взаимодействии карбонильных соединений с циановодородом;

– получение a-аминокислот взаимодействием карбонильных соединений с циановодородом и аммиаком с последующим гидролизом промежуточно образующихся a-аминонитрилов.

Реакция Этара – окисление толуолов (метилбензолов) в бензальдегиды действием хлористого хромила.

Реакция Этара – окисление толуолов хлористым хромилом в бензальдегиды.

Реакция Юрьева – взаимопревращение фурана, пиррола и тиофена а также их полностью гидрированных производных. Происходит при высокой температуре на оксиде алюминия в присутствии избытка соответствующего реагента (вода – для получения фурана или тетрагидрофурана, аммиак – для получения пирролина или пирролидина, сероводород – для получения тиофена или тиофана – пергидротиофена).

Региоизомеры – то же, что и позиционные изомеры.

Региоспецифичная (региоселективная) реакция – превращение, в результате которого образуется исключительно один из возможных региоизомеров.

Резонанса теория (метод) – способ описания сопряженных p-сис­тем, демонстрирующий подвижность p-электронов под влиянием заместителей, обладающих мезомерным эффектом с использованием резонансных (крайних, канонических) структур.

Резонансные структуры – структуры, изображающие строение одной молекулы и отличающиеся только распределением электронов. Молекулы, в состав которых входит p-система, могут, как правило, быть изображены набором из нескольких резонансных структур, ни одна из которых по отдельности не описывает истинное электронное строение молекулы, а только в той или иной степени. Набор значимых резонансных структур позволяет предсказывать (на качественном уровне) распределение электронной плотности в молекуле и, как следствие реакционную способность этой молекулы.

Резорцин – 1,3-дигидроксибензол.

Рекомбинация – реакция двух радикалов (не обязательно одинаковых) между собой с образованием ковалентной связи с использованием двух неспаренных электронов. Имеет значение в двух случаях – когда взаимодействующие радикалы образуются в непосредственной близости друг от друга (обычно на поверхности твердой фазы), либо в случае малой реакционной способности (высокой кинетической устойчивости одного из радикалов). Для реакций с участием активных радикалов является скорее побочным процессом вследствие крайне высокой реакционной способности таких радикалов и их низкой концентрации в реакционной среде

Ректификация – метод разделения веществ, различающихся температурами кипения. Отличается от перегонки тем, что смесь в процессе разделения неоднократно испаряется и конденсируется по мере продвижения из перегонного куба вверх по ректификационной колонне. Кроме того, не вся испарившаяся жидкость поступает в приемный сосуд – регулируемая ее часть возвращается в перегонный куб. Благодаря этому эффективность разделения значительно возрастает.

Ренея никель – никель, обладающий большой удельной поверхностью. Получают действием раствора водной щелочи на сплав никеля с алюминием. Дешевый и сравнительно эффективный катализатор гидрирования.

Рентгено-структурный анализ – метод установления строения вещества. Основан на явлении дифракции рентгеновского излучения на кристаллической решетке изучаемого образца. Позволяет установить строение молекулы в кристаллическом состоянии включая длины связей, углы между связями, а также способ упаковки в кристалле.

Реппе синтез – взаимодействие алкенов с оксидом углерода (СО) и водородом в присутствии катализатора. Продуктами являются либо насыщенные карбонильные соединения, либо спирты (в зависимости от соотношения СО/Н2);

– метод синтеза бутадиена взаимодействием ацетилена с формальдегидом в присутствии солей меди (I). На первой стадии образуется бутин-2-диол-1,4, который затем гидрируют в бутандиол-1,4, и далее дегидратируют в тетрагидрофуран и (или) в бутадиен;

– превращение ацетилена в этилакрилат (этиловый эфир акриловой кислоты) при действии оксида углерода (II) и этанола в присутствии карбонила никеля в качестве катализатора;

– синтез производных бензола тримеризацией алкинов в присутствии комплексных карбонилов никеля.

Ретинол – витамин A, транс-9,13-Диметил-7-(1,1,5-триметил­циклогексен-5-ил-6)-нонатетраен-7,9,11,13-ол) – жирорастворимый витамин, антиоксидант. В свободном виде нестабилен, поэтому производится и используется в виде ацетата или пальмитата (сложных эфиров уксусной или пальмитиновой кислот). В организме синтезируется из b-каротина, необходим для зрения и костей, здоровья кожи и волос, нормальной работы имунной системы.

Родамины – представители трифенилметановых красителей, образуются при взаимодействии мета-алкиламино (или диалкиламино) фенолов с фталевым ангидридом, обладают сильной флуоресценцией, используются, например для окрашивания образцов биологических тканей для последующего изучения с применением оптической микроскопии.

Руффа метод – последовательность превращений, приводящих к укорачиванию углеводной цепи. На первой стадии исходную альдозу окисляют бромом в присутствие карбоната кальция с образованием кальциевой соли гликоновой кислоты, которую далее окисляют реагентом Фентона в альдозу с углеводной цепью на один атом короче (реакция, протекающая по радикальному механизму, сопровождается декарбоксилированием).

С

алициловая кислота – орто-гидроксибензойная кислота.

Салол – фениловый эфир салициловой кислоты, антисептик.

Сахарин – искусственный подсластитель, натриевая соль имида орто-карбоксибензолсульфокислоты, в 400-500 раз слаще сахарозы.

Сахароза – дисахарид, свекловичный (тростниковый) сахар, О-a-D-глюкопиранозил-(1,2)-b-D-фруктофуранозид, не восстанавливающий сахар, нет мутаротации.

Сверхтонкого взаимодействия константа (с. т.в.) – величина, характеризующая эффективность магнитного взаимодействия неэквивалентных близко расположенных ядер в спектре ЯМР (в герцах). Приводится при описании сигналов, не являющихся синглетными (мультиплетов).

p-Связь (пи-связь) – связь, образованная боковым перекрыванием негибридизованных атомных р-орбиталей. Максимум плотности вероятности нахождения электронов в этом случае лежит над и под осью, соединяющей атомы.

s-Связь (сигма-связь) – связь двух атомов, отличающаяся тем, что максимальная вероятность нахождения электронов, образующих ее находится на оси, соединяющей эти атомы.

Секстетные перегруппировки – изомеризация молекулы протекающая через образование «секстетного» атома – карбена или нитрена, в ближайшем окружении которого находится шесть (вместо восьми) электронов. Как правило, карбены и нитрены в этих перегруппировках не образуются, а по мере приобретения атомом «секстетного» – то есть электронодефицитного характера происходит миграция заместителя к этому атому от a-углеродного атома вместе с парой электронов, которой этот заместитель был связан со скелетом молекулы.

Семикарбазоны (тиосемикарбазоны) – азотистые производные карбонильных соединений, образующиеся при взаимодействии с семикарбазидом (тиосемикарбазидом).

Серебряного зеркала реакция – окисление восстанавливающих сахаров реактивом Толленса с выделением металлического серебра в виде зеркала на поверхности реакционного сосуда.

Серотонин – 5-гидрокси-3-(2-аминоэтил)индол, один из метаболитов триптофана.

Сетчатый полиуретан – полимерный продукт каркасного строения образующийся при взаимодействии поли - (ди-, три-) изоцианатов с гликолями (двухатомными спиртами).

Синглетный сигнал – одиночный сигнал в спектре ЯМР атома (или магнитно-эквивалентных атмов), магнитное взаимодействие которого с другими атомами отсутствует или не проявляется.

Синдиотактические – полимеры, в процессе образования которых возникает асимметрический атом углерода, причем конфигурации этих атомов противоположны у соседних мономерных звеньев. Могут быть синтезированы в условиях координационной полимеризации.

Синтез Бишлера-Напиральского – метод получения производных изохинолина циклизацией производных 2-ацетамидоэтилбензола в кислой среде с последующим каталитическим дегидрированием.

Синтез Габриэля – селективный метод замещения галогена в молекуле алкилгалогенида на аминогруппу. На первой стадии проводят реакцию алкилгалогенида с фталимидом калия, а на второй – гидролизуют фталимидное производное действием водной щелочи при нагревании или гидразином.

Синтез Ганча – метод получения производных пиридина взаимодействием ацетоуксусного эфира, формальдегида и аммиака.

Синтез Скраупа – метод получения производных хинолина взаимодействием замещенных анилинов и глицерина в присутствие концентрированной серной кислоты и окислителя (например, нитробензола).

Синхронные реакции – превращения, происходящие в одну стадию (как синхронный процесс). Происходит одновременное (согласованное) расщепление и образование всех участвующих в реакции химических связей. Такие реакции контролируются орбитальной симметрией и протекают обычно стереоселективно.

p-Система (пи-система, сопряженная система) – группа соседних атомов в молекуле, каждый из которых имеет р-орбиталь и эти орбитали могут расположиться параллельно друг другу (вступить в сопряжение), образуя набор молекулярных орбиталей (p-орбиталей). Электроны, расположенные на таких молекулярных орбиталях называются p-электронами.

Скатол – 3-метилиндол, один из метаболитов триптофана, обладает крайне неприятным запахом.

Слизевая кислота – дикарбоновая (гликаровая) кислота, образующаяся при окислении азотной кислотой альдогексозы галактозы.

Сольватация – образование координационных соединений с ионами или молекулами с одной стороны, и молекулами растворителя с другой. Обычно такие комплексы образуются в результате ион-дипольного взаимодействия или водородных связей.

Сольволиз – то же что и гидролиз, но по отношению к любому растворителю, отличному от воды.

р-p-Сопряжение – взаимодействие вакантной р-орбитали катионного центра с р-орбиталями, образующими p-связь (молекулярными p-орбиталями).

р-n-Сопряжение – взаимодействие вакантной р-орбитали катионного центра с заполненной n-орбиталью (орбиталью на которой располагается несвязывающая пара электронов).